AT220740B - Verfahren zur Herstellung neuer wasserlöslicher Azofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer wasserlöslicher AzofarbstoffeInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung neuer wasserlöslicher Azofarbstoffe
Gegenstand des Patentes Nr. 211447 ist ein Verfahren zur Herstellung neuer wasserlöslicher Azofarbstoffe, die mindestens einen Rest der allgemeinen Formel :
EMI1.1
worin Rl und R2 je ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Hydroxyalkylgruppe oder ein Halogenatom und R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Hydroxyalkylgruppe, ein Halogenatom oder eine Carboxylgruppe bedeuten, über ein Stickstoffatom gebunden enthalten, wobei man den Rest der allgemeinen Formel (I) abgebende acylierende Mittel entweder mit fertigen Azofarbstoffen, die mindestens eine wasserlöslichmachende Gruppe und mindestens eine acylierbare Aminogruppe tragen, oder mit zu deren Bildung geeigneten Kupplungs- und bzw.
oder Diazokomponenten, die entsprechende Gruppen enthalten, zur Reaktion bringt und im Falle der Verwendung der genannten Vorprodukte den Azofarbstoff anschliessend durch Kupplung bzw. Diazotierung und Kuppluiig bildet.
Die so erhältlichen wasserlöslichen Azofarbstoffe eignen sich nicht nur zum Färben und Bedrucken von natürlichem und synthetischem, Carbonsäureamidgruppen enthaltendem Färbegut, wie Wolle, Naturseide, linearen Polyamiden, linearen Polyurethanen und Leder ; sie sind vielmehr auch zum Farben und Bedrucken von Gebilden wie Fasern, Fäden, Flocken, Folien, Geweben und Gewirken, aus nativer und/oder regenerierter Zellulose brauchbar, wenn man diese Gebilde nach dem Verfahren der österr. Patentschrift Nr. 207799 vor, während oder nach dem Färben bzw. Bedrucken mit alkalischen Mitteln behandelt und sodann kurze Zeit auf Temperaturen zwischen 50 und 1500C erhitzt.
Es wurde nun gefunden, dass man wertvolle, zum Färben und/oder Bedrucken von Textilgut besonders gut geeignete neue wasserlösliche Azofarbstoffe erhält, wenn man acylierende Mittel, die den Rest der allgemeinen Formel :
EMI1.2
enthalten, in der jeder der Reste R für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Hydroxyalkylgruppe oder ein Halogenatom stehen kann, mit Azofarbstoffen der allgemeinen Formel :
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
in der D einen Phenylenrest, der bis zu zweifach durch Halogenatome, Alkylgruppen, Alkylsulfongruppen, Arylsulfongruppen, Sulfonsäuregruppen, Sulfonsäureamidgruppen und/oder Alkoxylgruppen substituiert sein kann und X eine acylierbare Aminogruppe, die in m-oder p-Stellung zur Diazogruppe steht, bedeuten, oder deren Diazokomponenten zu, gegebenenfalls substituierten, Acrylsäureamidderivaten umsetzt und im Falle der Verwendung der Diazokomponenten den Azofarbstoff durch Diazotierung und Kupplung vervollständigt.
EMI2.2
Alkalimetallkationen, wie Natrium- oder Kalium-kationen, gepaart.
Halogenatome sind beispielsweise Chlor- oder Bromatome. Als Alkylgruppen seien z. B. niedermole- kulare Alkylgruppen, wie Methyl-, Äthyl-oder Isopropylgruppen, und als Hydroxyalkylgruppen seien beispielsweise niedermolekulare Hydroxyalkylgruppen, wie Hydroxyäthyl-oder Hydroxyisobutylgruppen, erwähnt.
Zur Herstellung der Farbstoffe vereinigt man also beispielsweise diazotierte Amine der allgemeinen Formel :
EMI2.3
in der jeder der Reste E ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, wie ein Chlor-oder Bromatom, eine Alkylgruppe, z. B. eine niedermolekulare Alkylgruppe, wie eine Methyl-, Äthyl- oder Propylgruppe, eine Alkylsulfongruppe, eine Arylsulfongruppe, eine Sulfonsäuregruppe, eine Sulfonsäureamidgruppe und/oder eine Alkoxylgruppe, z.
