AT239220B

AT239220B - Process for the preparation of alkyl-substituted cyanopyridines

Info

Publication number: AT239220B
Application number: AT902662A
Authority: AT
Original assignee: Leuna Werke Veb
Priority date: 1962-09-18
Filing date: 1962-11-16
Publication date: 1965-03-25

Description

  

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   Als wasserabspaltende Katalysatoren finden vorzugsweise Oxyde oder Phosphate der Elemente der   1lI.   Gruppe des Periodensystems Verwendung. Infolge seiner Billigkeit hat sich die Verwendung eines technischen y-Aluminiumoxydkatalysators als besonders zweckmässig erwiesen. 



     Beispiel l :   Als Reaktionsraum diente ein vertikales eisernes Rohr von 1000 mm Länge und 60 mm Durchmesser, das durch einen elektrischen Röhrenofen auf   380 C   beheizt wurde. Das Rohr enthielt als 
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 6 Torr destilliert. Es wurden 125 g 2-Methyl-4-cyanopyridin erhalten (72%   d. Th.).   



   Beispiel 2 : Ein Rohr der im Beispiel 1 genannten Abmessungen enthielt als Katalysator 600 cm3 gekörntes   y-Al 0.   Bei einer Temperatur von   3600C   und einer Strömungsgeschwindigkeit des Ammoniakgases von 100 l/h wurden innerhalb 1 h 100 g   2-Äthylisonicotinsäure in etwa   gleichen Portionen eingetragen. Das anfallende Rohprodukt wurde in Äther aufgenommen und der Ätherextrakt mit Natriumsulfat getrocknet. Das so erhaltene Produkt wurde anschliessend bei   840C   und unter einem Druck von 6 Torr fraktioniert destilliert. Die Ausbeute an 2-Äthyl-4-cyanopyridin betrug 63 g   (73% d. Th.   



    PATENTANSPRÜCHE :    
1. Verfahren zur Herstellung von alkylsubstituierten Cyanopyridinen aus Alkyl-pyridincarbonsäuren oder deren Ammoniumsalzen oder Amiden, dadurch gekennzeichnet, dass man die genannten Verbindungen mit einem Ammoniakgasstrom bei einer Temperatur zwischen 300 und 400 C über einen wasserabspaltenden Katalysator leitet und das dabei entstehende Gemisch aus Cyano-alkylpyridin und Reaktionswasser in bekannter Weise aufarbeitet.



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   The dehydrating catalysts used are preferably oxides or phosphates of the elements of 11. Group of the periodic table usage. As a result of its cheapness, the use of a technical γ-alumina catalyst has proven particularly expedient.



     Example 1: A vertical iron tube 1000 mm long and 60 mm in diameter, which was heated to 380 ° C. by an electric tube furnace, served as the reaction chamber. The tube contained as
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 6 torr distilled. 125 g of 2-methyl-4-cyanopyridine were obtained (72% of theory).



   Example 2: A tube of the dimensions mentioned in Example 1 contained 600 cm3 of granular y-Al O as a catalyst. At a temperature of 3600 ° C. and a flow rate of the ammonia gas of 100 l / h, 100 g of 2-ethylisonicotinic acid were obtained in approximately equal portions within 1 hour registered. The resulting crude product was taken up in ether and the ether extract was dried with sodium sulfate. The product thus obtained was then fractionally distilled at 840 ° C. and under a pressure of 6 Torr. The yield of 2-ethyl-4-cyanopyridine was 63 g (73% of theory.



    PATENT CLAIMS:
1. A process for the preparation of alkyl-substituted cyanopyridines from alkyl pyridinecarboxylic acids or their ammonium salts or amides, characterized in that the compounds mentioned are passed with a stream of ammonia gas at a temperature between 300 and 400 C over a dehydrating catalyst and the resulting mixture of cyano- alkylpyridine and water of reaction worked up in a known manner.

Claims

2. The method according to claim 1, characterized in that the dehydrating catalysts oxides or phosphates of the elements of III. Group of the periodic table, preferably -Alps' are used.