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Aus der US-PS Nr. 2, 212, 825 geht eine Reihe von 2, 6-Dinitroanilinen hervor, die in Stellung 4 durch Trifluormethyl substituiert sind.
Die Verwendbarkeit von 2, 6-Dinitroanilinen in der Agrochemie wird zuerst in den US-PS Nr. 3, 111, 403 ; Nr. 3, 257, 190 ; Nr. 3, 332, 769 und Nr. 3, 367, 949 beschrieben. Hieraus geht hervor, dass diese Verbindungen herbizid wirksam sind und sich vor allem als Vorauflaufherbizide verwenden lassen. Im Anschluss daran wurde eine Reihe verwandter Dinitroaniline mit ähnlicher herbizider Wirksamkeit gefunden. Es wird hiezu
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Nr. 3, 764, 624 und Nr. 3, 877, 924 sowie auf die BE-PS Nr. 787. 939 verwiesen.
Die Erfindung bezieht sich auf fungizide Mittel, die als Wirkstoff ein neues 3-substituiertes 2, 6-Dinitroanilin der allgemeinen Formel
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worin
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oder die Triäthylamin-, Pyridin-oder Alkalisalze der Verbindungen der obigen Formel (I) enthalten.
Die erfindungsgemässen fungiziden Mittel eignen sich zur Bekämpfung von Plasmopara viticola, nämlich dem für flaumartigen Mehltau bei Trauben verantwortlichen Mikroorganismus. Sie verfügen ferner über eine gewisse herbizide Wirksamkeit. Der Einsatz dieser Verbindungen als Fungizide erfolgt in in der Landwirtschaft üblicher Weise.
Eine bevorzugte Gruppe erfindungsgemäss verwendbarer Wirkstoffe der allgemeinen Formel (I) umfasst jene, bei denen Q für-SCN steht, insbesondere werden dabei solche Verbindungen bevorzugt, bei denen Rl
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deuten, sowie die Verbindungen, bei denen R1 Wasserstoff ist und der Substituent R2 für 3-Pentyl steht. Bei einer weiteren bevorzugten Verbindung bedeutet der Substituent R 1 Wasserstoff, während R2 für n-Propyl steht.
Eine dritte Klasse bevorzugter Verbindungen sind diejenigen der Formel (I), bei denen Q für -N3 steht, Rl Wasserstoff bedeutet und R2 für Nichttertiäralkyl steht, sowie diejenigen Verbindungen, bei denen RI und R jeweils Alkyl bedeuten.
Die Cyanaminoverbindungen der Formel (1) sind ausreichend sauer, so dass sie mit starken Basen, wie tertiären Aminen oder Alkalihydroxyden, Salze bilden. Zu den erfindungsgemäss verwendbaren Wirkstoffen gehören daher auch Salze von Verbindungen der Formel (I), wie die Triäthylaminsalze, die Pyridinsalze oder die Alkalimetallsalze.
Die 3-Cyanamino-2, 6-dinitroaniline werden hergestellt, indem man die entsprechende 3-Chlorverbindung der Formel
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worin R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit Cyanamid als Austauschmittel in Gegenwart einer Base umsetzt. Das entsprechende 3-Chlor-2, 6-dinitroanilin lässt sich durch Umsetzen des geeigneten Amins mit 2,4-Dichlor-3,5-dinitrobenzotrifluoridnach denAngaben der US-PS Nr. 3, 617, 252 herstellen.
Die Umsetzung von Cyanamid mit 3-Chlor-2, 6-dinitroanilin wird vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel bei Temperaturen im Bereich von etwa 25 bis 1000C durchgeführt. Beispiele geeigneter inerter Lösungsmittel sind Äthanol, Dioxan oder Tetrahydrofuran. Beispiele für zur Umsetzung geeignete Basen sind Triäthylamin, Pyridin, Diazabicyclooctan, Alkalihydroxyde, wie Natriumhydroxyd oder Kaliumhydroxyd, Alkalimethoxyde, wie Natriummethoxyd oder Kaliummethoxyd, sowie Alkaliäthoxyde, wie Natriumäthoxyd oder Kaliumäthoxyd. Die Umsetzung wird zweckmässigerweise bei Rückflusstemperatur des Lösungsmittels durchgeführt. Die Umsetzungszeiten schwanken von wenigen Stunden bis zu einigen Tagen, beispielsweise von etwa 6 h bis zu etwa 6 Tagen.
