AT230854B - Verwendung von 1, 2, 4-Triazinverbindungen als Schutzmittel gegen ultraviolette Strahlung - Google Patents

Verwendung von 1, 2, 4-Triazinverbindungen als Schutzmittel gegen ultraviolette Strahlung

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AT230854B
AT230854B AT248362A AT248362A AT230854B AT 230854 B AT230854 B AT 230854B AT 248362 A AT248362 A AT 248362A AT 248362 A AT248362 A AT 248362A AT 230854 B AT230854 B AT 230854B
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verwendung von 112, 4-Triazinverbindungen als Schutzmittel gegen ultraviolette Strahlung 
Die Erfindung bezieht sich auf die Verwendung neuer 1, 2, 4-Triazinverbindungen als Schutzmittel gegen ultraviolette Strahlung. Diese erfindungsgemäss zu verwendenden neuen 1,2, 4-Triazinverbindungen, z. B. diejenigen der Formel 
 EMI1.1 
 entsprechen der allgemeinen Formel 
 EMI1.2 
 worin   Rund Rl für   einen Benzol- oder Pyridinrest stehen und X einen Benzolrest darstellt, der in orthoStellung zur Bindung an den Triazinring eine Oxygruppe aufweist. 



   Unter den erfindungsgemäss zu verwendenden 1, 2,4-Triazinverbindungen der angegebenen   Zusam-   mensetzung seien beispielsweise diejenigen besonders erwähnt, welche der allgemeinen Formel 
 EMI1.3 
 entsprechen, worin Zein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor, oder eine niedrigmolekulare Alkylgruppe mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen bedeutet und    R und R,   gleich sind und je einen Pyridinrest, z.

   B.   eine oc -Pyridylgruppe,   oder je einen Benzolrest der Formel 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 
 EMI2.3 
 worin   R und R, für   einen Benzol- oder Pyridinrest stehen, mit 1 Mol eines Monocarbonsäurehydrazides der allgemeinen Formel   HN-NH-CO-X,   (6) in der X einen Benzolrest darstellt, der in ortho-Stellung zur Bindung an   die -CO-Gruppe   eine Oxygruppe aufweist, in Eisessig unter Zusatz von ammoniakabgebenden Mitteln, vorzugsweise Ammoniumacetat, in der Wärme kondensiert. Die 1,2-Diketone der Formel (5) und die Monocarbonsäurehydrazide der Formel (6) sind entweder bekannt oder können ebenfalls nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden. 



  Besonders geeignete Ausgangsstoffe für die Herstellung der erfindungsgemäss zu verwendenden 1, 2,4-Triazinverbindungen sind beispielsweise die 1, 2-Diketone der Formel (5), in der Rund R gleich sind und einen Pyridinrest, z. B. eine a-Pyridylgruppe, oder einen Benzolrest der Formel 
 EMI2.4 
 darstellen, worin Y ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom wie Brom oder insbesondere Chlor, eine Oxygruppe oder eine niedrigmolekulare Alkyl-oder Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeuten,   z.

   B.   die   1,     2 -Diketone der Formeln   
 EMI2.5 
 
 EMI2.6 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 Als weiterer Ausgangsstoff wird ein Monocarbonsäurehydrazid verwendet, das der Formel   HN-NH-CO-X   
 EMI4.2 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 harze, Aldehydharze, wie Phenol-, Harnstoff-oder Melamin-Formaldehyd-Kondensationsprodukte sowie
Emulsionen aus Kunstharzen (z. B. Öl-in-Wasser- oder Wasser-in-Öl-Emulsionen). Hiebei kann das Licht-   schutzf ! 1ittel zweckmässig   vor oder während der Polymerisation bzw. Polykondensation eingesetzt werden. 