B. eine niedermolekulare Alkoxylgruppe, wie eine Methoxyl-oder Äthoxylgruppe, bedeuten kann, und A für den in meta- oder para-Stellung zur NH-Gruppe befindlichen, über eine Iminogruppe gebundenenRest der allgemeinen Formel n steht, in der R R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, mit I-Hydroxy-naphthalin-4-sulfonsäure als Kupplungskomponente.
Ein anderer Weg zur Herstellung der Farbstoffe besteht z. B. darin, dass man Azofarbstoffe der allgemeinen Formel III, in der X für eine Nitrogruppe steht und D die oben angegebene Bedeutung hat, durch Reduktion der Nitrogruppe in die entsprechenden Azofarbstoffe, in denen X für eine Aminogruppe steht, überführt und in diese Verbindung nachträglich den Rest der allgemeinen Formel II, in der die Reste RI, R2 und Rs die oben angegebene Bedeutung haben, einführt.
Die Einführung dieses Restes in Diazokomponenten oder Azofarbstoffe, die eine acylierbare Aminogruppe enthalten, geschieht nach üblichen Methoden, beispielsweise durch Umsetzen der Aminoverbindung mit den Chloriden oder Anhydriden von oc, B-ungesättigten Carbonsäuren, vorzugsweise der Acrylsäure, zweckmässig in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, wie Natriumhydrogencarbonat. Die Verwendung von acylierenden Mitteln, die den Rest einer ss-Halogenacrylsäure enthalten, ist von besonderem technischen Interesse. Als acylierbare Aminogruppen kommen vorzugsweise primäre, aber auch sekundere Aminogruppen in Betracht.
Nach diesen Verfahren erhältliche Farbstoffe sind beispielsweise wasserlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel :
EMI2.4
<Desc/Clms Page number 3>
in der A einen in m- oder p-Stellung zur Diazogruppe befindlichen, über eine Iminogruppe gebundenen Rest der allgemeinen Formel :
EMI3.1
bedeutet, wobei Rl, l und Rs die oben für Formel II angegebene Bedeutung haben, und D für einen Phe- nylenrest der allgemeinen Formel :
EMI3.2
steht, wobei jeder der Reste E ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, wie ein Chlor- oder Bromatom, eine Alkylgruppe, z. B. eine niedermolekulare Alkylgruppe, wie eine Methyl-, Äthyl- oder Propylgruppe, eine Alkylsulfongruppe, eine Arylsulfongruppe, eine Sulfonsäuregruppe, eine Sulfonsäureamidgruppe und/oder eine Alkoxygruppe, z.
B. eine niedermolekulare Alkoxygruppe, wie eine Methoxyl- oder Äthoxylgruppe, bedeuten kann.
Die Phenylenrest Va tragen als Reste E vorteilhaft Wasserstoffatome, Chloratome, Methylgruppen, Methylsulfongruppen, Sulfonsäuregruppen, Diäthylsulfonsäureamidgruppen und/oder Methoxylgruppen.
Besonders wertvoll sind die wasserlöslichen Monoazofarbstoffe der zuvor genannten Art, wobei der Rest der allgemeinen Formel II für den Rest der Acrylsäure
EMI3.3
steht. Von grösstem technischen Interesse aber sind die wasserlöslichen Monoazofarbstoffe der zuvorgenannten Art, wobei der Rest der allgemeinen Formel II für den Rest einer 8 -Halogenacryls ure steht. Vorteilhaft steht dabei der Rest der allgemeinen Formel II für den Rest der ss-Chloracrylsäure
EMI3.4
Die nach der Erfindung erhältlichen neuen Farbstoffe sind insbesondere zum Farben und/oder Bedrukken von Textilgut aus nativer und/oder regenerierter Cellulose geeignet. Sie liefern dabei Färbungen bzw.
