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Österreichische PATENTSCHRIFT Ni. 21120.
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daM es beim Kuppeln mit der 1-8-Dioxynaphtalin-3-6-disulfosäure nicht etwa ein Schwarz, sondern ein Violettrot liefert. Es hat sich ferner gezeigt, dass auch dann, wenn man die Xitroacidyl-p-phenylendiamino statt mit der 1-8-1) ioxynaphtalin-3-6-disulfosäure mit anderen Dioxynaphtalindisulfosäuren, mit Amidonaphtoldisulfosäuren oder den Substitutionsprodukten
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Bei Verwendung von Acidylverbindungen der Dioxynaphtalin- oder Amidonaphtoldisulfosäuren erhält man nach der Verseifung dieselben Farbstoffe, die aus den Doxy, naphtalin- bezw. Amidonaphtoldisulfosäuren selbst entstehen. Geht man dagegen von anderen Substitutionsprodukten dieser Körper, z. B. den Glyzin-, Alkyl- oder Alphyderivaten aus, so gelangt man zu anderen Farbstoffen, die diese Substituenten noch enthalten.
Beispiel 3. 19-5 Teilo'Mononitroacet-p-phenylendiamin werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, diazotiert und die so erhaltene Diazoverbindung zu einer alkalischen Lösung von 37 Teilen Acet-1-8-amidonaphtol-3-6-disulfosäure zugefügt. Nach beendeter Kupplung wird die Farbstofflösung einige Zeit mit 80 Teilen 80% iger Schwefelsaure gekocht und der ausgefallene Farbstoff ahfiltriert. Derselbe färbt Wolle in saurem Bade blaustichig schwarz. Er ist identisch mit dem aus der l-8-Amidonaphtol-3-6-disulfosäure selbst erhaltenen Produkt.
Bei spiel 4. 19'5 Teile Mononitroacot-p-phenylondiamin werden, wie oben angegeben, diazotiert und in alkalischer Lösung mit 36 Teilen 1-Athylamido-8-Naphtol-3-6-disulfosäure gekuppelt. Nach beendeter Reaktion wird durch Kochen mit Schwefelsäure die Acetylgruppe abgespalten. Der so erhaltene Farbstoff der 1-Äthylamido-8-naphtol-3-6-disulfosäure färbt Wolle schwarz.
Beispiel 5. 19#5 Teile Mononitroacet-p-phenylendia..in werden mit Hilfe von 30 Teilen 200/oiger Salzsäure und 7 Teilen Nitrit diazotiert und die so erhaltene Diazoverbindung zu einer Lösung von 38 Teilen des Glyzins der 1-8-Amidonaphtol-3-6-disulfosäure eingetragen. Nach beendeter Kupplung wird die Farbstofflösung mit 80 Teilen 80%piger Schwefelsäure etwa zwei Stunden lang gekocht. Der so gewonnene entaccty1iertt' Farbstoff fällt hiebei kristallinisch aus. Derselbe färbt Wolle in saurem Bade lebhaft blauschwarz an.
In folgender Tabelle sind die Färbeeigenscbaften einer Anzahl der neuen Farbstoffe angegeben :
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<tb>
<tb> Farbstoff <SEP> aus <SEP> Mononitroacet-p-phenylendiamin <SEP> (nach <SEP> der <SEP> Kupplung <SEP> färbt <SEP> Wolle
<tb> färbt <SEP> Wolle
<tb> entacetyliert) <SEP> #
<tb> ). <SEP> 1-8-Dioxynaphtalin-3-6-disulfosäure <SEP> blauschwarz
<tb> 2. <SEP> schwarz
<tb> 3. <SEP> 1-5- <SEP> # <SEP> -3-7- <SEP> # <SEP> rotatichig <SEP> blauschwarz
<tb> 4. <SEP> 1-8-Amidennphotol-3-6-disulfosäure <SEP> (sauer <SEP> gekuppelt) <SEP> blauschwarz
<tb> 5. <SEP> 1-8- <SEP> # <SEP> -3-6- <SEP> # <SEP> (alkalisch <SEP> gekuppelt) <SEP> grünstichtig <SEP> blauschwarz
<tb> . <SEP> 6. <SEP> 1-8--4-G- <SEP> (sauer <SEP> gekuppelt) <SEP> rotstichig <SEP> blauschw <SEP> :
<SEP> n'x
<tb> 7. <SEP> 1-8--4-6- <SEP> (alkalisch <SEP> gekuppelt) <SEP> schwarz
<tb> 8. <SEP> 1-5- <SEP> # <SEP> -2-7- <SEP> # <SEP> ( <SEP> # <SEP> # <SEP> ) <SEP> blanschwarz
<tb> 9. <SEP> 2-8- <SEP> # <SEP> -3-6 <SEP> # <SEP> ( <SEP> # <SEP> # <SEP> ) <SEP> blauschwarz
<tb> 10. <SEP> 1-Äthylamido-8-naphtol-3-6-disulfosäure <SEP> (alkalisch <SEP> gekuppelt) <SEP> schwarz
<tb> 11. <SEP> Glyzin <SEP> der <SEP> 1-8-Amidonaphtol-3-6-disulfosäure <SEP> blustichig <SEP> schwarz
<tb> 12. <SEP> 1-Äthoxy-8-naphtol-3-6-disulfosäure <SEP> (alkalisch <SEP> gekuppelt) <SEP> rotstichig <SEP> schwarz
<tb> 13. <SEP> 1-Dinitrophenylamido-8-naphtol-3-6-disulfosäure <SEP> (alkalisch <SEP> gekuppelt) <SEP> grünstichig <SEP> schwarz
<tb>
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Austrian PATENT Letters Ni. 21120.
