CH513588A - Verwendung von Alkoxyvinyldithiolphosphonsäureestern als Nematozid - Google Patents

Verwendung von Alkoxyvinyldithiolphosphonsäureestern als Nematozid

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CH513588A
CH513588A CH592669A CH592669A CH513588A CH 513588 A CH513588 A CH 513588A CH 592669 A CH592669 A CH 592669A CH 592669 A CH592669 A CH 592669A CH 513588 A CH513588 A CH 513588A
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dithiol
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    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
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Description


  
 



  Verwendung von   Alkoxyvinyldithiolphosphonsäureestern    als Nematozid
Ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
EMI1.1     
 in der R1 für eine niedere Alkylgruppe und   R2    und   Rs    für eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen für die Phenyl-, niedrige Alkylphenyl oder Chlorphenylgruppe stehen, wobei R2 und R3   gleich    oder verschieden sein können, ist bereits Gegenstand eines älteren Rechts.



  Diese Verbindungen sind als gute Herbizide beschrieben.



   Es wurde nun gefunden, dass einige Verbindungen, die unter die angegebene Formel fallen, gute nematozide Aktivität besitzen.



   Überraschenderweise trifft dies jedoch nicht für alle Verbindungen der angegebenen Formel zu. Für den Fall, dass R1 für die Methyl-, n-Propyl-, Isopropyl- oder tert.-Butylgruppe steht, weisen die Verbindungen nematozide Aktivität auf, während für den Fall, dass R1 für die   Athyl-,    n-Butyl-, Isobutyl- oder Isooctylgruppe steht, keine nematozide Aktivität gefunden wird. Falls man R1 durch die p-Chlorphenylgruppe ersetzt, kann ebenfalls keine nematozide Aktivität gefunden werden.



  Vorzugsweise stehen R2 und   Rp    für niedere Alkylgruppen, insbesondere für solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Die bevorzugte Verbindung ist S,S-Diiso   propyl -2    -methoxyvinyl-dithiolphosphonsäureester. Es ist von Interesse, dass der S,S-Diisopropyl-2-isobutoxyvinyldithiolphosphonsäureester, welcher als das wirkungsvollste Herbizid bezeichnet wurde, trotz seiner Verwandtschaft zum S,S-Diisopropyl-2-methoxy-vinyldithiolphosphonsäureester als Nematozid nicht wir   kungsvoll    ist.



   Wie in der oben angeführten Patentschrift ausgeführt ist, werden die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen der allgemeinen Formel I leicht durch Umsetzen von Alkylvinyläther mit Phosphorpentachlorid, vorzugsweise in Suspension in einem Lösungsmittel, wie Kohlenstofftetrachlorid, erhalten, wobei sich komplexes 2-Alkoxy-2-chloräthylphosphortetrachlorid bildet. Der Komplex wird mit 2 Mol Schwefeldioxid behandelt. Die Dehydrohalogenierung der in dieser Reaktion sich bildenden Zwischenverbindung geschieht gleichzeitig oder nach der Entfernung der Phosphor   oxychlorid-thionyl-chloridlösung,    wobei das Alkoxyvinylphosphonyldichlorid erhalten wird. Die Alkoxyvinyldithiol-phosphonsäureester werden durch Veresterung des Alkoxyvinylphosphonyldichlorids mit einem Mercaptan in Gegenwart eines tertiären Amins wie z. B.

  Triäthylamin, Tripropylamin, N,N-Dimethylanilin usw., erhalten.



   Als   Alkyl-vinyläther-ausgangsmaterialien    können Methyl-vinyläther, Propyl-vinyläther, Isopropyl-vinyl äther oder tert.-Butyl-vinyläther verwendet werden.



   Als Mercaptane können verwendet werden: Methylmercaptan,   Äthylmercaptan,    Propylmercaptan, Isopropylmercaptan, Butylmercaptan, Isobutylmercaptan, Hexylmercaptan, Octylmercaptan, Isooctylmercaptan, 2   Äthylhexylmercaptan,    Thiophenol, p-Methylthiophenol,   2-Chiorthiophenol,    2,4-Dichlorthiophenol oder 4-Butylthiophenol.



   Die als Nematozid bevorzugt verwendete Verbindung ist der S,S-Diisopropyl-2-methoxyvinyl-dithiolphosphonsäureester.



   Andere erfindungsgemäss als Nematozid zu verwendende Verbindungen sind:    S,S-Diäthyl-2-methoxyvinyldithiol-phosphonsäureester, S,S-Dimethyl-2-methoxyvinyldithiol-    phosphonsäureester, S,S-Dipropyl-2-methoxyvinyldithiol phosphonsäureester,   S,S-Dibutyl-2-methoxy-dithiol vinylphosphonsäureester, S,S-Diisobutyl-2-methoxyvinyl-dithiol phosphonsäureester, S,S-Di-sec.-butyl-2-methoxyvinyldithiol phosphonsäureester, S,S-Di-tert.-butyl-2-methoxyvinyl dithiolphosphonsäureester,   S-Äthyl-S-isopropyl-2-methoxyvinyl-dithiol-    phosphonsäureester,   S-Methyl-S-propyl-2-methoxyvinyl-dithiol-    phosphonsäureester, S,S-Diamyl-2-methoxyvinyl-dithiol phosphonsäureester, S,S-Diisoamyl-2-methoxyvinyl-dithiol phosphonsäureester,   S,S-Dioctyl-2-methoxyvinyl-dithiol-phosphonsäureester,   

    S,S-Diphenyl-2-methoxyvinyl-dithiol phosphonsäureester, S,S-Di-p-tolyl-2-methoxy-vinyl-dithiol phosphonsäureester, S,S-Di-p-butylphenyl-2-methoxyvinyl-dithiol phosphonsäureester,   S,S-Di-p-chlorophenyl-2-methoxyvinyl-dithiol-    phosphonsäureester,   S-Isopropyl-S-isobutyl-2-methoxyvinyl-dithiol-    phosphonsäureester, S,S-Dimethyl-2-propoxy-vinyl-dithiol phosphonsäureester, S,S-Dimethyl-2-isopropoxyvinyl-dithiol phosphonsäureester,    S,S-Dimethyl-2-tert.-butoxyvinyl-dithiol phosphons äureester,    S,S-Diäthyl-2-propoxyvinyl-dithiolphosphonsäureester, S,S-Diäthyl-2-isopropoxyvinyl-dithiol phosphonsäureester, S,S-Diäthyl-2-tert.-butoxyvinyl-dithiol phosphonsäureester, S,S-Dipropyl-2-propoxy-vinyl-dithiol phosphonsäureester, S,S-Dipropyl-2-isopropoxyvinyl-dithiol phosphonsäureester, S,S-Dipropyl-2-tert.-butoxyvinyl-dithiol 

   phosphonsäureester, S,S-Diisopropyl-2-propoxyvinyl-dithiol phosphonsäureester, S,S-Diisopropyl-2-isopropoxyvinyl-dithiol phosphonsäureester,   S,S-Diisopropyl-2-tert.-butoxyvinyl-dithiol-     - phosphonsäureester,   S*S-Dibutyl-2-propoxyvinyl-dithiol-phosphonsäureester,    S,S-Dibutyl-2-isopropoxy-vinyl-dithiol phosphonsäureester,   S ,S -Dibutyl-2-tert. -butoxyvinyl-dithiol-    phosphonsäureester, S,S-Diisobutyl-2-propoxyvinyl dithiolphosphonsäureester,   S,S-Diisobutyl-2-isopropoxyvinyl-dithiol-    phosphonsäureester, S,S-Diisobutyl-2-tert. -butoxyvinyl-dithiol phosphonsäureester.



   Die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen sind hochsiedende Flüssigkeiten.



   Falls nicht anders angegeben, sind die in den nachstehenden Beispielen angeführten Teile Gew.Teile und   Gew.%.    Diese Beispiele (1-17) stellen bevorzugte Verfahrensweisen zur Herstellung der erfindungsgemäss verwendeten Stoffe dar.



   Beispiel 1
29 g (0,5 Mole) Methylvinyläther wurden unter Rühren einer Suspension von 208 g (1 Mol) Phosphorpentachlorid in 8 bis 10 Vol.-Teilen Kohlenstofftetrachlorid, hinzugefügt. Während der Zugabe wurde die Reaktionsmischung auf 10 bis 200 C gekühlt. Nachdem die Zugabe beendet war, wurde die Mischung auf Raumtemperatur   (250 C)    gebracht und anschliessend 12 bis 24 Stunden gerührt.



