AT205964B - Verfahren zur weitgehenden Entfernung von Thiophenen aus aromatischen Kohlenwasserstoffen durch Behandlung derselben mit konzentrierter Schwefelsäure im Gegenstrom - Google Patents

Verfahren zur weitgehenden Entfernung von Thiophenen aus aromatischen Kohlenwasserstoffen durch Behandlung derselben mit konzentrierter Schwefelsäure im Gegenstrom

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AT205964B AT527058A AT527058A AT205964B AT 205964 B AT205964 B AT 205964B AT 527058 A AT527058 A AT 527058A AT 527058 A AT527058 A AT 527058A AT 205964 B AT205964 B AT 205964B
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Rohes Benzol und rohe Benzolhomologe erhält man dadurch, dass man Koksofengas zunächst mit einem Teeröl wäscht und letzterem anschliessend das von ihm aufgenommene Gemisch aus aromatischen Kohlenwasserstoffen entzieht, welches in der Hauptsache Benzol, Toluol und Xylol, daneben aber allerlei andersartige Stoffe enthält. Dieses Gemisch aus aromatischen. 



  Kohlenwasserstoffen unterzieht man zu dessen weiterer Reinigung   einer'Rektifizierung bei   der neben einem cyclopentadienhaltigen Vorlauf eine Benzolfraktion, eine Toluolfraktion und eine Xylolfraktion anfällt. 



   Für manche Zwecke, beispielsweise für Verwendung als Treibstoff, sind diese Fraktionen nicht rein genug. Neben   ungesättigten,   zur Gumbildung und Verfärbung neigenden Verbindungen, enthalten sie noch organische Schwefelverbindungen, wie beispielsweise Thiophen und Methylthiophen. 



   Es ist üblich, diese ungesättigten Verbindungen durch eine Behandlung des rohen Benzols, Toluols oder Xylols mit einer mehr oder weniger konzentrierten Schwefelsäure zu-entfernen, beispielsweise mit einer solchen, deren Konzentration 80-96   Gew.-% beträgt.   



   Bei dieser Behandlung, die man nach Wahl diskontinuierlich in Rührkesseln durchführen kann, oder kontinuierlich, beispielsweise in einer   füllkörperbeschickten   Waschsäule, in der die unreinen aromatischen Kohlenwasserstoffe und das Waschmittel-im Gegenstrom zueinandermiteinander in Berührung kommen, werden die ungesättigten Verbindungen in höhermolekulare Produkte verwandelt und bilden hiebei mit der Schwefelsäure einen sogenannten Säureteer. Die in dieser Weise gereinigten Kohlenwasserstoffe werden anschliessend einer Waschung mit Lauge und einer abermaligen Destillation unterzogen. 



   Durch diese Behandlung mit Schwefelsäure werden die ursprünglich vorhandenen Thiophene entfernt ; die Produkte sind jedoch zum Teil nach dieser Reinigung noch nicht völlig thiophenfrei, d. h. sie enthalten pro Kilogramm Produkt weniger als 5 mg Schwefel in Form von Thiophen und sind deswegen noch für manche chemische Zwecke, beispielsweise für Synthesezwecke, ungeeignet. 



   Beim erfindungsgemässen Verfahren erfolgt die Behandlung mit Schwefelsäure in der Weise, dass man das Benzol oder seine Homologen und die Schwefelsäure in einer füllkörperbeschickten Waschsäule kontinuierlich und im Gegenstrom zueinander-das Benzol oder seine Homologen dabei von unten nach   oben-strömen   lässt und die in der Waschsäule befindlichen Flüssigkeiten in Pulsierung versetzt. Die Behandlung kann mit Schwefelsäure durchgeführt werden, die eine Konzentration von 95 Gew.-% oder höher aufweist. 



