AT340380B - Verfahren zur herstellung von reinem natrium- (di-n-propyl) -acetat - Google Patents
Verfahren zur herstellung von reinem natrium- (di-n-propyl) -acetatInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des Natriumsalzes von Di-n-propyl-essigsäure (bzw. 2-n-Propyl-valeriansäure) folgender Struktur
EMI1.1
in besonders reiner Form.
Natrium-dipropylacetat gelangt als anticonvulsiv wirksames Arzneimittel in der relativ hohen Dosierung von dreimal täglich 200 bis 400 mg zur Anwendung. Bei einem derart hoch dosierten Wirkstoff sind auch besonders hohe Anforderungen an die Reinheit zu stellen.
Es ist bekannt, Natrium-dipropylacetat durch Umsetzung äquivalenter Mengen Di-n-propyl-essigsäure und Natriumhydroxyd in wässeriger Lösung und Eindampfen derselben herzustellen (spanische Patentschrift
EMI1.2
368237,Durch die Eigenschaft von Natriumhydroxyd, Feuchtigkeit und CO2 aus der Luft zu binden, sowie den Umstand, dass Natrium-dipropylacetat auch während des Eindampfens der wässerigen Lösung der Hydrolyse unterliegt und aus dem Eindampfrüekstand keine überschüssigen sauren oder basischen Anteile mehr z. B. durch
EMI1.3
weniger hygroskopisch.
Bei der Herstellung vonNatrium-dipropylacetat nach der herkömmlichen Methode wird daher oft ein Produkt erhalten, das zum Zusammenbacken neigt und es ist dann schwierig, die letzten Reste an Feuchtigkeit zu entfernen. Ausserdem tritt bei Herstellung in wässeriger Lösung mit NaOH häufig Gelbfärbung der Lösung auf, die sich dann auf den Eindampfrückstand überträgt. Beim Versuch, die Gelbfärbung der wässerigen Lösung durch Verrühren mit Aktivkohle zu entfernen, ergibt sich in der filtrierten farblosen Lösung ein gegen- über der unbehandelten Lösung höherer pIrWert, was offenbar auf bevorzugte Adsorption der durch Hydrolyse freigesetzten Dipropylessigsäure zurückzuführen ist.
Damit hat aber der Eindampfrückstand dann nicht mehr die stöchiometrische Zusammensetzung eines reinen Natrium-dipropylacetats. Wird ein solches Salz mit stark hygroskopischen Eigenschaften zur Herstellung von Tabletten verwendet, dann kann es bei deren Lagerung zu Verwitterungserscheinungen kommen.
Alle diese Schwierigkeiten werden erfindungsgemäss dadurch beseitigt, dass man nicht in wässeriger, sondern in absoluter alkoholischer (vorzugsweise methylalkoholischer) Lösung arbeitet und als Base nicht Natriumhydroxyd sondern Natriumalkoholat (vorzugsweise Natrium-methylat) verwendet, wodurch bei der Neutralisationsreaktion neben demNatrium-dipropylacetat nicht Wasser sondern der entsprechende Alkohol entsteht, der leicht abdestilliert werden kann und ein wasserfreies Salz in stöchiometrischer Zusammensetzung zurücklässt.
Das nachstehende Beispiel soll die Erfindung näher erläutern, ohne sie jedoch hierauf zu beschränken.
Beispiel : Zu einer Lösung von 4,6 g Natrium in 80 ml absol. Methanol werden unter Ausschluss von Luftfeuchtigkeit und Rühren bei Raumtemperatur 28, 85 g Di-n-propyl-essigsäure getropft. Man spült mit 20 ml absol. Methanol nach, saugt die etwas getrübt Lösung durch eine G4-Filternutsche ab und dampft das klare Filtrat im Vakuum bei 300C zur Trockne ein. Der Rückstand wird mit etwas absol. Di-isopropyläther aus dem Kolben gespült, abgesaugt und bei Raumtemperatur im Vakuum getrocknet. Man erhält 33 g (99, 3%) eines rieselfähigen Pulvers.
Die potentiometrische Titration des so erhaltenen Na-dipropylacetats mit Perchlorsäure ergibt 100, 2%, die Sulfatasche beträgt 42, 8% (Theorie : 42, 7%).
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Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von reinem Natrium-(di-n-propyl)-acetat mit der Strukturformel EMI1.4 dadurch gekennzeichnet, dass man unter Ausschluss von Feuchtigkeit äquivalente Mengen von Di-n- - propyl-essigsaure und einemNatriumalkoholat in absoluter alkoholischer Lösung mischt und die gegebenen- <Desc/Clms Page number 2> falls durch Filtration geklärte Lösung im Vakuum eindampft.2. VerfahrennachAnspruchl, dadurch gekennzeichnet, dass man zur SalzbildungNatrium-me- thylat in absol. Methanol verwendet.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| AT229376A AT340380B (de) | 1976-03-30 | 1976-03-30 | Verfahren zur herstellung von reinem natrium- (di-n-propyl) -acetat |
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Applications Claiming Priority (1)
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Publications (2)
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| ATA229376A ATA229376A (de) | 1977-04-15 |
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Family Applications (1)
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1976
- 1976-03-30 AT AT229376A patent/AT340380B/de active
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1977
- 1977-03-10 YU YU64477A patent/YU64477A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| YU64477A (en) | 1982-06-30 |
| ATA229376A (de) | 1977-04-15 |
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