AT256831B - Verfahren zur Herstellung neuer 5-Nitrothiazolderivate und ihrer Salze - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer 5-Nitrothiazolderivate und ihrer SalzeInfo
- Publication number
- AT256831B AT256831B AT205066A AT205066A AT256831B AT 256831 B AT256831 B AT 256831B AT 205066 A AT205066 A AT 205066A AT 205066 A AT205066 A AT 205066A AT 256831 B AT256831 B AT 256831B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- alkyl
- compounds
- group
- radical
- salts
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 22
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 17
- VVVCJCRUFSIVHI-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-1,3-thiazole Chemical class [O-][N+](=O)C1=CN=CS1 VVVCJCRUFSIVHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 23
- -1 potassium ferricyanide Chemical compound 0.000 claims description 22
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims description 5
- 125000000464 thioxo group Chemical group S=* 0.000 claims description 5
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 4
- JPJALAQPGMAKDF-UHFFFAOYSA-N selenium dioxide Chemical compound O=[Se]=O JPJALAQPGMAKDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000003009 desulfurizing effect Effects 0.000 claims description 3
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910003439 heavy metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002611 lead compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002731 mercury compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims description 2
- 229940100890 silver compound Drugs 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000002112 pyrrolidino group Chemical group [*]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- CPEONABTMRSIKA-UHFFFAOYSA-N 1,4$l^{2}-oxazinane Chemical compound C1COCC[N]1 CPEONABTMRSIKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000534944 Thia Species 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazol-2-amine Chemical class NC1=NC=CS1 RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 2
- LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N Pyruvic acid Chemical compound CC(=O)C(O)=O LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002141 anti-parasite Effects 0.000 description 2
- 239000003096 antiparasitic agent Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- KZKRRZFCAYOXQE-UHFFFAOYSA-N 1$l^{2}-azinane Chemical compound C1CC[N]CC1 KZKRRZFCAYOXQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUQXYHJECTWVJI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-n-(1,3-thiazol-2-yl)acetamide Chemical compound ClC(Cl)C(=O)NC1=NC=CS1 FUQXYHJECTWVJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 241000224489 Amoeba Species 0.000 description 1
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 241000224483 Coccidia Species 0.000 description 1
- 241000699800 Cricetinae Species 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 241000224421 Heterolobosea Species 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- ARDLKZNXLFJYDQ-UHFFFAOYSA-N N'-(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)oxamide Chemical compound [N+](=O)([O-])C1=CN=C(S1)NC(=O)C(=O)N ARDLKZNXLFJYDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical class CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000293871 Salmonella enterica subsp. enterica serovar Typhi Species 0.000 description 1
- 241000242678 Schistosoma Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 241001502500 Trichomonadida Species 0.000 description 1
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N Tryptophan Natural products C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 210000003001 amoeba Anatomy 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 150000003938 benzyl alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N dichloroacetyl chloride Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)=O FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 230000003204 osmotic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 229940107700 pyruvic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005505 thiomorpholino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/58—Nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung neuer 5-Nitrothiazolderivate und ihrer Salze
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer 5-Nitrothiazolderivate der allgemeinen Formel
EMI1.1
in welcher R. i und R unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkylreste mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen bedeuten und R für eine Aminogruppe steht.
Als Alkylreste mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen kommen vor allem Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, gerade oder verzweigte in beliebiger Stellung verbundene Butyl-, Pentyl- oder Hexylgruppen in Betracht.
Die Aminogruppe R ist vorzugsweise mono-oder disubstituiert ; insbesondere ist sie eine tertiäre Aminogruppe. Als Substituenten kommen insbesondere Kohlenwasserstoffreste aliphatischen Charakters, die auch durch Heteroatome, wie Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatome, unterbrochen sein und/oder durch Hydroxylgruppen oder Halogenatome, wie Chlor oder Brom substituiert sein können, in Betracht, wie Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Halogenalkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Cyc1oalkyl-aJkyl-, Cyc1oalkenyl-, Cyc1o- alkenylalkyl-, Aralkyl- oder Alkylenreste oder Oxa-, Aza- oder Thiaalkylenreste oder Niederalkoxy-niederalkylreste. Als Alkylreste sind insbesondere niedere Alkylreste, z.
