AT207021B - Synthetische Wachse - Google Patents
Synthetische WachseInfo
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Description
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Synthetische Wachse
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der Ester von Acylaminocarbonsäuren als Hartwachse. Die Verwendung der Ester ein-oder mehrwertigerAlkohole langkettiger Säuren, wie z. B. der Montan- säure sowie der Diamide von Monocarbonsäuren als Wachse ist bekannt.
Es wurde nun gefunden, dass man durch Veresterung N-acylierter Derivate von Aminocarbonsäuren i der allgemeinen Formel
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mit ein-oder mehrwertigen Alkoholen zu Produkten gelangt, die sich vorzüglich als Hartwachse eignen.
Die Acylaminocarbonsäu'ren der oben aufgeführten allgemeinen Formel, in der n eine ganze Zahl von 3 - 20 und x eine ganze Zahl von wenigstens 1 und vorzugsweise nicht mehr als 3 bedeutet, können z. B. durch Umsetzung von Carbonsäuren mit Lactamen erhalten werden. Als Ausgangsmaterialien für die erfindungsgemässen Wachse eignen sich insbesondere die Carbonsäuren, die nicht aromatische Kohlenwasserstoffreste von etwa 10 bis 40 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise von 16 bis 24 Kohlenstoffatomen enthalten. Diese Reste können aliphatischer, cycloaliphatischer oder hydroaromatischer Natur sein und auch über einen aromatischen Rest mit der Carboxylgruppe verbunden sein.
Besonders geeignet sind daher die grad-oder verzweigtkettigen, gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren nattirlichen oder synthetischen Ursprungs.
Diese Carbonsäuren können durch Umsetzung mit Lactamen, die im heterocyclischen Ringsystem 5 - 9 Ringatome enthalten, vorzugsweise durch Umsetzung mit Butyrolactam, Valerolactam, Caprolactam, Methylcaprolactam hergestellt werden.
Die als Ausgangsmaterial dienenden Acylaminocarbonsäurenkönnen aber auch in bekannter Weise durch Umsetzung der Halogenide höherer Fettsäuren mit aliphatischen Aminocarbonsäuren in Gegenwart säure bindender Mittel gewonnen werden.
Als Säurekomponente der erfindungsgemässen synthetischen Wachse dienen die nach einem der genannten, oder einem beliebigen anderen Verfahren hergestellten Acylaminocarbonsäuren, vorzugsweise die Acylaminocapronsäuren mit einem Caprolactam-Rest pro Molekül.
Als Alkoholkomponente der erfindungsgemässen Wachse eignen sich alle langkettigen, einwertigen Alkohole, wie z. B. Laurylalkohol, Stearylalkohol, Oleylalkohol, Behenylalkohol, Montanylalkohol, Wachsalkohole und deren technische Gemische, sowie höhermolekulare, verzweigtkettige, primäre, gesättigte, aliphatische Alkohole, die beispielsweise durch Kondensation aliphatischer Alkohole in Gegenwart von Alkali nach Guerbet erhalten werden.
Bei der Kondensation nach Guerbet reagiert die Hydroxylgruppe eines Alkoholmoleküls mit einem am Kohlenstoffatom 2 des anderen Alkoholmoleküls befindlichen Wasserstoffatoms unter Austritt von Wasser und Bildung eines verzweigten Alkohols höheren Molekulargewichtes, das so viel Kohlenstoffatome im Molekül enthält, wie die beiden Ausgangsalkohole zusammen enthalten, aus d3nen sich der neue Alkohol gebildet hat. Angenommen, der Ausgangsalkohol hatte die Formel C H OH, so hat der gebildete Alkohol die Formel
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wobei p eine Zahl von 8-30, vorzugsweise 10-24 bedeutet und q eine ganze Zahl bedeutet, die im 2 kleiner ist als die Zahl p.
Auch mehrwertige Alkohole, wie z. B. Äthylenglykol, Propan- Butan-, Hexandiol, Cyclohexandiol, i Diäthylenglykol, Trimethyloläthan, Trimethylolpropan, Glyzerin, Pentaerythrit und Sorbit können zur
Veresterung der Säurekomponente Verwendung finden.
Die Umsetzung der Acylaminocarbonsäuren mit den Alkoholen kann nach den bekannten Verfahren durch Schmelzkondensation in Gegenwart eines Inertgases oder durch azeotrope Veresterung mit einem
Schleppmittel, sowohl bei erhöhtem wie auch bei vermindertem Druck durchgeführt werden. Die Um- t setzung kann auch in Gegenwart der bekannten sauren oder basischen Veresterungskatalysatoren erfolgen.
