AT290203B

AT290203B - Nematozide Mittel

Info

Publication number: AT290203B
Application number: AT235069A
Authority: AT
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1969-03-10
Filing date: 1969-03-10
Publication date: 1971-05-25

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Nematozide Mittel 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 trockenem Benzol verdünnt.   12, 5   g (0, 2 Mol) Äthylmercaptan wurden   dann hinzugefügt, 20, 2 g   (0, 2 Mol) Triäthylamin wurden der gerührten Lösung tropfenweise zugeführt, um die Temperatur der exothermen Reaktion auf 30 bis 350C zu halten. Nach vollendeter Zugabe, wurde die Lösung weitergerührt, bis Raumtemperatur (250C) erreicht wurde. 



   Die Reaktionsmischung wurde anschliessend mit kaltem Wasser gewaschen (Falls das Waschwasser sauer war, wie es in einigen Fällen vorkam, wurde die Benzolschicht mit   5'iger Natriumbicarbonat-   lösung extrahiert. Die Benzolschicht wurde dann so lange gewaschen, bis das Waschwasser neutral reagierte). Die Benzolschicht wurde anschliessend über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum über einem Dampfbad abgezogen und das erhaltene Rohöl wurde destilliert, wobei man   S. S-Diäthyl-2-methoxyvinyl-dithiolphosphonsäureester (Verbindung   5) erhielt. 



   Methode 3 : 13, 5 g (0, 08 Mol)   2-Methoxyvinyl-phosphonyldichlorid wurden mit   10 Vol. -Teilen   trockenem Benzol verdünnt. 12, 5   g (0, 16 Mol) Isopropylmercaptan wurden hinzugefügt. Zu der gerührten Lösung wurden 15, 2 g (0, 15 Mol) Triäthylamin tropfenweise hinzugegeben, so dass die Temperatur der exothermen Reaktion auf 30 bis   350C   gehalten wurde. Nachdem die Zugabe beendet war, wurde die Mischung bis zur Erreichung der Raumtemperatur (250C) gerührt. 



   Die Reaktionsmischung wurde dann mit kaltem Wasser gewaschen (Falls das Waschwasser sauer war, was in einigen Fällen vorkam, wurde die Benzolschicht mit einer   5% eigen   Natriumbicarbonatlösung extrahiert. Die Benzolschicht wurde so lange gewaschen, bis alle Waschwässer neutral reagierten). Die 
 EMI3.1 
 wurdeS, S-Dipropyl-2-tert. -butoxyvinyl-dithiolphosphonsäureester (Verbindung   17).   



  In der nachfolgenden Tabelle 1 sind die Kenndaten der vorstehend genannten Wirkstoffe angeführt. 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 



  Tabelle 1: 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Elementar <SEP> Analyse
<tb> Verbindung <SEP> Formel <SEP> Siedepunkt <SEP> Brechungsindex <SEP> Berechnet <SEP> Gefunden
<tb> mm <SEP> Hg <SEP>  C
<tb> P <SEP> % <SEP> S <SEP> % <SEP> Cl <SEP> % <SEP> P <SEP> % <SEP> S <SEP> % <SEP> Cl <SEP> %
<tb> 1 <SEP> CH3OCH <SEP> = <SEP> CHP <SEP> (O) <SEP> Cl2 <SEP> b,0,4 <SEP> 85 <SEP> nD25 <SEP> 1,4997
<tb> 2 <SEP> (CH3)2CH-CH2OCH=CHP(O) <SEP> Cl2 <SEP> b,0,15 <SEP> 92 <SEP> nD25 <SEP> 1,4868
<tb> 5 <SEP> CH3OCH=CHP <SEP> (O)(SC2H5)2 <SEP> b,0,05 <SEP> 115 <SEP> nD25 <SEP> 1,5529 <SEP> 13,7 <SEP> 28,4 <SEP> 12,8 <SEP> 27,4
<tb> 6 <SEP> CH3OCH=CHP <SEP> (O)[SCH(GH3)2]2 <SEP> b,0,08 <SEP> 117 <SEP> nD18 <SEP> 1,5340 <SEP> 12,2 <SEP> 25,2 <SEP> 12,7 <SEP> 22,6
<tb> 7 <SEP> CH3OCH=CHP <SEP> (O)(S-n-C4H9)2 <SEP> Zers.

