AT27391B - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen.Info
- Publication number
- AT27391B AT27391B AT27391DA AT27391B AT 27391 B AT27391 B AT 27391B AT 27391D A AT27391D A AT 27391DA AT 27391 B AT27391 B AT 27391B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- red
- preparation
- azo dyes
- acid
- dye
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 7
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylaniline 2,4-dimethylaniline 2,5-dimethylaniline 2,6-dimethylaniline 3,4-dimethylaniline 3,5-dimethylaniline Chemical group CC1=CC=C(N)C(C)=C1.CC1=CC=C(C)C(N)=C1.CC1=CC(C)=CC(N)=C1.CC1=CC=C(N)C=C1C.CC1=CC=CC(N)=C1C.CC1=CC=CC(C)=C1N CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUJURJDZOPMJPH-UHFFFAOYSA-N 5-diazocyclohexa-1,3-diene;hydrochloride Chemical compound Cl.[N-]=[N+]=C1CC=CC=C1 ZUJURJDZOPMJPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWWHTIHDQBHTHP-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C(Cl)=O BWWHTIHDQBHTHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLBVIRPOVIVOLL-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-[[4-[4-[[2-hydroxy-3-[(2-methoxyphenyl)carbamoyl]naphthalen-1-yl]diazenyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]diazenyl]-N-(2-methoxyphenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound COc1ccccc1NC(=O)c1cc2ccccc2c(N=Nc2ccc(cc2OC)-c2ccc(N=Nc3c(O)c(cc4ccccc34)C(=O)Nc3ccccc3OC)c(OC)c2)c1O KLBVIRPOVIVOLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRTJYEIMLZALBD-UHFFFAOYSA-N 4-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)aniline Chemical compound S1C2=CC(C)=CC=C2N=C1C1=CC=C(N)C=C1 XRTJYEIMLZALBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKDHHIUENRGTHK-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 SKDHHIUENRGTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- -1 amido compound Chemical class 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C=C1 CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUDPGZONDFORKU-UHFFFAOYSA-N n-chloroaniline Chemical class ClNC1=CC=CC=C1 KUDPGZONDFORKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001005 nitro dye Substances 0.000 description 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N safranin Chemical compound [Cl-].C=12C=C(N)C(C)=CC2=NC2=CC(C)=C(N)C=C2[N+]=1C1=CC=CC=C1 OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
EMI1.1
EMI1.2
EMI1.3
EMI1.4
EMI1.5
<Desc/Clms Page number 2>
Verwendet man in Beispiel 1 anstatt Essigsäureanhydrid Benzoylchlorid, so erhält man die @-Phenyl-1.2-naphtimidazol-5-oxy-7-sulfosäure, die im allgemeinen etwas blauere Farbstoffe liefert. Die Farbstoffe aus Anilin und m-Amidobenzoësäure färben Baumwolle in gelblich-roten Tönen an.
Diejenigen aus o-Toluidin und Xylidin liefern rote, die aus Acetlp-phenylendiamin und ss-Naphtylamin blaustichig rote, die aus < x-Naphty : amin und dessen Sulfoaäuren bordeanrote und die aus Benzidin und Dianisidin fast blaue Nuancen.
EMI2.1
4 Teilen Soda gelöst, die Lösung wird mit einer aus 0'93 Teilen Anilin und O', Teilen Nitrit bereiteten Lösung von Diazobenzolchlorid versetzt und der sofort gebild'to Farb- stoff durch Anwärmen, Aussalzen und Abpressen isoliert. Er erzeugt auf ungebeizter Baumwolle klare rote Töne.
Der entsprechende Farbstoff aus o-Toluidin färbt ebenfalls rot. Bei Verwendung von m. Xylidin oder Anisidin werden klare blaurote, aus α-Naphtylamin oder dessen Sulfosäuren oder Dehydrothiotoluidinsulfosäure bordeaurote, aus Benzidin oder Dianisidin blaue Farbstoffe erhalten.