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that when coupled with the 1-8-dioxynaphthalene-3-6-disulfonic acid it does not produce a black, but a violet-red. It has also been shown that even if the xitroacidyl-p-phenylenediamino is used instead of the 1-8-1) ioxynaphthalene-3-6-disulfonic acid with other dioxynaphthalene disulfonic acids, with amidonaphthalene disulfonic acids or the substitution products
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When using acidyl compounds of dioxynaphthalene or amidonaphthalene disulfonic acids, the same dyes obtained from the doxy, naphthalene and / or. Amidonaphthol disulfonic acids are formed themselves. If, on the other hand, one proceeds from other substitution products of these bodies, e.g. B. the glycine, alkyl or alpha derivatives, one arrives at other dyes that still contain these substituents.
Example 3. 19-5 parts of mononitroacet-p-phenylenediamine are diazotized as described in Example 1 and the diazo compound thus obtained is added to an alkaline solution of 37 parts of acet-1-8-amidonaphthol-3-6-disulfonic acid. After coupling has ended, the dye solution is boiled for some time with 80 parts of 80% strength sulfuric acid and the precipitated dye is filtered off. It dyes wool in an acidic bath with a bluish black. It is identical to the product obtained from the l-8-amidonaphthol-3-6-disulfonic acid itself.
In game 4. 19'5 parts of mononitroacot-p-phenylondiamine are, as indicated above, diazotized and coupled in alkaline solution with 36 parts of 1-ethylamido-8-naphthol-3-6-disulfonic acid. After the reaction has ended, the acetyl group is split off by boiling with sulfuric acid. The dye of 1-ethylamido-8-naphthol-3-6-disulfonic acid thus obtained dyes wool black.
Example 5. 19 # 5 parts of mononitroacet-p-phenylenedia..in are diazotized with the aid of 30 parts of 200% hydrochloric acid and 7 parts of nitrite and the diazo compound thus obtained is converted into a solution of 38 parts of the glycine of 1-8-amidonaphtol- 3-6-disulfonic acid entered. After the coupling has ended, the dye solution is boiled with 80 parts of 80% sulfuric acid for about two hours. The deacctylated dye thus obtained precipitates in crystalline form. The same stains wool in an acidic bath vividly blue-black.
The following table shows the dyeing properties of a number of the new dyes:
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<tb>
<tb> Dye <SEP> made from <SEP> mononitroacet-p-phenylenediamine <SEP> (after <SEP> the <SEP> coupling <SEP> dyes <SEP> wool
<tb> dyes <SEP> wool
<tb> deacetylated) <SEP> #
<tb>). <SEP> 1-8-Dioxynaphthalene-3-6-disulfonic acid <SEP> blue-black
<tb> 2. <SEP> black
<tb> 3. <SEP> 1-5- <SEP> # <SEP> -3-7- <SEP> # <SEP> rotatable <SEP> blue-black
<tb> 4. <SEP> 1-8-Amidennphotol-3-6-disulfonic acid <SEP> (acidic <SEP> coupled) <SEP> blue-black
<tb> 5. <SEP> 1-8- <SEP> # <SEP> -3-6- <SEP> # <SEP> (alkaline <SEP> coupled) <SEP> green-tinged <SEP> blue-black
<tb>. <SEP> 6. <SEP> 1-8--4-G- <SEP> (acidic <SEP> coupled) <SEP> red-tinged <SEP> blue-black <SEP>:
<SEP> n'x
<tb> 7. <SEP> 1-8--4-6- <SEP> (alkaline <SEP> coupled) <SEP> black
<tb> 8. <SEP> 1-5- <SEP> # <SEP> -2-7- <SEP> # <SEP> (<SEP> # <SEP> # <SEP>) <SEP> black
<tb> 9. <SEP> 2-8- <SEP> # <SEP> -3-6 <SEP> # <SEP> (<SEP> # <SEP> # <SEP>) <SEP> blue-black
<tb> 10. <SEP> 1-Ethylamido-8-naphthol-3-6-disulfonic acid <SEP> (alkaline <SEP> coupled) <SEP> black
<tb> 11. <SEP> Glycine <SEP> of <SEP> 1-8-Amidonaphtol-3-6-disulfonic acid <SEP> bluish <SEP> black
<tb> 12. <SEP> 1-ethoxy-8-naphthol-3-6-disulfonic acid <SEP> (alkaline <SEP> coupled) <SEP> reddish <SEP> black
<tb> 13. <SEP> 1-Dinitrophenylamido-8-naphthol-3-6-disulfonic acid <SEP> (alkaline <SEP> coupled) <SEP> greenish <SEP> black
<tb>