   Mit grosser Geschwindigkeit wurde anschliessend gasförmiges Schwefeldioxid eingeleitet. Die Temperatur wurde auf 10 bis 200 C während der Zugabe gehalten. Der Abschluss der Reaktion zeigte sich durch Verschwinden der festen Phase und Ausbildung einer klaren Lösung an. Das   2-Methoxyvinyl-phosphonyl-dichlorid    wurde durch direkte Destillation der Reaktionsmischung erhalten.



   Beispiel 2
Der Vorgang nach Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei jedoch der Methyl-vinyläther durch 0,5 Mole Propylvinyläther ersetzt wurde, wobei man zu 2-Propoxyvinylphosphonyldichlorid gelangte.



   Beispiel 3
Das Verfahren nach Beispiel 1 wurde wiederholt unter Ersatz des Methyl-vinyläthers durch 0,5 Mole Isopropyl-vinyl-äther, wobei man 2-Isopropoxyvinylphosphonyldichlorid erhielt.



   Beispiel 4
Das Verfahren nach Beispiel 1 wurde wiederholt unter Ersatz des Methylvinyläthers durch 0,5 Mole tert. Butyl-vinyläther, wobei man 2-tert.-Butoxyvinyl-phos   phonyldichlorid    erhielt.



   Beispiel 5
17,5 g (0,1 Mol) 2-(Methoxy)-vinyl-phosphonyldichlorid wurden mit   1j0    Vol-Teilen trockenem Benzol verdünnt. 12,5 g (0,2 Mol) Äthylmercaptan wurden dann hinzugefügt. 20,2 g (0,2 Mol) Triäthylamin wurden der gerührten Lösung tropfenweise zugeführt, um die Temperatur der exothermen Reaktion auf 30 bis 350 C zu halten. Nach vollendeter Zugabe wurde die Lösung weitergerührt, bis Raumtemperatur (250 C) erreicht wurde.



   Die Reaktionsmischung wurde anschliessend mit kaltem Wasser gewaschen. (Falls das Waschwasser sauer war, wie es in einigen Fällen vorkam, wurde die Benzolschicht mit   5 %der    Natriumbicarbonatlösung extrahiert. Die Benzolschicht wurde dann so lange gewaschen, bis das Waschwasser neutral reagierte.) Die Benzolschicht wurde anschliessend über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum über einem Dampfbad abgezogen und das erhaltene Rohöl wurde destilliert, wobei man S,S-Diäthyl   2-methoxyvinyl-dithiolphosphons äureester    (Verbindung 7374) erhielt.

 

   Beispiel 6
13,5 g (0,08 Mol) 2-Methoxy-vinyl-phosphonyldichlorid wurden mit 10 Vol.-Teilen trockenem Benzol verdünnt. 12,5 g (0,16 Mol) Isopropylmercaptan wurden hinzugefügt. Zu der gerührten Lösung wurden 15,2 g (0,15 Mol) Triäthylamin tropfenweise hinzugegeben, so dass die Temperatur der exothermen Reaktion auf 30 bis 350 C gehalten wurde. Nachdem die Zugabe  beendet war, wurde die Mischung bis zur Erreichung der Raumtemperatur (250 C) gerührt.



   Die Reaktionsmischung wurde dann mit kaltem Wasser gewaschen (falls das Waschwasser sauer war, was in einigen Fällen vorkam, wurde die Benzolschicht mit einer 5 % igen Natriumbicarbonatlösung extrahiert.



  Die Benzolschicht wurde so lange gewaschen, bis alle Waschwässer neutral reagierten). Die Benzolschicht wurde anschliessend über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum über einem Dampfbad abgezogen; das erhaltene Rohöl wurde destilliert und man erhielt S,S-Diisopropyl-2-methoxyvinyl-dithiolphosphonsäureester (Verbindung 7375).



   Beispiel 7
Das Verfahren nach Beispiel 5 wurde wiederholt unter Ersatz des   Äthylmercaptans    durch 0,2 Mol n Butylmercaptan. Man erhielt S,S-Dibutyl-2-methoxyvinyl-dithiol-phosphonsäureester (Verbindung 7950).



   Beispiel 8
Das Verfahren des Beispiels 5 wurde wiederholt, wobei anstelle von   Äthylmercaptan    0,2 Mol n-Propylmercaptan verwendet wurden. Man erhielt S,S-Dipropyl-2-methoxyvinyl-dithiolphosphonsäureester (Verbindung 8132).