EMI2.2
mittel, wie Zinnchlorür und Salzsäure oder durch Eintragen in ein kochendes Gemisch von Eisenpulver, Wasser und etwas Säure glatt zur Amidoverbindung reduzieren, die sich in derselben Weise wie die Nitroverbindung mit Diazobenzolchlorid zu einem Monoazo- farbstoff kombinieren lässt. Derselbe färbt ungebeizte Baumwolle rot an und lässt sich auf der Faser diazotieren und mit Phenolen oder Aminen vereinigen. Mit -Napbtol wird so z.
B. ein waschechtes Rot erhalten. Derselbe Monoazofarbstoff lässt sich durch Reduktion dos oben genannten Nitrofarbstoffs mit Schwefelalkalien oder durch Verwendung von Acetylamidobenzoylchlorid und nachheriges Abspalten der Acetylgruppe erhalten. Beim Ersatz des m-itrobenzoylcblorids durch o- oder p-Nitrobenzoylchlorid resultieren ganz ähnliehe Produkte. Wendet man an Stelle des Anilins dessen Homologe oder Amidophenole, deren Äther, α-oder ss-Naphtylamin, Acetyldiamine, Amidobenzoësäure, Sulfanilsäure, Nitraniline.
Chloraniline usw. an. so entstehen gleichfalls klare rote Farbstoffe von mehr oder weniger Blaustich.
Beispiel H. 4'2 Teile der 1. 2-Diamido-5-oxynaphtalin-7-sulfosäure werden mit vier Teilen Natriumacetat in 500 Teilen Wasser bei 300 ('unter Zusatz von Soda bis zur
EMI2.3
2--tu Stunden rühren. Nach dieser Zeit zeigt eine Probe beim Versetzen mit Salzsaurc und Nitrit keine Färbung mehr. Man macht mineralsauer, kocht eine halbe Stunde, lässt erkatten, nitriert die ausgeschiedene Säure ab, löst dieselbe in Soda und fällt mit Koch-
EMI2.4
dergebildetenFarbstoffestärkernachBlau.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, darin bestehend, dass man 1. 2-Naphti- EMI2.5
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1904172319D DE172319C (de) | 1904-02-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT27391B true AT27391B (de) | 1907-02-11 |
Family
ID=5689987
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT27391D AT27391B (de) | 1904-02-25 | 1905-10-16 | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT27391B (de) |
-
1905
- 1905-10-16 AT AT27391D patent/AT27391B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE923620C (de) | Verfahren zur Herstellung von insbesondere zum Faerben von Celluloseacetattextilmaterialien geeigneten Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE386057C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| AT27391B (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. | |
| DE45263C (de) | Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus der Gruppe des m - Amidophenol - Phtalei'ns | |
| DE172319C (de) | ||
| DE2708779C2 (de) | Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| AT41782B (de) | Verfahren zur Darstellung von gelbroten bis blauroten Disazofarbstoffen. | |
| DE653024C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE120622C (de) | ||
| DE469288C (de) | Verfahren zur Darstellung entwickelbarer Trisazofarbstoffe | |
| DE151017C (de) | ||
| AT59037B (de) | Verfahren zur Darstellung von Entwicklungsfarbstoffen. | |
| DE1644391B1 (de) | Trisazofarbstoffe | |
| AT54576B (de) | Verfahren zur Darstellung von braunen tertiären Trisazofarbstoffen. | |
| AT112611B (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. | |
| DE204102C (de) | ||
| DE235591C (de) | ||
| DE75571C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffe aus aromatisch substituirten ai <Z4-Naph-, tylaminsulfosäuren | |
| DE119959C (de) | ||
| AT37561B (de) | Verfahren zur Darstellung von sekundären Disazofarbstoffen . | |
| CH614458A5 (en) | Process for preparing new anionic disazo compounds | |
| DE177178C (de) | ||
| DE84442C (de) | ||
| AT57156B (de) | Verfahren zur Darstellung von Baumwollfarbstoffen. | |
| DE632135C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen |