CH477501A - Verfahren zur Aufhellung von nichttextilem Polymermaterial mittels Dibenzazolylstilbenverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Aufhellung von nichttextilem Polymermaterial mittels Dibenzazolylstilbenverbindungen

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CH477501A
CH477501A CH1682465A CH1682465A CH477501A CH 477501 A CH477501 A CH 477501A CH 1682465 A CH1682465 A CH 1682465A CH 1682465 A CH1682465 A CH 1682465A CH 477501 A CH477501 A CH 477501A
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CH
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compound
stilbene
polymer material
dibenzazolyl
lightening
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Application number
CH1682465A
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Ohbayasi Kenro
Ohkawa Masaaki
Yamakawa Yoshio
Kinosita Tadao
Tanaka Toshiki
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Nippon Chemical Works
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08K5/0008Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0041Optical brightening agents, organic pigments
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06LDRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L4/00Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
    • D06L4/60Optical bleaching or brightening

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Description


  



  Verfahren zur Aufhellung von nichttextilem Polymermaterial mittels Dibenzazolylstilbenverbindungen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur optischen Aufhellung von nichttextilem Polymermaterial, das zumindest ein Polyolefin und/oder Polyäthylenterephtalat enthält, mittels Dibenzazolylstilbenverbindungen, insbesondere von nichttextilen Rohstoffen und Erzeugnisse sen, die überwiegend aus Polyolefin oder Polyäthylenterephtalat bestehen.



   Die neuen erfindungsgemäss verwendbaren Verbindungen sind   4,4'-Di[-benzoxazolyl-(2)}stilben-    oder 4,4'-Di [benthiazolyl-(2) stilbenderivate mit Benzazolyl (2)-Gruppen sowohl an der 4- als auch 4'-Stellung eines Stilbenkerns. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man das Material mit einer Verbindung der folgenden Formel behandelt:
EMI1.1     
 worin x ein   Wasserstoff-oder    Halogenatom oder einen Alkyl-, Alkoxy- oder Arylrest, n eine ganze Zahl von 1-4 und Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellen.



   Es wurde gefunden, dass eine Dibenzazolylstilbenverbindung der oben angegebenen allgemeinen Formel ein wertvolles optisches Aufhellungsmittel bzw. Bleichmittel für nichttextile   Polyolfin-und    Polyäthylenterephthalatmaterialien ist. Erfindungsgemäss kann daher Polyolefin- oder Polyäthylenterephthalatmaterialien hohe Helligkeit und guter Weissgrad verliehen werden, indem sie beispielsweise in eine wässnge Dispersion getaucht werden, welche die D-Benzazolylstilbenverbindung, zusammen mit einen Dispersionsmittel in Wasser enthält, und dann die Temperatur des Bades erhöht wird, um eine gute Aufnahme der Stilbenverbindung zu gewährleisten.

     4,4'-Di-[benzazoyl-(2)1-stibenverbin-    dungen, welche als optische Aufhellungsmittel erfindungsgemäss brauchbar sind, sind kristalline Substanzen mit gelber oder grünlichgelber Farbe und sind in organischen Lösungsmitteln unter Bildung einer farblosen Lösung löslich, welche unter Sonnenlicht eine   bläulichviolette    Fluoreszenz emittieren kann. Diese Verbindungen sind so stabil gegen Hitze, dass sie bis auf etwa   3000"C    ohne merkliche Änderung erhitzt werden können. Weiter ist keine Änderung zu beobachten, wenn die Verbindungen in einer wässrigen Lösung von Salzsäure oder Ätzalkali gekocht werden.

   Die Wärmestabilität dieser Verbindungen ist sehr vorteilhaft, da sie es ermöglicht, die Bildung von Fasern, Filmen, Folien und dergleichen geformten Erzeugnissen aus der Schmelze von Polyolefinen oder Polyäthylenterephtalat durchzuführen, die mit der erforderlichen Menge der   4, 4-Di-[benzazolyl-(2)] fftilbenverbindung    versetzt ist.



   Beim optischen Bleichverfahren der vorliegenden Erfindung kann die   4, 4'-Di [benzazolyl-(2)]-stilbenver-    bindung der obigen allgemeinen Formel getrennt oder zusammen mit einem chemischen Bleichmittel, einer anorganischen oder organischen Säure, einem anorganischen oder organichen Salz, einem Alkali, einem Detergens (Seife oder synthetisches Detergens), einem Ausbleichmittel, einem Ultraviolettabsorber, einem Weichmacher, einem Färbmittel, einem üblichen, bekannten, optischen Aufhellungsmittel oder einem Gemisch von diesen verwendet werden, wodurch dem behandelten Material eine gewünschte Helligkeit ohne irgendeine nachteilige Wirkung verliehen wird.

