AT233562B - Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Estern von Phenylpyrazolincarbonsäuren - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Estern von Phenylpyrazolin- carbonsäuren 
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Estern von Phenylpyrazolincarbonsäuren, die zur Verbesserung des Aussehens von Acrylnitrilpolymeren verwendet werden können. 



   Es wurde gefunden, dass man zum Aufhellen von polymerem und von copolymerem Acrylnitril geeignete Verbindungen erhält, wenn man auf ein Metallsalz eines   1- (4' -Carboxyphenyl) - 3-phenylpyrazolins,   welches in 4-Stellung niedere Alkylgruppen und in 5-Stellung niedere Alkyl- oder Phenylgruppen enthalten kann, gegebenenfalls in Gegenwart von inerten Verdünnungsmitteln, beispielsweise auf Suspensionen der Alkalisalze in Kohlenwasserstoffen oder Chlorkohlenwasserstoffen, den Ester eines tertiären Stickstoff enthaltenden Alkanols mit einer starken Säure, beispielsweise ein tertiären Stickstoff enthaltendes Alkylchlorid, -bromid oder Alkanolarylsulfat, einwirken lässt. 



   Die neuen basischen Ester entsprechen der allgemeinen Formel : 
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 worin Ri einen unsubstituierten oder durch Halogenatome, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppen substituierten Phenylrest,   R2   ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest,   R3 ein Wasserstoffatom,   eine niedere Alkylgruppe oder einen unsubstituierten oder durch Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Dialkyl-   sulfamyl- oder Alkylsulfonylgruppen   substituierten Phenylrest, X einen niederen Alkylenrest,   R4   und Rs unabhängig voneinander je eine niedere Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-,   Hydroxyalkylenoxyalkyl-,   Cyanalkyl- oder Aralkylgruppe und   R4   und   Rg   zusammen mit dem Stickstoffatom, gegebenenfalls unter Einschluss von Sauerstoff oder weiterem Stickstoff,

   auch einen Heterocyclus bedeuten. 



   In dieser Formel   bedeutet : ruz   in erster Linie einen p-Halogenphenylrest, insbesondere den p-Chlor- 
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    4-phenyl- oder 4-Butoxyphenylrest ; R2   bedeutet in erster Linie ein Wasserstoffatom, in zweiter Linie beispielsweise einen Methyl-, Äthyl-, n-oder iso-Propyl-,   Butylrest ; reg   bedeutet in erster Linie ein Wasserstoffatom, in zweiter Linie einen unsubstituierten oder einen durch Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Di- 
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 Substituenten vorhanden sein   können ;

   R4   und   Rg   bedeuten unabhängig voneinander in erster Linie niedere Alkylgruppen, wie Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Butylgruppen, ferner substituierte niedere Alkylgruppen, wie 2-Hydroxyäthyl-, 2- oder 3-Hydroxypropyl-,   2, 3-Dihydroxypropyl-, 2-Cyanäthyl-,     2-Methoxy-oder 2-Äthoxyäthyl-, 2-Hydroxyäthoxyäthylgruppen.   Wenn   R4   und   Rg   zusammen mit dem Stickstoff Heterocyclen bedeuten, dann in erster Linie den Pyrrolidino-, Piperidino-, Morpholino- oder einen N'-Alkylpiperazinorest, wie z.

   B.   N'-Methylpiperazino-oder N'-Athylpiperazinorest,   X bedeutet einen niederen Alkylenrest, in erster Linie die   Äthylen- und   die 1, 2- oder 1, 3-Propylengruppe, in zweiter Linie die 1, 4-, 2, 3- oder   1, 3-Butylengruppe.   



   Als Ausgangsstoffe für das erfindungsgemässe Herstellungsverfahren verwendet man die Ester der tertiären obengenannten Aminoalkanole, beispielsweise der Dimethylamin-, Diäthylamino-, Morpholino-, 

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