AT241805B - Färbbare Polyolefinprodukte - Google Patents
Färbbare PolyolefinprodukteInfo
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Description
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Färbbare Polyolefinprodukte
Die Erfindung bezieht sich auf färbbare, Modifizierungsmittel enthaltende Polyolefinprodukte, insbesondere auf stereo-reguläre Polyolefine ; besonders bezieht sie sich auf die Erhöhung ihrer Affinität für Farbstoffe und Finish-Zusammensetzungen, zur Verminderung der statischen Aufladung, zur Erhöhung der Opazität und ihrer Haftfestigkeit auf Glas und (oder) Metall.
Wegen des stark hydrophoben Charakters ist es sehr schwierig, Polyolefine derart zu modifizieren, dass ihnen die erwähnte Affinität für Farbstoffe und Finish-Zusammensetzungen verliehen wird sowie eine wirkungsvolle und dauernde Herabsetzung der Neigung zur statischen Aufladung, eine erhöhte Opazität und verbesserte Haftfestigkeit auf Glas und (oder) Metall.
Die neueren stereo-regulären Polyolefine wie isotaktisches Polyäthylen und Polypropylen haben viele erwünschte Eigenschaften wie hohe Schmelztemperaturen und grössere Steifheit und Festigkeit. Während diese Eigenschaften bei geformten Plastikmaterialien von Bedeutung sind, sind sie für Filme und Fasern von entscheidender Bedeutung. Zur leichteren Herstellung und Verarbeitung können handelsübliche lineare oder isotaktische Polyolefine von 50 bis 90'po oder mehr an stereo-regulärem Polymeren zusammen mit mehr amorphem, verzweigt-kettigem Polymeren enthalten und Molgewichte von 50 000 bis 500 000 oder mehr und Schmelzindices von 0, l-oder höher aufweisen.
Bei einem stereo-regulären Polymeren gestattet die Abwesenheit von unregelmässig verteilten Seitengruppen oder verzweigten Ketten ein viel dichteres und gleichmässigeres Aneinanderliegen der langketti- gen Moleküle, so dass dichtere und steifere Produkte erhalten werden, die eine noch grössere Widerstandsfähigkeit gegen das Eindringen von Weichmachern, Stabilisatoren, Pigmenten, Farben u. dgl. aufweisen.
Es wurde überraschenderweise gefunden, dass die betreffenden Eigenschaften von stereo-regulären Polyolefinen verbessert werden können, indem man derartigen Polyolefinprodukten etwa 2-20 Gew.-'% von zwei unterschiedlichen hydrophilen Substanzen zusetzt, nämlich (1) 90 - 300/0 des Gesamtgewichtes dieser Substanzen, vorzugsweise nicht weniger als 500/0 eines Polymerisates, das wenigstens teilweise durch Polymerisation eines heterocyclischen Monomeren mit wenigstens einem Stickstoff-Heteroatom und einem polymerisierbaren Rest gebildet wurde, und (2) 10 - 700/0 des Gesamtgewichtes der Substanzen an einer oder mehreren niedrigmolekularen, nichtpolymerisierbaren anionischen, nichtionischen oder kationischen Verbindungen.
Diese Zusätze können leicht in stereo-regulären Polyolefinen dispergiert oder emulgiert werden, wenn diese geschmolzen sind. Bei Abkühlen werden die unlöslichen dispergierten Modifiziermittel gleichmässig zurückgehalten und haben eine ausgezeichnete Beständigkeit. Sie sind in dem Polyolefin-Grundkörper verankert, ohne die erwünschten physikalischen Eigenschaften des Körpers zu beeinflussen. Gleichzeitig können solche dispergierten Modifiziermittel als opakmachende Mittel wirken, ferner als Löslichmacher für die leichte Einverleibung von Stabilisatoren, Farben, Pigmenten u. dgl. ; ferner für dauerhafte antistatische Behandlung, als Haftverbesserer, Bedruckbarkeits-Verbesserer und als Aufnahmestellen für Farbstoffe und Finish-Zusammensetzungen.