   Ferner seien mit Glasfasern verstärkte Kunstharze und daraus hergestellte Laminate genannt. c) Hydrophobe, öl-, fett- oder wachshaltige Stoffe wie Kerzen, Bodenwichse, Bodenbeize oder   an-   dere Holzbeizen, Möbelpolituren, insbesondere solche, die für die Behandlung heller, gegebenenfalls gebleichter Holzoberflächen bestimmt sind. d) Natürliche, kautschukartige Materialien wie Kautschuk, Balata, Guttapercha oder synthetische vulkanisierbare Materialien, wie Polychloropren, olefinische Polysulfide, Polybutadien oder Copolymere von Butadien-Styrol oder Butadien-Acrylnitril, welche auch noch Füllstoffe, Pigmente, Vulkanisation- beschleuniger usw. enthalten können und bei welchen der Zusatz der 1, 2, 4-Triazinverbindungen die Al- terung verzögern und somit die Änderung der Plastizitätseigenschaften und das Sprödewerden verhindern.

   e) Kosmetische Präparate, wie Parfums, gefärbte und ungefärbte Seifen und Badezusätze, Haut- und   Gesichiscremen,   Puder, Repellants und insbesondere Sonnenschutzöle und-cremen. f) Zur Herstellung von Filterschichten für photographische Zwecke, insbesondere für die Farbenphoto- graphie. g) Haltbare Beschichtungs- und Appreturmittel für Textilien und Papier, z.   B. solche auf Stärke- oder  
Casein-Basis oder solche auf Kunstharzbasis, beispielsweise aus Vinylacetat oder Derivaten der Acryl- saure.

   h) Faserstoffe, welche keine Textilstoffe sind, die animalischen Ursprungs sein können, wie Federn,
Haare, ferner Felle und Häute und aus letzteren durch natürliche oder chemische Gerbung erhaltene Le- der sowie daraus verfertigte Fabrikate, ferner solche vegetabilischen Ursprungs, wie Stroh, Holz, Holz- brei oder aus verdichteten Fasern bestehende Fasermaterialien, wie Papier, Pappe oder Pressholz sowie aus letzteren hergestellte Materialien. Weiterhin zur Herstellung von Papier dienenden Papiermassen (z. B. 



    Holländermassen).   i) Ferner auch Textilmaterialien, die in beliebiger Form,   z. B. als   Fasern, Fäden, Garne, Web- oder Wirkwaren oder als Filz vorliegen können, und alle daraus gefertigten Fabrikate ; solche Textilma- terialien können bestehen aus : natürlichen Materialien animalischen Ursprungs, wie Wolle und Seide, oder vegetabilischen Ur- sprungs, wie Cellulosematerialien aus Baumwolle, Hanf, Flachs, Leinen, Jute und Ramie, ferner aus halbsynthetischen Materialien, wie regenerierter Cellulose, z. B. Kunstseide, Viskosen, einschliesslich
Zellwolle oder synthetischen Materialien, die durch Polymerisation oder Mischpolymerisation, z. B. Po- lyacrylnitril oder solchen, die durch Polykondensation erhältlich sind, wie Polyester und vor allem Poly- amide.

   Es ist zweckmässig, bei halbsynthetischen Materialien das Lichtschutzmittel schon einer Spinnmasse,   z. B. Viskose-Spinnmasse, Acetylcellulose-Spinnmasse (einschliesslich Cellulose-triacetat) zuzu-   fügen und bei den zur Herstellung von vollsynthetischen Fasern bestimmten   Massen, wie Polyamidschmel-   zen oder   Polyacrylnitrilspinnmassen, dieses   vor, während oder nach der Polykondensation bzw. Polymersation einzusetzen. 



   Es ist selbstverständlich, dass sich die 1, 2, 4-Triazine nicht nur als Lichtschutzmittel für ungefärbte, sondern auch für gefärbte bzw. pigmentierte Materialien eignen. Dabei wirkt sich der Lichtschutz auch auf die Farbstoffe aus, wodurch in manchen Fällen eine ganz erhebliche Lichtechtheitsverbesserung erzielt wird. Gegebenenfalls können die Behandlung mit dem Lichtschutzmittel und der Färbe- und Pigmentierungsprozess miteinander kombiniert werden. 



