AT205980B - Verfahren zur Herstellung von neuen, in 3-Stellung mit einer einwertigen Schwefelfunktion substituierten Phenothiazin-Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen, in 3-Stellung mit einer einwertigen Schwefelfunktion substituierten Phenothiazin-DerivatenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen, in 3-Stellung mit einer einwertigen Schwefelfunktion substituierten Phenothiazin-Derivaten
Es wurde gefunden, dass man zu neuen, in 3-Stellung mit einer einwertigen Schwefelfunktion substituierten Phenothiazin-Derivaten der allgemeinen Formel I :
EMI1.1
worin R niederes Alkyl, Aryl, Aralkyl und R niederes Alkyl bedeuten, und deren Salzen mit anorganischen oder organischen Säuren, gelangen kann, indem man tertiäre Amine der allgemeinen Formel II :
EMI1.2
worin R. und R2 die obige Bedeutung besitzen, mit einem Schwefeldihalogenid behandelt, und erhaltene Endprodukte, gewünschtenfalls, mit anorganischen oder organischen Säuren in die entsprechenden Salze überführt.
Gemäss der nicht zum Stande der Technik gehörenden österr. Patentschrift Nr. 198273 wur- den Mercapto-phenothiazin-Derivate der Formel I durch Kondensation von Mercapto-phenothiazinen mit I-Halogen-2- (N-alkyl-piperidyl : -2') - äthan hergestellt.
Gegenstand eines weiteren nicht zum Stande der Technick gehörenden Vorschlages (österr. Patentschrift Nr. 202563) ist ein Verfahren zur Herstellung von Mercapto-phenothiazin-Derivaten der Formel I durch Decarboxylierung der entsprechenden 10 - Phenothiazin - carbonsäure- ester-Derivate.
Das vorliegende Verfahren kann z. B. so durchgeführt werden, dass ein N- [2- (N'-Alkyl-piperi- dyl-2')-äthyl-l]-N- [mercapto-phenyl]-ani- lin-Derivat in einem geeigneten organischen Lösungsmittel wie Benzol, Toluol od. dgl. gelöst und unter Rühren bei Zimmertemperatur oder bei erhöhter Temperatur mit einem Schwefeldihalogenid versetzt wird. Nach beendeter Umsetzung wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck verdampft, und der Eindampfrückstand nach Verrühren mit Wasser und mit Alkalilauge in einem geeigneten mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel aufgenommen. Der Eindampfrückstand der organischen Schicht wird zunächst durch Fraktionierung im Hochvakuum gereinigt und kann für die weitere Reinigung in das Salz einer geeigneten Säure übergeführt werden.
Dies ist insbesondere dann notwendig, wenn die Phenylkerne des Ausgangsmaterials substituiert sind, so dass bei der Reaktion ein Gemisch verschiedener Isomeren entstehen kann, die sich voneinander durch die Stellung der Substituenten unterscheiden. Die Trennung und Reindarstellung der Komponenten gelingt dann durch fraktionierte Kristallisation ihrer Salze.
Die nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten, basischen Verbindungen sind bei Zimmertemperatur ölig oder kristallin und bilden mit Säuren feste, beständige Salze.
Die verfahrensgemäss hergestellten Verbindungen besitzen therapeutisch verwertbare pharmakodynamische Eigenschaften, wie z. B. Potenzierung des Effektes von narkotisch, hypnotisch oder analgetisch wirkenden Pharmaka und eignen sich deshalb zur Narkosevorbereitung. Sie können ausserdem bei allergischen Erkrankungen, sowie als Sedativa, Spasmolytika, Antiemetika oder Neuroplegika verwendet werden, und dienen ausserdem zur Behandlung von verschiedenartigen Erregungszuständen.
<Desc/Clms Page number 2>
In den nachfolgenden Beispielen, die die Ausführung des Verfahrens erläutern, die Erfindung aber in keiner Weise einschränken sollen, erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgraden.
