AT265742B

AT265742B - Saatgutbehandlungsmittel

Info

Publication number: AT265742B
Application number: AT753466A
Authority: AT
Original assignee: Schering Ag
Priority date: 1965-09-14
Filing date: 1966-08-05
Publication date: 1968-10-25

Description


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  Saatgutbehandlungsmittel 
Die Erfindung betrifft Saatgutbehandlungsmittel, die neue Carbonsäurehydrazide enthalten. 



   Für die Bekämpfung parasitischer Pilze am Saatgut finden in der Praxis vorwiegend quecksilberhaltige Wirkstoffe oder Universalbeizen Verwendung, die jedoch den Nachteil hoher Giftigkeit aufweisen. Organische Fungizide, wie   z. B. Tetramethylthiuramdisulfid   (TMTD) und N-Trichlormethyl-   thio-4-cyclohexen-l, 2-dicarboximid (Captan),   weisen demgegenüber zwar eine wesentlich geringere Giftigkeit auf, wirken indessen nicht immer befriedigend. 



   Es ist auch bereits bekanntgeworden, dass Mittel, enthaltend Verbindungen der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 in der R einen Alkylrest mit 5 bis 9 Kohlenstoffatomen und X und Y, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Methyl oder Chlor bedeuten, sehr gute Fungizide mit Wirkung gegen echte Mehltaupilze sind (deutsche Auslegeschrift   1199540).   Eine Wirkung dieser Mittel gegen parasitische Pilze am Saatgut wird für diese Wirkstoffe jedoch nicht angegeben. 



   Es wurde nun gefunden, dass mit Saatgutbehandlungsmitteln, die eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel 
 EMI1.2 
 enthalten, in der X und Y gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Chlor oder die Nitrogruppe und R Vinyl, n-Butyl, oder-soferne X die Nitrogruppe und Y Wasserstoff darstellen-n-Amyl bedeuten, die weiter oben genannten Nachteile vermieden werden. 



   Die erfindungsgemässen Mittel sind   z. B.   gegen Getreidekrankheiten der Arten Fusarium, Helminthosporium und Ustilago unter anderem sehr wirksam und übertreffen in dieser Hinsicht Tetramethylthiuramdisulfid bzw.   N -Trichlormethylthio-4-cyc1ohexen -1, 2 - dicarboximid.   Diese Wirkung konnte nicht vorausgesagt werden. Darüber hinaus sind die bezeichneten Carbonsäurehydrazide nicht mit dem für quecksilberhaltige Wirkstoffe charakteristischen Toxizitätsrisiko belastet, was einen besonderen Vor- 

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 teil darstellt ; die neuen Saatgutbehandlungsmittel gemäss der Erfindung werden im übrigen den heutzutage an in der Landwirtschaft verwendete Mittel gestellten   höheren Anforderungen bezüglich niedriger Toxizi-   tät gerecht. 



   Die Herstellung der neuen Wirkstoffe für die erfindungsgemässen Saatgutbehandlungsmittel kann nach an sich bekannten Methoden erfolgen, z. B. durch Umsetzung der entsprechend substituierten Phenylhydrazine mit den entsprechenden Carbonsäuren oder deren funktionellen Derivaten, wie Halogeniden, Anhydriden oder Estern, zweckmässig in Gegenwart von wasserbindenden Mitteln, Säureacceptoren oder Katalysatoren nach folgendem Schema 
 EMI2.1 
 worin Z   z. B.   die   Gruppen OH, O-Alkyl, OCOR   oder ein Halogenatom darstellt und   X, Y   und R die oben genannte Bedeutung haben. 



   Die erfindungsgemässen Mittel können allein oder als Mischungen untereinander und/oder mit andern Pflanzenschutzmitteln, z. B. Insektiziden, angewendet werden. 



   Die Anwendung erfolgt zweckmässig in einer für ein Saatgutbehandlungsmittel üblichen Weise in trockener oder flüssiger Form unter Zusatz von festen und/oder flüssigen Verdünnungsmitteln bzw. Trägerstoffen und gegebenenfalls von Haft-, Netz-,   Emulgier-und/oder Dispergierhilfsmitteln.   



