AT345814B - Verfahren zur herstellung von neuen n- substituierten 2-phenyl-benzo(b)thiophen-3-amin-derivaten und ihren salzen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von neuen n- substituierten 2-phenyl-benzo(b)thiophen-3-amin-derivaten und ihren salzen

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Derivaten des am Stickstoff mono- oder disubstituierten   2-Phenyl-benzo[b]thiophen-3-amlns,   einer neuen Verbindungsklasse der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 maximal 8 C-Atomen oder gegebenenfalls durch Chlor oder Methoxy im Phenylrest substituiertem Aralkyl mit zusammen maximal 9   C- Atomen, R2   die Bedeutung von wie bei R 1 definiertem Alkyl oder Aralkyl oder 
 EMI1.3 
 
 EMI1.4 
 
 EMI1.5 
 sein kann. 



   1 3 8 9
In einer bevorzugten Klasse von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bedeuten   X,     X,   X und X Wasserstoff, ganz besonders bevorzugt sind N, N-Dialkylderivate sowie durch N-Heterocyclen in 3- Stellung substituierte   2-Phenyl-benzo[b]thiophene   mit oder ohne Monochlor-oder Monomethoxysubstitution im Ben- zoteil des Benzo[b]thiophens oder im 2-ständigen Phenylrest. 



   Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) besitzen bemerkenswerte Eigenschaften zur Norma- lisierung des Lipoidgehaltes im Blut. Dies bezieht sich ganz besonders auf die oben als bevorzugte Klasse von Verbindungen genannten Vertreter der allgemeinen Formel (I), welche entweder allein oder in Mischung mit andern Wirkstoffen in Form üblicher galenischer Zubereitung als hervorragende Lipidsenker und Chole- sterinsenker von geringer Toxizität verarbeitet und angewendet werden. 



   Das Verfahren besteht in der Cyclisierung von entsprechenden, gegebenenfalls substituierten   a-Phenyl-   thio-phenylessigsäureamiden der allgemeinen Formel 
 EMI1.6 
 in der   X bis X , R undR   die gleiche Bedeutung haben wie in der allgemeinen Formel (I), zu den Titelverbindungen. 



   Die Ausführung erfolgt ohne oder unter Verwendung von inerten Lösungsmitteln, z. B. Toluol oder   Chlorbenzol, durch Erhitzen mit einem geeigneten Kondensationsmittel wie z. B. PO, Polyphosphorsäure oder POC1,, das vorzugsweise im Überschuss eingesetzt wird. Während bei der Synthese von tertiären Ami-   nen innerhalb der allgemeinen Formel (I) die Verwendung von    POCl ausgezeichnete   Ergebnisse liefert, kann beim Ringschluss zu sekundärenAminender Einsatz von   P2      05   oder Polyphosphorsäure vorteilhafter sein.

   Zur Erzielung guter Ausbeuten sind Reaktionszeiten von 1 bis 40 h, vorzugsweise 2 bis 15 h, bei Reaktionstem- 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 peraturen von zirka 80 bis 1600C zweckmässig: bei niedrigeren Reaktionstem peraturen sind entsprechend verlängerte Reaktionszeiten notwendig. 



   Die für das Verfahren als Ausgangsprodukte benötigten   a-Phenylthio-phenylessigsäureamide   sind leicht zugänglich, ihre Herstellung kann z. B. auf folgendem Weg erfolgen : 
 EMI2.1 
 Umsetzung von gegebenenfalls substituierten Thiophenolen mit gegebenenfalls substituierten a-Chlor- 
 EMI2.2 
 (A2)zu T. C.   Asthana und Mitarb., Indian J.   Chem.   ,   1086 (1970), in die entsprechenden Carbonsäureamide der allgemeinen Formel (II) übergeführt. 



   Soweit es sich bei den Amiden der allgemeinen Formel (II) um neue Verbindungen handelt, werden ihre Daten bei den jeweiligen Beispielen angegeben. 



   Die folgenden Ausführungsbeispiele sollen eine Erläuterung der Erfindung darstellen, ohne dadurch das erfindungsgemässe Verfahren oder den Bedeutungsumfang der allgemeinen Formeln einzuschränken. 



   Alle folgenden Temperaturangaben verstehen sich in    C.   



   Beispiel 1   : N, N-Dimethyl-2-phenyl-benzo[b]thiophen-3-amin  
Eine Lösung von 14, 4 g (53   mMol) &alpha;-Phenylthio-phenylessigsäuredimethylamid   (farblose   Plättchen   aus 
 EMI2.3 
 6 h unter Rückfluss erhitzt. Weitere Aufarbeitung analog zu Beispiel 1 liefert 2-   (4-Chlorphenyl)-N, N-dime-   thyl-benzo[b]thiophen-3-amin als öliges Rohprodukt, das beim Anreiben mit Äthanol   kristallisiert : 11, 1   g (77% d. Th.) gelbliche Stäbchen, Schmp. 114 bis   1160   (Äthanol). 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



   Beispiel 4: 1-Methyl-4-(2-phenyl-benzo[b]thienyl-3)-piperazin
Analog zu Beispiel 3 aus -Phenylthio-phenylessigsäure-N'-methyl-piperazid (T.   C.     Asthana und Mit-   arb., 1. c.), Reaktionszeit 3 h, 63% d. Th. beige Kristalle, Schmp. 119 bis 121  (Methanol). 



   Beispiel5 :N,N-Diäthyl-2-phenyl-benzo[b]thiophen-3-amin-Hydrochlorid
Analog zu Beispiel 3   aus &alpha;-Phenylthiophenylessigsäurediäthylamid   (T. C. Asthana und Mitarb., 1. c.), Reaktionszeit 7 h. Das ölige Rohprodukt der Base wird in der gleichen Menge CHCl3 gelöst und durch Einleiten von HCl-Gas in das Hydrochlorid übergeführt, dieses kristallisiert nach Zugabe von   Äther : 81% d.   Th. 



  N, N-Diäthyl-2-phenyl-benzo[b]thiophen-3-amin-Hydrochlorid, farblose Prismen aus Äthanol/Äther, Zers. ab 1780 (im zugeschmolzenen Röhrchen). 



   Beispeil6 :1-(2-Phenyl-benzo[b]thienyl-3)-pyrrolidin-hydrochlorid
Analog zu Beispiel 5 aus   ;-Phenylthio-phenylessigsäurepyrrolidid   (T.   C. Asthana und Mitarb., 1. c.   



  Reaktionszeit 2 h, 66% d. Th. farblose Nadeln aus Äthanol/Äther, Zers. ab 166 (im zugeschmolzenen Röhrchen). 



   Beispeil7 :1-(2-Phenyl-benzo[b]thienyl-3)-piperidin-hydrochlorid
Analog zu Beispiel 1 aus   m-Phenylthio-phenylessigsäurepiperidid   (T. C. Asthana und Mitarb., 1.   C.), Re-   aktionszeit 10 h, Überführung in das Hydrochlorid analog zu Beispiel 5   ; 59%   d. Th. gelbliche Kristalle aus Äthanol/Äther, Zers. ab 1600 (im zugeschmolzenen Röhrchen). 



   Beispeil8 :5-Chlor-N,N-dimethyl-2-phenyl-benzo[b]thiophen-3-amin
Analog zu Beispiel 3 aus   &alpha;-(4-Chlorphenylthio)-phenylessigsäuredimethylamid   (farblose Stäbchen aus   Benzol/Petroläther,   Schmp. 114 bis 1160), Reaktionszeit 3 h,   60% d. Th., farblose Stäbchen, Schmp. 79bis   810 (Methanol). 



     Beispiel 9 :   2- (4-Chlorphenyl)-N,N-diäthyl-benzo[b]thiophen-3-amin-hydrochliorid
Analog zu Beispiel 5 aus   4-Chlor-&alpha;-phenylthio-phenylessigsäurediäthylamid   (farblose Stäbchen aus 
 EMI3.1 
 
Reaktionszeitdepunkt 180 bis 1850 Luftbadtemperatur/6,7 Pa), Reaktionszeit 9 h, 50% d. Th. farblose Prismen, Schmp. 48 bis 500 (Methanol). 



     Beispiel 11 :   N, N-Dimethyl-2- (4-methoxyphenyl)-benzo[b]thiophen-3-amin
Analog zu Beispiel 3 aus   4-Methoxy-&alpha;-phenylthio-phenylessigsäuredimethylamid   (farblose Nadeln aus Benzol/Petroläther, Schmp. 60 bis   610), Reaktionszeit   3 h, 45% d. Th. farblose Kristalle, Schmp. 163 bis 1650 (Essigester). 