Die Schmelz- und Siedepunkte sind unkorrigiert.
EMI2.1
: 3-Methylmercapto-lO-[2'- (N-me-N- - [2 - (N'- methyl- piperidyl- 2') - äthyl] - ani- lin (Sdp. 216 bei 0, 01 mm Hg) in 5000-6000cm3 Benzol und versetzt unter Rühren mit einer Lösung von 103 g frisch destilliertem Schwefeldichlorid in 1000 cm3 Benzol. Nach kurzer Zeit scheiden sich die Hydrochloride ab. Man lässt das Gemisch 20 Minuten bei Zimmertemperatur stehen, verdampft das Lösungsmittel, sobald die Reaktion beendet ist, unter vermindertem Druck, und verrührt den Rückstand mit 2500 cm3 Wasser und soviel 3-n. Natronlauge bis das Gemisch alkalisch reagiert.
Die ausgefallenen Basen werden durch dreimaliges Ausschütteln mit je 1000 cm3 Chloroform extrahiert, und die über 300-400 g Kaliumcarbonat getrockneten vereinigten Chloroformauszüge unter vermindertem Druck eingedampft. Der Ein- dampfrückstand wird im Hochvakuum fraktioniert. Unter 0, 06 mm Hg geht bis 225 noch etwas Ausgangsmaterial über. Die unter 0, 02 mm Hg von 225 bis 235 übergehende Hauptfraktion enthält zwei isomere Basen, die durch fraktionierte
Kristallisation der Fumarate getrennt werden.
Man löst 25 g des Basengemisches und 8, 3 g
Fumarsäure in 300 cm3 siedendem Äthanol, filtriert, und lässt bei Zimmertemperatur stehen, wobei das Fumarat des 3-Methyl-mercapto-lO- [2'- (N-methyl-piperidyl-2")-äthyl-1']-phe- nothiazins sich kristallin ausscheidet, und die
EMI2.2
Fumarat zeigt im Mischschmelzpunkt mit einem Präparat, hergestellt nach der bereits genannten österr. Patentschrift Nr. 198273, keine De-
EMI2.3
(N-N- - (N'-methyl-piperidyl-2')-äthyl]-anilin (Sdp. 206 bei 0, 005 mm Hg) in 5000-6000 cm3
Benzol und versetzt unter Rühren mit einer
Lösung von 103 g frisch destilliertem Schwefel- dichlorid in 1000 cm3 Benzol. Nach kurzer
Zeit scheiden sich die Hydrochloride ab.
Man lässt das Gemisch 20 Minuten bei Zimmertem- peratur stehen, verdampft, sobald die Reaktion beendet ist, das Lösungsmittel unter verminder- tem Druck, und verrührt den Rückstand mit
2500 cm3 Wasser und soviel 3-n. Natronlauge bis das Gemisch alkalisch reagiert. Das Gemisch der ausgefallenen Basen wird durch dreimaliges Ausschütteln mit je 1000 cm3 Chloroform extrahiert, und die über 300-400 g Kaliumcarbonat getrockneten vereinigten Chloroformauszüge unter vermindertem Druck eingedampft. Der Eindampfrückstand wird im Hochvakuum fraktioniert. Nach Abtrennen eines unter 0, 008 mm Hg bis 2200 übergehenden Vorlaufs fängt man die unter dem gleichen Druck bei 220-228 destillierende Hauptfraktion auf.
Die Lösung von 20 g Basengemisch in Essigsäureäthylester wird mit einer Lösung der berechneten Menge Weinsäure in Essigsäureäthylester versetzt, wobei das Tartrat des 3-Äthyl- mercapto - (N-methyl-piperidyl-2")- äthyl-1']-phenothiazins ausfällt. Nach Stehen bei Zimmertemperatur wird abfiltriert. Smp.