   Die Zubereitung der Mittel erfolgt zweckmässig in einer der für Saatgutbehandlungsmittel üblichen Formen unter Verwendung fester oder flüssiger Trägerstoffe bzw. Verdünnungsmittel und eventuellem Zusatz von oberflächenaktiven Stoffen und/oder Farbstoffen. 



   Als feste Verschnittmittel kommen z. B. Kaolin, Talkum, natürliche und synthetische Kieselsäure, Attapulgit u. a. Tone in Betracht. 



   Geeignete Lösungsmittel bzw. flüssige Verschnittmittel sind z. B. Alkohole, Ketone, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd, Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe u. a. 



   Als oberflächenaktive Stoffe eignen sich unter anderem Ligninsulfosäuren und deren Salze, alkylierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze, sulfonierte Säureamide und deren Salze, polyäthoxylierte Amine, Alkohole und Phenole und deren Sulfate. 



   Als Farbstoffe kommen solche in Frage, die dem gebeizten Saatgut eine deutlich sichtbare Färbung geben, wie z. B. Neufuchsin u. a. 



   Der Anteil des Wirkstoffes im erfindungsgemässen Saatgutbehandlungsmittel kann zweckmässig 10 bis 75   Grew.-%,   insbesondere 20 bis 50   Grew.-%   des Mittels betragen. Die genaue Konzentration des für die Mittel verwendeten Wirkstoffes hängt hauptsächlich von der Menge ab, in welcher die Mittel zur Behandlung des Saatgutes verwendet werden sollen. 



   Die folgenden Versuchsbeispiele veranschaulichen die ausgezeichnete Wirkung der erfindungsgemä- ssen Mittel gegen parasitische Pilze am Samen im Vergleich zu handelsüblichen Mitteln (Tetramethylthiuramdisulfid,   N -Trichlormethylthio-4-cyclohexen -I, 2-dicarboximid).   



   Der Wirkstoff wurde als   20loige   Emulsion oder Lösung bzw. als   50% igue   Trockenbeize verwendet. 



     Beispiel l :   Wirkung gegen Schneeschimmel an Roggen (Fusarium nivale)
Versuchsmethodik :
Roggensaatgut mit natürlichem Befall durch Schneeschimmel (Fusarium nivale) wurde unbehandelt bzw. nach den in der Tabelle angegebenen Behandlungen in Tongefässe mit unsteriler Erde ausgesät und im Kühlraum bei 7 bis   120C   täglich 14 h unter künstlicher Beleuchtung 2 Monate herangezogen. Während der Versuchsdauer wurde der Schneeschimmelbefall der Roggenpflanzen bonitiert. Der jeweilige Befall ist als Relativwert angegeben (unbehandelte Kontrolle = 100). Es wurden zwei Versuche durchgeführt. 

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 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Versuchsergebnisse
<tb> Relativer <SEP> Befall <SEP> an
<tb> Wirkstoff <SEP> g <SEP> Wirkstoff/100 <SEP> kg <SEP> Roggenpflanzen
<tb> Saatgut
<tb> Versuch <SEP> 1 <SEP> Versuch <SEP> 2
<tb> Acrylsäure-(4-chlorphenyl- <SEP> 188 <SEP> 0
<tb> hydrazid) <SEP> 94 <SEP> 13
<tb> Acrylsäure- <SEP> (3, <SEP> 4-dichlor- <SEP> 188 <SEP> 2
<tb> phenylhydrazid) <SEP> 94 <SEP> 6
<tb> Valeriansäure- <SEP> (3, <SEP> 4-dichlor- <SEP> 250 <SEP> 0
<tb> phenylhydrazid) <SEP> 188 <SEP> 11
<tb> Valeriansäure- <SEP> (4-nitrophenylhydrazid) <SEP> 120 <SEP> 14
<tb> Capronsäure- <SEP> (4-nitrophenyl- <SEP> 375 <SEP> 0
<tb> hydrazid) <SEP> 120 <SEP> 12
<tb> Tetramethylthiuramdisulfid <SEP> 262 <SEP> 20
<tb> N-Trichlormethylthio-
<tb> - <SEP> 4-cyclohexen-l, <SEP> 2-dicarboximid <SEP> 166 <SEP> 40
<tb> unbehandelte <SEP> Kontrolle-100 <SEP> 100
<tb> 
 
Beispiel 2:

   Wirkung gegen Streifenkrankheit der Gerste (Helminthosporium gramineum)
Versuchsmethodik :
Gerstensaatgut mit natürlichem Befall durch Streifenkrankheit (Helminthosporiumgramineum) wurde unbehandelt bzw. gemäss Tabellenangaben behandelt im Freiland ausgesät. Nach dem Schossen wurden die streifenkranken Halme gezählt. Es wurden zwei Versuche durchgeführt. 
 EMI3.2 
 
<tb> 
<tb> 



  Versuchsergebnisse
<tb> Anzahl <SEP> der <SEP> streifenkranken
<tb> Wirkstoff <SEP> g <SEP> Wirkstoff/100 <SEP> kg <SEP> Halme <SEP> in <SEP> 0/0
<tb> Saatgut
<tb> Versuch <SEP> 1 <SEP> Versuch <SEP> 2
<tb> Acrylsäure- <SEP> (4-chlorphenyl- <SEP> 188 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> hydrazid) <SEP> 94 <SEP> 0, <SEP> 24
<tb> Acrylsäure- <SEP> (3, <SEP> 4-dichlor- <SEP> 188 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> phenylhydrazid) <SEP> 94 <SEP> 0, <SEP> 49
<tb> Valeriansäure- <SEP> (3, <SEP> 4-dichlor- <SEP> 375 <SEP> 0, <SEP> 07 <SEP> 0
<tb> phenylhydrazid) <SEP> 281 <SEP> 0
<tb> Valeriansäure- <SEP> (4-nitrophenyl- <SEP> 
<tb> hydrazid) <SEP> 375 <SEP> 0, <SEP> 07 <SEP> 0
<tb> Capronsäure- <SEP> (4-nitrophenyl- <SEP> 
<tb> hydrazid) <SEP> 375 <SEP> 0, <SEP> 07 <SEP> 0
<tb> Tetramethylthiuramdisulfid <SEP> 400 <SEP> 0, <SEP> 22
<tb> unbehandelte <SEP> Kontrolle-1, <SEP> 78 <SEP> 14,

  73
<tb> 
 

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   Beispiel 3 :   Wirkung gegen Haferflugbrand (Ustilago avenae)
Versuchsmethodik :
Hafersaatgutmitnatürlichem Flugbrandbefall (Ustilago avenae) wurde zusätzlich nach der VakuumNass-Methode (PURDY, 1958, Plant Dis. Reptr., S. 233 bis 237) künstlich infiziert. Unbehandelterbzw. gemäss Tabellenangaben behandelter Hafer wurde im Freiland ausgesät. Zur Erntezeit wurden die vom Flugbrand befallenen Rispen gezählt. Es wurden zwei Versuche durchgeführt. 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Versuchsergebnisse
<tb> Anzahl <SEP> der <SEP> vom <SEP> Flugbrand
<tb> Wirkstoff <SEP> g <SEP> Wirkstoff/100 <SEP> kg <SEP> befallenen <SEP> Rispen <SEP> in <SEP> %
<tb> Saatgut
<tb> Versuch <SEP> 1 <SEP> Versuch <SEP> 2
<tb> Acrylsäure- <SEP> (4-chlorphenyl- <SEP> 
<tb> hydrazid) <SEP> 375 <SEP> 2, <SEP> 50 <SEP> 0
<tb> Acrylsäure- <SEP> (3, <SEP> 4-dichlorphenyl- <SEP> 375 <SEP> 3, <SEP> 33 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> hydrazid)
<tb> Valeriansäure-(3,4-dichlorphenylhydrazid) <SEP> 422 <SEP> 0, <SEP> 83 <SEP> 0, <SEP> 40 <SEP> 
<tb> Valeriansäure-(4-nitrophenylhydrazid) <SEP> 563 <SEP> 3, <SEP> 61 <SEP> 
<tb> Capronsäure- <SEP> (4-nitrophenyl- <SEP> 
<tb> hydrazid) <SEP> 563 <SEP> 4, <SEP> 72 <SEP> 
<tb> Tetramethylthiuramdisulfid <SEP> 600 <SEP> 7, <SEP> 78 <SEP> 
<tb> 450 <SEP> 10, <SEP> 28 <SEP> 
<tb> unbehandelte <SEP> Kontrolle-18, <SEP> 39 <SEP> 1,