Nach beendeter Umsetzung lässt man das Reaktionsgemisch abkühlen und giesst es dann zur Ausfällung des gewünschten Produkts auf Eis.
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als-NHCN oder-NNatriumsulfid oder Cyanogenchlorid oder einem andern Thioaustauschmittel umsetzt. Die Umsetzung wird zweckmässigerweise in einem inerten Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dioxan oder Tetrahydrofuran, bei Temperaturen im Bereich von etwa 10 bis 400C, vorzugsweise etwa 10 bis 250C, durchgeführt. Zur Umwandlung in das Thiocyanat kann man Cyanogen in eine Lösung aus der Chlorverbindung und Natriumsulfid einleiten. Das dabei erhaltene Reaktionsgemisch wird dann zur Ausfällung des Produkts auf Eis gegossen.
Die neuen 3-Azido-2, 6-dinitroaniline der Formel (I) werden aus den entsprechenden 3-Chlor-2, 6-di- nitroanilinen der Formel (II) hergestellt, indem man die Chlorverbindung mit einem Alkaliazid als Austauschmittel, wie Natriumazid, in einem inerten Lösungsmittel umsetzt. Die Umsetzung wird zweckmässiger- weise bei Temperaturen von 10 bis 500C, vorzugsweise 25 bis 30 C, durchgeführt. Beispiele geeigneter Lösungsmittel sind Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Tetrahydrofuran oder Dimethylsulfoxyd.
Vorzugsweise gibt man zu diesem Zweck eine wässerige Lösung des Alkaliazids tropfenweise unter Rühren zu einer Lösung des 3-Chlor-2, 6-dinitroanilins in einem Lösungsmittel, wie Dimethylformamid. Das Reaktionsgemisch wird, vorzugsweise bei Raumtemperatur, über eine Zeitspanne von 30 min bis zu 3 h gerührt.
Im allgemeinen ist die Umsetzung innerhalb von 1 h beendet. Im Anschluss daran wird das Reaktionsgemisch auf Eis gegossen, worauf man das gewünschte Produkt durch Filtrieren gewinnt.
Die zur Herstellung der Verbindungen der Formel (1) als Ausgangsmaterialien benötigten 3-Chlorverbindungen können hergestellt werden, indem man das entsprechende Amin oder Hydrazin mit 2, 4-Dichlor- - 3, 5-dinitrobenzotrifluorid in der in der US-PS Nr. 3, 617, 252 beschriebenen Weise umsetzt. Das Amin oder Hydrazin wird jeweils so ausgewählt, dass man den am Anilinostickstoff des Endprodukts gewünschten Substituenten erhält. Das Amin oder Hydrazin reagiert vorzugsweise mit dem Chloratom zwischen den beiden Nitrogruppen des 2, 4-Dichlor-3, 5-dinitrobenzotrifluorids unter Bildung des 3-Chlor-2, 6-dlnitroanilins der Formel (tri).
Die Herstellung der Cyanamine der Formel (I) wird durch die folgenden Vorschriften näher erläutert.
Vorschrift 1 : Ein Gemisch aus 40 g 3-Chlor-2, 6-dinitro-N- (3-pentyl)-4-trifluormethylanilin, 10, 5g Cyanamid und 30 g Triäthylamin in 250 ml 95%igem wässerigen Äthanol wird 5 Tage auf Rückflusstemperatur erhitzt. Hierauf lässt man die Lösung abkühlen und giesst sie dann in Eis-Wasser. Das dabei ausfallende Produkt wird durch Filtrieren abgetrennt und aus 95%igem wässerigen Äthanol und Wasser umkristallisiert, wodurch man 36 g (71%) Triäthylaminsalz von 3-Cyanamino-2, 6-di. nitro-N- (3-pentyl) -4-trifluormethylanilin erhält, das bei 135 bis 1370C schmilzt. Die Struktur dieser Verbindung wird durch die NMR- sowie IR-Spektren und durch Elementaranalyse bestätigt.
