CH493532A - Verfahren zur Herstellung neuer, halogensubstituierter Tetrahydrochinazoline - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer, halogensubstituierter TetrahydrochinazolineInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer, halogensubstituierter Tetrahydrochinazoline Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer halogensubstituierter Tetrahydrochinazoline der Formel I
EMI0001.0000
worin Hal ein Chlor- oder Bromatom, R2 einen gerad kettigen oder verzweigten niederen Alkyl-, einen Hy- droxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Dialkylaminoalkyl-, Cyclo- alkyl-, Hydroxy-cycloalkyl-, Pyridylalkyl- oder Aralkyl- rest und R3 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest bedeuten, sowie von deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen mit anorganischen oder organischen Säuren.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet> dass man ein Tetrahydrochinazolin der Formel TI
EMI0001.0008
chloriert bzw, bromiert.
Die Chlorierung bzw. Bromierung kann nach üblichen Methoden, zweckmässig in einem inerten organischen Lösungsmittel, vorteilhafterweise in Eisessig oder Chlo roform, erfolgen.
Die erhaltenen Verbindungen können mit anorgani schen Säuren auf bekannte Weise in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze überführt werden. Als Säuren haben sich beispielsweise Salzsäure, Bromwasser stoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Milchsäure, Zitronensäure, Weinsäure, Maleinsäure, Oxalsäure als geeignet erwiesen.
Ausgangsverbindungen der Formel II bei denen R3 Wasserstoff bedeutet, können aus einem entsprechenden o-Aminobenzylamin und Formaldehyd hergestellt wer den.
Sofern Racemate entstehen, können diese gegebenen falls in ihre optisch aktiven Antipoden in üblicher Weise, z.B. mit optisch aktiven Säuren, durch fraktionierte Kristallisation aufgespalten werden; falls Gemische von Diastereomeren entstehen, können diese gegebenenfalls, z.B. durch chromatographische Methoden, aufgespalten werden.
Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen wei sen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, sie zeigen neben einer antipyretischen insbesondere eine sehr gute hustenstillende und sekretolytische Wirkung.
Das nachstehende Beispiel soll die Erfindung näher erläutern: <I>Beispiel</I> 3-Cyclohexyl-6,8-dibrom-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin 4,2 g 3-Cyclohexyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin (F.
Eisessig gelöst und mit 79 - 82 C) werden in 15 cm 1,9 cm Brom in 15 cm Eisessig versetzt. Die nach kur zer Zeit ausgeschiedenen Kristalle werden abgesaugt und mit Eisessig nachgewaschen. Durch Zugabe von Natron lauge wird 3-Cyclohexyl-6,8-dibrom-1,2,3,4-tetrahydro- -chinazolin erhalten, dessen Hydrochlorid einen Schmelz punkt von 246 - 248 C (unter Zersetzung) zeigt.
Auf die gleiche Art und Weise lassen sich folgende Verbindungen herstellen: 6,8-Dibrom-3-(trans-p-hydroxy-cyclohexyl)-1,2,3,4-tetra- hydro-chinazolin Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 219-221 C (Zers.). 6,8-Dibrom-3-(cis-m-hydroxy-cyclohexyl)-1,2,3,4-tetra- hydro-chinazolin Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 223,5-225 C (Zers.) 6,8-Dibrom-3-(trans-m-hydroxy-cyclohexyl)-1,2,3,4-tetra- hydro-chinazolin Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 214-216 C (Zers.). 3-Äthyl-6,8-dibrom-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin Schmelzpunkt des Hydrobromids: 197-201 C.
3-sek.Butyl-6,8-dibrom-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin Schmelzpunkt des Hydrobromids: 206-207 C. 6,8-Dibrom-3-γ-methoxypropyl-1,2,3,4-tetrahydro- -chinazolin Schmelzpunkt des Hydrobromids: 169-173 C. 6,8-Dibrom-3-p-hydroxyäthyl-1,2,3,4-tetrahydro- -chinazolin Schmelzpunkt des Hydrobromids: 175-180 C (Zers.). 3-γ-N,N-Diäthylaminopropyl-6,8-dibrom-1,2,3,4-tetra- hydro-chinazolin Schmelzpunkt des Dioxalats: 177,5-179 C (Zers.). 6,8-Dibrom-3-α-picolyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 189-192 C (Zers.).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer halogensubstituier ter Tetrahydrochinazoline der Formel I EMI0002.0012 worin Hal ein Chlor- oder Bromatom, R2 einen gerad- kettigen oder verzweigten niederen Alkyl-, einen Hy- droxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Dialkylaminoalkyl-, Cyclo- alkyl-, Hydroxy-cycloalkyl-, Pyridylalkyl- oder Aralkyl- rest und R3 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest bedeuten, sowie von deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen mit anorganischen oder organischen Säuren, dadurch gekennzeichnet,dass man ein Tetra- hydrochinazolin der Formel II EMI0002.0025 chloriert bzw. bromiert. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man die erhaltenen Verbindungen der Formel I durch Behandeln mit anorganischen oder orga nischen Säuren in ihre physiologisch verträglichen Säure additionssalze überführt.
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