(Modifiziermittel, die eine grössere Feuchtigkeitsaffinität und (oder) höhere Dielektrizitätskonstanten haben als die Polyolefine, werden als relativ hydrophil angesehen. Eine hydrophile Substanz, die in dem Polyolefin auch nur teilweise löslich ist, scheidet sich beim Schmelzen aus oder tritt nachfolgend aus ("Ausschwitzen").)
Es kann eine grosse Vielfalt von relativ hydrophilen Substanzen als Modifiziermittel für stereo-reguläre Polyolefine verwendet werden. Diese Substanzen sind organische Verbindungen und Polymere ; sie können allgemein als nichtionische Modifiziermittel, als anionische und kationische Modifiziermittel
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klassifiziert werden.
Die nichtionischen Modifiziermittel.
Die nichtionischen Modifiziermittel, welche, wie gefunden wurde, zusammen mit dem genannten Polymerisat in stereo-regulären Polymeren dispergiert werden können, umfassen niedrigmolekulare Verbindungen bis zu Polymeren, die OH-, Hydroxy/Äther-, Äther-, Keton- und Carbonylgruppen enthalten.
Die Dispergierbarkeit solcher relativ hydrophiler Materialien in hydrophoben Polyolefinen ist überraschend.
Um dispergierbar zu sein, muss ein Modifiziermittel genügend hydrophil sein, geringe Löslichkeit in dem Polyolefin aufweisen und bei oder unterhalb des Temperaturbereiches schmelzbar sein, bei welchem die Plastikmaterialien, Filme, Überzüge oder Fäden aus dem stereo-regulären Polyolefin bearbeitet werden. Während z. B. hydrophobe Fettalkohole und Amide, wenn sie mit einem stereo-regulären Polyolefin geschmolzen und anschliessend gekühlt werden, in dem Polyolefin teilweise löslich sind und leicht an die Oberfläche austreten, wurde gefunden, dass ihre entsprechenden hydrophileren Polyalkohol-, Äther/Alkohol-und Ätherverbindungen dispergierbar sind und nach dem Schmelzen nicht an der Oberfläche ausgeschieden (ausgeschwitzt) werden.
Erfindungsgemäss werden vorzugsweise als nichtionische Modifiziermittel solche verwendet, die genügend hydrophil sind, so dass sie in dem Polyolefin dispergiert, aber nicht gelöst werden. Lösliche Modifiziermittel haben eine Weichmacherwirkung in dem Polymeren, beeinflussen nachteilig die Steifheit und Temperaturempfindlichkeit des Polymeren und sind schlechte Löslichmacher oder Absorptionszentren für andere hydrophile Zusätze und Farnstoffe. Die am schwersten gleichmässig dispergierbaren nichtionischen Modifiziermittel sind solche, die selbst unschmelzbar sind oder aber bei Temperaturen schmelzen, die oberhalb der Schmelztemperatur des isotaktischen Polymeren liegen (z. B.
Polyäthylen : 1350C. Polypro- pylen : 170 C, Polybuten : 127 C). Dieser Nachteil wird erfindungsgemäss überwunden, indem man das Modifiziermittel in geeigneter Weise mit Zusätzen kombiniert, nämlich flüssige oder niedriger-schmelzende nichtionische, anionische oder kationische Verbindungen mit Polymeren. Solche Zusätze umfassen die flüssigen und niedrigschmelzenden Modifiziermittel, die hier beschrieben werden, wie auch die hydrophoberen flüssigen oder niedrigerschmelzenden Zusätze, welche in dem unschmelzbaren oder hochschmelzenden nichtionischen Modifiziermittel dispergierbar sind.
Von 2 bis 20go, vorzugsweise 5 - 15ale der hydrophilen Modifiziermittel-Kombination reichen im allgemeinen aus, um die gewünschte funktionelle Verbesserung des Polyolefins zu bewirken, ohne die physikalischen Gesamteigenschaften nachteilig zu beeinflussen. Diese Verbesserungen umfassen das Opakmachen, Verbesserung der Leichtigkeit und Gleichmässigkeit der Kombination mit andern Zusätzen, Pigmenten oder Farbstoffen und die verbesserte Aufziehfähigkeit von Farbstoffen und Finish-Zusammensetzungen.
Nichtionische hydrophile Substanzen, welche einzeln oder in Kombination als die hauptsächliche aktive Komponente von Modifikationsmitteln, die in der Schmelze dispergierbar sind, verwendet werden können, umfassen die folgenden : Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Glyzerin, Sorbit, Hydroxypropylglyzerin, Hydroxypropylsukrose, Äthylenglykolmonostearat, Glyzerinmonostearat, Sorbitmonolaurat, Sorbittristearat, Glyzerintririzinoleat, Glyzerintrihydroxystearat, Polyvinylalkohol, Oxyäthylcellulose, Tri- äthylenglykol, Propylenglykole, Polybutylenglykole, Methoxypolyäthylenglykole, Polyäthylenglykol-
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lenoxyd, Polyvinyläthyläther, Polyvinylmethyläther, Methylcellulose, Poly-N-vinyloxazolidon, N-Vinylmethyloxazolidon/Vinylacetat, Kopolymer, Polyvinylacetat, teilweise hydrolysiertes Polyvinylacetat mit 20 - 700/0 restlichen Acetylgruppen,
Sukroseoktaacetat, Vinylacetat/Vinylstearat-Kopolymere.
Die anionischen Modifizierungsmittel.
Die anionischen oder sauren Modifizierungsmittel, welche, wie gefunden wurde, durch Schmelzen in stereo-regulärem Polymeren dispergiert werden können, reichen von den Alkyl- und bzw. oder Arylsäuren verhältnismässig niedrigen Molgewichtes und ihren Salzen und Anhydriden bis zu anionischen Polymeren hohen Molgewichtes. Die Dispergierbarkeit solcher relativ hydrophiler Materialien in hydrophoben Polyolefinen ist überraschend.
Erfindungsgemäss werden als anionische Modifiziermittel vorzugsweise solche verwendet, welche genügend hydrophil sind, so dass sie sich in dem Polyolefin verteilen, aber nicht auflösen.
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säureanhydrid-Kopolymer, Acrylsäure/Vinyl-Kopolymere, carboxyliertes Polyvinylacetat, sulfoniertes Polyvinyltoluol, Molgewicht 100000 - 400000, Alkali-, Ammonium-, Alkylamin-, Alkanolamin- und Fettaminsalze von sulfoniertem Polyvinyltoluol, sulfoniertes Polystyrol, Molgewicht etwa 40 000, Salze von sulfoniertem Polystyrol, Salze von Formaldehyd/Naphthalinsulfonsäureester-Kondensaten.
Die kationischen Modifizierungsmittel.
Die kationischen oder basischen Modifizierungsmittel, welche, wie gefunden wurde, in der Schmelze von stereo-regulären Polymeren dispergierbar sind, reichen von Fettaminen verhältnismässig niedrigen Molgewichtes und alkylenoxyd-substituierten Aminen bis zu hochmolekularen kationischen Polymeren.
Die Dispergierbarkeit solcher relativ hydrophiler Materialien in hydrophoben Polyolefinen ist überraschend.
Wie im Falle der nichtionischen und anionischen Modifizierungsmittel müssen die kationischen Modifizierungsmittel, um dispergierbar zu sein, genügende Hydrophilität aufweisen, geringe Löslichkeit in dem Polyolefin haben und in dem oder unterhalb des Temperaturbereiches schmelzbar sein, welcher bei der Verarbeitung von Plastikgegenständen, Filmen, Überzügen oder Fäden aus Polyolefinen angewendet wird.
Erfindungsgemäss werden vorzugsweise als kationische Modifizierungsmittel solche verwendet, die genügend hydrophil sind, so dass sie sich in dem Polyolefin verteilen, aber nicht auflösen.
Erfindungsgemäss wird das kationische Verhalten erreicht durch die Verwendung von Verbindungen und bzw. oder polymeren Substanzen, welche Amin-, N-Sycloamin-, Sulfonium-oderPhosphonium- gruppen enthalten oder von deren Salzen. Die erforderlichen kationischen Eigenschaften werden erhalten, indem man das Modifizierungsmittel in Form der freien Base verwendet, durch Verwendung eines
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sammensetzung, durch teilweise Neutralisation durch ein oberflächenaktives oder polymeres Anion, oder durch Neutralisation mit einem oberflächenaktiven oder polymeren Anion, welches ein schwächeres Ion als das Kation ist.
Einfache Alkyl-, Alkylaryl-und Cycloalkylamine und-Diamine und ihre Alkylenoxydderivate scheinen für sich selbst als Modifizierungsmittel von beschränktem Wert zu sein und sind hauptsächlich als sekundäre Zusätze zusammen mit höhermolekularen nichtionischen, anionischen oder kationischen
Modifizierungsmitteln in der erfindungsgemässen Kombination brauchbar. Die niedermolekularen Ver- bindungen sind sehr beweglich, oberflächenaktiv und in den Polyolefinen etwas zu löslich. Daher wan- dern solche Verbindungen leicht nach innen und nach aussen von der Oberfläche von geformten, modifi- zierten Polyolefinstrukturen weg.
Ihr Verhalten und ihre Wirkung als Oberflächen-Modifizierungsmittel in Polyolefinen für eine verbesserte statische Widerstandsfähigkeit und die richtige Aufnahme und das richtige Eindringen von Farbstoffen, Druckfarben und Finish-Zusammensetzungen ist daher begrenzt. Die Äthylenoxydderivate von Fettaminen, wie Stearylamin, wenn die Kondensation mit fünfzehn oder mehr
Molen Äthylenoxyd erfolgt, ergeben eine dauernde Opazitätszunahme von etwa 100%. Das Verhalten und die Wirkung von Aminen und Aminabkömmlingen niedrigen Molgewichtes als Oberflächen-Modifizie- rungsmittel und Akzeptoren wird etwas erhöht, besonders bei Diaminen, wenn man partielle Salze mit anionischen oberflächenaktiven Mitteln herstellt oder durch Neutralisation mit Alkyl-, Alkylaryl- oder aromatischen mono-, di- oder trifunktionellen Säuren oder Anhydriden,
wobei zusammen wenigstens
6 C-Atome in der Säure vorliegen.
Die am schwersten gleichmässig dispergierbaren primären kationischen Modifizierungsmittel sind solche, welche für sich selbst unschmelzbar sind oder die bei einer Temperatur oberhalb der Schmelz- temperatur des isotaktischen Polyolefins schmelzen (z. B. Polyäthylen 135 C, Polypropylen 170 C, Poly- butene 1270C). Dieser Mangel wird auch hier so behoben, dass man das Modifizierungsmittel in geeig- neter Weise mit flüssigen oder niedrigschmelzenden nichtionischen, anionischen oder kationischen Ver- bindungen sowie den angegebenen Polymeren kombiniert.