Nach der in der Vorschrift 1 beschriebenen Verfahrensweise werden folgende weitere Verbindungen der Formel (I) hergestellt. Alle Verbindungen werden jeweils in Form des Triäthylaminsalzes isoliert.
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3-Cyanamino-2, 6- dinitro-N, N-di-n-propyl-4-trifluormethylanilintriäthylaminsalz, Fp. = 102 bis 103 C.
3-Cyanamino-N, N-diäthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilintriäthylaminsalz, Fp. = 122 bis 1240C.
3-Cyanamino-2, 6-dinitro-N-n-propyl-4-trifluormethylanilintriäthyla minsalz, Fp. = 130 bis 1310C.
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-4-trifluormethylanilintriäthylaminsalz,salz,
Fp. = 98 bis 1000C.
Durch Neutralisieren der entsprechenden Triäthylaminsalze mit verdünnter Chlorwasserstoffsäure in Diäthyläther bei Raumtemperatur werden folgende freie Cyanaminobasen der Formel (1) hergestellt.
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Fp. = 140 bis 1430C.
In den folgenden Vorschriften wird die Herstellung von Verbindungen der Formel (I) beschrieben, bei denen Q eine andere Bedeutung hat als-NHCNoder-N.
Vorschrift 2 : Eine kalte Lösung von 40 g 3-Chlor-2, 6-dinitro-N- (3-pentyl)-4-trifluormethylanilinin 400 ml Dimethylformamid wird mit einer Lösung von 36 g Natriumsulfid-nonahydrat in 100 ml Wasser versetzt. Das Gemisch wird 1/2 h gerührt, worauf man in die kalte Lösung über eine Zeitspanne von 10 min Cyanogenchlorid einleitet. Nach dieser Zeit ist einer dünnschichtchromatographischen Untersuchung zufolge kein Ausgangsmaterial mehr vorhanden, und die ursprünglich dunkle Lösung ist hellrot geworden. Das Reaktionsgemisch wird dann auf Eis-Wasser gegossen, wodurch das Produkt fest wird.
Durch Abfiltrieren und Umkristallisieren des dabei erhaltenen Rückstands aus 95% igem wässerigen Äthanol und Wasser erhält man 37g (89%) 2,6-Dinitro-N-(3-pentyl)-3-thiocyanato-4-trifluormethylanilin, das bei 97 bis 990C schmilzt.
Die Struktur dieser Verbindung wird durch das NMR-Spektrum sowie durch Elementaranalyse bestätigt.
Nach dem hier beschriebenen Verfahren werden folgende weitere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) hergestellt :
2,6-Dinitro-N-methyl-N- (2-tetrahydrofurylmethylf)-3-thiocyanato-4-trifluormethylanilin,
Fp. = 125 bis 126 C.
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Fp. = 116 bis 1180C. 2,6-Dinitro-N-methyl-N- (2-tetrahydrofurylmethyl)-3-thiocyanato-4-trifluormethylanilin, Fp. = 75 bis 760C.
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ratur kommen. Sodann wird das Reaktionsgemisch in Eis-Wasser gegossen, wodurch das Produkt fest wird.
Durch Filtrieren und Umkristallisieren des dabei erhaltenen Rückstands aus Äthanol erhält man 1, 6 g 2,6-Dinitro-N-(3-pentyl)-3-methoxycarbonylmethylthio-4-trifluormethylanilin, das bei 60 bis 610C schmilzt.
Die Struktur dieser Verbindung wird durch das NMR-Spektrum sowie durch Elementaranalyse bestätigt.
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und gibt es dann auf Eis-Wasser. Das dabei ausfallende Produkt wird mit Äther extrahiert, worauf man den Extrakt zur Entfernung des Lösungsmittels eindampft, den erhaltenen Rückstand aus Äthanol umkristallisiert und so 2, 7 g 3-Cyanmethylthlo-N, N-diäthyl-2, 6-dinitro-4-trifluormethylanilin erhält, das bei 77 bis 790C schmilzt. Die Struktur dieser Verbindung wird durch das NMR-Spektrum sowie durch Elementaranalyse bestätigt.