   In welchem Umfange es gelingen wird, den Thiophengehalt des Kohlenwasserstoffes durch die Behandlung mit Schwefelsäure im Gegenstrom herabzusetzen, ist von verschiedenen Fak-   toren, abhängig,   beispielsweise von der Konzentration der Schwefelsäure und von den Schwefel-   säure-und Kohlenwasserstonmengen,   die pro Zeiteinheit durch die Säule hindurchgehen.

   Es hat sich herausgestellt, dass, unter im übrigen gleichen Verhältnissen, die Behandlung, durch die die Flüssigkeit in Pulsierung versetzt wird, zu einer bedeutend besseren Entfernung von Thiophen führt. Überdies lässt sich bei geeigneter Wahl der Säurekonzentration und der andern sich auf die Behandlung beziehenden Verhältnisse, einschliesslich der Pulsationsfrequenz und des Verhältnisses Kohlenwasserstoff zu Schwefelsäure, der Thiophengehalt durch die Anwendung des erfindungsgemässen Verfahrens stärker herabsetzen als bei Durchführung der Säurebehandlung in der bisher üblichen Weise.

   Vorausgesetzt, dass man Schwefelsäure mit einer Konzentration von 95 Gew.-% verwendet, ist es demgemäss möglich, mittels des erfindungsgemässen, kontinuierlich durchzuführenden Verfahrens den Thiophengehalt eines Benzols, das pro Kilogramm Benzol bis 6500 mg Thiophen enthält, bis zu weniger als 13 mg pro Kilogramm Benzol herabzusetzen. 



   Eine solche rigorose Entfernung von Thiophenen wurde bisher nur dann erzielt, wenn man das Benzol und seine Homologe diskontinuierlich, beispielsweise in zwei Stufen, mit Schwefelsäure behandelte ; hiebei musste in beiden Stufen sehr stark konzentrierte Schwefelsäure verwendet werden, nämlich eine Säure mit 

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 erstens nicht kontinuierlich, somit, insbesonders wenn es sich um eine Verarbeitung grösserer Mengen handelt, umständlich und zugleich viel Arbeit erfordernd. Zum andern nimmt die hiefür benötigte Apparatur viel Raum ein und zudem beansprucht die Verteilung der Schwefelsäure in das zu reinigende Benzol einen grossen Betrag an Energie.

   Die Behandlung erfordert ausserdem einen grossen Aufwand an Schwefelsäure, denn in beiden Stufen hat man Schwefelsäure von gleicher Konzentration zu verwenden ; weiterhin gibt es Schwefelsäureverluste, indem bei dieser Behandlung eine ziemliche Menge Benzol sulfoniert wird. 



   Durch Anwendung des   erfindungsgemässen   Verfahrens werden diese Übelstände weitgehend beseitigt. 



   Zum Hintanhalten von Verschmutzung in der Waschsäule befindlicher   Füllkörper   kann man das zu reinigende Benzol oder die zu reinigenden Benzolhomologen in einer früheren Stufe einer Vorreinigung durch Behandlung mit Schwefelsäure unterziehen, wobei man mittels mechanischer Mittel die Schwefelsäure in das Benzol oder seine Homologen verteilt. Von dem Mass der Verunreinigung der zu reinigenden Kohlenwasserstoffe hängt es ab, ob sich diese Vorreinigung erfolgreich durchführen lässt. Enthalten diese Kohlenwasserstoffe je Kilogramm beispielsweise noch etwa 1 g Cyclopentadien, so empfiehlt es sich, die Vorreinigung vorzunehmen, weil ja gerade Cyclopentadien einen sich in Schwefelsäure nicht lösenden Säureteer abgibt. 



   Die Schwefelsäure, welche man zu dieser Vorreinigung verwendet, braucht nicht die Konzentration der in die Waschsäule einzuleitenden
Säure aufzuweisen. Es genügt eine Säure mit einer Konzentration von 75 bis 95 Gew.-%. 



   Sehr wohl lässt sich für diese Vorreinigung die aus der Waschsäule ablaufende Säure ver- wenden ; gegebenenfalls setzt man ihr frische
Säure zu. 