   Je nach Art des zu behandelnden organischen Materials, Anforderungen an die Wirksamkeit und Dauerhaftigkeit und andere Gegebenheiten können die Mengen des den betreffenden Materialien einzuverleibenden Lichtschutzmittels innerhalb   ziemlich weiter Grenzen schwanken. In der Regelbeträgtdie   Menge etwa   0, 01-5, vorzugsweise 0, 1-2% des organischen Materials, welches unmittelbar gegen ul-   traviolette Strahlung geschützt werden soll. 



   In der nachfolgenden Herstellungsvorschrift A und in den Beispielen bedeuten Teile, sofern nichts anderes bemerkt wird, Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. 



   Herstellungsvorschrift A. 



   Das erfindungsgemäss verwendbare, neue   3- (2'-Hydroxyphenyl)-5, 6-bisphenyl-l, 2, 4-triazin   der Formel (1) kann wie folgt hergestellt werden :
21,0 Teile Benzil, 15, 2 Teile Salicylsäurehydrazid, 200 Teile Ammoniumacetat und 200 Vol. Teile Eisessig werden 1 h unter Rühren und Rückflusskühlung erhitzt, wobei das Reaktionsprodukt bereits 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 kristallin ausfällt. Nach dem Erkalten wird abgesaugt, mit Eisessig, Wasser und Äthanol gewaschen und getrocknet. Man erhält etwa 28,2 Teile (entsprechend 86, 8% der Theorie) der Verbindung der Formel (1) in Form von hellgelben Kristallen, welche nach dreimaligem Umkristallisieren aus Dimethylformamid- Äthanol bei 174 - 1750 schmelzen. 
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Analyse <SEP> : <SEP> C21H150Na <SEP> (325, <SEP> 35) <SEP> 
<tb> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 77,52 <SEP> H <SEP> 4,65 <SEP> N <SEP> 12,92
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 77,43 <SEP> H <SEP> 4,40 <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 79.
<tb> 



  UV-Absorption <SEP> in <SEP> Äthanol <SEP> : <SEP> max <SEP> = <SEP> 330 <SEP> mg <SEP> (E <SEP> = <SEP> 15400)
<tb> =280mp <SEP> (e <SEP> =24600). <SEP> 
<tb> 
 
Durch analoge Kondensation können die nachfolgend genannten, neuen, erfindungsgemäss verwendbaren 1,2, 4-Triazinverbindungen hergestellt werden : 
 EMI6.2 
 Hellgelbe, glänzende Plättchen aus Dimethylformamid-Äthanol. 



  Schmelzpunkt :187-188 . 
 EMI6.3 
 
<tb> 
<tb> 



  UV-Absorption <SEP> in <SEP> Äthanol <SEP> xmas <SEP> - <SEP> 342 <SEP> mg <SEP> (e <SEP> = <SEP> 13000) <SEP> 
<tb> : <SEP> : <SEP> 283 <SEP> mli <SEP> (es <SEP> 25800). <SEP> 
<tb> 



  Analyse <SEP> : <SEP> C22H17ON3 <SEP> (339,38)
<tb> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 77, <SEP> 85 <SEP> H <SEP> 5,05 <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 38
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 77,55 <SEP> H <SEP> 5,33 <SEP> N <SEP> 12,55.
<tb> 
 
 EMI6.4 
 



  Gelbe, glänzende Nädelchen aus Dimethylformamid-Äthanol. 



  Schmelzpunkt :178-179 . 
 EMI6.5 
 
<tb> 
<tb> 



  UV-Absorption <SEP> in <SEP> Äthanol <SEP> : <SEP> #max=344 <SEP> m  <SEP> (#=13800)
<tb> = <SEP> 279 <SEP> m  <SEP> (#=24200).
<tb> 



  Analyse <SEP> : <SEP> C21 <SEP> H13ON3Cl2
<tb> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 98 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 32 <SEP> N <SEP> 10,66
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 94 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 38 <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 59. <SEP> 
<tb> 
 
 EMI6.6 
 
 EMI6.7 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 Schmelzpunkt :176-177 . 
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> 



  UV-Absorption <SEP> in <SEP> Äthanol: <SEP> #max <SEP> = <SEP> 335 <SEP> m  <SEP> (#=23800)
<tb> = <SEP> 291 <SEP> mj. <SEP> # <SEP> (#=20800).
<tb> 



  Analyse <SEP> : <SEP> C23H19O3N3 <SEP> (385,41)
<tb> berechnet: <SEP> C <SEP> 71,67 <SEP> H <SEP> 4,97 <SEP> N <SEP> 10,90
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 71,54 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 93 <SEP> N <SEP> 10,91.
<tb> 
 
 EMI7.2 
 



  Gelbe Kristalle aus Methylenchlorid-Cyclohexan. 



  Schmelzpunkt :163-164 . 
 EMI7.3 
 
<tb> 
<tb> 



  UV-Absorption <SEP> in <SEP> Äthanol <SEP> : <SEP> Xja <SEP> = <SEP> 348 <SEP> m <SEP> (e= <SEP> 22400)
<tb> = <SEP> 291 <SEP> m  <SEP> (#=21600).
<tb> 



  Analyse <SEP> : <SEP> C24H21O3N3 <SEP> (399, <SEP> 43)
<tb> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 72, <SEP> 16 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 30 <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 52 <SEP> 
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 72, <SEP> 25 <SEP> H <SEP> 5,32 <SEP> N <SEP> 10,38.
<tb> 
 
 EMI7.4 
 



  Hellgelbe Kristalle aus Chlorbenzol-Cyclohexan. 



  Schmelzpunkt :151-152 . 
 EMI7.5 
 
<tb> 
<tb> 



  IJV-Absorption <SEP> in <SEP> Äthanol <SEP> : <SEP> #max=334 <SEP> m  <SEP> (# <SEP> = <SEP> 16400)
<tb> = <SEP> 276 <SEP> m  <SEP> (# <SEP> = <SEP> 21400).
<tb> 



  Analyse <SEP> : <SEP> C23Hl <SEP> PsNs <SEP> (385, <SEP> 41) <SEP> 
<tb> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 71,67 <SEP> H <SEP> 4,97 <SEP> N <SEP> 10,90
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 71, <SEP> 49 <SEP> H <SEP> 4,92 <SEP> N <SEP> 10,94.
<tb> 
 
 EMI7.6 
 



  Gelbe Kristalle aus Methylenchlorid-Cyclohexan. 



  Schmelzpunkt :178-179 . 
 EMI7.7 
 
<tb> 
<tb> 



  UV-Absorption <SEP> in <SEP> Äthanol: <SEP> #max <SEP> = <SEP> 332 <SEP> m  <SEP> (#= <SEP> 17200)
<tb> =285 <SEP> m  <SEP> (# <SEP> = <SEP> 27400).
<tb> 



  Analyse <SEP> : <SEP> C21H13N3OCl2 <SEP> (394, <SEP> 26)
<tb> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 63,98 <SEP> H <SEP> 3,32 <SEP> N <SEP> 10,66
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 64,21 <SEP> H <SEP> 3,02 <SEP> N <SEP> 10,63.
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 
 EMI8.2 
 
 EMI8.3 
 
<tb> 
<tb> : <SEP> 179.UV-Absorption <SEP> in <SEP> äthanol <SEP> : <SEP> \maux <SEP> = <SEP> 342 <SEP> mp <SEP> (c <SEP> = <SEP> 14600)
<tb> = <SEP> 288 <SEP> mli <SEP> (c <SEP> = <SEP> 29200). <SEP> 
<tb> 



  Analyse <SEP> : <SEP> C22H15N3OCl2 <SEP> (408,29)
<tb> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 64,72 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 70 <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 29 <SEP> 
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 64,57 <SEP> H <SEP> 3,58 <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 22. <SEP> 
<tb> 
 
 EMI8.4 
 



  Gelbe Kristalle aus Chlorbenzol-Cyclohexan. 