Vorschrift 5 : Eine kalte Lösung von 6, 0 g 3-Chlor-2, 6-dinitro-N-methyl-4-trifluormethylanilin und 4, Omlss-Mercaptopropionitril wird unter Rühren tropfenweise mit 0, 6 g Lithiumhydroxyd in 100 ml Di- methylformamid versetzt. Die Lösung wird auf 25 C erwärmt und 12 h gerührt. Das Reaktionsgemisch wird dann in Eis-Wasser gegossen, wodurch das Produkt fest wird. Durch Filtrieren und Umkristallisieren des dabei erhaltenen Materials aus Äthanol erhält man 5, 8g 3-Cyanoäthylthio-2, 6-dinitro-N-methyl-4-trifluor- methylanilin, das bei 116 bis 1170C schmilzt.
Die Struktur dieser Verbindung wird durch das NMR-Spektrum sowie durch Elementaranalyse bestätigt.
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und 10 ml ss-Mercaptopropionitril wird unter Rühren tropfenweise mit 2, 0 g Lithiumhydroxyd in 200 ml Dimethylformamid versetzt. Das Gemisch wird dann auf 25 C erwärmt und 2 h gerührt. Anschliessend giesst man das Reaktionsgemisch in Eis-Wasser, wodurch das gewünschte Produkt in Form eines Öls ausfällt. Die erhaltene Lösung wird mit Äther extrahiert, worauf man den Ätherextrakt mit Wasser wäscht, trocknet und unter Bildung eines Öls einengt. Durch Chromatographieren dieses Produkts über einer Silicagelsäule mit Benzol und anschliessendes Entfernen des Lösungsmittels erhält man 2,0 g 3-Cyanoäthylthio-2, 6-dinitro-N- (3-pentyl)-4-trifluormethylanilin.
DieStrukturdieserVerbindungwirddurchdasNMR-Spektrum sowie durch Elementaranalyse bestätigt.
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weise zu einer Lösung von 7 g 3-Chlor-N, N-dimethyl-2, 6-dinitro-4-trifluormethylanilin in 90 ml Dimethylformamid gegeben. Das Gemisch wird dann 1 h bei Raumtemperatur gerührt, anschliessend in Eis-Wasser gegossen und nachfolgend filtriert, wodurch man 6, 9 g (94%) 3-Azido-N, N-dimethyl-2, 6-dinitro-4-trifluor- methylanilin erhält, das bei 66 bis 670C schmilzt. Die Struktur dieser Verbindung wird durch das NMRSpektrum sowie durch Elementaranalyse bestätigt.
Vorschrift 8 : Eine Lösung von 0, 75 g Natriumazid in 15 ml Wasser wird bei Raumtemperatur tropfenweise zu einer Lösung von 3, 5 g N-n-Butyl-3-chlor-2,6-dinitro-N-äthyl-4-trifluormethylanilin in 75 ml Dimethylformamid gegeben. Das Gemisch wird dann 2 h bei Raumtemperatur gerührt und anschliessend in Eis-Wasser gegossen. Hiebei fällt das gewünschte Produkt in Form eines Öls aus. Das Gemisch wird dreimal mit Methylenchlorid extrahiert, worauf man das Methylenohlorid zur Trockne abdampf, den Rückstand
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stätigt.
Vorschrift 9 : Eine Lösung von 1, 0g Natriumazid in 10 ml Wasser wird tropfenweise bei Raumtemperatur zu einer Lösung von 3, 2 g N-(3-Chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethylphenyl)-N',N'-dimethylhydrazin in 80 ml Dimethylformamid gegeben. Das Gemisch wird dann 1 h bei Raumtemperatur gerührt, anschliessend in Eis-Wasser gegossen und schliesslich filtriert. Der dabei erhaltene Feststoff wird getrocknet und aus absolutem Äthanol umkristallisiert, wodurch man 3, 1 g (93%) N-(Azido-2,6-dinitro-4-trifluormethylphenyl)- - N'. N'-dimethylhydrazin erhält, das bei 123 bis 1250C schmilzt. Die Struktur dieser Verbindung wird durch das NMR-Spektrum sowie durch Elementaranalyse bestätigt.