Solche sekundären Zusätze umfassen die flüs- sigen und niedrigschmelzenden nichtionischen, anionischen und kationischen hier beschriebenen Modifi- ) zierungsmittel, wie auch die hydrophoberen flüssigen oder niedrigschmelzenden Zusätze, welche in den hochschmelzenden oder unschmelzbaren kationischen Modifikationsmitteln dispergierbar sind. Die hoch- schmelzenden oder unschmelzbaren polymeren Modifizierungsmittel-Komponenten sind besonders er- wünscht wegen ihrer aussergewöhnlichen Beständigkeit, ihrer Wirksamkeit als Aufnahmezentren für Farb- stoffe und Finish-Zusammensetzungen und ihrer nur sehr geringen Wirkung auf den Erweichungspunkt, die I Plastizität und die thermische Dimensionsstabilität.
Eine Herabsetzung der Schmelztemperatur und eine Verbesserung in der Dispergierbarkeit der hoch-
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schmelzenden kationischen Polymeren wird erreicht, indem man niedrigerschmelzende Kopolymere herstellt oder durch chemische Modifikation und Substitution (Alkylenoxydzugabe, Amidierung usw.) des Grun4polymeren, während ein Teil oder sämtliche kationischen Gruppen erhalten bleiben. Während Polyvinylpyrrolidon oberhalb 2500C schmilzt, schmilzt ein Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Kopolymeres (Molverhältnis 50 : 50) bei etwa 160 C. Bei solchen besser schmelzbaren Polymeren kann die Verwendung geringerer Mengen an sekundären Zusätzen noch immer erwünscht sein, um die Schmelzbarkeit weiter zu verbessern oder eine gute Gleichmässigkeit des Schmelzens mit den niedriger schmelzenden Polyolefinen zu erzielen.
Kationische hydrophile Substanzen, welche allein oder in Kombination als die hauptsächliche primäre Komponente in in der Schmelze dispergierbaren Modifizierungsmitteln für stereo-reguläre Polyolefine verwendet werden können, umfassen die folgenden :
Typische kationische Modifizierungsmittel, kationische Verbindungen (Basen) und deren Salze.
Primäres Amin, abgeleitet von Kokosnussfettsäure, N-Kokosnussfettsäure-trimethylendiamin, Kokos-
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tert.-hydriertes Taigfettsäuredimethyl-Vinylpyrrolidon, Molgewicht 40 000, Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Kopolymer mit 70% Vinylpyrrolidon, Molgewicht 40 000, Polyvinylchinolin, Vinylpyrrolidon/Äthylacrylat-Kopolymer, Polyvinylmorpholin,
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l : EswurdenSchmelzindex-3) hergestellt, wobei als Modifizierungsmittel verwendet wurden : 9/1 Kombinationen von Polyvinylpyrrolidon vom Molgewicht 360 000 mit Nonylphenol-polyglykoläther, enthaltend 4 Mol
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Die Scheiben zeigten gute Gleichmässigkeit der Verteilung und geringe Zunahme der Opazität.
Ein Teil der Scheiben zeigte beim Färben mit den sauren Farbstoffen AR und AMR und mit dem Dispersionsfarbstoff DLV mittlere bis dunkle Farbtöne.
Beispiel 2 : Es wurden eine Vergleichsscheibe und Scheiben 2 (a), 2 (b), 2 (c) und 2 (d) aus dem
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als solches und in 8/2- und 9/1-Kombinationen mit quaternärem dihydriertem Talgfettsäure-dimethyl- ammoniumchlorid und in einer 9/1-Kombination mit sek.-Di-Kokosnussfertisäureamin als Modifizierungs-
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mittel hergestellt.
Die Scheibe 2 (a) zeigte nur eine mässig gute Gleichförmigkeit der Dispersion, während die Scheiben 2 (b), 2 (c) und 2 (d) eine gute Gleichförmigkeit der Verteilung des Modifizierungsmittels zeigten.