   So kann beispielsweise ein nichttextiles Mischerzeugnis, das im wesentlichen aus Polypropylen und Cellulose besteht, mit Erfolg durch Eintauchen des Erzeugnisses in das Gemisch einer wässrigen Lösung von Natriumhypochlorit und einer Dispersion eines optischen Aufhellungsmittels gemäss der obigen Formel behandelt werden.



   Die gemeinsame Verwendung eines für Cellulose brauchbaren optischen Aufhellungsmittels mit denjenigen der obigen Formel kann ein Erzeugnis ergeben, das einen besseren Weissgrad hat. Wenn ferner ein erfindungsgemäss verwendbares optisches Aufhellungsmittel bzw. Bleichmittel in Kombination mit einem Detergens beim Waschen von bedrucktem Polypropylenfolien bei erhöhter Temperatur verwendet wird, ist es möglich, den Weissgrad des ungefärbten Teils dieser Folie zu erhöhen, während der gefärbte Teil aufgehellt (in der Leuchtstärke verbessert) wird.



   Erfindungsgemäss kann die Menge eines optischen Aufhellungsmittels innerhalb eines weiten Bereiches schwanken, je nach Art des aufzuhellenden Materials.



  So reicht beispielsweise eine kleine Menge des optischen Bleichmittels in der Grössenordnung von   0,01 0/0    aus, um einen sehr brauchbaren Weissgrad zu erzielen.



     Die Verwendung von mehr als 3  /0 des optischen    Bleichmittels hat keinen weiteren Vorteil, ist jedoch zulässig.



   Eines der Merkmale der vorliegenden Erfindung beruht in der erfolgreichen Behandlung eines Polyolefinmaterials durch Verwendung einer wässrigen Dispersion eines optischen Bleichmittels der vorliegenden Erfindung, da   Polyolefinmaterial    als schwierig färbbar betrachtet wird. Ein weiteres Merkmal beruht darin, dass ein Produkt, das sich bei der Behandlung mit einem erfindungsgemäss verwendbaren optischen Aufhellungsmittel ergibt, gute Echtheit gegen Licht, Wärme und anderen chemischen oder physikalischen Angriff zeigt.



   Die erfindungsgemäss verwendbaren   4,4'-Di-benza-    zolyl-(2)-stilbenverbindungen können leicht durch die Kondensationsreaktion von 1 Mol 4,4'-Stilbendicarbonsäure mit 2 Mol o-Hydroxyarylamin oder o-Mercaptoarylamin erhalten werden. Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung ohne sie zu beschränken.



  Alle Teile und Prozentangaben sind auf das Gewicht bezogen. Zur weiteren Erläuterung ist auch die Herstellung von erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen angegeben.



   Beispiel 1  (Herstellung eines optischen Aufhellers)
49,6 Teile 1-Amino-2-hydroxy-5-methylbenzol,   53,6    Teile 4,4'-Stilbendicarbonsäure und 5 Teile Borsäure werden gründlich gemischt. Das erhaltene Gemisch wird in ein Reaktionsgefäss eingebracht, und die Temperatur wird allmählich auf   1800    C erhöht, während Stickstoff durchgeleitet wird.



   Die Kondensationsreaktion wird 8 Stunden bei   180-2000    C durchgeführt. Während der Reaktion wird das im Reaktionssystem gebildete Wasser kontinuierlich abdestilliert. Nach beendeter Reaktion wird das erhaltene Produkt abkühlen gelassen, gepulvert und dann mit verdünntem NaOH erhitzt. Das erhaltene Gemisch wird filtriert, und die auf dem Filter verbleibende Masse wird gut mit Wasser gewaschen und dann getrocknet. Durch wiederholtes Umkristallisieren aus Dimethylformamid erhält man ein blassgelbes, kristallines Produkt, das als   4,4'-Di-[5-methylbenzoxazolyl-    (2)]-stilben identifiziert wird.



   Diese Verbindung schmilzt nicht unter 3000 C und sie ist in Dimethylformamid, Pyridin, Dioxan und
Chlorbenzol schwach löslich unter Bildung einer
Lösung, die bläuliche Fluoreszenz zeigt.