Nach dem in den Vorschriften 6 bis 9 beschriebenen Verfahren werden folgende weitere Verbindungen der Formel (I) hergestellt, bei denen Q für -N3 steht.
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<tb>
<tb>
R1 <SEP> R2 <SEP> Kenndaten
<tb> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> NMR <SEP> (CDCl3): <SEP> *)
<tb> 6 <SEP> 8, <SEP> 13 <SEP> (s, <SEP> 1H) <SEP> ; <SEP>
<tb> 3, <SEP> 13 <SEP> (q, <SEP> 4H) <SEP> ; <SEP>
<tb> 1, <SEP> 12 <SEP> (t, <SEP> 6H)
<tb> (Öl)
<tb> H <SEP> CH <SEP> (CH3)C3H7 <SEP> NMR <SEP> (CDCl3): <SEP> *)
<tb> # <SEP> 8,60 <SEP> (s, <SEP> 1H) <SEP> ; <SEP>
<tb> 8, <SEP> 44 <SEP> (d, <SEP> 1H);
<tb> 3,51 <SEP> (m, <SEP> 1H);
<tb> 0, <SEP> 77-1, <SEP> 83 <SEP> (m, <SEP> 10H)
<tb> (Öl)
<tb> H <SEP> CH <SEP> (CH3)C2H5 <SEP> Fp. <SEP> = <SEP> 77-78 C <SEP>
<tb> H <SEP> CH[CH(CH3)2]2 <SEP> NMR <SEP> (CDCl3): <SEP> *)
<tb> ö <SEP> 8, <SEP> 60 <SEP> (s, <SEP> 1H) <SEP> ; <SEP>
<tb> 8,57 <SEP> (d, <SEP> 1H) <SEP> ; <SEP>
<tb> 3, <SEP> 0 <SEP> (m, <SEP> 1H) <SEP> ; <SEP>
<tb> 1, <SEP> 4-2, <SEP> 2 <SEP> (m, <SEP> 2H) <SEP> ;
<SEP>
<tb> 0, <SEP> 93 <SEP> (d, <SEP> 12H)
<tb> (Öl)
<tb> H <SEP> CH(C2H5)C3H7 <SEP> Fp. <SEP> = <SEP> 27-28 C
<tb> H <SEP> CH <SEP> Fp. <SEP> = <SEP> 118 <SEP> - <SEP> 1200C <SEP>
<tb> C2H5 <SEP> n-C <SEP> NMR <SEP> (CDCl3): <SEP> *)
<tb> 6 <SEP> 8,20 <SEP> (s,1H);
<tb> 3, <SEP> 13 <SEP> (m, <SEP> 4H) <SEP> ; <SEP>
<tb> 0, <SEP> 72-1, <SEP> 88 <SEP> (m, <SEP> 8H)
<tb> (Öl)
<tb> H <SEP> 4-ClC6H4 <SEP> fop. <SEP> = <SEP> 119-121C <SEP>
<tb> H <SEP> CH(C2H5)2 <SEP> Fp.= <SEP> 77 <SEP> - <SEP> 79 C
<tb> n-C3H7 <SEP> n-C3H7 <SEP> NMR <SEP> (CDCl3): <SEP> *)
<tb> # <SEP> 8,03 <SEP> (s, <SEP> 1H) <SEP> ; <SEP>
<tb> 2,95 <SEP> (t, <SEP> 4H) <SEP> ; <SEP>
<tb> 1, <SEP> 57 <SEP> (m, <SEP> 4H) <SEP> ;
<SEP>
<tb> 0,88 <SEP> (t, <SEP> 6H)
<tb> (Öl)
<tb> H <SEP> CH(CH3)CONHCH3 <SEP> Fp. <SEP> = <SEP> 163 C <SEP> (Zers.)