Ein Teil der Scheiben zeigte beim Färben mit den sauren Farbstoffen AR, AMR und ASC und anschlie- ssender Heisswäsche in einer Haushaltswaschmaschine die folgenden Ergebnisse :
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<tb>
<tb> Farbtiefe <SEP> : <SEP>
<tb> Scheibe <SEP> : <SEP> AR <SEP> : <SEP> AMR <SEP> : <SEP> ASC <SEP> : <SEP>
<tb> Vergleich <SEP> ungefärbt <SEP> ungefärbt <SEP> ungefärbt
<tb> 2 <SEP> (a) <SEP> mittel <SEP> hell <SEP> mittel
<tb> 2 <SEP> (b) <SEP> dunkel <SEP> dunkel <SEP> dunkel
<tb> 2 <SEP> (c) <SEP> dunkel
<tb> 2(d) <SEP> dunkel
<tb>
Beispiel 3 : Es wurden Scheiben 3 (a)-3 (1) wie in Beispiel 1 hergestellt, wobei als Modifizierungsmittel verwendet wurden : Polyvinylpyrrolidon, Molgewicht 360000 in einer 8/2-Kombination mit
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Zum Vergleich der Wirksamkeit der obigen Zusätze oder sekundären Modifizierungsmittel als Disper- sionshilfsmittel für das polymere primäre Modifizierungsmittel nach dem Vergleichstest wurden getrennt davon Scheiben mit 10 und 15 min langer Schmelzzeit im Ofen bei 2500C hergestellt und die erhaltenen Scheiben dann nach der Gleichmässigkeit der Dispersion beurteilt.
Die in Betracht kommenden Ergebnisse waren folgende :
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<tb>
<tb> Scheibe <SEP> : <SEP> Schmelzen <SEP> in <SEP> Minuten <SEP> : <SEP> Gleichmässigkeit <SEP> : <SEP>
<tb> 3 <SEP> (a) <SEP> 15 <SEP> gut
<tb> 3 <SEP> (b) <SEP> 10 <SEP> gut
<tb> 3 <SEP> (c) <SEP> 15 <SEP> mässig
<tb> 3 <SEP> (d) <SEP> 10 <SEP> gut
<tb> 3 <SEP> (e) <SEP> 15 <SEP> gut
<tb> 3(f) <SEP> 10 <SEP> ausgezeichnet
<tb>
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<tb>
<tb> sekundärenModifizierungsmittel <SEP> oder <SEP> Zusätze,Scheibe <SEP> : <SEP> Gleichmässigkeit <SEP> :
<SEP> Widerstand <SEP> (X <SEP> 1010 <SEP> Ohm/2) <SEP>
<tb> anfänglich <SEP> RTRL <SEP>
<tb> 4 <SEP> (a) <SEP> schlecht/mässig <SEP> 800 <SEP> 150
<tb> 4 <SEP> (b) <SEP> gut <SEP> 50 <SEP> 40
<tb> 4 <SEP> (c) <SEP> gut <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP>
<tb> 4 <SEP> (d) <SEP> mässig/gut <SEP> 200 <SEP> 100
<tb> 4 <SEP> (e) <SEP> gut/ausgezeichnet <SEP> 60 <SEP> 20
<tb> 4 <SEP> (f) <SEP> gut <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP>
<tb> 4 <SEP> (g) <SEP> gut <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> 5
<tb>
Beispiel 5 : Es wurden Scheiben 5 (a), 5 (b), 5 (c) und 5 (d) hergestellt, wobei als Modifizierungmittel verwendet wurden : Polyvinylpyrrolidon, Molgewicht 360000 in einer 85/15-Kombination mitGlyzerin, Sorbit, Methoxy-PEG-350 und tert. -hydroxypropylsubstituiertem Äthylendiamin.
Die Scheiben zeigten sämtlich ausgezeichnete Gleichmässigkeit der Verteilung und sehr verbesserte Haftfestigkeit an Glas ohne Verminderung der Neigung zur statischen Aufladung.