135 (Zers. ), Sintern ab 70 . Der Mischschmelzpunkt mit einem entsprechenden Präparat, hergestellt nach der bereits erwähnten österr. Patent-
EMI2.4
[2'- (N-methyl-piperidyl-nyl]-N- [2- (N'-methyl-piperidyl-2')-äthyl]-anilin (Sdp. 198 bei 0, 01 mm Hg) in 5000-6000 cm3 Benzol und versetzt unter Rühren mit einer Lösung von 103 g frisch destilliertem Schwefeldichlorid in 1000 cm3 Benzol. Nach kurzer Zeit scheiden sich die Hydrochloride ab. Man lässt das Gemisch 20 Minuten bei Zimmertemperatur stehen, verdampft das Lösungsmittel, sobald die Reaktion beendet ist, unter vermindertem Druck, und verrührt den Rückstand mit : 2500 cm3 Wasser und soviel 3-n. Natronlauge bis das Gemisch alkalisch reagiert.
Das Gemisch der ausgefallenen Basen wird durch dreimaliges Ausschütteln mit je 1000 cm3 Chloroform extrahiert, und die über 300-400 g Kaliumcarbonat getrockneten vereinigten Chloroformauszüge unter vermindertem Druck eingedampft.
Der Eindampfrückstand wird im Hochvakuum fraktioniert ; nach Abtrennen eines unter 0, 01 mm Hg bis 2420 übergehenden Vorlaufs fängt man die unter dem gleichen Druck bei 242-250 destillierende Hauptfraktion auf.
Eine Lösung von 25 g Basengemisch in 200 cm3 Essigsäureäthylester wird mit einer Lösung der berechneten Menge Weinsäure in Essigsäure- äthylester versetzt, wobei das Tartrat des 3-nPropylmercapto-10- - (N-methyl-piperidyl- 2") -äthyl-1']-phenothiazins ausfällt. Nach Stehen bei Zimmertemperatur wird abfiltriert. Smp.
120 (Zers. ), Sintern ab 70'. Der Mischschmelzpunkt mit einem entsprechenden Präparat, hergestellt nach der bereits erwähnten österr. Patentschrift Nr. 198273 zeigt keine Depression.
EMI2.5
<Desc/Clms Page number 3>
Man löst 368 g N- [m-Isopropylmercapto-phe- nyl]-N- [2- (N'-methyl-piperidyl-2')-äthyl]- anilin (Sdp. 204 bei 0, 005 mm Hg) in 5000 bis 6000 cm3 Benzol und versetzt unter Rühren mit einer Lösung von 103 g frisch destilliertem Schwefeldichlorid in 1000 cm3 Benzol. Nach kurzer Zeit scheiden sich die Hydrochloride ab. Man lässt das Gemisch 20 Minuten bei Zimmertemperatur stehen, verdampft, sobald die Reaktion beendet ist, das Lösungsmittel unter vermindertem Druck, und verrührt den Rückstand mit 2500 cm3 Wasser und soviel 3-n. Natronlauge bis das Gemisch alkalisch reagiert. Das Gemisch der ausgefallenen Basen wird durch dreimaliges Ausschütteln mit je 1000 cm3 Chloroform extrahiert, und die über 300-400g Kaliumcarbonat getrockneten vereinigten Chloroformauszüge unter vermindertem Druck eingedampft.
Der Eindampfrückstand wird im Hochvakuum fraktioniert ; nach Abtrennen eines unter 0, 005 mm Hg bis 220 übergehenden Vorlaufs fängt man die unter dem gleichen Druck bei 220-226 destillierende Hauptfraktion auf.
Eine Lösung von 22 g Basengemisch in Essig- sgureäthylester wird mit einer Lösung der berechneten Menge Weinsäure in Essigsäureäthyl-
EMI3.1
bei Zimmertemperatur wird abfiltriert. Smp. 120 (Zers. ), Sintern ab 70 . Der Mischschmelzpunkt mit einem entsprechenden Präparat, hergestellt nach der bereits erwähnten österr. Patentschrift Nr. 198273 zeigt keine Depression.
EMI3.2
Man löst 382 g N- [m-n-Butylmercapto-phenyl]- N- [2- (N'-methyl-piperidyl-2')-äthyl]-anilin (Sdp.
204 bei 0, 01mm Hg) in 5000-6000 cm3 Benzol und versetzt unter Rühren mit einer Lösung von 103 g frisch destilliertem Schwefeldichlorid in 1000 cm3 Benzol. Nach kurzer Zeit scheiden sich die Hydrochloride ab. Man lässt das Gemisch 20 Minuten bei Zimmertemperatur stehen, verdampft, sobald die Reaktion beendet ist, das Lösungsmittel unter vermindertem Druck, und verrührt den Rückstand mit 2500 cm3 Wasser und soviel 3-n. Natronlauge bis das Gemisch alkalisch reagiert. Das Gemisch der ausgefallenen Basen wird durch dreimaliges Ausschütteln mit je 1000 cm3 Chloroform extrahiert, und die über 300-400 g Kaliumcarbonat getrockneten vereinigten Chloroformauszüge unter vermindertem Druck eingedampft.
Der Eindampfrückstand wird im Hochvakuum fraktioniert. NachAbtrennen eines unter 0, 005mm Hg bis 2240 übergehenden Vorlaufs fängt man die unter dem gleichen Druck bei 224-230 destillierende Hauptfraktion auf. Das 3-n-Butyl- mercapto - (N-methyl-piperidyl-2")- äthy1-1']-phenothiazin siedet bei 2270 unter 0, 005 mm Hg.
EMI3.3
Benzol und versetzt unter Rühren mit einer Lösung von 103 g frisch destilliertem Schwefeldichlorid in 1000 cm3 Benzol. Nach kurzer Zeit scheiden sich die Hydrochloride ab. Man lässt das Gemisch 20 Minuten bei Zimmertemperatur stehen, verdampft, sobald die Reaktion beendet ist, das Lösungsmittel unter vermindertem Druck, und verrührt den Rückstand mit 2500 cm3 Wasser und soviel 3-n.
Natronlauge bis das Gemisch alkalisch reagiert. Das Gemisch der ausgefallenen Basen wird durch dreimaliges Ausschütteln mit je 1000cm3 Chloroform extrahiert, und die über 300-400g Kaliumcarbonat getrockneten vereinigten Chloroformauszüge unter vermindertem Druck eingedampft.
Der Eindampfrückstand wird im Hochvakuum fraktioniert. Nach Abtrennen eines unter 0, 01 mm Hg bis 242 übergehenden Vorlaufs fängt man die unter dem gleichen Druck bei 242-250 destillierende Hauptfraktion auf.
Eine Lösung von 22 g Basengemisch in 200 cm3 Essigsäureäthylester wird mit einer Lösung der berechneten Menge Weinsäure in Essigsäure-
EMI3.4
bei Zimmertemperatur wird abfiltriert. Das Tartrat enthält 1/2 Mol Kristallwasser und schmilzt bei 105 (Zers. ), Sintern ab 75 . Der Mischschmelzpunkt mit einem entsprechenden Präparat, hergestellt nach der bereits erwähnten österr. Patentschrift Nr. 198273 zeigt keine
EMI3.5
Claims (1)
- [2'-PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen, in 3-Stellung mit einer einwertigen Schwefelfunktion substituierten Phenothiazin-Derivaten der allgemeinen Formel I : EMI3.6 <Desc/Clms Page number 4> worin R niederes Alkyl, Aryl, Aralkyl und R2 niederes Alkyl bedeuten, und deren Salzen mit anorganischen oder organischen Säuren, dadurch gekennzeichnet, dass man tertiäre Amine der allgemeinen Formel II : EMI4.1 worin R. 1 und R2 die obige Bedeutung besitzen, mit einem Schwefeldihalogenid behandelt, und erhaltene Endprodukte, gewünschtenfalls, mit anorganischen oder organischen Säuren in die entsprechenden Salze überführt.
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