   Beispiel12 :2-Phenyl-N,N-5-trimethyl-benzo[b]thiophen-3-amin
Analog zu Beispiel 3 aus   a- (4-Methylphenylthio)-phenylessigsäuredimethylamid   (farblose Kristalle aus Cyclohexan, Schmp. 99 bis 1020), Reaktionszeit 5 h, 61% d. Th. farblose Nadeln, Schmp. 89 bis   920   (Äthanol). 
 EMI3.2 
 
13 : N, N-Dimethyl-5-methylthio-2-phenylbenzo [b] thiophen-3-aminclisierung eingesetzt), Reaktionszeit 25 h, 42% d. Th. schwach gelbliche Kristalle, Schmp. 87 bis 890 (Methanol). 
 EMI3.3 
 stalle, Schmp. : 150 bis   1510   (Äthanol). 



     Beispiel 16 :   N,   2-Diphenyl-benzo[b]thiophen-3-amin     3, 0 go'-Phenylthio-phenylessigsäureanilid   (farblose Nadeln aus Benzol/Petroläther, Schmp. 142 bis 1430) werden in 130 g Polyphosphorsäure 19 h auf   1000   erhitzt. Das abgekühlte Reaktionsgemisch wird auf Wasser gegossen, mit konz. Ammoniak alkalisch gestellt und mit Methylenchlorid extrahiert. Trocknen über Natriumsulfat und Eindampfen der   Methylenchloridextrakte   ergibt 1, 7 g (60,0%   d.'rh.)   gelbes Öl, das aus Äthanol umkristallisiert wird : 1, 5 g (45% d.   Th.)   gelbe Kristalle, Schmp.   150   bis   1510   (Äthanol). 



   Beispiel 17: 4-(5-Brom-2-phenyl-benzo[b]thienyl-3)-1-benzyl-piperazin
Analog zu Beispiel 3 aus   o ;- (4-Bromphenylthio)-phenylessigsäure-N'-benzyl-piperazid   (farblose Kristalle aus Methanol,   Schmp. 115   bis 1170), Reaktionszeit 40 h, 87,2% d. Th., farblose Nadeln, Schmp. 156 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 bis 1570 (Methanol). 



   Beispiel 18 : 4- [2-   (4-Chlorphenyl)-benzo [b]thienyl-3]-morpholin  
Analog zu Beispiel 3 aus   4-Chlor-  -phenylthio-phenylessigsäuremorpholid   (farblose Prismen aus Benzol/Petroläther,   Schmp. 118   bis   119 ),   Reaktionszeit 3 1/2 h, 57% d. Th., beige Kristalle, schmp. 140 bis 1410 (Äthanol/Benzol). 



   Beispiel19 :N-Methyl-2-phenyl-benzo[b]thiophen-3-amin-Hydrochlorid   Eine Mischung von 12,9 g (50 mMol) &alpha;-Phenylthio-phenylessigsäure-methylamid   (farblose, feine Nadeln aus Benzol, Schmp. 138 bis 1400) und 50 g (350 mMol) P205 wird in 250 ml absol. Toluol 7 h unter Rühren und Rückfluss erhitzt. Das abgekühlte Reaktionsgemisch wird auf Eiswasser gegossen, mit konz. Ammoniak 
 EMI4.1 
 Methanol, Schmp. 149 bis 1510), Reaktionszeit 4 h, farblose Kristalle aus Äthanol, Zers. ab 218  (im zugeschmolzenen Röhrchen). 
 EMI4.2 
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. 21 : N-Äthyl-2-phenyl-benzo [b] thiophen-3-amin-HydrochloridPATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten 2-Phenylbenzo[b]thiophen-3-amin-Derivaten der allgemeinen Formel EMI4.3 worin X ibis X9 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, Alkyl mit maximal 3 C- Atomen, Chlor, Brom, Methoxy oder Methylthio bedeuten und worin EI Wasserstoff, Alkyl mit maximal 8 C-Atomen oder gegebenenfalls durch Chlor oder Methoxy im Phenylrest substituiertes Aralkyl mit zusammen maximal 9 C-Atomen, und worin R2 Alkyl mit maximal 8 C-Atomen, gegebenenfalls durch Chlor oder Methoxy im EMI4.4 EMI4.5 EMI4.6 <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 EMI5.2 EMI5.3 EMI5.4 EMI5.5
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