AT204030B - Verfahren zur Herstellung von neuen 4-Oxycumarinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen 4-OxycumarinderivatenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen 4-Oxycumarinderivaten
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen 4-Oxycumarinderivaten der allgemeinen Formel :
EMI1.1
worin Ri einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 1-6 C-Atomen oder einen Aralkylrest und X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten. Erfindunggemäss lassen sich diese Verbindungen durch Kondensation von 4-Oxycumarin mit Alkoxybzw. Alkylmercaptopropionaldehyddialkylacetalen der allgemeinen Formel :
EMI1.2
worin R2 einen Methyl-oder Äthylrest bedeutet, X und R1 dieselbe Bedeutung wie oben haben, vorteilhaft in Gegenwart von verdünnten niederen aliphatischen Alkoholen, z. B. Methanol oder Äthanol, darstellen.
Diese neuen 4-Oxycumarinderivate sind blut-
EMI1.3
rinnungshemmende Eigenschaften besitzen, betrachtet werden.
Beispiel l : Man löst 32, 4 g 4-Oxycumarin in 200 cm3 einer 50% igen wässerigen Methanollösung bei Siedetemperatur auf. Dann tropft man 17, 6 g Äthoxypropionaldehyddiäthylacetal zu und kocht weitere 2 Stunden unter Rückfluss. Im Reaktionsverlauf scheidet sich das Reaktionsprodukt aus. Nach Abkühlen saugt man es ab und kristallisiert es aus Äthanol oder Essigsäure um.
Ausbeute etwa 75%. Das gewonnene 1, 1- bis 4-üxycumarinyl-3 -3-äthoxypropan stellt eine farblose, kristallinische, bitter schmeckende Substanz dar. F. 1620 C.
Beispiel 2 : Man erhitzt ein Gemisch von 32, 4 g 4-Oxycumarin und 200 cm3 einer 50% igen wässerigen Methanol- oder Äthanollösung unter Rückfluss zum Sieden. Hiezu tropft man dann innerhalb 10 Minuten 19, 2 g Äthylmercaptopropionaldehyddiäthylacetal zu und kocht weitere 2 Stunden unter Rückfluss. Dann kühlt man unter Rühren ab, wäscht das ölige Reaktionsprodukt durch Dekantieren mit Wasser. Nach Erstarren kristallisiert man es aus Essigsäure um. Ausbeute
EMI1.4
linische, farb- und geruchlose bitter schmeckende Substanz dar. F. 108-110 C.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von neuen 4-cry- cumarinderivaten der allgemeinen Formel :
EMI1.5
worin Ri einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 1-6 C-Atomen oder einen Aralkylrest und X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Oxycumarin mit Alkoxybzw. Alkylmercaptopropionaldehyddialkylacetalen der allgemeinen Formel :
EMI1.6
worin R2 einen Methyl- oder Äthylrest bedeutet und X und R1 dieselbe Bedeutung wie oben haben, vorteilhaft in Gegenwart von verdünnten, niederen aliphatischen Alkoholen, z. B. Methanol kondensiert.
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Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von neuen 4-Oxycumarinderivaten der allgemeinen Formel : <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 worin R1 einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 1-6 C-Atomen oder einen Aralkylrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Oxycumarin mit Alkoxypropionaldehyddialkylacetalen der allgemeinen Formel : EMI2.2 worin R2 einen Methyl- oder Äthylrest bedeutet und R1 dieselbe Bedeutung wie oben haben, vorteilhaft in Gegenwart von verdünnten, niederen aliphatischen Alkoholen, z. B. Methanol, kondensiert.3. Verfahren nach Anspruch l zur Herstellung von 4-Oxycumarinderivaten der allgemeinen Formel : EMI2.3 worin R1 einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 1-6 C-Atomen oder einen Aralkylrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Oxycumarin mit Alkylmercaptopropionaldehyddialkylacetalen der allgemeinen Formel : EMI2.4 worin R2 einen Methyl- oder Äthylrest bedeutet und R1 dieselbe Bedeutung wie oben haben, vorteilhaft in Gegenwart von verdünnten, niederen aliphatischen Alkoholen, z. B. Methanol, kondensiert.
Applications Claiming Priority (1)
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| AT204030B true AT204030B (de) | 1959-06-25 |
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|---|---|---|---|
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