   Die Pulsationsgeschwindigkeit beeinflusst das
Mass der Entfernung der Thiophene ; auch sind die Ergebnisse, die man mit einer bestimmten
Pulsation zu erzielen vermag, zum Teil von den Abmessungen der Säule abhängig. Um bei
Verwendung einer Waschsäule mit normalen technischen Abmessungen (beispielsweise mit einer Höhe von 5 bis 10 m) die Menge der
Thiophene bis auf weniger als 13 mg pro Kilo- gramm Benzolkohlenwasserstoff herabsetzen zu können, hat man die Flüssigkeiten bei ihrem
Durchgang durch die Säule mit einer Frequenz von 100 bis 300 Pulsationen in der Minute in
Pulsierung zu versetzen. 



   Wohl hat man bereits vorgeschlagen, Benzol und Schwefelsäure in einer horizontalen Appa- ratur-im Gegenstrom zueinander-mit- einander in Berührung zu bringen, wobei man den Inhalt der Apparatur von Zeit zu Zeit in Pulsierung versetzt (brit. Patentschrift Nr.   404, 005).   Die Apparatur war hiebei in mehrere Abteilungen aufgeteilt, derart, dass in den Pausen zwischen der Pulsationsbehandlung in einer Anzahl dieser Abteilungen eine Entmischung des Benzols und der Schwefelsäure infolge der unterschiedlichen Dichte stattfand, während in den nebenliegenden Abteilungen sich die Schwefelsäure infolge der angewandten Pulsationen mit dem Benzol mischte.
Dadurch, dass bei dieser Art der Behandlung nicht eine ausreichende Benzol-SchwefelsäureKontaktfläche vorliegt, eignet sie sich nicht zu einer rigorosen Thiophenentfernung. 



   Das Thiophen wird nämlich erfindungsgemäss erst dann schnell und gründlich entfernt, wenn eine genügend grosse Benzol-Schwefelsäurekontaktfläche vorliegt. Diese wird wiederum nur erzielt durch Anwendung einer füllkörperbeschickten Waschsäule im Verein mit der Anwendung von dauernden Pulsationen auf die in der Waschsäule befindlichen Flüssigkeiten. 



   Vorzugsweise wählt man solche Füllkörper, dass der noch freie Raum in dem füllkörperbeschickten Teil der Säule 50-96% des Fassungsvermögens dieses Säuleteiles vor der Beschickung mit Füllkörpern ausmacht und sorgt dann ebenfalls vorzugsweise dafür, dass das Benzol oder seine Homologe, dessen bzw. deren Reinigung vorzunehmen ist, die Waschsäule als kontinuierliche Phase durchwandert, also als ununterbrochener Strom, und dass sich die Schwefelsäure als diskontinuierliche Phase über die Füllkörper verteilt. Die Schwefelsäuredünnschicht verteilt man mit Hilfe von Pulsationen zum Teile in Tropfen. 



   Es ist ebenfalls möglich, das Benzol als diskontinuierliche Phase tropfenförmig durch die die kontinuierliche Phase bildende Schwefelsäure hinaufsteigen zu lassen. 



   Liegt ersterer Fall vor, so kann man den nub" der Pulsation grösser wählen. Es hat sich nämlich herausgestellt, dass eine möglichst grosse Flüssigkeitsverlagerung bei den Pulsa- tionen der Thiophenentfernung ausserordentlich förderlich ist. Was ihr Volumen anbelangt, ist bei einer bestimmten Kolbenfläche die Menge der bei den Pulsationen verlagerten Flüssigkeit durch die Frequenz und den Hub des die Pul- sationen verursachenden Kolbens bedingt ; der
Verlagerung der Flüssigkeit sind nämlich durch diejenige Verlagerung, bei der sich die Füll- körper mitbewegen, Grenzen gesetzt. Dieser
Fall tritt nunmehr ein, wenn die Schwefelsäure die kontinuierliche Phase ist. 



   Fig. 1 zeigt die durch Versuche festgestellte
Relation Thiophenentfernungsgrad zu Frequenz der Pulsationen. Zugleich ersieht man den Ein- fluss des Volumens der bei den Pulsationen ver- lagerten Flüssigkeit, sowie den der Benzol- beschickung. 

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   Die im Diagramm eingezeichneten Linien beziehen sich auf eine Reinigung von Benzol, welches pro Kilogramm 6500 mg Thiophen aufwies. Die Behandlung erfolgte-ohne vorherige Reinigung des Ausgangsproduktesmit 95 gewichtsprozentiger Schwefelsäure, in einer Menge von 4 Vol.-%, bezogen auf Benzol, in einer über eine Länge von 6, 8 m mit BerlSätteln von etwa 13 mm beschickten Säule, deren Durchmesser 10 cm betrug. Es wurde eine Säulentemperatur von   18  C   aufrechterhalten ; das Benzol stellte die kontinuierliche Phase dar. 



   Der Thiophengehalt des gereinigten Benzols ist auf die Ordinate (logarithmische Einteilung) aufgetragen, die pro Minute angewandte Pulsierungsfrequenz, welche der Zahl der Umdrehungen der die Bedienung des Pulsators besorgenden Kurbelachse entspricht, auf die Abszisse. 
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 verlagert, die Beschickung mit Benzol belief sich pro Stunde auf 0, 25 bzw. 0, 5 1 je Quadratzentimeter Säulenquerschnittfläche. Im Falle der   Linien B, und B,   wurde eine gleichgrosse Beschickung wie bei Al und A2 angewandt, bei den Pulsationen wurden aber stündlich 300    I Flüssigkeit   verlagert. 



   In sämtlichen Fällen liess sich feststellen, dass bei einer stets gleichhohen Frequenz die Entfernung des Thiophens am günstigsten war. 



   Bei Erhöhung der in der Säule herrschenden Temperatur kann die Benzolbeschickung gesteigert werden ; beispielsweise kann sie bei einer 
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 mit einer Konzentration von 95 Gew.-% stündlich   1, 5 I   pro Quadratzentimeter Säulenquerschnittsfläche betragen. Bei Verwendung einer stärkeren Schwefelsäure, beispielsweise von Säure mit einer Konzentration von 99 Gew.-%, darf die Benzolbeschickung stündlich   2, 5 I   pro Quadratzentimeter Säulenquerschnittsfläche betragen. 



   Bei Verwendung von konzentrierter Schwefelsäure soll die Temperatur niedriger sein als etwa 45   C, weil andernfalls durch Sulfonierung der zu reinigenden Kohlenwasserstoffe zuviel verlorengeht. 



   Obige Zahlen haben Gültigkeit für Säulen mit einer Länge von etwa 7 m. Verwendet man Säulen mit einer grösseren Länge, so darf man den Durchsatz proportional steigern. Es empfiehlt sich, die Verwendung glasierter Füllkörper, um zu verhüten, dass sich Säureteere auf den Wänden der Füllkörper ablagern. Da sich glasierte Füllkörper viel teurer stellen als unglasierte, füllt man vorteilhaft nur den untersten Säulenraum über etwa ein Drittel der Säulenhöhe mit glasierten Füllkörpern an und benutzt zum Auffüllen des restlichen Säulenraumes unglasierte ; man geht hiebei von der Erwägung aus, dass sich Säureteere doch nur in dem unteren Teil des Säulenraumes absetzen. 



   Säureteeranlagerungen vermag man anderseits aber auch herabzusetzen bzw. zu vermeiden, wenn man als Füllkörper zwar unglasierte Füllringe verwendet, jedoch in dem unteren Säulenabschnitt Füllringe mit einem genügend grossen Durchmesser verwendet ; beispielsweise ist es zweckmässig, in dem unteren Abschnitt der Säule Füllringe von etwa 25 mm bis zu einer Höhe von einem Drittel der Säule anzuwenden und Füllringe von etwa 15 mm in dem restlichen Teil der Säule. 



   Statt Porzellanfüllkörpern kann man auch Füllkörper aus anderem Werkstoff anwenden, beispielsweise Füllkörper aus einem Metall oder einer Metallegierung, auf welches bzw. welche die konzentrierte Schwefelsäure und bzw. oder der Säureteer keine korrodierende Wirkung auszuüben vermag. 



   Stellt sich nach Verlauf einer gewissen Betriebszeit heraus, dass die Füllkörper doch verschmutzt sind, so kann man sie mit Schwefelsäure reinspülen, wozu man einfach die Benzolzufuhr vorübergehend abstoppt und mit dem Zuleiten von Schwefelsäure und mit dem Pulsieren fortfährt. Man kann die Füllkörper auch mit Wasser, Wasserdampf oder einer alkalischen Lösung reinspülen. Es ist beim erfindunggemeässen Verfahren vorteilhaft, einige Wiederverteiler anzubringen, auf denen sich die absinkende Schwefelsäure zunächst ansammeln kann, um sich sodann über die nach unten folgenden Füllkörper erneut zu verteilen, womit dann schädliche Wandeinflüsse und Kanalströmungen weitgehend ausgeschaltet sind. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren soll an Hand der Fig. 2, die schematisch die für die Durchführung des Verfahrens benötigte Apparatur zeigt, nachstehend mittels eines Beispieles näher erläutert werden. 



   Fig. 2 zeigt eine Säule 1, die einen Durchmesser von 50 cm aufweist und deren Länge etwa 10 m betragen kann. Drei unterschiedlich mit A, B und C bezeichnete Schichten aus Füllkörpern, beispielsweise Raschigringen von etwa 13 mm, sind in diese Säule eingebracht. Zwischen diesen Schichten sind Wiederverteiler 2 angebracht. 



   Die Säule 1 ist über eine Leitung 3 mit einem Pulsator 4 verbunden, an dem über eine Leitung 5 an ein zum Teil mit Benzol oder seinen Homologen angefülltes Puffergefäss 6 anschliesst. Der Pulsator 4 besteht aus einem Zylinder, in welchem eine an einer Achse befestigte Scheibe hinund herbewegt werden kann. Wie das Puffergefäss 6 sind auch der Zylinder des Pulsators 4 und die Leitungen 3 und 5 mit Benzol oder seinen Homologen angefüllt. 



   Über die Leitung 13 zugeleitete frische Schwefelsäure wird innerhalb der Säule von oben her auf die obere Füllkörperschicht gesprengt. Untenseitig wird aus der Säule die Abfallschwefelsäure über Leitung 14 abgeführt, um anschliessend einem Behälter 15 zugeleitet zu werden. 

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 abgeführter   Abfallschwefelsäure   (Gewichtsver- hältnis Benzol : Abfallsäure 11 : 1) vorgereinigt.
Die Verweilzeit im Mischer 8 betrug dabei
15 Minuten. Anschliessend an diese Vorreinigung wurden in der Säule 1   (Länge : 10, 5   m) stündlich
4 m3 der Benzolfraktion mit-bezogen auf die Menge der   Benzolfraktion-3-4 Vol.-%  
Schwefelsäure einer Konzentration von 98 bis
99   Gew.-%   behandelt. Der Thiophengehalt wurde bis auf weniger als 13 mg pro Kilogramm reduziert.

   Es wurde eine Säulentemperatur von   30 0 C   und eine Frequenz der Pulsatorkurbelachse von 200 Umdrehungen je Minute aufrechterhalten. 