  Schmelzpunkt :225-226 . 
 EMI8.5 
 
<tb> 
<tb> 



  UV-Absorption <SEP> in <SEP> Äthanol: <SEP> #max <SEP> = <SEP> 336 <SEP> mm <SEP> (e <SEP> = <SEP> 17600)
<tb> = <SEP> 275 <SEP> m  <SEP> (# <SEP> = <SEP> 21800).
<tb> 



  Analyse <SEP> : <SEP> C21H15O3N3 <SEP> (357,35)
<tb> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 70,58 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 23 <SEP> N <SEP> 11,76
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 70,48 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 34 <SEP> N <SEP> 11,58.
<tb> 
 
 EMI8.6 
 Blassgelbe Nädelchen aus Chlorbenzol. 



  Schmelzpunkt :164 . 
 EMI8.7 
 
<tb> 
<tb> 



  UV-Absorption <SEP> in <SEP> Athanor <SEP> : <SEP> xmas <SEP> = <SEP> 336 <SEP> mfl <SEP> (E <SEP> = <SEP> 12500)
<tb> =285 <SEP> m  <SEP> (# <SEP> = <SEP> 27200).
<tb> 



  Analyse <SEP> : <SEP> C@@H@@ON@ <SEP> (327,33)
<tb> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 69,71 <SEP> H <SEP> 4,00 <SEP> N <SEP> 21, <SEP> 40
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 69, <SEP> 53 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 15 <SEP> N <SEP> 21,58.
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 
 EMI9.2 
 
 EMI9.3 
 
<tb> 
<tb> : <SEP> 190 <SEP> - <SEP> 1910.UV-Absorption <SEP> in <SEP> Äthanol: <SEP> #max <SEP> = <SEP> 350 <SEP> m  <SEP> (e <SEP> == <SEP> 10600) <SEP> 
<tb> =287 <SEP> m  <SEP> (# <SEP> = <SEP> 28800)
<tb> Analyse <SEP> : <SEP> CzoH1PN5 <SEP> (341,36)
<tb> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 70,37 <SEP> H <SEP> 4,43 <SEP> N <SEP> 20, <SEP> 52
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 70, <SEP> 26 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 39 <SEP> N <SEP> 20, <SEP> 50. <SEP> 
<tb> 
 
 EMI9.4 
 



  Gelbe Kristalle aus Methylenchlorid-Cyclohexan. 



  Schmelzpunkt : 192, 5 - 193 . 
 EMI9.5 
 
<tb> 
<tb> 



  UV-Absorption <SEP> in <SEP> Äthanol: <SEP> #max <SEP> = <SEP> 349 <SEP> m  <SEP> (#= <SEP> 10300)
<tb> = <SEP> 285 <SEP> m  <SEP> (#= <SEP> 27300).
<tb> 



  Analyse <SEP> : <SEP> C19H11ON6Cl2 <SEP> (396,24)
<tb> berechnet: <SEP> C <SEP> 57,59 <SEP> H <SEP> 2,80 <SEP> N <SEP> 17,68
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 57,64 <SEP> H <SEP> 2,86 <SEP> N <SEP> 17, <SEP> 47. <SEP> 
<tb> 
 
 EMI9.6 
 



  Hellgelbe, glänzende Nädelchen aus Dimethylformamid-Äthanol. 