   <SEP> nD20 <SEP> 1,5229 <SEP> 10,9 <SEP> 22,6 <SEP> 0 <SEP> 10,6 <SEP> 22,5 <SEP> 0
<tb> 8 <SEP> CH3OCH=CHP <SEP> (O)(S-n-C3H7)2 <SEP> b,0,08 <SEP> 140 <SEP> nD25 <SEP> 1,5386 <SEP> 12,2 <SEP> 35,2 <SEP> 12,8 <SEP> 25,7
<tb> 9 <SEP> n-C3H7OCH=CHP <SEP> (O)(S-C2H5)2 <SEP> Zers. <SEP> 25,2 <SEP> 24,5
<tb> 10 <SEP> n-C3H7OCH=CHP(O)(S-n-C3H7)2 <SEP> Zers. <SEP> 22,8 <SEP> 21,9
<tb> 11 <SEP> n-C3H7OCH=CHP <SEP> (O)(S-n-C4H9)2 <SEP> Zers. <SEP> 20,7 <SEP> 19,4
<tb> 12 <SEP> i-C3H7OCH=CHP <SEP> (O)(S-C2H5)2 <SEP> Zers. <SEP> nD20 <SEP> 1,5440 <SEP> 25,2 <SEP> 0 <SEP> 26,3 <SEP> 0
<tb> 13 <SEP> i-C3H7OCH=CHP <SEP> (O)(S-i-C3H7)2 <SEP> Zers. <SEP> nD20 <SEP> 1,5254 <SEP> 11,0 <SEP> 22,8 <SEP> 0 <SEP> 11,0 <SEP> 22,5 <SEP> 0
<tb> 14 <SEP> i-C3H7OCH-CHP <SEP> (O)S-n-C4H9)2 <SEP> Zers.

   <SEP> nD20 <SEP> 1,5220 <SEP> 10,0 <SEP> 0 <SEP> 9,9 <SEP> 0
<tb> 15 <SEP> t-C4H9OCH=CHO <SEP> (O)(SC2H5)2 <SEP> Zers. <SEP> 11,5 <SEP> 11,7
<tb> 16 <SEP> t-C4H9OCH=CHP(O)(SCH3)2 <SEP> Zers. <SEP> 12,9 <SEP> 12,7
<tb> 17 <SEP> t-C4H9OCH-CHP <SEP> (O)(S-n-C3H7)2 <SEP> Zers. <SEP> 10,7 <SEP> 21,6 <SEP> 0 <SEP> 10,8 <SEP> 21,4 <SEP> 0
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
Die Verbindungen wurden erfolgreich gegen den parasitären Nematoden Meloidogyne spp. eingesetzt. Sie sind-ebenso wirksame Nematozide gegen die saprophytischen Nematoden wie Panagrellus spp. und Rhabditis spp. 



   Die nematoziden Mittel der Erfindung können zusammen mit inerten Feststoffen in Form von Pulver verwendet werden oder sie können auch in eine geeignete Flüssigkeit, z. B. in ein organisches Lösungs- mittel oder in Wasser eingebracht werden. 



   Den flüssigenFormulierungen können auch oberflächenaktive Mittel oder Benetzungsmittel und/oder   inerte Feststoffe zugefügt werden.   In diesem Fall beträgt der Zusatz des Wirkstoffes 0, 01 bis 95 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Komposition. 



   Als organische Lösungsmittel können verwendet werden : Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Kerosin,   Gasöl, Dieselöl und Erdöl-Naphtha, Ketonewiez. B.   Aceton, Methyläthylketon, Cyclohexanon, chlorierte Kohlenwasserstoffe wie z. B. Kohlenstofftetrachlorid, Chloroform, Trichloräthylen und Perchloräthylen, Ester wie Äthylacetat, Amylacetat und Butylacetat, Äther wie   z. B.   Äthylenglykolmonomethyläther und Diäthylenglykolmonomethyläther, Alkohole wie z. B. Methanol, Äthanol. 