   <SEP> 74 <SEP> 
<tb> 
 
Die vorstehenden Befunde zeigen sowohl die gute Wirksamkeit der   erfindungsgemässen Mittel   gegen Getreidekrankheiten als auch deren Überlegenheit gegenüber den bekannten Vergleichsmitteln. 



     Beispiel 4 :   Herstellung einer Trockenbeize. 



   Die folgenden Bestandteile wurden miteinander vermischt : 
50,0 Gew.-% einer der Wirkstoffe   49, 5 Gew.   Talkum
0,5Gew. -%Neufuchsin 
Das Gemisch wurde mittels einer Luftstrahlmühle zu einem feindispersen Pulver vermahlen. 



   Beispiel5 :HerstellungeinerFeuchtbeize:
Die folgenden Bestandteile wurden zueinander gegeben :   20, 0 Gew.   einer der Wirkstoffe
79,8 Gew.-% Dimethylsulfoxyd bzw. Dimethylformamid   0, 2 Gew.-%   Neufuchsin 
Hiebei erhält man eine feindisperse Lösung. 



   Die gemäss den Beispielen 4 und 5 hergestellten Mittel können, wie oben beschrieben, Verwendung finden. 



   Die Herstellung von Valeriansäure-(3,4-dichlorphenylhydrazid), welches ein Wirkstoff in Saatgutbehandlungsmitteln gemäss der Erfindung ist, kann beispielsweise wie folgt erfolgen :   Zu einer Lösung von 13. 2   g (= 0, 0746 Mol) 3,4-Dichlorphenylhydrazin und 10,45 ml(= 0,0746 Mol)   Triäthylamin   in   100 ml Acetonitril werden bei Zimmertemperatur 8. 8   ml (= 0, 0746 Mol) Valeriansäurechlorid zugetropft. Dabei steigt die Temperatur auf zirka   550C   an. Nach einer Nachrührzeit von 1/2 h wird das Reaktionsgemisch in Eiswasser gegossen, der Niederschlag abgesaugt, ausgewaschen, getrocknet und aus Leichtbenzin/Benzol umkristallisiert. 



     Ausbeute : 14, 6   g = 75% d. Th. 

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 Fp. : 121 bis 1220C 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> Analyse <SEP> : <SEP> berechnet <SEP> : <SEP> 50, <SEP> 6% <SEP> C <SEP> 5. <SEP> 41o <SEP> H <SEP> 27, <SEP> 1% <SEP> Cl <SEP> 
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> 50, <SEP> 8% <SEP> C <SEP> 5, <SEP> 6% <SEP> H <SEP> 27, <SEP> 1% <SEP> Cl <SEP> 
<tb> 
 Auf analoge Weise lassen sich auch die folgenden Wirkstoffe herstellen : 
 EMI5.2 
 
<tb> 
<tb> Acrylsäure-(4-chlorphenylhydrazid) <SEP> Fp.: <SEP> 178 <SEP> bis <SEP> 1790C
<tb> Acrylsäure- <SEP> (3,4-dichlorphenylhydrazid) <SEP> Fp.: <SEP> 153 <SEP> bis <SEP> 154 C
<tb> Valeriansäure-(4-nitrophenylhydrazid) <SEP> Fp.: <SEP> 147 <SEP> bis <SEP> 1480C
<tb> Capronsäure-(4-nitrophenylhydrazid) <SEP> Fp.: <SEP> 148 <SEP> bis <SEP> 1490C
<tb>

Claims

PATENTANSPRUCH : Saatgutbehandlungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel EMI5.3 in der X und Y gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Chlor oder die Nitrogruppe und R Vinyl, n-Butyl oder-sofern X die Nitrogruppe und Y Wasserstoff darstellen-n-Amyl bedeuten.