  Schmelzpunkt :179-180 . 
 EMI9.7 
 
<tb> 
<tb> 



  UV-Absorption <SEP> in <SEP> Äthanol: <SEP> #max=334 <SEP> m  <SEP> (#= <SEP> 19200)
<tb> = <SEP> 283 <SEP> mfJ <SEP> (e <SEP> = <SEP> 23500). <SEP> 
<tb> 



  Analyse <SEP> : <SEP> C23H19ON3 <SEP> (353, <SEP> 41)
<tb> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 78, <SEP> 16 <SEP> H <SEP> 5,42 <SEP> N <SEP> 11,89
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 78, <SEP> 28 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 27 <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 93. <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 
 EMI10.1 
 



  Hellgelbe, glänzende Nädelchen aus Dimethylformamid-Äthanol. 



  Schmelzpunkt :178-179 . 
 EMI10.2 
 
<tb> 
<tb> 



  UV-Absorption <SEP> in <SEP> Äthanol: <SEP> #max <SEP> = <SEP> 342 <SEP> m  <SEP> (e <SEP> = <SEP> 17400) <SEP> 
<tb> = <SEP> 284 <SEP> m  <SEP> (# <SEP> = <SEP> 25600).
<tb> 



  Analyse <SEP> : <SEP> C24H21ON3 <SEP> (367, <SEP> 43)
<tb> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 78,45 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 76 <SEP> N <SEP> 11,44
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 78,00 <SEP> H <SEP> 5,75 <SEP> N <SEP> 11,56.
<tb> 
 
 EMI10.3 
 Hellgelbe, sehr feine Nädelchen aus Dioxan-Wasser. 



    Schmelzpunkt : 220-220, 50    
 EMI10.4 
 
<tb> 
<tb> UV-Absorption <SEP> in <SEP> Äthanol <SEP> :#max <SEP> = <SEP> 346 <SEP> mbi <SEP> (E <SEP> = <SEP> 17700)
<tb> =283 <SEP> m  <SEP> (# <SEP> = <SEP> 22700).
<tb> 



  Analyse: <SEP> C23H17ON3Cl2 <SEP> (422, <SEP> 32)
<tb> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 65,41 <SEP> H <SEP> 4,06 <SEP> N <SEP> 9,95
<tb> gefunden: <SEP> C <SEP> 65,66 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 14 <SEP> N <SEP> 9,83.
<tb> 
 
 EMI10.5 
 



  Hellgelbe, feine Kristalle aus Dioxan-Wasser. 



    Schmelzpunkt : 2100.    
 EMI10.6 
 
<tb> 
<tb> 



  UV-Absorption <SEP> in <SEP> Dioxan: <SEP> #max=342 <SEP> m  <SEP> (# <SEP> = <SEP> 22800)
<tb> = <SEP> 264 <SEP> m  <SEP> (# <SEP> = <SEP> 20000).
<tb> 



  Analyse <SEP> : <SEP> C23H15O5N3
<tb> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 66,82 <SEP> H <SEP> 3,66 <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 17 <SEP> 
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 66,68 <SEP> H <SEP> 3,66 <SEP> N <SEP> 10,05.
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
 EMI11.1 
 



  Hellgelbes kristallines Pulver aus Dimethylformamid-Äthanol. 



  Schmelzpunkt   : 175 - 1760.   
 EMI11.2 
 
<tb> 
<tb> 



  UV-Absorption <SEP> in <SEP> Dioxan <SEP> xmas <SEP> = <SEP> 351 <SEP> Mil <SEP> (e <SEP> = <SEP> 21800)
<tb> = <SEP> 266 <SEP> mg <SEP> (e <SEP> x <SEP> 18500).
<tb> 



  Analyse <SEP> : <SEP> C <SEP> HO <SEP> (427, <SEP> 40)
<tb> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 67,44 <SEP> H <SEP> 4,02 <SEP> N <SEP> 9,83
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 67, <SEP> 19 <SEP> H <SEP> 4,09 <SEP> N <SEP> 9,72.
<tb> 
 