   Beispiel 9
Das Verfahren nach Beispiel 5 wurde wiederholt, wobei anstelle von 2-Methoxyvinyl-phosphonyldichlorid 0,1 Mol 2-Propoxyvinyl-phosphonyldichlorid verwendet wurden. Man erhielt S,S-Diäthyl-2-propoxy   vinyl-dithiol-phosphonsäureester    (Verbindung 7938).



   Beispiel 10
Das Verfahren nach Beispiel 9 wurde wiederholt unter Verwendung von 0,2 Mol n-Propylmercaptan anstelle von   Äthylmercaptan.    Man erhielt
S,S-Dipropyl-2-propoxy-vinyl-dithiol phosphonsäureester (Verbindung 7939).



   Beispiel 11
Das Verfahren des Beispiels 9 wurde wiederholt unter Verwendung von 0,2 Mol n-Butylmercaptan anstelle von   Äthylmercaptan.    Man erhielt
S,S-Dibutyl-2-propoxy-vinyl-dithiol phosphonsäureester (Verbindung 7940).



   Beispiel 12
Das Verfahren nach Beispiel 5 wurde wiederholt, wobei das   2-Methoxyvinyl-phosphonyldichlorid    durch 0,1 Mol 2-Isopropoxyvinyl-phosphonyldichlorid ersetzt wurde. Man erhielt S,S-Diäthyl-2-isopropoxyvinyl-dithiolphosphonsäureester (Verbindung 7954).



   Beispiel 13
Bei der Wiederholung des Verfahrens nach Beispiel
12 wurde   das Äthylmercaptan    durch 0,2 Mol Isopro pylmercaptan ersetzt. Man erhielt
S,S-Diisopropyl-2-isopropoxyvinyl-dithiol phosphonsäureester (Verbindung 7955).



   Beispiel 14
Das Verfahren nach Beispiel 12 wurde wiederholt, wobei das   Äthylmercaptan    durch 0,2 Mol n-Butylmer captan ersetzt wurde. Man erhielt
S,S-Dibutyl-2-isopropoxyvinyl-dithiol phosphonsäureester (Verbindung 7956).



   Beispiel 15
Das Verfahren nach Beispiel 5 wurde wiederholt, wobei anstelle von   2-Methoxyvinyl-phosphonyldichlorid    0,1 Mol 2-tert.-Butoxyvinyl-phosphonyldichlorid eingesetzt wurden. Man erhielt S,S-Diäthyl-2-tert.-butoxyvinyl-dithiol-phosphonsäureester (Verbindung 7957).



   Beispiel 16
Das Verfahren nach Beispiel 15 wurde wiederholt, wobei anstelle von Athylmercaptan 0,2 Mol Methylmercaptan verwendet wurden. Man erhielt
S,S-Dimethyl-2-tert.-butoxyvinyl-dithiol phosphonsäureester (Verbindung 8009).



   Beispiel 17
Das Verfahren nach Beispiel 15 wurde wiederholt, wobei das   Äthylmercaptan    durch 0,2 Mol n-Propylmercaptan ersetzt wurde. Man erhielt
S,S-Dipropyl-2-tert.-butoxyvinyl-dithiol phosphonsäureester (Verbindung 7959).



   Die Verbindungen wurden erfolgreich gegen den parasitären Nematoden Meloidogyne spp. eingesetzt.



  Sie sind ebenso wirksame Nematozide gegen die saprophytischen Nematoden wie Panagrellus spp. und -Rhabditis spp.



   Die nematoziden Mittel der vorliegenden Erfindung können sowohl allein als auch zusammen mit inerten Feststoffen in Form von Pulver verwendet werden oder sie können auch in eine geeignete Flüssigkeit, z. B. in ein organisches Lösungsmittel oder in Wasser, eingebracht werden.



   Den flüssigen Formulierungen können auch oberflächenaktive Mittel oder Benetzungsmittel und/oder inerte Feststoffe zugefügt werden. In diesem Fall beträgt der Zusatz des Wirkstoffes 0,01 bis 95 Gew.%, bezogen auf die gesamte Komposition.