B. die oben genannten, als Alkenylreste insbesondere niedere Alkenylreste, wie Allyl- oder Methallylreste, als Cycloalkylreste insbesondere Cyclopentyl-, Cyclohexyl-oder Cycloheptylreste, als Cycloalkenylreste insbesondere Cyclopentenyloder Cyclohexenylreste zu nennen. Aralkylreste sind insbesondere Phenylniederalkylreste, die auch durch niedere Alkylgruppen, niedere Alkoxygruppen, z. B. Methoxy- oder Äthoxyreste, Halogenatome, wie Chlor- oder Bromatome, und/oder Trifluormethylgruppen substituiert sein können, wie Benzyl-, o-Phenyl-
EMI1.2
alkylreste sind insbesondere niedere Hydroxyalkyl-oder Halogenalkylreste, wie ss-Hydroxyäthyl-, -Chlor- äthyl-oder y-Brompropylreste.
Die Aminogruppe R ist vorzugsweise eine niedere Dialkylaminogruppe oder vor allem eine Pyrrolidino-, Piperidino-, Hexamethylenimino-, Heptamethylenimino-, Morpholino- oder Thiomorpholinogruppe oder eine Piperazinogruppe, wie die N-Methylpiperazinogruppe.
Die neuen Verbindungen besitzen wertvolle pharmakologische, insbesondere antiparasitäre und antibakterielle Eigenschaften. Sie zeigen vor allem eine Wirkung gegen Protozoen und Würmer und sind, z. B. am infizierten Tier, beispielsweise an Mäusen, gegen gram-positive und besonders gegen gramnegative Bakterien, z. B. Salmonella typhi oder Coli-Bazillen, wie Esch. coli, wirksam. Insbesondere wirken die neuen Verbindungen, wie sich z. B. bei Versuchen an Hamstern zeigt, gegen Trichomonaden und Amöben, vor allem auch gegen Amöben in der Leber, sowie, z. B. an Mäusen und Schafen, gegen Schistosomen. Ferner besitzen sie eine Wirkung gegen Coccidien und gegen den Erreger von Enterohepatitis (Blackhead). Die neuen Verbindungen sind entsprechend als antiparasitäre und antibakterielle Mittel nützlich. Sie können auch als Harndesinfizientien verwendet werden.
Insbesondere eignen sie sich zur Behandlung der durch die genannten Erreger verursachten Erkrankungen. Die neuen Verbindungen sind aber auch wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung anderer nützlicher Stoffe.
<Desc/Clms Page number 2>
Besonders hervorzuheben sind Verbindungen der Formel
EMI2.1
worin R und R2 niedere Alkylreste oder insbesondere Wasserstoffatome bedeuten und R3 einen Mononiederalkylaminorest oder insbesondere Diniederalkylaminorest, einen Pyrrolidinorest oder ganz besonders einen Morpholino-, N-Methyl-piperazino- oder Piperidinorest bedeutet und vor allem das N', NI-- (1, 5-Pen-
EMI2.2
Beispielsweise geht man so vor, dass man in Verbindung der Formel
EMI2.3
worin R1, R2 und R die oben gegebenen Bedeutungen besitzen, die Thioxogruppe in eine Oxogruppe umwandelt.
Die Umwandlung kann nach an sich bekannten Verfahren erfolgen, z. B. durch Behandlung mit Wasser, gegebenenfalls nach oder unter der Einwirkung von entschwefelnden Mitteln, wie Schwermetalloxyden oder-salzen, z. B. Blei-, Silber- oder Quecksilberverbindungen oder durch Behandlung mit Oxydationsmitteln, wie Salpetersäure, vor allem in konzentrierter oder rauchender Form, gegebenenfalls in Anwesenheit von konzentrierter Schwefelsäure, oder vorzugsweise mit Kaliumferricyanid, Selendioxyd oder Wasserstoffperoxyd.