   Beispiel 1 : Aus einer 10%igen acetonischen Acetylcelluloselösung, welche auf die Acetylcellulose berechnet 1% 3-(2'-Hydroxyphenyl)-5,6-diphenyl-1, 2,4-triazin der Formel 
 EMI11.3 
 enthält, wird ein Film von ungefähr 40   Dicke hergestellt. Nach dem Trocknen wird ein Teil des erhaltenen Films 100 h mit einem Fadeometer belichtet. Man erhält für den unbelichteten und belichteten 
 EMI11.4 
 
 EMI11.5 
 
<tb> 
<tb> DurchFilm <SEP> Lichtdurchlässigkeit <SEP> von <SEP> bei <SEP> #
<tb> 0% <SEP> 5% <SEP> 10% <SEP> 25% <SEP> 50%
<tb> unbelichtet <SEP> 250-350 <SEP> 363 <SEP> 368 <SEP> 376 <SEP> 390
<tb> belichtet <SEP> 250-350 <SEP> 362 <SEP> 367 <SEP> 375 <SEP> 390 <SEP> m 
<tb> 
   Beispiel 2 :   1,0 Teil der Verbindung der Formel 
 EMI11.6 
 wird in 100 Vol.-Teilen 3%iger Natriumhydroxydlösung und 100 Vol.-Teilen Äthanol gelöst.

   Hierauf werden   3000Teile Wasser   und 3Teile einer wässerigen Lösung desAnlagerungsproduktes von 35Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Stearylalkohol zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird nun mit 10%iger Schwefelsäure unter Kontrolle am Potentiometer neutralisiert, bis der PH-Wert 7 beträgt, wobei sich eine feine Dispersion bildet. In das so verteilte Bad geht man nun mit 100 Teilen Gewebe aus Polyamidfasern, die aus 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 
Hexamethylendiamin und Adipinsäure hergestellt sind, bei Raumtemperatur ein, erwärmt langsam auf
Siedetemperatur und behandelt anschliessend 1 h lang bei dieser Temperatur weiter. Hierauf wird das Ge- webe aus dem Bad entfernt, mit kaltem Wasser gespült und getrocknet. 



   Das so behandelte Gewebe zeigt nach 100stündiger Belichtung mit einer Xenon-Lampe einen viel   geringeren Reissfestigkeitsverlust, als   wenn die Verbindung der Formel (26) nicht zugefügt wird. 



   Man erhält ähnlich gute Ergebnisse, wenn man an Stelle der Verbindung der Formel (26) die Verbin- dung der Formel (1) oder eine der Verbindungen der Formeln (24), (25) und   (27)-   (34) verwendet. 



   Beispiel 3: Eine Paste aus 100 Teilen Polyvinylchlorid,   3 Teilen Stabilisator, 59 Val. -Teilen  
Dioctylphthalat und 0, 2 Teilen der Verbindung der Formel (26) wird aus dem Kalander bei   150 - 1550   zu einer Folie ausgewalzt. Die so gewonnene Polyvinylchloridfolie absorbiert im Ultraviolett-Bereich von
280 bis 370   mfl   vollständig. 



     Beispiel 4 :   In einem Holländer wird eine Papiermasse hergestellt, bestehend aus
150 Teilen gebleichter   Sulfit- oder Sulfatcellulose,  
60 Teilen Zinksulfid, 6 Teilen Aluminiumsulfat,
3 Teilen einer feindispersen wässerigen Paste, die 25% des Azopigmentes der Formel 
 EMI12.1 
 
 EMI12.2 
 

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Claims (1)

  1. <Desc/Clms Page number 13> EMI13.1 EMI13.2 2, 4-TriazinverbindungStrahlung.
    2. Vf'wendung von 3- (2'-Hydroxyphenyl)-5, 6-bis-phenyl-l, 2, 4-triazin der Formel EMI13.3 für den im Anspruch 1 angegebenen Zweck.
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