<tb> H <SEP> n-C3H7 <SEP> Fp.= <SEP> 70-72 C
<tb> C2H5 <SEP> Methallyl <SEP> Fp. <SEP> = <SEP> 46 <SEP> - <SEP> 480C <SEP>
<tb>
*) s = Singlet, d = Doublet, t = Triplet, q = Quartet, m = Multiplet
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Die starke pflanzenschützende Wirkung der Verbindungen der Formel (I) wird an Hand von Untersuchungen gegenüber fungalen Blattphytopathogenen gezeigt. Die folgenden Untersuchungen beschreiben die Verwendung der erfindungsgemässen Mittel zur Verringerung von Befall und Stärke an flaumartigem Mehltau bei Trauben.
Die erfindungsgemässen Mittel werden hiezu in Form einer Lösung oder Emulsion eingesetzt, die man durch Vermischen von 70 mg Wirkstoff mit 1, 925 ml eines Gemisches aus 500 ml Aceton, 500 ml Äthanol und 100 ml Polyoxyäthylensorbitanmonolaurat erhält. Die wirkstoffhaltige Zubereitung wird dann mit deionisiertem Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt, die in Teilen pro Million Gewichtsteilen (ppm) gemessen wird.
Als Wirtspflanze wird für die Untersuchungen Vitis vinifera verwendet. Der eingesetzte Krankheitserreger ist Plasmopara viticola. Für die Untersuchungen lässt man entsprechende Weinpflanzen in einem Gewächshaus wachsen, und diese Pflanzen dienen als Vorrat für die für die Untersuchungen benötigten Blätter.
Am Tag zu Beginn der Untersuchungen nimmt man junge aufgehende Blätter von den Weinpflanzen ab. Ein solches Blatt legt man dann mit der Unterseite nach oben in eine Petrischale aus Kunststoff (100 x 20 mm), wobei man um den Blattstiel einen mit Wasser getränkten Baumwollbausch wickelt. In der Petrischale befindet sich ein Whatman-Filterpapier, das auf der Oberseite eines Plastiknetzes liegt. Netz und Filterpapier halten das Blatt über dem Wasser, das sich im Boden der Petrischale befindet. Man sprüht den jeweils zu untersuchenden Wirkstoff auf die Unterseite des Blattes und lässt ihn dann trocknen.
Im Anschluss daran werden alle für die Untersuchungen verwendeten Blätter beimpft, indem man zunächst auf die Blattunterseite eine Conidiensuspension aufsprüht und dann jede Petrischale zudeckt. Alle Petrischalen werden dann in ein Regal eines feuchten Raums gestellt, dessen Temperatur 18 bis 20 C beträgt und in dem der hell/dunkel-Zyklus 8 : 16 h beträgt. Der Raum wird mit kalt-weissen Fluoreszenzlampen mit einer Lichtstärke von 9140 bis 10 760 Lumen/m2 beleuchtet. 7 Tage nach Behandlung werden die Blätter untersucht, wobei man die Krankheitssymptome ermittelt und die Ergebnisse nach einer von 1 bis 5 reichenden Bewertungsskala beurteilt, wobei die Zahl 1 für eine starke Erkrankung oder überhaupt keine Bekämpfung steht und mit der Zahl 5 keine Erkrankung oder eine völlige Bekämpfung bezeichnet wird.
Die als Inokulum für die Untersuchungen verwendeten Conidien stammen von frisch infizierte Blattgewebe, das in einem Kühlraum bei einer Temperatur von 50C aufgehoben wird. Die Conidien werden mit einer
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wird unter Verwendung eines DeVilblss-Atomlsators auf die Blattoberseite gesprüht.
Bei jedem Versuch werden auch zwei nichtbehandelte Kontrollblätter mit Wasser besprüht, das lediglich das System Lösungsmittel - oberflächenaktives Mittel enthält. Zusätzlich besprüht man ein Blatt auch mit dem handelsüblichen Fungizid Mangan-äthylen-1, 2-bisdithiocarbamat (Maneb).