Verbindungen, die auch basische Gruppen enthalten, erhält man je nach der Arbeitsweise in freier Form oder in Form ihrer Salze.
Aus den Basen können therapeutisch verwendbare Salze mit Säuren gebildet werden, z. B. von therapeutisch verwendbaren Säuren, wie der Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäuren, Phosphorsäuren, Salpetersäure, Perchlorsäure ; aliphatischer, alicyclischer, aromatischer oder heterocyclischer Caibonoder Sulfonsäuren, wie Ameisen-, Essig-, Propion-, Oxal-, Bernstein-, Glykol-, Milch-, Äpfel-, Wein-
EMI2.4
Brenztraubensäure,säure ; Methionin, Tryptophan, Lysin oder Arginin. Anderseits lassen sich auch von sauren Verbindungen mit Basen, wie mit Metallhydroxyden, Salze, z. B. Metallsalze, wie Alkali- oder Erdalkalisalze herstellen.
Erhaltene Salze lassen sich in die freien Verbindungen umwandeln.
Bei Verbindungen, die basische Gruppen enthalten, lassen sich die Salze auch zur Reinigung der freien Verbindungen verwenden. Infolge der engen Beziehungen zwischen solchen Verbindungen in freier Form und in Form ihrer Salze sind im Vorausgegangenen und nachfolgend unter den freien Verbindungen sinn-und zweckgemäss gegebenenfalls auch die entsprechenden Salze zu verstehen.
Die Erfindung betrifft auch diejenigen Ausführungsformen des Verfahrens, bei denen eine Reaktionskomponente gegebenenfalls in Form eines Salzes vorliegt.
Die Ausgangsstoffe können auch unter den Reaktionsbedingungen gebildet werden, z. B. indem man Verbindungen der Formel
EMI2.5
worin R, Ri und R2 die oben gegebenen Bedeutungen besitzen, mit Nitrierungsmitteln, z. B. wie oben angegeben, behandelt. Man erhält dabei intermediär die Verbindungen der Formel
EMI2.6
in denen dann erfindungsgemäss die Thioxogruppe in die Oxogruppe umgewandelt wird.
Für die erfindungsgemässen Reaktionen werden vornehmlich solche Ausgangsstoffe verwendet, die die oben erwähnten bevorzugten Verbindungen ergeben.
<Desc/Clms Page number 3>
Die Ausgangsstoffe sind bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden gewonnen werden.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen der Formel
EMI3.1
EMI3.2
EMI3.3
EMI3.4
der Formel RH, worin R die angegebene Bedeutung hat, und Schwefel behandelt.
Die Reaktion erfolgt in üblicher Weise, vorzugsweise durch Erwärmen, in An- oder Abwesenheit von Lösungsmitteln, z. B. Alkoholen oder gegebenenfalls im Überschuss des betreffenden Amins, das dann gleichzeitig als Lösungsmittel dient.
Die erwähnten Verbindungen der Formel
EMI3.5
worin Ri, R2, Xl und X2 die oben gegebenen Bedeutungen besitzen, werden nach an sich bekannten Verfahren, z. B. durch Umsetzung von in Stellung 5 unsubstituierten 2-Aminothiazolen mit einem Halogenid einer Säure der Formel
EMI3.6
worin Xi und Dz die oben gegebenen Bedeutungen besitzen, erhalten.
Die neuen Verbindungen können z. B. in Form pharmazeutischer Präparate Verwendung finden, welche sie in Mischung mit einem für die enterale, parenterale oder topicale Applikation geeigneten pharmazeutischen organischen oder anorganischen, festen oder flüssigen Trägermaferial enthalten. Für die Bildung desselben kommen solche Stoffe in Frage, die mit den neuen Verbindungen nicht reagieren, wie z. B. Wasser, Gelatine, Lactose, Stärke, Stearylalkohol, Magnesiumstearat, Talk, pflanzliche Öle, Benzylalkohole, Gummi, Propylenglykole, Vaseline oder andere bekannte Arzneimittelträger. Die pharmazeutischen Präparate können z. B. als Tabletten, Dragées, Kapseln, Salben, Creams oder in flüssiger Form als Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen vorliegen.