Drucke in orangefarbenen bis violetten Tönen, die sich bei sehr guter Reibechtheit durch sehr gute Nassechtheitseigenschaften, hohe Brillanz und nicht zuletzt durch besonders gute Lichtechtheit auszeichnen.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel l : In eine Lösung von 16,2 Teilen 1- Amlno-3-acryloylaminobenzol in einer Mischung von 100 Teilen Wasser und 25 Teilen wässeriger Chlorwasserstoffsäure (d = 1, 15) trägt man 100 Teile Eis Zin und diazotiert durch langsames Zugeben einer Lösung von 6, 9 Teilen Natriumnitrit in 20 Teilen Was- ser. Nachdem man die Lösung der Diazoverbindung eine halbe Stunde lang nachgerührt hat, lässt man sie
EMI3.5
xyd und 16 Teilen Natriumcarbonat in 320 Teilen Wasser einlaufen. Die Kupplung ist nach 1-2 Stunden beendet. Der Farbstoff wird nun durch Zugabe von Natriumchlorid vollständig abgeschieden, abgesaugt und oei 500C im Vakuum getrocknet.
Der in Form eines rotbraunen Pulvers erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle sehr echt und gleichmässig in leuchtend scharlachroten Tönen.
<Desc/Clms Page number 4>
Der Farbstoff hat folgende Konstitution
EMI4.1
Verwendet man als Diazokomponente l-Amino-4-acryloylaminobenzol an Stelle des l-Amino-3acryloylaminobenzols und verfährt im übrigen wie oben beschrieben, so erhält man einen Farbstoff, der Textilgut aus Cellulose sehr brillant und echt mit tief neutral-roter Farbe färbt. Der Farbstoff hat folgende Formel :
EMI4.2
Beispiel 2 : 24, 2 Teile l-Amino-4-acryloylaminobenzol-2-sulfonsäure werden in 100 Teilen Wasser und 15 Teilen wässeriger Chlorwasserstoffsäure (d = l, 15) aufgeschlämmt und mit 100 Teilen Eis verrührt.
Nun diazotiert man durch Zugeben einer Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 20 Teilen Was-
EMI4.3
von 22, 4 Teilen l-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure, 4 Teilen Natriumhydroxyd und 16 Teilen Natriumcarbonat in 250 Teilen Wasser einlaufen. Nach 2 - 3 Stunden ist die Kupplung beendet. Danach wird der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden, abgesaugt und bei 500C im Vakuum getrocknet.
Der sehr gut wasserlösliche Farbstoff färbt Baumwolle und Zellwolle in brillant-roten Tönen mit sehr guter Lichtechtheit. Der Farbstoff ist wie folgt aufgebaut :
EMI4.4
EMI4.5
Lösung von 22, 4 Teilen 1-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure, 4 Teilen Natriumhydroxyd und 16 Teilen Natriumcarbonat in 320 Teilen Wasser einlaufen. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden, abgesaugt und bei 500C im Vakuum getrocknet.
Der Farbstoff färbt Cellulosefasern sehr echt und gleichmässig in leuchrend bordeauxroten Tönen und hat folgenden Auf- hall-
EMI4.6
Geht man vonentsprechenden Mengen an 1-Amino-3-chlor-4-acryloylaminobenzol, 1-Amino-2-methylsulfonyl-4-acryloylaminobenzol, 1- Amino-3-diäthylsuUonamido-4-acryloylaminobenzol oder 1-Amino-4-acryloylamino-2,5-dimethoxybenzol als Diazokomponente aus und verfährt im übrigen wie oben beschrieben, so erhält man die folgenden Farbstoffe, die Baumwolle in den angegebenen Tönen färben :
<Desc/Clms Page number 5>
EMI5.1
<tb>
<tb> Farbstoff <SEP> Farbton <SEP>
<tb> H2C=# <SEP> (X)
<tb> so
<tb> OH
<tb> H2C <SEP> = <SEP> HC <SEP> - <SEP> C <SEP> - <SEP> NH-#
<tb> OH
<tb> (XI) <SEP> bordeaux
<tb> H2C <SEP> = <SEP> HC <SEP> - <SEP> # <SEP> (XII) <SEP> rot
<tb> 0. <SEP> CHS <SEP> OH
<tb> H2C <SEP> = <SEP> # <SEP> (XIII) <SEP> vlolett
<tb> a
<tb>
EMI5.2
<Desc/Clms Page number 6>
EMI6.1
Wenn man ein Baumwollgewebe mit dem neuen Farbstoff klotzt, es zweckmässig nach dem Trocknen durch ein Bad führt, das ein alkalisches Mittel, wie Natriumhydroxyd oder -carbonat oder -hydrogencar- bonat, oder Kaliumhydroxyd oder -carbonat enthält, und den Farbstoff - beispielsweise durch kurzes Dämpfen - auf der Faser fixiert, so erhält man sehr echte, stark blaustichig rote,
kräftige und klare Färbungen.