   Je Hub des Pulsators belief sich die verlagerte
Menge Flüssigkeit bei einer Säule von 500 mm
Durchmesser auf 1, 25 1 ; gemessen wurde in der leeren Säule. Der Pulsationshub in der leeren Säule war dann etwa 6 mm. Nur   1, 5%  
Benzol gingen verloren. Beschränkte man den
Durchsatz auf 2, 5 m3 Benzol je Stunde und betrug die Beschickung mit Schwefelsäure 4 bis
5   Vol.-% bei   einer Konzentration von 98, 5 bis   99, 5 Gew.-%, so   wurde der Thiophengehalt bis auf weniger als 0, 2 mg Thiophen pro Kilo- gramm Benzol herabgesetzt ; der Verlust an
Benzol war hiebei   2%.   



   Durch Entnahme auf Zweidrittelhöhe der
Säule liess sich über Leitung 20 gleichzeitig ein Benzol abführen, das pro Kilogramm etwa
100 mg Thiophen enthielt und auf Eindrittel- höhe der Säule, nämlich über Leitung 21, ein
Benzol mit etwa 500 mg Thiophen pro Kilo- gramm. 



    PATENTANSPRÜCHE :    
1. Verfahren zur weitgehenden Entfernung von Thiophenen aus aromatischen Kohlenwasserstoffen durch Behandlung derselben mit konzentrierter Schwefelsäure im Gegenstrom, wobei die Mischung der beiden Medien durch Pulsationen bewirkt wird, dadurch gekennzeichnet, dass man den zu behandelnden, gegebenenfalls vorgereinigten Kohlenwasserstoff, kontinuier- : lich im Aufwärtsstrom durch eine senkrechte, mit Füllkörpern beschickte Säule hindurchleitet sowie die Schwefelsäure am Kopf der Säule aufgibt und dabei durch dauernde Pulsationen eine Intensivmischung der   Flüssig-   keiten bewirkt.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Vorbehandlung dadurch bewirkt wird, dass der Kohlenwasserstoff auf mechanischem Wege mit Schwefelsäure] gemischt wird und man die Säure sich frei absetzen lässt.
    3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Vorbehandlung mit Säure durchführt, die man aus der Säule 1 abgelassen hat.
    4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Kohlenwasserstoff als kontinuierliche und die Schwefelsäure als nichtkontinuierliche Phase durch die Säule hindurch- 1 geleitet wird. <Desc/Clms Page number 5>
    5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 4, dadurch gekennzeichnet, dass 100-300 Pulsationen in der Minute aufgewendet werden.
    6. Verfahren nach den Ansprüchen 1, 4 und 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge der Füllkörper so bemessen wird, dass diese 4-45% des Raumes in dem entsprechenden Teil der Säule einnehmen.
    7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass der unten- seitigeTeil der Säule mit glasierten Füllkörpern beschickt ist und der restliche Säulenteil mit unglasierten.
    8. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 4 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Säule eine Länge von etwa 7 m hat und die Einsatz- menge des zu behandelnden Kohlenwasserstoffes 1, 0- 2, 5 1 pro Quadratzentimeter Säulenquerschnittfläche und Stunde beträgt, mindestens 95 gewichtsprozentige Schwefelsäure in einer Menge von 3 bis 5 Vol.-%, bezogen auf das Volumen des Benzolkohlenwasserstoffes, eingesetzt wird, die Temperatur in der Säule maximal 45 C und der Pulsationshub, bezogen auf die leere Säule, etwa 6 mm beträgt.
    9. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 4 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass nicht nur hochgereinigter Kohlenwasserstoff am Säulenkopf, sondern allenfalls auch an einer oder mehreren Stellen zwischen dem Säulenkopf und dem Säulenunterteil entsprechend weniger gereinigte Kohlenwasserstoffanteile abgezogen werden.
AT527058A 1957-07-29 1958-07-25 Verfahren zur weitgehenden Entfernung von Thiophenen aus aromatischen Kohlenwasserstoffen durch Behandlung derselben mit konzentrierter Schwefelsäure im Gegenstrom AT205964B (de)

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