Die unter Verwendung einer Reihe Wirkstoffverbindungen der Formel (I) erhaltenen Ergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor. Es wird mit einem breiten Konzentrationsbereich für die zu untersuchenden Verbindungen gearbeitet. Eine freie Stelle in der Tabelle bedeutet, dass die Verbindung bei der angegebenen Konzentration nicht untersucht worden ist. Ein Sternchen bedeutet, dass die Verbindung bei der angegebenen Konzentration phytotoxisch ist. Wird eine Verbindung mehr als einmal bei der gleichen Konzentration untersucht, dann ist das Versuchsergebnis in Form eines Mittelwerts angeführt. Die 3-Cyanamino- Ver- bindungen werden jeweils in Form des Triäthylaminsalzes untersucht.
Die Untersuchung von 3-Cyanamino- - N, N-diäthyl-2, 6-dinitro-4-trifluormethylanilin in Form des Triäthylaminsalzes und in Form der freien Verbindung ergibt, dass beide Formen im wesentlichen gleich wirksam sind.
Tabelle I
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<tb>
<tb> Bekämpfung <SEP> von <SEP> flaumartigem
<tb> Q <SEP> R <SEP> R2 <SEP> pulverigem <SEP> Mehltau <SEP> (ppm)
<tb> 800 <SEP> 400 <SEP> 200 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 25 <SEP> 12, <SEP> 5 <SEP>
<tb> SCN <SEP> H <SEP> CH <SEP> (C <SEP> 2H5) <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4+ <SEP> 3 <SEP> 1+ <SEP> 2
<tb> SCH2 <SEP> CO <SEP> 2 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH <SEP> (C <SEP> 2H5) <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> * <SEP> 4+ <SEP> 1+
<tb> SCH2CH2CN <SEP> H <SEP> CH <SEP> 1+ <SEP> 3 <SEP> 1
<tb>
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ITabelle I (Fortsetzung)
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<tb>
<tb> Bekämpfung <SEP> von <SEP> flaumartigem
<tb> Q <SEP> R <SEP> R <SEP> pulverigem <SEP> Mehltau <SEP> (ppm)
<tb> 800 <SEP> 400 <SEP> 200 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 25 <SEP> 12,
5
<tb> N3 <SEP> H <SEP> CH <SEP> (C2 <SEP> H <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 1+
<tb> N3 <SEP> H <SEP> CH <SEP> (CH) <SEP> CgH <SEP> * <SEP> 3+ <SEP> 4+ <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> N3 <SEP> CH <SEP> CHg <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 2- <SEP> 4 <SEP> 4N3 <SEP> CHg <SEP> -C <SEP> 4H9 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4+ <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP>
<tb> N3 <SEP> C2H5 <SEP> n-C <SEP> H <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3- <SEP> 3- <SEP>
<tb> N3 <SEP> CH <SEP> Methallyl <SEP> S <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4- <SEP> 3+ <SEP>
<tb> N3 <SEP> -C3H7 <SEP> n-CsH7 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4+ <SEP> 3+ <SEP> 4- <SEP>
<tb> Ng <SEP> H <SEP> N <SEP> (CHg) <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 2+ <SEP> 3+ <SEP> 2
<tb> N3 <SEP> H <SEP> CH(CH3)
CONHCH3 <SEP> 3+ <SEP> 3-3-
<tb>
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im allgemeinen mit Wirkstoffkonzentrationen von etwa 2000 bis etwa 10 ppm. Die Verwendung von Staubformulierungen führt im allgemeinen zu guten Ergebnissen mit Zubereitungen, die etwa 0, 05 bis 5 Gew.-% oder mehr Wirkstoff enthalten. Zur Bekämpfung von flaumartigem Mehltau werden die Verbindungen im allgemeinen in Mengen von etwa 10 g bis 2 kg/ha angewandt. Die Verbindungen werden für diesen Zweck auf das Blattwerk der jeweiligen Wirtspflanze aufgetragen.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem 3-substituierten 2, 6-Dinitroanilin der allgemeinen Formel
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worin
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oder an Triäthylamin-, Pyridin- oder Alkalisalzen der obigen 3-substituierten 2,6-Dinitroaniline der allgemeinen Formel (I) als Wirkstoff.