   Als organische Lösungsmittel können verwendet werden: Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Kerosin, Gasöl, Dieselöl und Erdöl-Naphtha, Ketone wie z. B. Aceton, Methyläthylketon, Cyclohexanon, chlorierte Kohlenwasserstoffe wie z. B. Kohlenstofftetrachlorid, Chloroform, Trichloräthylen und Perchloräthylen, Ester wie Athylacetat, Amylacetat und Butylacetat, Äther wie z. B.   Athylenglykolmonomethyl-    äther und Diäthylenglykolmonomethyläther, Alkohole wie z. B. Methanol, Äthanol, Isopropanol, Amylalkohol, Äthylenglykol, Propylenglykol, Butylcarbitolacetat und Glycerin. Mischungen von Wasser und organischen Lösungsmitteln können entweder als Lösungen oder Emulsionen eingesetzt werden.



   Die neuen nematoziden Mittel können ebenso als Aerosole verwendet werden, z. B. indem man sie in Luft mittels eines komprimierten Gases wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan oder anderen Freonen und Genetronen dispergiert.



   Die pestiziden Mittel können ebenso mit Hilfsoder Trägerstoffen, wie z. B. Talk, Pyrophyllit, mit hochdisperser Kieselsäure, Attapulgit, Ton, Kieselgur, Kreide, Diatomeenerde, Kalk, Kalziumcarbonat, Bentonit, Fullererde, Baumwollsamenkapsel, Weizenmehl, Sojabohnenmehl, Bimsstein, Tripel, Holzmehl, Walnussschalenmehl, Sandelholzmehl und Lignin, versetzt wer den.



   Wie bereits oben ausgeführt wurde, ist es häufig erwünscht, der pestiziden Komposition ein oberflächen aktives Mittel einzuverleiben. Solche oberflächenaktive Mittel oder Netzmittel werden vorteilhaft sowohl den  flüssigen als auch den festen Kompositionen zugesetzt.



  Das oberflächenaktive Mittel kann kationischen, anionischen oder nichtionischen Charakters sein.



   Typische Vertreter von oberflächenaktiven Mitteln schliessen ein: Alkylsulfonate, Alkylarylsulfonate, Alkylaryl-polyäther-alkohole, Fettsäureester von mehrwertigen Alkoholen und die Alkylenoxyd-Additionsprodukte solcher Ester und Additionsprodukte von langkettigen Mercaptanen und Alkylenoxiden. Typische Vertreter solcher oberflächenaktiven Mitteln schliessen die Natriumalkylbenzolsulfonate mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe ein, die Alkylphenol äthylenoxid-Kondensationsprodukte z. B. p-Isooctylphenol, kondensiert mit 10 Äthylenoxideinheiten, die Seifen z. B.

  Natriumstearat und Kalium-Oleat, das Natriumsalz der Propyl-naphthalinsulfonsäure, den Di (2-äthylhexyl)-ester der Natriumsulfonbernsteinsäure, Natriumlaurylsulfat, Natriumdecansulfonat, das Natriumsalz des sulfonierten Monoglycerids der Kokosnussfettsäure, Sorbitan-Sesquioleat, Lauryl-trimethyl-ammoniumchlorid, Octadecyl - trimethyl-ammonium-chlorid,   Polyäthylenglykol-lauryläther,    Polyäthylenglykol - ester von Fettsäuren und Harzsäuren, z. B.  Ethofat 7  und     13 ,      Natrium-N-methyl-N-oleyl-taurat,    Türkischrot öl, Natrium-dibutyl-naphthalin-sulfonat, Natriumligninsulfonat, Polyäthylenglykolstearat, Natriumdodecylbenzolsulfonat, tert.-Dodecyl - Polyäthylenglykol-thioäther (nichtionisch 218), langkettige   Sithylenoxid-Propylen-    oxid-Kondensationsprodukte z. B.  Pluronic 61  (M. G.



  1000), Polyäthylenglykolester von Tallölsäuren, Natriumoctyl - phenoxyäthoxyäthylsulfat, Tris - (polyoxy äthylen)sorbitanmonostearat ( Tween 60 ) und Natrium-dihexylsulfosuccinat.



   Der Test mit den parasitären Nematoden wurde unter Verwendung von Meloidogyne spp. in einem 10 Tage-Kontakt-Test in einem Wasser-Agar-Medium in Gegenwart von Tomatenwurzeln bei Zimmertemperatur ausgeführt.



   In der Tabelle wird die gleiche Einstufung verwendet, wobei 0 keine Beeinflussung (starke Knöllchenbildung) und 10 vollständige Beeinflussung bedeuten.



