AT259719B - Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserunlöslichen MonoazofarbstoffenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel : EMI1.1 in der R ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, Rl ein Wasserstoffatom, einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, eine Trifluormethylgruppe, eine Acylaminogruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom, R ein Wasserstoffatom oder vorzugsweise einen gegebenenfalls durch Halogenatome oder Cyan-, Hydroxy-, Alkoxy-, Acyloxy-, Acyl-oder Carbalkoxygruppen substituierten Alkylrest, 1\ einen gegebenenfalls durch Cyan-, Hydroxy-, Alkoxy-, Acyloxy-, Acyl- oder Carbalkoxygruppen oder ein Halogenatom substituierten Alkylrest und R4 einen durch Aryl-, Hydroxy-, Alkoxy-, Carbalkoxy-, Carbonamido-, Acylamino-, Cyan- oder Alkylsulfongruppen oder Halogenatome substituierten Alkylrest bedeuten, wobei die Farbstoffe von ionogenen wasserlöslichmachenden Gruppen, wie freien Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, frei sind. Die neuen Farbstoffe werden erhalten, indem man Diazoverbindungen von Aminen der Formel : EMI1.2 mit Verbindungen der Formel : <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 kuppelt, wobei die Reste R, R, R, R und R, die oben angegebene Bedeutung haben und von ionogenen wasserlöslichmachenden Gruppen frei sind. Von besonderer technischer Bedeutung sind die Farbstoffe der allgemeinen Formel : EMI2.2 in der R'ein Wasserstoffatom, eine Methoxy- oder Äthoxygruppe und R" ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Methyl-, Äthyl-, Acetylamino- oder Propionylaminogruppe bedeuten und 1\, 1\ EMI2.3 die am Stickstoff der Kupplungskomponente eine Cyanäthylgruppe und am Mercaptoschwefel einen Carboalkoxyalkylrest tragen. Der substituierte S-Alkylrest in 3-Stellung der 5-Amino-, 1,2, 4-thiodiazolderivate der FormelII enthält vorzugsweise bis zu 4 Kohlenstoffatome. Beispielsweise seien als Reste R, genannt : EMI2.4 In den aromatischen Aminen der allgemeinen Formel III ist die Aminogruppe durch einen Alkylrest oder vorzugsweise zwei Alkylreste substituiert. Diese als R und Rs bezeichneten Alkylreste enthalten jeder vorzugsweise höchstens 4 Kohlenstoffatome. Im einzelnen seien für R und 1\ beispielsweise folgende Reste genannt : Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, ss-Cyanäthyl, ss-Hydroxyäthyl, ss,γ-Dihydroxypropyl, ss-Hydroxy-γ-chlorpropyl, Carbomethoxy- äthyl, Carboäthoxyäthyl, Carbomethoxypropyl, Acetoxyäthyl, Methoxypropyl, Äthoxyäthyl, Äthoxy- propyl, Methoxyäthyl, ss-Chloräthyl, Butan-3-on-l-yl. Kupplungskomponenten der Formel III zur Herstellung der neuen Farbstoffe sind beispielsweise : N-Äthylaminobenzol, N-Butylaminobenzol, N -ss - Cyanäthylaminobenzol, EMI2.5 <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 EMI3.2 <tb> <tb> - <SEP> Äthyl-N <SEP> -6 <SEP> - <SEP> cyanäthylaminobenzol,Bei- <SEP> Diazokomponente: <SEP> Kupplung- <SEP> Farbton <SEP> der <tb> spiel <SEP> komponente <SEP> : <SEP> Färbung <SEP> auf <tb> Nr. <SEP> Acetat <SEP> Polyester <tb> O <SEP> C2H5 <tb> 2 <SEP> C2H5O-C-C2H4-S#N <SEP> @ <SEP> rot <SEP> rot <tb> N <SEP> # <tb> S <SEP> C2H4CN <tb> <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- EMI4.2 <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 in der R ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, R ein Wasserstoffatom, einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, eine Trifluor- methylgruppe, eine Acylaminogruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom, R2 ein Wasserstoffatom oder vorzugsweise einen gegebenenfalls durchHalogenatome oderCyan-, Hydroxy-, Alkoxy-, Acyloxy-, Acyl-oder Carbalkoxygruppen substituierten Alkylrest, Rs einen gegebenenfalls durch Cyan-, Hydroxy-, Alkoxy-, Acyloxy-, Acyl- oder Carbalkoxygruppen oder ein Halogenatom substituierten Alkylrest und R einen durch Aryl-, Hydroxy-, Alkoxy-, Carbalkoxy-, Carbonamido-, Acylamino-, Cyan-oder Alkylsulfongruppen oder Halogenatome substituierten Alkylrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet,dass man Diazoverbindungen von Aminen der Formel : EMI5.2 mit Verbindungen der Formel : EMI5.3 kuppelt, wobei die Reste R, R, R, R und R die oben angegebene Bedeutung haben und von ionogenen wasserlöslichmachenden Gruppen frei sind.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Diazoverbindungen von Aminen der Formel : EMI5.4 in der R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, mit Verbindung der Formel : EMI5.5 umsetzt, in der R ein Wasserstoffatom, eine Methoxy-oder Äthoxygruppe und R ein Wasserstoffatom, Chlor- oder Bromatom oder eine Methyl-, Äthyl-, Acetylamino- oder Propionylaminogruppe bedeuten und die Symbole R und Rs wie in Anspruch 1 definiert sind.
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