   Beispiel 2
Die Verfahrensweise von Beispiel 1 wird unter Verwendung von   l-Amino-2-hydroxy-5-phenylbenzol    als Ausgangsmaterial wiederholt. Das erhaltene Pro dukt ist eine blassgelbe, kristalline Substanz, die als 4,   4-Di-[5-phenylbenzoxazolyl-(2)]-stilben    identifiziert wird.



   Diese Verbindung schmilzt nicht bei einer   Tempe    ratur unterhalb 3000 C und löst sich schwach in Dime thylformamid, Pyridin, Dioxan und Chlorbenzol unter
Bildung einer Lösung die bläuliche Fluoreszenz zeigt.



   0,01 Teile dieser Verbindung werden in 1000 Teile Polypropylenharz und 0,5 Teile Titandioxyd einge bracht. Das erhaltene Gemisch wird erhitzt und die bei
2500 C erhaltene Schmelze wird in eine Form eingebracht. Das so erhaltene geformte Material zeigt ein weisseres Aussehen im Vergleich mit demjenigen, das man ohne das erfindungsgemäss verwendbare optische Aufhellungsmittel erhält.



   Beispiel 3
In die Schmelze von Polypropylenharz, die bei etwa   2500 C    gehalten wird, werden 0,01 bis 0,005   Gew.O/o      4, 4-Di-[5-methylbenzoxazolyl-(2)]-stilben,    bezogen auf Harzgewicht, eingebracht. Das Gemisch wird gründlich gemischt und dann in bekannter Weise schmelzgesponnen. Die gesponnenen Fasern zeigen verbesserten Weissgrad und verbesserte Lichtechtheit gegenüber denjenigen, die ohne Anwendung der oben erwähnten Verbindung erhalten werden. Weiterhin kann die oben erwähnte Harzschmelze auch zu andersartig geformten Erzeugnissen beliebiger Art verarbeitet werden, welche gute Transparenz zeigen.



   Wenn man der Mischung von Harzschmelze und Stilbenverbindung   1 0/o    Titandioxyd (Anatas) zusetzt, erhält man Fasern oder geformte Erzeugnisse von hohem Weissgrad, deren Brillanz sehr verbessert ist.



   Beispiel 4
Man stellt eine Dispersion aus 0,03 Teilen   4,4'-Di-      [5-methylbenzoxazolyl < 2)]-stilben,    3 Teilen eines nichtionischen Dispergierungsmittels und 1000 Teilen Wasser her. In diese Dispersion taucht man Polyäthylenfilm bei einem Badverhältnis von 1:60 und erhitzt, wobei man einen Film mit verbesserter Helligkeit erhält, der gegen Angriff durch Sonnenlicht beständig ist. Die gleiche Arbeitsweise ist auch auf geformte Erzeugnisse aus Polypropylen anwendbar, die an sich grau-weiss sind, und dadurch ein rein weisses Aussehen erhalten.



   Beispiel 5
Eine Dispersion von   4,4'-Di-[5-methyl-benzoxazo-    lyl-(2)]-stilben wird zu einem Granulat von Polyäthylenterephthalat zugegeben, so dass man 0,001 bis 0,05   Gew.O/o    der Stilbenverbindung in der Gesamtmasse hat.



  Das Granulat wird dann gründlich in einem Heizmischer bei 150 bis 2000 C erhitzt und zu Harzerzeugnissen geformt, welche gute Transparenz zeigen. Bei diesem Mischen ist ausserdem eine Zugabe von 1    /o    Titandioxyd (Anatas) als Weisspigment besonders von Wert, um den Weissgrad zu erhöhen, der gegen Angriff durch Sonnenlicht beständig ist.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur optischen Aufhellung von nichttextilem Polymermaterial, das zumindest ein Polyolefin und/oder Polyäthylenterephtalat enthält, dadurch gekennzeichnet, dass man das Material mit einer Verbindung der folgenden Formel behandelt, EMI3.1 worin X ein Wasserstoff-oder Halogenatom oder einen Alkyl-, Alkoxy- oder Arylrest, n eine ganze Zahl von 1 bis 4 und Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellen.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung direkt ohne ein Medium verwendet.
    2. Verfahren nach Patentanspruch, aaourcn gekennzeichnet, dass man die Verbindung als wässrige Dispersion oder als Lösung in einem organischen Lösungsmittel verwendet.
    3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung in festem Zustand, einzeln oder in Kombination mit einem geeigneten festen Zusatzstoff, verwendet.
CH1682465A 1963-06-07 1964-06-05 Verfahren zur Aufhellung von nichttextilem Polymermaterial mittels Dibenzazolylstilbenverbindungen CH477501A (de)

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