  Die eingesetzte Verbindung besass die Formel
EMI4.1     
 wobei   R.2    und   RQ    gleich waren. Tabelle
EMI4.2     


<tb>  <SEP> Durchschnittliche <SEP> Wurzelknotenindizes <SEP> bei <SEP> Konzentrationen <SEP> von
<tb>  <SEP> 200 <SEP> R2R3 <SEP> 200 <SEP> ppm. <SEP> 25 <SEP> ppm. <SEP> 20 <SEP> ppm. <SEP> 12 <SEP> ppm. <SEP> 6 <SEP> ppm. <SEP> 3 <SEP> ppm.
<tb>



   <SEP> CH3 <SEP> C2Hs <SEP> Phytotoxisch <SEP> 3
<tb>  <SEP> CH <SEP> iJC3Hz <SEP> Phytotoxisch <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 1!0 <SEP> 10
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> n-C4Hg <SEP> Phytotoxisch <SEP> 8
<tb> n-C3H7 <SEP> n-C3H7 <SEP> 10 <SEP> 5
<tb>  <SEP> i-CH7 <SEP> i;C3H7 <SEP> Phytotoxisch <SEP> 10
<tb>  <SEP> i-C3H7 <SEP> n-C4Hg <SEP> 10
<tb> twC4Ho <SEP> CH5 <SEP> Phytotoxisch <SEP> 5
<tb> t-C4Hg <SEP> nzC3H7 <SEP> Phytotoxisch <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 6,3 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>  <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> 0
<tb>  <SEP> CM5 <SEP> n-C3HT <SEP> Phytotoxisch <SEP> 0
<tb>  <SEP> C2H5 <SEP> i-CSH7 <SEP> 0
<tb> n-C4Ho <SEP> CJ15 <SEP> 0
<tb> n-C4Ho <SEP> n-C3H7 <SEP> 0
<tb> n-C4Ho <SEP> n*C4Hg <SEP> O
<tb> i-C4Hg <SEP> CsHs <SEP> 0
<tb> i4H9 <SEP> i-C3H7 <SEP> 0
<tb> i-C4H9 <SEP> n-C4Hg <SEP> 0
<tb> i-C8Hl7 <SEP> CH5 <SEP> 0
<tb> i-C8Hl7 <SEP> i;C3H7 <SEP> 0
<tb> i-CsHi7 <SEP> n;  

  ;C4H9 <SEP> 0
<tb> Cl <SEP> C <SEP> 0
<tb> Cl <SEP> n-C3HT <SEP> O
<tb>  <SEP> C1H5 <SEP> Csllf5 <SEP> 0
<tb> 
Aus der Tabelle ist klar ersichtlich, dass die besonders ausgewählte Gruppierung für den Substituenten R1 für die Aktivität des Nematozids verantwortlich ist.



  Von den getesteten Verbindungen hatte der S,S-Diisopropyl-2-methoxyvinyl-dithiol phosphonsäureester (Verbindung 7375) die höchste Aktivität als Nematozid, während der S, S-Dipropyl-2-tert.-butoxyvinyl-dithiol phosphonsäureester (Verbindung 7959) in seiner Aktivität der ersteren Verbindung am nächsten kam.



   Falls die Nematozide nach dem Auflaufen der ge  wünschten Getreidepflanzen angewendet werden, sollten sie selbstverständlich in einer Menge angewendet werden, dass sie die Nematoden töten, jedoch nicht als Herbizide wirken.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    Verwendung von Alkoxyvinyl-dithiolphosphonsäureestern der Formel EMI5.1 worin R1 eine Methyl-, Propyl-, Isopropyl- oder tertiäre Butylgruppe und R2 und R8 Alkylgruppen mit 1 bis 8 C-Atomen oder Phenyl-, Niederalkylphenyl- oder Chlorphenylgruppen bedeuten, zur Bekämpfung von Nematoden.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verwendung nach Patentanspruch von Verbindungen der Formel I, worin R2 und R3 für Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen stehen.
    2. Verwendung nach Patentanspruch von Verbindungen der Formel I, worin R2 und R5 für Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen stehen.
    3. Verwendung nach Patentanspruch von Verbindungen der Formel I, worin R2 und R8 für Isopropyl stehen.
    4. Verwendung nach Patentanspruch der Verbindung S,S-Diisopropyl-2-methoxyvinyl dithiolphosphonsäureester.
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