Gegebenenfalls sind sie sterilisiert und/oder enthalten Hilfsstoffe, wie Konservierungs-, Stabilisierungs-, Netz- oder Emulgiermittel, Lösungsvermittler oder Salze zur Veränderung des osmotischen Druckes oder Puffer. Sie können auch andere therapeutisch wertvolle Substanzen enthalten. Die pharmazeutischen Präparate werden nach üblichen Methoden gewonnen.
Die neuen Verbindungen können auch in der Tiermedizin, z. B. in einer der oben genannten Formen oder in Form von Futtermitteln oder von Zusatzmitteln für Tierfutter, verwendet werden. Dabei werden z. B. die üblichen Streck- und Verdünnungsmittel bzw. Futtermittel angewendet.
Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen näher beschrieben. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1 : In eine Mischung von 15 ml konzentrierter Schwefelsäure und 9 ml rauchender Salpetersäure werden unter Kühlung auf 0 bis 10 C 3 g Nl, NI- (1, 5-Pentylen) -N2- (2-thiazolyl) -1-thio-oxamid eingetragen. Man rührt dann 4 h bei Zimmertemperatur, wobei die Temperatur nicht über 20 C steigen
<Desc/Clms Page number 4>
EMI4.1
EMI4.2
EMI4.3
Nl- (1, 5-Pen-2-Dichloracetylaminothiazol wird durch Umsetzung einer Lösung von 2-Aminothiazol in Benzol mit Dichloracetylchlorid erhalten. Das aus Benzol umgelöste Produkt zeigt ein F. von 183 bis 184 .
EMI4.4
gegossen, wonach ein kristalliner Niederschlag ausfällt, der abgenutscht wird.
Durch Umkristallisation aus viel Äthanol erhält man Nl, Nl- (3-0xa-l, 5-pentylen) -N2- (5-nitro-2-thiazolyl) -oxamid der Formel
EMI4.5
in gelblichen Kristallen vom F. 239 .
Das als Ausgangsmaterial verwendete N1,N1-(3-Oxa-1,5-pentylen)-N2-92-thiazolyl)-1-thio-oxamid wird durch Kondensation vom 2-Dichloracetylaminothiazol mit Morpholin und Schwefel erhalten. Nach Umlösen aus Benzol zeigt das Produkt einen F. von 260 bis 2610.
Beispiel 3 : In 24 ml Nitriersäure, hergestellt durch Versetzung von 15 ml konzentrierter Schwefelsäure mit 9 ml rauchender Salpetersäure, werden unter Kühlung auf 0 bis 1003 g Nl, Nl- (3-Methyl-3-aza- 1, 5-pentylen)-N2- (2-thiazolyl)-l-thio-oxamid eingetragen. Nach 15 min entfernt man das Kühlbad und rührt 4 h bei Zimmertemperatur, die Innentemperatur darf jedoch nicht über 20 C steigen. Das Reaktionsgemisch wird dann auf 100 ml Eiswasser gegossen und die saure Lösung unter Kühlung durch eine EisKochsalz-Mischung unter Rühren mit 10-n Natronlauge auf pH = 6 gestellt. Die erhaltene Lösung wird mit zweimal 300 ml Chloroform ausgezogen. Man trocknet die Chloroformlösung mit wasserfreiem Natriumsulfat, dampft ein und löst aus viel Äthanol um.