Viele alternative Verfahren zur Kombination der erfindungsgemässen Modifizierungsmittel mit Polyolefinen sind möglich. Sie können während des Polymerisationsprozesses zur Herstellung des Polyolefins mit oder ohne Schmelzen zugesetzt werden ; sie können während der Verarbeitung oder des Vermischens des Polymeren zu der Schmelze zugesetzt werden, bevor das Auspressen zu Fäden, Filmen, Überzügen oder Plastikgegenständen erfolgt ; sie können als Flüssigkeit oder Pulver zu feinverteilten oder auf Mikron-
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mit oder ohne Erhitzen aufgetragen werden.
Zahlreiche andere Typen von geeignet hydrophilen Verbindungen und Polymeren der genannten allgemeinen Art sind als Modifikationsmittel für Polyolefine brauchbar.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Färbbare, Modifizierungsmittel enthaltende Polyolefinprodukte, dadurch gekennzeichnet, dass sie aus einem kristallinen Polyolefin bestehen, welches in dispergiertem Zustand etwa 2 bis 20 Gel.-% von zwei unterschiedlichen hydrophilen Substanzen enthält, nämlich (1) 90 - 300/0 des Ge-
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atom und einem polymerisierbaren Rest gebildet wurde, und (2) 10 - 700/0 des Gesamtgewichtes der Substanzen an einer oder mehreren niedrigmolekularen, nichtpolymerisierbaren anionischen, nichtionischen oder kationischen Verbindungen.
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Claims (1)
- isotaktisches Polypropylen ist.3. Polyolefinprodukte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die erstgenannte der beiden hydrophilen Substanzen ein Polymer von Vinylpyrrolidon, Vinyloxazolidon, Vinylchinolin, Vinylmorpholin, Vinylimidazolin oder ein Vinylmorpholiniumsalz ist.4. Polyolefinprodukte nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die erstgenannte der beiden hydrophilen Substanzen ein Kopolymer aus einem der genannten heterocyclischen Monomeren und eines stickstofffreien Ko-monomeren ist. EMI7.5 genannte der beiden hydrophilen Substanzen ein Kopolymer aus einem der genannten heterocyclischen Monomeren und eines Acrylates, von Vinylacetat oder Styrol ist.6. Polyolefinprodukte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die zweitgenannte der beiden hydrophilen Substanzen ein Amin ist. EMI7.6 Amin ein tertiäres oder quaternäres Amin ist.8. Polyolefinprodukte nach den Ansprüchen 1, 6 und 7, dadurch gekennzeichnet, dass die zweitgenannte der beiden hydrophilen Substanzen eine Kombination aus einem Amin und einem Ester niedrigen Molgewichtes ist. <Desc/Clms Page number 8>9. Polyolefinprodukte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die zweitgenannte der beiden hydrophilen Substanzen eine Di- oder Polyhydroxyverbindung, oder ein Ester oder Äther einer derartigen Verbindung ist.10. Polyolefinprodukte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die zweitgenannte der beiden hydrophilen Substanzen eine organische Karbon-, Sulfon- oder Phosphorsäure ist oder aus Salzen oder Derivaten dieser Säuren besteht.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US11397261A | 1961-04-04 | 1961-04-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT241805B true AT241805B (de) | 1965-08-10 |
Family
ID=22352605
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT264662A AT241805B (de) | 1961-04-04 | 1962-04-02 | Färbbare Polyolefinprodukte |
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| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT241805B (de) |
| DK (1) | DK109229C (de) |
| ES (1) | ES276125A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2832236A1 (de) * | 1977-07-22 | 1979-02-08 | Du Pont | Polyolefinmasse und ihre herstellung |
-
1962
- 1962-03-31 DK DK148562A patent/DK109229C/da active
- 1962-04-02 AT AT264662A patent/AT241805B/de active
- 1962-04-03 ES ES276125A patent/ES276125A1/es not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2832236A1 (de) * | 1977-07-22 | 1979-02-08 | Du Pont | Polyolefinmasse und ihre herstellung |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK109229C (da) | 1968-04-01 |
| ES276125A1 (es) | 1962-07-16 |
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