AT292720B - Verfahren zur herstellung neuer 11-basisch substituierter dibenzo<b,f>-1,4-thiazepin-5-oxide sowie von saeure-additionssalzen davon - Google Patents
Verfahren zur herstellung neuer 11-basisch substituierter dibenzo<b,f>-1,4-thiazepin-5-oxide sowie von saeure-additionssalzen davonInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung neuer 11-basisch substituierter Dibenzo[b,f]-1,4-thiazepin-5-oxyde sowie von Säure-Additionssalzen davon Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen 11-basisch substituierten Dibenzo [b, f]-l, 4-thiazepin-5-oxyden der allgemeinen Formel EMI1.1 sowie von Säure-Additionssalzen davon. In Formel I stellt Rl ein Wasserstoffatom, eine Allylgruppe, eine höchstens 3 C-Atome enthaltende Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe oder eine höchstens 6 C-Atome enthaltende Alkoxyalkyl- oder Alkanoyloxyalkylgruppe dar. R, bedeutet eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine Aminosulfonylgruppe der Formel-SO, NR ; R., worin Rg und R4 gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome oder Methylgruppen darstellen, eine Alkylsulfinylgruppe der Formel -SORs oder eine Alkylsulfonylgruppe der Formel -SO2R5, in welchen R5 eine höchstens 3 C-Atome enthaltende Alkylgruppe bedeutet. Die gewünschten Verbindungen werden erhalten, wenn man entsprechende, 11-basisch substituierte Dibenzo [b, f]-l, 4-thiazepine der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 worin 1\ und R2 die genannte Bedeutung haben, mit einem Oxydationsmittel behandelt. Als Oxydationsmittel werden vorteilhaft Perjodate, insbesondere Natrium-meta-perjodat, verwendet. In die nach dem beschriebenen Verfahren erhaltenen Verbindungen gemäss Formel I, in. welchen R. t Wasserstoff bedeutet, können nicht Wasserstoff bedeutendeReste R nachträglich eingeführt werden, z. B. durch Umsetzen mit reaktionsfähigen Estern von Alkoholen der allgemeinen Formel Rj-OH. Als reaktionsfähigeEster eignen sich solche anorganischer und organischer Säuren, z. B. Halogenwasserstoffsäureoder Toluolsulfonsäureester. Eine Alkylgruppe R, kann auch nach der Methode der reduktiven Alkylierung eingeführt werden, d. h. durchUmsetzen mit entsprechenden Aldehyden entweder unter Verwendung von Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators oder unter Verwendung eines Reduktionsmittels, wie Ameisensäure. Die Einführung einer Hydroxyalkylgruppe R, kann auch durch Umsetzen mit einem entsprechenden Alkylenoxyd erfolgen. Bei erhaltenen Verbindungen gemäss Formel I, in welchen R eine Hydroxyalkylgruppe bedeutet, kann nachträglich eine Acylierung zur Bildung der mit einer Alkanoyloxyalkylgruppe R. substituierten Produkte vorgenommen werden. AlsAcylierungsmittel kommen insbesondere S äurehalogenide und Säure- anhydride in Betracht. Die in der beschriebenen Weise erhaltenen Basen sind in den meisten Fällen kristallisierbar, sonst im Hochvakuum unzersetzt destillierbar, und bilden mit anorganischen und organischen Säuren, beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Oxalsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Toluolsulfonsäure u. dgl., in Wasser beständige Additionssalze, in welcher Form die Produkte ebenfalls verwendet werden können. Die in der beschriebenen Weise erhaltenen Basen und ihre Säure-Additionssalze sind neue Verbindungen, die als Wirkstoffe in Arzneimitteln oder als Zwischenprodukte zur Herstellung von solchen Verwendung finden. Sie üben eine günstige Wirkung auf das Zentralnervensystem aus und fallen unter anderem als Analgetika, Neuroleptika, Sedativa und insbesondere als