AT373241B - Verfahren zur herstellung neuer pyridyloxyphenoxyalkancarbonsaeurederivate - Google Patents

Verfahren zur herstellung neuer pyridyloxyphenoxyalkancarbonsaeurederivate

Info

Publication number
AT373241B
AT373241B AT355580A AT355580A AT373241B AT 373241 B AT373241 B AT 373241B AT 355580 A AT355580 A AT 355580A AT 355580 A AT355580 A AT 355580A AT 373241 B AT373241 B AT 373241B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
sep
alkyl
halogen
substituted
radical
Prior art date
Application number
AT355580A
Other languages
English (en)
Other versions
ATA355580A (de
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from AT0470878A external-priority patent/AT362956B/de
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Priority to AT355580A priority Critical patent/AT373241B/de
Publication of ATA355580A publication Critical patent/ATA355580A/de
Application granted granted Critical
Publication of AT373241B publication Critical patent/AT373241B/de

Links

Landscapes

  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Pyridyloxy-phenoxy-alkancarbonsäurederivate, welche eine herbizide und das Pflanzenwachstum regulierende Wirkung haben. 



   Die neuen Pyridyloxy-phenoxy-alkancarbonsäurederivate entsprechen der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 worin 
 EMI1.2 
 
<tb> 
<tb> A <SEP> die <SEP> Cyanogruppe, <SEP> einen <SEP> Rest-COB <SEP> oder <SEP> den <SEP> 2-Oxazolinrest <SEP> ; <SEP> 
<tb> B <SEP> einen <SEP> Rest <SEP> -OR3,-SR4 <SEP> oder <SEP> NR5R6;
<tb> C <SEP> je <SEP> Wasserstoff, <SEP> Halogen, <SEP> Ci-C <SEP> Alkyl <SEP> C1-C4 <SEP> Alkoxy <SEP> oder <SEP> Ct-C <SEP> Alkoxycarbonyl <SEP> ; <SEP> 
<tb> D <SEP> je <SEP> Wasserstoff, <SEP> Halogen, <SEP> Cl-C4 <SEP> Alkyl, <SEP> Nitro <SEP> oder <SEP> Cyan <SEP> ; <SEP> 
<tb> E <SEP> Wasserstoff, <SEP> Halogen, <SEP> Nitro, <SEP> Cyan <SEP> oder <SEP> Trifluormethyl <SEP> ; <SEP> 
<tb> Rt <SEP> und <SEP> R2 <SEP> je <SEP> Wasserstoff, <SEP> Ci-C <SEP> Alkyl <SEP> oder <SEP> eines <SEP> davon <SEP> Methoxymethyl <SEP> ;

   <SEP> 
<tb> R3 <SEP> Wasserstoff <SEP> oder <SEP> das <SEP> Kation <SEP> eines <SEP> Alkali- <SEP> oder <SEP> Erdalkalimetalles <SEP> oder <SEP> einen
<tb> quaternären <SEP> Ammoniumrest <SEP> ; <SEP> 
<tb> - <SEP> einen <SEP> C <SEP> 1 <SEP> -C <SEP> 18 <SEP> Alkylrest, <SEP> der <SEP> unsubstituiert <SEP> oder <SEP> gegebenenfalls <SEP> substitiuert <SEP> ist
<tb> durch <SEP> Halogen, <SEP> Nitro, <SEP> Cyano, <SEP> Ci-Ca <SEP> Alkoxy, <SEP> C2-C8-Alkoxyalkoxy;

  C3-C5 <SEP> Alkenyloxy,
<tb> c2-C5 <SEP> Alkoxycarbonyl, <SEP> Carbamoyl. <SEP> Bis <SEP> (C1-C4 <SEP> alkyl)amino, <SEP> C3-C8 <SEP> Cycloalkyl,
<tb> C.-C, <SEP> Cyxloalkenyl, <SEP> gegebenenfalls <SEP> auch <SEP> durch <SEP> einen <SEP> unsubstituierten <SEP> oder <SEP> seinerseits <SEP> durch <SEP> Halogen, <SEP> C1-C4-Alkyl, <SEP> C1-C4-Alkoxy <SEP> ein- <SEP> oder <SEP> mehrfach <SEP> substituierten
<tb> Phenyl-oder <SEP> Phenoxyrest <SEP> ; <SEP> 
<tb> - <SEP> einen <SEP> unsubstituierten <SEP> oder <SEP> durch <SEP> Halogen <SEP> oder <SEP> durch <SEP> Phenyl <SEP> oder <SEP> Methoxycarbonyl
<tb> substituierten <SEP> C <SEP> s- <SEP> C <SEP> 10 <SEP> Alkenylrest <SEP> ;