  Isopropanol, Amylalkohol, Äthylenglykol, Propylenglykol, Butylcarbitolacetat und Glycerin. Mischungen von Wasser und organischen Lösungsmitteln können entweder als Lösungen oder Emulsionen eingesetzt werden. 



   Die neuen nematoziden Mittel können ebenso in Form von Aerosolen verwendet werden, z. B. indem man sie in Luft mittels eines komprimierten Gases wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan oder andern Freonen und Genetronen dispergiert. 



   Die erfindungsgemässen nematoziden Mittel können ebenso mit   Hilfs- oder Trägerstoffen,   wie   z. B.   



  Talk, Pyrophyllit, mit hochdisperser Kieselsäure, Attapulgit, Ton, Kieselgur, Kreide, Diatomeenerde, Kalk, Calciumcarbonat, Bentonit, Fullererde, Baumwollsamenkapsel, Weizenmehl, Sojabohnenmehl, Bimsstein, Tripel, Holzmehl, Walnussschalenmehl, Sandelholzmehl und Lignin, versetzt werden. 



   Wie bereits oben ausgeführt wurde, ist es häufig erwünscht der erfindungsgemässen nematoziden Komposition ein oberflächenaktives Mittel einzuverleiben. Solche oberflächenaktive Mittel- oder Netzmittel werden vorteilhaft sowohl den flüssigen als auch den festen Kompositionen zugesetzt. Das oberflächenaktive Mittel kann kationischen, anionischen oder nichtionischen Charakters sein. 



   Typische Vertreter von oberflächenaktiven Mitteln sind : Alkylsulfonate, Alkylarylsulfonate, Alkylaryl-polyäther-alkohole, Fettsäureester von mehrwertigen Alkoholen und die Alkylenoxyd-Additionsprodukte solcher Ester und Additionsprodukte von langkettigen Mercaptanen und Alkylenoxyden. Typische Vertreter solcher oberflächenaktiven Mitteln schliessen die Natriumalkylbenzolsulfonate mit 10 bis 
 EMI5.1 
 
Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe ein,- Oleat, das Natriumsalz der Propyl-naphthalinsulfonsäure, den Di-(2-äthylhexyl)-ester der natriumsulfonbernsteinsäure, Natriumlaurylsulfat, Natriumdecansulfonat, das Natriumsalz des sulfonierten Mo- 
 EMI5.2 
 



   Der Test   mit.   den parasitären Nematoden wurde unter Verwendung von Meloidogyne spp. in einem 10 Tage Kontakt-Test in einem Wasser-Agar-Medium in Gegenwart von Tomatenwurzeln bei Zimmertemperatur ausgeführt. 



   In Tabelle 2 bedeutet 0 keine Wirkung (starke Knöllchenbildung) und 10 vollständige Vernichtung Die eingesetzte Verbindung besass die Formel 
 EMI5.3 
 wobei Rz und   R   gleich waren. 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 
 EMI6.2 
 
 EMI6.3 
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims

<Desc/Clms Page number 7> EMI7.1 worin R für die Methyl-, Propyl-, Isopropyl- oder tertiäre Butylgruppe steht und R2 und R3 eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Phenylgruppe, eine Cl - C4 -Alkylphenylgruppe oder Chlorphenyl bedeuten als wirksamen Bestandteil enthält.

2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es S, S-Diäthyl-2-methoxy- vinyl-, S, S-Diisopropyl-2-methoxyvinyl-, S, S-Dibutyl-2-methoxyvinyl-, S, S-Dipropyl-2-methoxy- vinyl-, S, S-Diäthyl-2-propoxyvinyl-, S, S-Dipropyl-2-propoxyvinyl-, S, S-Dibutyl-2-propoxyvinyl-, S, S-Diäthyl-2-isopropoxyvinyl-, S,S-Diisopropyl-2-isopropoxyvinyl-, S,S-dibutyl-2-isopropoxyvinyl-, S, S-Diäthyl-2-tert.-butoxyvinyl-1, S,S-Dimethyl-2-tert.-butoxyvinyl-oder S,S-dipropyl-2-tert.-butoxyvinyl-dithiolphosphonsäureester als wirksamen Bestandteil enthält.