N1,N1-(2-Methyl-3-aza-1,5-pentylen)-N2- (5-nitro-2-thiazolyl)-oxamid der Formel
EMI4.6
EMI4.7
In ähnlicher Weise kann man die folgenden Verbindungen erhalten : a) N1-(n-Butyl)-N2-(5-nitro-2-thiazolyl)-oxamid, F. 250-251 (Zers. ) (aus Äthanol) ; b) N1-Methyl-N1-benzyl-N2-(5-nitro-2-thiazolyl)-oxamid, F. 168-170 (aus Äthanol) ; c) N1,N1-(3-Thia-2,4-dimethyl-1,5-pentylen)-N2-(5-nitro-2-thiazolyl)-oxamid, F. 190-192 ; d) N1,N1-(3-Phenyl3-aza-1,5-pentylen)-N2-(5-nitro-2-thiazolyl)-oxamid, F. 250-251 (Zers.) ; e) N1-(ss-Chloräthyl)-N2-(5-nitro-2-thiazolyl)-oxamid, F. 257-258 (Zers.) ; f) N- (5-nitro-2-thiazolyl)-oxamid, F. 270 (Zers. ).
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung neuer 5-Nitrothiazolderivate der allgemeinen Formel EMI5.1 in welcher Ri und Ru unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkylreste mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen bedeuten und R für eine Aminogruppe steht, und ihrer Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man in Verbindungen der allgemeinen Formel EMI5.2 worin Rl) R2 und R die oben gegebenen Bedeutungen besitzen, die Thioxogruppe in eine Oxogruppe umwandelt, und, wenn erwünscht, von erhaltenen Verbindungen mit basischen oder sauren Gruppen, Salze herstellt oder erhaltene Salze in die freien Verbindungen umwandelt.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umwandlung der Thioxogruppe in die Oxogruppe durch Behandlung mit Wasser nach oder unter Einwirkung von entschwefelnden Mitteln durchführt.3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als entschwefelnde Mittel Schwermetalloxyde oder-salze verwendet.4. Verfahren nach den Ansprüchen l, 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, dass man als entschwefelnde Mittel Blei-, Silber- oder Quecksilberverbindungen verwendet.5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Umwandlung der Thioxogruppe in die Oxogruppe durch Behandlung mit Oxydationsmitteln erfolgt.6. Verfahren nach den Ansprüchen 1, 2 und 5, dadurch gekennzeichnet, dass man als Oxydationsmittel Kaliumferricyanid, Selendioxyd oder Wasserstoffperoxyd verwendet.7. Verfahren nach den Ansprüchen 1, 2 und 5, dadurch gekennzeichnet, dass man als Oxydationsmittel Salpetersäure verwendet.8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindungen der allgemeinen Formel EMI5.3 worin R, Ri und R2 die in Anspruch 1 gegebenen Bedeutungen besitzen, nitriert.9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man von Ausgangsverbindungen ausgeht, in welchen R für eine Gruppe der allgemeinen Formel EMI5.4 steht, in der R'und R"unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl-, Alkoxyalkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkylalkyl-, Cycloalkenyl-, Cycloalkenyl-alkyl-oder im Arylteil gegebenenfalls durch nieder-Alkyl, nieder-Alkoxy, Halogen, CF3 substituierte Aralkylreste, oder R'und R"gemeinsam einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten Alkylenrest, Oxa-, Thia- oder Azaalkylenrest bedeuten.10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man von Ausgangsverbindungen ausgeht, in welchen R für eine Gruppe der allgemeinen Formel EMI5.5 steht, in der R'Wasserstoff oder einen Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Halogenalkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkyl-alkyl-, Cycloalkenyl-, Cycloalkenyl-alkylrest oder einen im Arylteil gegebenenfalls durch nieder-Alkyl, nieder-Aloxy, Halogen, CFg substituierten Aralkylrest und R" einen Hydroxyalkyl-oder Halogenalkylrest, oder R'und R"gemeinsam einen gegebenenfalls durch Aryl N-substituierten Azaalkylenrest bedeuten. <Desc/Clms Page number 6>11. Verfahren nach einem der Anspüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man von Ausgangsprodukten ausgeht, in welchen R einen Mono-oder Di-niederalkylaminorest, einen Pyrrolidinorest oder einen Morpholino-, N-Methylpiperazino- oder Piperidinorest bedeutet.12. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man von Ausgangsprodukten ausgeht, in welchen R und R2 für Wasserstoffatome stehen und Reinen Mono- oder D-niederalkylaminorest, einen Pyrrolidinorest oder einen Morpholino-, N-Methylpiperazino- oder Piperidinorest bedeutet.13. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man von Ausgangsprodukten ausgeht, in welchen Ri und R2 für Wasserstoffatome stehen und R den Morpholinorest bedeutet.14. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man vonAusgangsprodukten ausgeht, in welchen Ri und R2 für Wasserstoffatome stehen und R die NH2-Gruppe bedeutet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH308865A CH459214A (de) | 1965-03-05 | 1965-03-05 | Verfahren zur Herstellung neuer Nitrothiazolverbindungen |