Beispiel 5 : Man diazotiert 17, 6 Teile 1-Amino-4-(α-methyl-acryloyl)-aminobenzol, wie im
EMI6.2
1in eine Lösung von 22,4 Teilen 1-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure, 4 Teilen Natriumhydroxyd und 16 Teilen Natriumcarbonat in 320 Teilen Wasser einlaufen. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden, abgesaugt und bei 500C im Vakuum getrocknet.
Er färbt Cellulosefasern sehr echt in leuchtend roten Tönen und ist wie folgt aufgebaut :
EMI6.3
Geht man von entsprechenden Mengen an 1-Amino-4-(α-chloracryloyl)-aminobenzol,1-Amino-4- - (ss-chloracryloyl)-aminobenzol oder 1-Amino-3-(ss,ssdimethylacryloyl)-aminobenzol aus und verfährt im übrigen wie zuvor angegeben, so erhält man die folgenden Farbstoffe. die Textilgut aus Wolle oder aus Baumwolle in roten Tönen färben :
<Desc/Clms Page number 7>
EMI7.1
<tb>
<tb> Farbstoff <SEP> :
<tb> # <SEP> (XVI)
<tb> # <SEP> (XVII)
<tb> # <SEP> (XVIII)
<tb>
EMI7.2
:1.
Verfahren zur Herstellung neuer wasserlöslicher Azofarbstoffe nach Patent Nr. 211447, dadurct gekennzeichnet, dass man acylierende Mittel, die den Rest der allgemeinen Formel :
EMI7.3
enthalten, in der jeder der Reste R für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Hydroxylalkylgruppe, oder ein Halogenatom stehen kann, mit Azofarbstoffen der allgemeinen Formel :
EMI7.4
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- in der D einen Phenylenrest, der bis zu zweifach durch Halogenatome, Alkylgruppen, Alkylsulfongruppen, arylsulfongruppen, Sülfonsäuregruppen, Sulfonsäureamidgruppen, und bzw. oder Alkoxygruppen <Desc/Clms Page number 8> substituiert sein kann und X eine acylierbare Aminogruppe, die in m- oder p-Stellung zur Diazogruppe steht, bedeuten, oder deren Diazokomponenten zu, gegebenenfalls substituierten Acrylsäureamidderivaten umsetzt und im Falle der Verwendung der Diazokomponenten den Azofarbstoff durch Diazotierung und Kupplung vervollständigt.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man acylierende Mittel, die den Rest der Acrylsäure EMI8.1 enthalten, verwendet.3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Amino-3-acryloylaminobenzol diazotiert und die erhaltene Diazoverbindung mit 1-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure kuppelt. EMI8.25. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man l-Amino-4-acryloylaminobenzol- -2-sulfonsäure diazotiert und die erhaltene Diazoverbindung mit 1-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure kuppelt.6. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass manl-Amino-2-methylsulfonyl-4-acryloylaminobenzol diazotiert und die erhaltene Diazoverbindung mit 1-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure kuppelt.7. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man acylierende Mittel, die den Rest einer ss-Halogenacrylsäure enthalten, verwendet.8. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 7, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-, Amino-4- (8-chlor- acryloyl)-aminobenzol diazotiert und die erhaltene Diazoverbindung mit 1-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure kuppelt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT211447D | |||
| DE220740T | 1958-09-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT220740B true AT220740B (de) | 1962-04-10 |
Family
ID=29712880
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| AT636659A AT220740B (de) | 1958-09-25 | 1959-09-02 | Verfahren zur Herstellung neuer wasserlöslicher Azofarbstoffe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT220740B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1263948B (de) * | 1962-09-04 | 1968-03-21 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
-
1959
- 1959-09-02 AT AT636659A patent/AT220740B/de active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1263948B (de) * | 1962-09-04 | 1968-03-21 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
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