   <SEP> 
<tb> einen <SEP> C3-C8 <SEP> Alkinylrest <SEP> ;
<tb> - <SEP> einen <SEP> gegebenenfalls <SEP> durch <SEP> Halogen <SEP> oder <SEP> C1-C4 <SEP> Alkyl <SEP> substituierten <SEP> C3-C12 <SEP> Cyoloalkylrest <SEP> ; <SEP> 
<tb> einen <SEP> C3-C8 <SEP> Cycloalkylenrest <SEP> ;
<tb> - <SEP> einen <SEP> Phenylrest, <SEP> der <SEP> unsubstituiert <SEP> oder <SEP> durch <SEP> Halogen, <SEP> C1-C4-Alkyl,C1-C4-
<tb> -Alkoxy, <SEP> C1-C4-Alkylthio,NO2,CF3,COOH,CN,OH,SO3H,NH2 <SEP> oder <SEP> -NH <SEP> (C1-C4-Alkyl) <SEP> oder <SEP> -N-
<tb> (C2-C4 <SEP> Alkyl)2 <SEP> ein- <SEP> oder <SEP> mehrfach <SEP> substituiert <SEP> ist <SEP> ;

   <SEP> 
<tb> den <SEP> Acetoxim- <SEP> oder <SEP> 2-Chlorbenzoximrest <SEP> ;
<tb> R,, <SEP> einen <SEP> C1-C12 <SEP> Alkylrest, <SEP> der <SEP> unsubstituiert <SEP> oder <SEP> gegebenenfalls <SEP> substituiert <SEP> ist
<tb> durch <SEP> Cl-C. <SEP> Alkoxy, <SEP> C2-C8Alkoxycarbonyl, <SEP> C3-C8-Cycloalkyl, <SEP> gegebenenfalls
<tb> auch <SEP> durch <SEP> einen <SEP> unsubstituierten <SEP> oder <SEP> seinerseits <SEP> durch <SEP> Halogen, <SEP> C1-C4-Alkyl,
<tb> C1-C4-Alkoxy <SEP> ein- <SEP> oder <SEP> mehrfach <SEP> substituierten <SEP> Phenylrest <SEP> ; <SEP> 
<tb> einen <SEP> unsubstituierten <SEP> C3-C12 <SEP> Alkenylrest;
<tb> einen <SEP> gegebenenfalls <SEP> durch <SEP> c1-C4-Alkyl <SEP> substituierten <SEP> C <SEP> S-C12 <SEP> Cycloalkylrest <SEP> ;

   <SEP> 
<tb> einen <SEP> Phenylrest, <SEP> der <SEP> unsubstituiert <SEP> oder <SEP> durch <SEP> Halogen, <SEP> C1-C4-Alkyl, <SEP> C1-C4-
<tb> -Alkoxy, <SEP> C1-C4-Alkylthio, <SEP> NO2, <SEP> CF3, <SEP> ein- <SEP> oder <SEP> mehrfach <SEP> substituiert <SEP> ist <SEP> ; <SEP> 
<tb> R, <SEP> und <SEP> Re <SEP> je <SEP> einzeln <SEP> Wasserstoff, <SEP> einen <SEP> C1-C6 <SEP> Alkylrest, <SEP> der <SEP> unsubstituiert <SEP> ist <SEP> oder <SEP> gegebenenfalls <SEP> substituiert <SEP> ist <SEP> durch <SEP> Halogen, <SEP> Cyan, <SEP> Hydroxyl <SEP> oder <SEP> Ci-C <SEP> Alkoxy,
<tb> einen <SEP> C <SEP> :

  -Ce <SEP> Alkenylrest,
<tb> - <SEP> einen <SEP> C2-C <SEP> 8 <SEP> Alkinylrest,
<tb> einen <SEP> C3-C6 <SEP> Cycloalkyl- <SEP> oder <SEP> Cycloalkenylrest,
<tb> - <SEP> einen <SEP> Phenyl- <SEP> oder <SEP> Benzylrest, <SEP> der <SEP> unsubstituiert <SEP> ist <SEP> oder <SEP> gegebenenfalls <SEP> substituiert <SEP> ist <SEP> durch <SEP> Halogen, <SEP> Nitro, <SEP> Cyan, <SEP> Cl-cl <SEP> Alkyl, <SEP> CI-C4 <SEP> Alkoxy, <SEP> CI-C4 <SEP> Alkyl- <SEP> 
<tb> thio <SEP> oder <SEP> C1-C4 <SEP> Haloalkyl, <SEP> den <SEP> Pyridilrest, <SEP> eines <SEP> davon <SEP> auch <SEP> den <SEP> Methoxyrest <SEP> ;

   <SEP> 
<tb> R <SEP> s <SEP> und <SEP> R6 <SEP> zusammen <SEP> mit <SEP> dem <SEP> Stickstoffatom, <SEP> an <SEP> das <SEP> sie <SEP> gebunden <SEP> sind <SEP> auch <SEP> einen <SEP> 5-6-glied-
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 rigen heterocyclischen Ring, der noch ein weiteres Stickstoffatom oder ein Sauer-   stoffatom   enthalten kann und durch   C-C   Alkyl substituiert sein kann. 



   Die Alkylreste in dieser Formel können verzweigt oder unverzweigt sein und enthalten die angegebene Anzahl Kohlenstoffatome. 



  Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäss der Erfindung besitzen Herbizid- wirkung, vor allem bei Nachauflauf Anwendung und können in mono- und dikotylen Kulturen als
Unkrautmittel eingesetzt werden. 



   Ferner besitzen sie günstige wachstumsregulierende Effekte (Wuchshemmung). Insbesondere hemmen sie das Wachstum von dicotylen Pflanzen. Beispiele für die nutzbringende Anwendung der neuen Verbindungen sind   z. B.   



     - die   Reduktion des vegetativen Wachstums bei Soja und ähnlichen Laguminosen, was zu einer Ertragssteigerung dieser Kulturen führt ; - die Hemmung des unerwünschten Wachstums von Geiztrieben bei Tabak, dessen Haupttrieb man geschnitten hat, was der Ausbildung grösserer und schönerer Blätter zugute kommt ;   - die   Hemmung des Wachstums von Gras und dikotyledonen Pflanzen, wie Obstbäume, Zier- bäume, Gebüsche und Hecken, zwecks Einsparung an Schnittarbeit. 



   Die Verbindungen der Erfindung sind wenig giftig für Warmblüter und deren Applikation wirft keine Probleme auf. Die Aufwandmenge liegt zwischen 0, 1 und 5 kg pro Hektar. 



   Die Herstellung der neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfolgt nach einer an sich bekannten Methode. 



   Das Verfahren zur Herstellung der Pyridyloxyphenoxyalkancarbonsäurederivate der allgemeinen
Formel (I) ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Halogenpyridin der allgemeinen Formel 
 EMI2.1 
 worin C, D und E die oben gegebene Bedeutung haben und Hal ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor oder Brom bedeutet, mit einem Hydroxy-phenoxy-alkancarbonsäurederivat der allgemeinen Formel 
 EMI2.2 
 
 EMI2.3 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 2-Pyridinolen hergestellt werden, welche teilweise bekannt sind. Ausgangsprodukte der Formel (III) können hergestellt werden, indem man   z. B.   einen Monobenzyläther von Hydrochinon, Resorcin oder Brenzkatechin mit einem a-Halogencarbonsäurederivat umsetzt und die Benzyl-phenyläther Bindung durch katalytische Hydrierung spaltet   z.

   B.   mit einem Palladium auf Kohle Katalysator, wobei der Benzylrest als Toluol weggeht. 



   Das nachfolgende Beispiel veranschaulicht das erfindunggemässe Verfahren für eine ausgewählte Verbindung der allgemeinen Formel (I). Weitere in entsprechender Weise hergestellte Wirkstoffe sind in den anschliessenden Tabellen aufgeführt. Temperaturangaben beziehen sich jeweils auf Celsius-Grade. 



   Diese Pyridyloxy-phenoxy-alkancarbonsäurederivate der Formel (I) sind stabile Verbindungen, welche in üblichen organischen Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Äthern, Ketonen, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd usw. löslich sind. 



   Beispiel :   &alpha;-[3-(3'Chlor-5'-cyano-6'-methyl-pyrid-2'-yl)-oxyphenoxy}-propionsäure-methylester   
 EMI3.1 
 
Zu einer Dispersion von   2,   6   g (0, 11   Mol) Natriumhydrid in 100 ml Dimethylsulfoxyd werden 19, 6 g   (0, 1   Mol)   3-Hydroxy-phenoxy-&alpha;-propionsäuremethylester,   gelöst in 50 ml Dimethylsulfoxyd, unter Kühlen zugetropft. Wenn sich alles Natriumhydrid gelöst hat, werden 18, 7 g (0, 1 Mol) 2, 3- -Dichlor-5-cyano-6-methyl-pyridin zugegeben. 



   Nach   8stündigem   Rühren bei Raumtemperatur wird das Dimethylsulfoxyd am Vakuum abgedampft, der Rückstand mit 500 ml Eiswasser versetzt und mit Äther ausgeschüttelt. Die Ätherextrakte werden über Magnesiumsulfat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird aus Äther/Petroläther umkristallisiert. Man erhält 20, 1 g (58% der Theorie)   &alpha;-[3-(3'-Chlor-5'-cyano-6'-methyl-pyrid-2'-   -yl)-oxy-phenoxy]-propionsäure-methylester vom Schmelzpunkt 106 bis   109 .   
 EMI3.2 
 
 EMI3.3 
 
<tb> 
<tb> 



  Nr. <SEP> E <SEP> D <SEP> C/C' <SEP> D' <SEP> R <SEP> B <SEP> phys. <SEP> Daten
<tb> 1 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> - <SEP> Cl <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> Schmp. <SEP> 82- <SEP> 83 
<tb> 2 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> - <SEP> Cl <SEP> CH3 <SEP> OC2H5 <SEP> Schmp. <SEP> 53-56 
<tb> 3 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> - <SEP> Cl <SEP> CH3 <SEP> OC3H7 <SEP> iso <SEP> nD25 <SEP> 1,5567
<tb> 4 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> - <SEP> Cl <SEP> CH3 <SEP> OC4H9 <SEP> n <SEP> nD25 <SEP> 1,5540
<tb> 5 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> - <SEP> Cl <SEP> CH3 <SEP> OC4H9 <SEP> sec <SEP> nD25 <SEP> 1,5525
<tb> 6 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 6Cl <SEP> - <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> nD30 <SEP> 1,5723
<tb> 7 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> - <SEP> Cl <SEP> CH3 <SEP> OC4H9 <SEP> iso <SEP> nD25 <SEP> 1,5538
<tb> 8 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> - <SEP> Cl <SEP> CH3 <SEP> OC2H4 <SEP> OCH3 <SEP> nD25 <SEP> 1,

  5547
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
 EMI4.2 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 
 EMI5.2 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 
 EMI6.2 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 
 EMI7.2 
 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
CH3 OC, H(Fortsetzung) 
 EMI8.1 
 
<tb> 
<tb> Nr. <SEP> E <SEP> D <SEP> C/C1 <SEP> D1 <SEP> R <SEP> B <SEP> phys. <SEP> Daten
<tb> 122 <SEP> Br <SEP> Br <SEP> 2'NO2 <SEP> -CH, <SEP> OCH, <SEP> Schmp. <SEP> 104-106  <SEP> 
<tb> 123 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 4'NO2 <SEP> NO, <SEP> CH, <SEP> OCH, <SEP> Schmp. <SEP> 159-1630 <SEP> 
<tb> 124 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 4'NO2 <SEP> - <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> Schmp. <SEP> 88-89 
<tb> 125 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 4'Br <SEP> - <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> Schmp. <SEP> 103-104 
<tb> 126 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 60CH, <SEP> Cl <SEP> CH, <SEP> OCH, <SEP> Schmp.

   <SEP> 121-124 
<tb> 127 <SEP> M <SEP> M <SEP> 4'Cl <SEP> NO2 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> Sdp. > <SEP> 200 /
<tb> 0, <SEP> 05 <SEP> 
<tb> 128 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 6CH, <SEP> Cl <SEP> CH, <SEP> OCH, <SEP> Schmp. <SEP> 94-96 
<tb> 129 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 6CH, <SEP> NO, <SEP> CH, <SEP> OCH, <SEP> Schmp. <SEP> 1000 <SEP> 
<tb> 130 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 6CH2 <SEP> - <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> Schmp. <SEP> 71-75 
<tb> 131 <SEP> CN <SEP> Cl <SEP> 6CH, <SEP> Cl <SEP> CH, <SEP> OCH, <SEP> Schmp. <SEP> 108-109 
<tb> 132 <SEP> CF, <SEP> Cl <SEP> - <SEP> Cl <SEP> CH, <SEP> OCH, <SEP> Schmp. <SEP> 92-94 
<tb> 133 <SEP> CF,-6C1 <SEP> Cl <SEP> CH, <SEP> OCH, <SEP> Schmp. <SEP> 71-72  <SEP> 
<tb> 134 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 6CH, <SEP> Br <SEP> CH, <SEP> OCH3 <SEP> Schmp. <SEP> 101-103 
<tb> 135 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> - <SEP> NO2 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> Schmp.

   <SEP> 104-106 
<tb> 136 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 4'Br <SEP> - <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> Schmp. <SEP> 103-104 
<tb> 137 <SEP> H <SEP> CN <SEP> - <SEP> - <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> Schmp. <SEP> 76-78 
<tb> 138 <SEP> CN <SEP> - <SEP> 6CH3 <SEP> - <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> Schmp. <SEP> 81-83 
<tb> 139 <SEP> NO2 <SEP> - <SEP> 6Cl <SEP> - <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> Schmp. <SEP> 95-97 
<tb> 140 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> - <SEP> - <SEP> CH, <SEP> OH <SEP> Schmp. <SEP> 92-93 
<tb> 141 <SEP> Cl <SEP> - <SEP> - <SEP> Cl <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 145-150 /
<tb> 0, <SEP> 04 <SEP> 
<tb> 142 <SEP> Br <SEP> Cl <SEP> - <SEP> Cl <SEP> CH3 <SEP> SCH2-CH=CH2 <SEP> Schmp. <SEP> 93-94 
<tb> 143 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> - <SEP> Br <SEP> CH, <SEP> OH <SEP> Schmp. <SEP> 150-151 
<tb> 144 <SEP> Cl <SEP> - <SEP> 6CF3 <SEP> Cl <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> Schmp.

   <SEP> 92 
<tb> 145-CN <SEP> 4CH, <SEP> 6C1-CH, <SEP> OCH, <SEP> Schmp. <SEP> 61-66 
<tb> 146 <SEP> - <SEP> - <SEP> 4COOCH36Cl <SEP> - <SEP> CH2 <SEP> OCH3 <SEP> Schmp. <SEP> 61-64 
<tb> 
 
 EMI8.2 
 
 EMI8.3 
 
<tb> 
<tb> Nr. <SEP> E <SEP> D <SEP> C/C'D'RR <SEP> A <SEP> phys. <SEP> Daten
<tb> 147 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> - <SEP> NO2 <SEP> H2 <SEP> CN <SEP> Schmp. <SEP> 118-120 
<tb> 148 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> - <SEP> Cl <SEP> H(CH3) <SEP> CN <SEP> Schmp. <SEP> 119-120 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 
 EMI9.2 
 