neuroleptische Antidepressiva und als Antiemetika in Betracht. Insbesondere diejenigen Verbindungen gemäss Formel I, in welchen R eine Nitrogruppe bedeutet, zeigen das für Neuroleptika typische Wirkungsbild. Dieses äussert sich pharmakologisch z. B. in einer Motilitätsdämpfung, einer kataleptischen und/oder einer apomorphinantagonistischen Wirkung bei Mäusen bzw. Ratten. EMI2.2 über Tetrabenazin ersichtlich ist. Bei Verbindungen gemäss Formel I, in welchen R eine Aminosulfonyl- oder Alkylsulfonylgruppe bedeutet, steht die antiemetische Wirkung im Vordergrund. Diese zeigt sich pharmakologisch in einer starken apomorphinantogonistischen Wirkung bei Hunden und Ratten sowie einer im Vergleich zur apomorphinantagonistischen Wirkung geringen kataleptischen und motilitätsdämpfenden Wirkung. Beispiel 1-EineLösungvon5, 3g2-Nitro-11- (4-methyl-l-piperazinyl)-dibenzo [b, f1-1, 4-thi- azepin (Smp. 141 bis 1420C) in 20 ml Eisessig wird unter Rühren und Eiswasser-Kühlung auf einen Guss mit einer Lösung von 3, 4 g Natrium-meta-perjodat in 40 ml Wasser versetzt. Hierauf wird das Reaktionsgemisch während 5 h bei Raumtemperatur weitergerührt. Nach Stehenlassen über Nacht wird das Reaktionsgemisch mit Wasser verdünnt und mit Aktivkohle geklärt. Die basischen Anteile werden hierauf unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge ausgefällt und in Benzol aufgenommen. Die Benzollösung wird mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Nach Filtrieren durch Aluminium- <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- EMI3.2 worin Rl ein Wasserstoffatom, eine Allylgruppe, eine höchstens 3 C-Atome enthaltende Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe oder eine höchstens 6 C-Atome enthaltende Alkoxyalkyl- oder Alkanoyloxyalkylgruppe darstellt : und R eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine Aminosulfonylgruppe der Formel - S02NRsR4'worin R3 und R gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome oder Methylgruppen darstellen, eine Alkylsulfinylgruppe der Formel -SORs oder eine Alkylsulfonylgruppe der Formel-SO' in welchen Rs eine höchstens 3 C-Atome enthaltende Alkylgruppe ist, bedeutet ; sowie von Säure-Additionssalzen davon ;dadurch gekennzeichnet, dass man entsprechende 11-basisch substituierte Dibenzo [b, b. fJ -1. 4-thiazepine der allgemeinen Formel EMI3.3 <Desc/Clms Page number 4> worin R1 und R2 die genannte Bedeutung haben, mit einem Oxydationsmittel behandelt, gegebenenfalls erhaltene Verbindungen, in welchen R1 Wasserstoff bedeutet, mit reaktionsfähigen Estern von Alkoholen der allgemeinen Formel R'10H, worin R'mit Ausnahme von Wasserstoff die Bedeutung von R, hat, umsetzt bzw.eine Alkylgruppe R, durch reduktive Alkylierung oder eine Hydroxyalkylgruppe Rl durch Umsetzen mit einem entsprechenden Alkylenoxyd einführt und/oder eine Hydroxyalkylgruppe R1 nachträglich entsprechend acyliert, worauf man die erhaltenen Reaktionsprodukte als freie Basen oder in Form ihrer Säure-Additionssalze isoliert.2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch l, in denen R, eine höchstens 6 C-Atome enthaltende Alkanoyloxyalkylgruppe darstellt, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene Verbindungen, in denen R : t eine höchstens 3 C-Atome enthaltende Hydroxyalkylgruppe bedeutet, entsprechend acyliert. EMI4.1 verwendet, in denen R. ein Wasserstoffatom, eine höchstens 3 C-Atome enthaltende Alykl- oder Hydroxyalkylgruppe oder eine höchstens 5 C-Atome enthaltende Alkoxyalkylgruppe oder eine Alkanoyloxyalkylgruppe darstellt.
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