| CH181066 | 1966-02-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT256831B true AT256831B (de) | 1967-09-11 |
Family
ID=25688732
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT894066A AT259554B (de) | 1965-03-05 | 1966-03-04 | Verfahren zur Herstellung neuer 5-Nitrothiazolderivate und ihrer Salze |
| AT894166A AT259555B (de) | 1965-03-05 | 1966-03-04 | Verfahren zur Herstellung neuer 5-Nitrothiazolderivate und ihrer Salze |
| AT205066A AT256831B (de) | 1965-03-05 | 1966-03-04 | Verfahren zur Herstellung neuer 5-Nitrothiazolderivate und ihrer Salze |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT894066A AT259554B (de) | 1965-03-05 | 1966-03-04 | Verfahren zur Herstellung neuer 5-Nitrothiazolderivate und ihrer Salze |
| AT894166A AT259555B (de) | 1965-03-05 | 1966-03-04 | Verfahren zur Herstellung neuer 5-Nitrothiazolderivate und ihrer Salze |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (3) | AT259554B (de) |
| OA (1) | OA01924A (de) |
-
1966
- 1966-03-04 AT AT894066A patent/AT259554B/de active
- 1966-03-04 AT AT894166A patent/AT259555B/de active
- 1966-03-04 AT AT205066A patent/AT256831B/de active
- 1966-03-05 OA OA52373A patent/OA01924A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| OA01924A (fr) | 1970-02-04 |
| AT259554B (de) | 1968-01-25 |
| AT259555B (de) | 1968-01-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH623580A5 (de) | ||
| DE1570037A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Piperazinderivaten | |
| DE1445632C3 (de) | 1-eckige Klammer auf 5-Nitrothiazolyl-(2) eckige Klammer zu-oxotetrahydroimidazole | |
| AT256831B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 5-Nitrothiazolderivate und ihrer Salze | |
| CH449632A (de) | Verfahren zur Herstellung von cyclischen Diazacycloalkanverbindungen | |
| DE1470070B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzimidazolderivaten | |
| DE1445589A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Diazinen | |
| DE1670335A1 (de) | Neue Nitrothiazolverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| CH440292A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Aminopyrazole | |
| DE1545667A1 (de) | Neue Diazacyclkanverbindungen | |
| CH460017A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Nitrothiazolverbindungen | |
| DE2056606C3 (de) | Alkylhydrazincarbodithioatderivate | |
| CH460016A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Nitrothiazolverbindungen | |
| DE1545678A1 (de) | Neue Hydrazinderivate | |
| AT234685B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 3-Phenyl-sydnonimine | |
| AT231447B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Pyridine | |
| AT204033B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 3-(p-Amino-benzolsulfonamido)-2-phenyl-pyrazols | |
| DE1493513A1 (de) | Neue Anthranilsaeurederivate | |
| AT227706B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 4-Mercapto-pyrazolo[3,4-d]pyrimidinen | |
| DE2248582A1 (de) | Thiaminderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen ent,altende arzneipraeparate | |
| DE1670326A1 (de) | Substituierte 3-Nitro-2-oxotetrahydro-imidazole | |
| CH634563A5 (de) | Verfahren zur herstellung von neuen diphenyldisulfid-2,2'-biscarbonsaeureamiden. | |
| DE1670383A1 (de) | Neue Tetrahydroimidazole und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| AT226731B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Guanidinverbindungen | |
| AT262995B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Oxo-tetrahydro-imidazolderivaten |