AT278195B - Verfahren zur Herstellung eines neuen, wasserlöslichen Disazofarbstoffes - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen, wasserlöslichen DisazofarbstoffesInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung eines neuen, wasserlöslichen Disazofarbstoffes Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines neuen, wertvollen, wasserlöslichen Disazofarbstoffes, der in Form der freien Säure der Formel : EMI1.1 entspricht. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man Anilin-3-sulfonsäure nach den üblichen Methoden diazotiert, mit a- Naphthylamin kuppelt und den entstandenen Aminoazofarbstoff durch weitere Diazotierung und Kupplung mit N-Äthyl-N-cyanäthyl-m-toluidin in den Disazofarbstoff überführt. Der erfindungsgemäss erhältliche Farbstoff ist wertvoll zum Färben und Bedrucken von Gebilden, z. B. Filmen, Folien, Gewirken oder Textilien aus natürlichem und/oder synthetischem Carbonsäureamidgruppen enthaltendem Färbegut wie Wolle, Naturseide, Leder, Polyurethane und Polyamide. Er kann dabei nach den technisch gebräuchlichen Färbe- und Druckverfahren für saure Farbstoffe eingesetzt werden und ergibt sehr farbstarke, egale bordorote Färbungen von sehr guter Wasch- und Lichtechtheit. Er zeichnet sich gegenüber den nächst vergleichbaren, in der brit. Patentschrift Nr. 441, 072 beschriebenen Farbstoffen, die zum Färben von Acetatseide und für Nitrocelluloselacke entwickelt wurden, durch bessere anwendungstechnische Eigenschaften beim Färben auf Materialien, die Carbonsäureamidgruppen enthalten, aus, wie beispielsweise durch die Hydrolysebeständigkeit der die Wasserlöslichkeit bewirkenden Gruppe, die das Ausfallen des Farbstoffes während des Färbe- oder Druckvorgangs verhindert. Beispiel: 87 Gew.-Teile Anilin-3-sulfonsäure werden in 50 Raumteilen konzentrierter Natronlauge und 1000 Vol. -Teilen Wasser gelöst. Durch Zugabe von 300 Gew.-Teilen Eis wird die gewünschte Temperatur eingestellt. Nach Zusatz von 140 Vol.-Teilen konzentrierter Salzsäure und 87 Gew.Teilen 40 gew.-iger Natriumnitritlösung wird 1 h bei einer Temperatur von unter 100C nachgerührt. Danach werden 1500 Gew.-Teile Eis sowie 77, 5 Gew.-Teile a-Naphthylamin, gelöst in 700 Vol.-Teilen kochendem Wasser, und 65 Vol.-Teile konzentrierter Salzsäure zugefügt. Die Kupplungstemperatur beträgt 0 bis 50C. Dann werden im Verlauf weniger Minuten 125 Vol.-Teile konzentrierte Natronlauge <Desc/Clms Page number 2> zugesetzt. Der End-PH-Wert beträgt etwa 4. Nach Zugabe von 20 Gew. -0/0 Natriumchlorid wird einige Stunden weitergerührt, mit weiteren 70 VoL-Teilen konzentrierter Natronlauge phenolphthaleinalkalisch gestellt und auf 00C gekühlt. Nach Zusatz von 107 Gew. -Teilen 40-gew. -%iger Nitrit1ösung werden rasch 210 Raumteile halbkonzentrierter Schwefelsäure in das Reaktionsgemisch gegeben. Anschlie- ssend wird mehrere Stunden nachgerührt und dann das ausgeschiedene Diazoniumsalz abgesaugt. Der gesamte Filterrückstand wird in 600 Vol. -Teilen Wasser suspendiert und mit 300 Gew.-Teilen Eis versetzt. Dann werden 93, 6 Gew.-Teile N-Äthyl-N-cyanäthyl-m-toluidin in 120 Vol. -Teilen Eisessig zugesetzt und mehrere Stunden verrührt. Der abgeschiedene Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Gewonnen werden 350 Gew.-Teile 67%igen Farbstoffes.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH.Verfahren zur Herstellung eines neuen, wasserlöslichen Disazofarbstoffes der Formel : EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man Anilin-3-sulfonsäure diazotiert, mit α-Naphthylamin kuppelt und den entstandenen Aminoazofarbstoff durch weitere Diazotierung und Kupplung mit N-ÄthylN-cyanäthyl-m-toluidin in den Disazofarbstoff überführt.
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