Die Mengenverhältnisse von Alkohol zur Säurekomponente werden zweckmässig so gewählt, dass die
Zahl der Carboxylgruppen der Anzahl der Hydroxylgruppen des Alkohols entspricht. Die Veresterung ist im allgemeinen beendet, wenn das Reaktionsprodukt nur noch eine Säurezahl von etwa 10-30 besitzt.
Man kann die nicht umgesetzte freie Säure in Magnesium-, Calcium-, Aluminium- oder Zinksalze überführen. Das gilt insbesondere, wenn man mit einem Überschuss an Säure arbeitet. Ein so erhaltener Wachs- ester kann im allgemeinen auch mit den ihm noch anhaftenden geringen Mengen freier Acylaminocarbon- säure oder deren Salzen verwendet werden. Bei höheren Polyalkoholen wie z. B. Pentaerythrit und Sorbit, empfiehlt es sich, mit einem Überschuss an Alkohol zu verestern.
Die in dieser Weise erhaltenen Ester von Acylaminocarbonsäuren, vorzugsweise der Acylamino undecansäure sind ausgezeichnete Hartwachse, die ein gutes Lösungsmittelbindevermögen besitzen, mit
Paraffin voll verträglich sind, und die in den bekannten Gemischen für Fussboden-und Schuhpflegemittel die teuren Hartwachse gleichwertig ersetzen konnen. Die erfindungsgemässen synthetischen Wachse können beispielsweise für Bohnermassen, Lederpflegemittel, Möbel- und Autopolituren usw., verwendet werden.
Die mit den erfindungsgemässen synthetischen Wachsen hergestellten Pasten zeichnen sich durch einen glänzenden Oberflachenspiegel, gute Pastenhärte und vortreffliche glanzgebende Eigenschaften aus.
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iel l :10 - 15, Verseifungszahl 110 - 125, das überwiegend aus dem Butylenglykolester der Montansäure besteht.
D 1,5 Gew,-Teile eines im Handel befindlichen Esterwachses der folgenden Daten:Smp.73-76 C, Säurezahl 6-10, Verseifungszahl 95-105.
Diese Komponenten wurden zusammengeschmolzen und mit 35 Gew. - Teilen etWa 800C warmen Testbenzins verrührt. Die Wachse C und D werden wahlweise durch den zu prüfenden erfindungsgemässen Ester ersetzt.
80 Teile Stearoylaminocapronsäure (0,2Mol) werden mit 54Teilen Talgalkohol (0, 2 Mol) in Gegenwart von 1 Teil p-Toluolsulfonsäure bei 2CO C Im Stickstoffstrom in 8 Stunden verestert. Es wird ein hartes, weisses Wachs erhalten, das einen Schmelzpunkt von 80-83 C besitzt.
Bei Ersatz von D wird eine sehr harte Paste mit einwandfreiglänzendem Oberflächenspiegel erhalten, die auf Linoleum einen ausgezeichneten, dauerhaften Glanz erzeugt, bei Ersatz von C wird die Standardpaste etwas weicher.
Beispiel 2 : 60 Gew-Teile Stearoylaminocapronsäure ( 0,15 Mol) werden mit 7 Gew.-Teilen Butandiol (1, 4) (0, 075 Mcl) in Gegenwart von 0,5 Gew.-Teilen p-Tohtolsulfonaäure 8 Stunden im Stick- stoffstromaufl50C erhitzt. Anschliessend wirdnoch4Stunden bei der gleichen Temperatur im Ölpumpenvakuum weiter verestert.
Es wird ein hartes Wachs mit der Säurezahl = 27 erhalten.
Diese Verbindung wird mit der auf die Säurezahl berechneten Menge Calciumhydroxyd versetzt und ncch weitere 3 Stunden im Ölpumpenvakuum auf 1600C erhitzt.
Das schwach gelblich gefärbte Wachs hat einen Schmelzpunkt von 101 - 105 C. In der Standardpaste
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kann D bei gleichbleibenden Eigenschaften ersetzt werden.
Beispiel 3: 113 Gew.-Teile (1Mol) Caprolactam und 270 Gew.-Teile (0, 95 Mol) Steajimäure werden in einem Rührautoklaven aus rostfreiem Stahl bei einem Anfangsdruck von 5 aam Stickstoff 5 Stunden lang auf 2500C erhitzt. Nach dem Abkühlen erhält man einen weissen, wachsartigen Kristallbrei, der mit Wasser gewaschen und getrocknet wird.
198 Gew.-Teile der so erhaltenen Stearylaminocapronsäure werden mit 20Gew.-TeiluPentaerythdt in Gegenwart von 3 Gew.-Teilen p-Toluolsulfonsäure zunächst 1 Stunde bei 1200C im Scickstoffstrom gerührtund dann noch 5 weitere Stunden im Stickstcffstrom auf 180 - 1900C erhitzt. Es wird ein glashartes
Wachs erhalten, das einen Schmelzpunkt von 61 - 650C und eine Säurezahl von 27 besitzt. Ersetzt man den BestandteilDdurch das nach obigervorschrift erhaltene gelblich gefärbte Wachs, so erhält man eine harte salbige Standardpaste mit glänzendem Oberflächenspiegel.
Beis piel 4 : 194 Gew.-Teile einer Acylaminocapronsäure mit der Säurezahl 145, hergestellt aus einerhydrierten Talgfettsäure und Caprolactam, werden mit 18 Gew.-TeilenPentaerythrit und 2 Gew.-Tei- lenToluolsulfonsäure eine Stund e-unterRührenbei 120 C und weitere 8 Stunden im Stickstoffstrom bei 180 C verestert. Anschliessend wird das Reaktionsgemisch bei 2000C unter dem Vakuum einer Ölpumpe nachbehandelt.
Es wird ein schwach gefärbtes Wachs vom Schmelzpunkt 85-940C einer Säurezahl 23und einer Ver- seifungszahl 143 erhalten, das die Komponente D der Standardpaste bei gleichbleibender Konsistenz, sehr gutem Oberflächenspiegel und vorzüglich glanzgebenden Eigenschaften mit Vorteil vertreten kann.
Beispiel5 :70,2Gew.-TeileStearoylaminoundecansäure(0,15Mol)werdenmit7Gew.-Teilen Butandiol-l, 3 (0, 075 Mol) in Gegenwart von 0, 5 Gew.-Teilen p-Toluolsulfonsäure als Veresterungskatalysator 8 Stunden im Kohlendioxydstrom auf 1600C erhitzt. Anschliessend wird noch 3 Stunden bei der gleichen Temperatur im Ölpumpenvakuum weiter verestert.
Es wird ein sehr hartes, weisses Wachs vom Schmelzpunkt 89 - 94 C einalten.Die Säurezahl beträgt 13.
Das Wachs ergibt eine sehr harte, salbige Testpaste mit glänzendem Oberflächenspiegel, das die KomponentenCundDderStandardpastemitVorteilersetzenkann. DasWachsbesitztvortrefflicheglanzgebende Eigenschaften und erzeugt einen sehr dauerhaften Glanz.
Beispiel 6: 70,2 Gew.-Teile Stearoylaminoundecansäure (0, 15 Mol) werden mit51 Gew.-Teilen eines technischen Fettalkohols (0,15 Mol) der OHZ = 165 (aus gehärtetem ROhöl gewonnen) in Gegenwart von 1 Gew.-Teil p-Toluolsulfonsäure als Veresterungskatalysator 4 Stunden im Kohlendioxydstrom auf 150 C erhitzt. Anschliessend wird noch 6 Stunden bei der gleichen Temperatur im Ölpumpenvakuum weiter verestert.
Es wird ein sehr hartes, gelblich-weisses Wachs vom Schmelzpunkt 90-91 C erhalten. Die Säurezahl beträgt 11. Das Wachs ergibt eine tadellose Testpaste und kann die Komponenten C und D der Standardpaste mit Vorteil ersetzen. Das mit Paraffin in verschiedenen Mischungsverhältnissen ausgezeichnet verträgliche Wachs besitzt ebenfalls sehr gute glanzgebende Eigenschaften.
Beispiel 7 : 165 Gew.-Teile Stearoylaminocapronsäuremethylester ( 0, 4 Mol ) werden mit 18 Gew.-Teilen Butandiol-1, 3 (0,2 Mol) in Gegenwart von 0, 16 g Natriummethylat bei 150 C während 5 Stunden im Wasserstrahlpumpenvakuum umgeestert. Das Methanol wird dabei über eine Kolonne abdestilliert.
Es wird ein sehr hartes, schwach gefärbtes Wachs vom Schmelzpunkt 74-760 C erhalten.
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Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verwendung der Ester langkettiger einwertiger oder mehrwertigerAlkohole mit Acylaminocarbonsäuren der allgemeinen Formel : R-CO- [NH- (CH -CO] -OH inderReinennichtaromatischenKohlenwasserstoffrestvonetwa10-40, vorzugsweisevon16-24C-Atomen, der gegebenenfalls auch über einen aromatischen Rest mit der Carboxylgruppe verbunden sein kann, EMI3.1 <Desc/Clms Page number 4> 2. Verwendung des Behenylaqlkoholesters (Alkohol mit 18 - 22 C-Atomen aus Rübölfettsäuren) der Stearylamincapronsäure für den in Anspruch 1 angegebenen Zweck.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE207021X | 1957-07-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT207021B true AT207021B (de) | 1960-01-11 |
Family
ID=5793484
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT433758A AT207021B (de) | 1957-07-11 | 1958-06-20 | Synthetische Wachse |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT207021B (de) |
-
1958
- 1958-06-20 AT AT433758A patent/AT207021B/de active
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