D C/CPATENTANSPRUCH : 
Verfahren zur Herstellung neuer Pyridyloxy-phenoxy-alkancarbonsäurederivate der allgemeinen Formel 
 EMI9.3 
 worin 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. EMI9.4 <tb> <tb> A <SEP> die <SEP> Cyanogruppe, <SEP> einen <SEP> Rest-COB <SEP> oder <SEP> den <SEP> 2-Oxazolinrest <SEP> ; <SEP> <tb> B <SEP> einen <SEP> Rest <SEP> -OR3, <SEP> -SR4 <SEP> oder <SEP> NR5R6; <tb> C <SEP> je <SEP> Wasserstoff, <SEP> Halogen, <SEP> C1-C4 <SEP> Alkyl <SEP> Cl-C4 <SEP> Alkoxy <SEP> oder <SEP> Cl <SEP> -C, <SEP> Alkoxycarbonyl <SEP> ; <SEP> <tb> D <SEP> je <SEP> Wasserstoff, <SEP> Halogen, <SEP> CI-C4 <SEP> Alkyl, <SEP> Nitro <SEP> oder <SEP> Cyan <SEP> ; <SEP> <tb> E <SEP> Wasserstoff, <SEP> Halogen, <SEP> Nitro, <SEP> Cyan <SEP> oder <SEP> Trifluormethyl <SEP> ; <SEP> <tb> R, <SEP> und <SEP> R, <SEP> je <SEP> Wasserstoff <SEP> oder <SEP> C1-C4 <SEP> Alkyl <SEP> oder <SEP> eines <SEP> davon <SEP> Methoxymethyl <SEP> ;
    <SEP> <tb> R3 <SEP> Wasserstoff <SEP> oder <SEP> das <SEP> Kation <SEP> eines <SEP> Alkali- <SEP> oder <SEP> Erdalkalimetalles <SEP> oder <SEP> einen <tb> quaternären <SEP> Ammoniumrest <SEP> ; <SEP> <tb> - <SEP> einen <SEP> Cl-Cl. <SEP> Alkylrest, <SEP> der <SEP> unsubstituiert <SEP> oder <SEP> gegebenenfalls <SEP> substituiert <SEP> ist <tb> durch <SEP> Halogen, <SEP> Nitro, <SEP> Cyano, <SEP> Ci-Ce <SEP> Alkoxy, <SEP> C2-C4-Alkoxyalkoxy; <SEP> C2-C6 <SEP> Alkenyloxy, <tb> C <SEP> 2-Ce <SEP> Alkoxycarbonyl, <SEP> Carbamoyl <SEP> ;
    <SEP> Bis <SEP> (C1-C4 <SEP> alkyl)amino, <SEP> C3-C6 <SEP> Cycloalkyl, <tb> Cl-cob <SEP> Cycloalkenyl, <SEP> gegebenenfalls <SEP> auch <SEP> durch <SEP> einen <SEP> unsubstituierten <SEP> oder <SEP> seinerseits <SEP> durch <SEP> Halogen, <SEP> c1-C4-Aklkyl, <SEP> C1-C4-Alkoxy <SEP> ein- <SEP> oder <SEP> mehrfach <SEP> substituierten <tb> Phenyl- <SEP> oder <SEP> Phenoxyrest <SEP> ; <tb> - <SEP> einen <SEP> unsubstituierten <SEP> oder <SEP> durch <SEP> Halogen <SEP> oder <SEP> durch <SEP> Phenyl <SEP> oder <SEP> Methoxycarbonyl <tb> substituierten <SEP> C. <SEP> -Cl <SEP> 0 <SEP> Alkenylrest <SEP> ; <tb> einen <SEP> Cs-Ce <SEP> Alkinylrest <SEP> ;
    <SEP> <tb> - <SEP> einen <SEP> gegebenenfalls <SEP> durch <SEP> Halogen <SEP> oder <SEP> C1-C4 <SEP> Alkyl <SEP> substituierten <SEP> Cs-Cn <SEP> Cyolo- <SEP> <tb> alkylrest <SEP> ; <tb> einen <SEP> C1-C6 <SEP> Cycloalkylenrest <SEP> ; <tb> - <SEP> einen <SEP> Phenylrest, <SEP> der <SEP> unsubstituiert <SEP> oder <SEP> durch <SEP> Halogen, <SEP> C1-C4-Alkyl, <SEP> C1-C4- <tb> -Alkoxy, <SEP> C1-C4-Alkylthio, <SEP> NO2, <SEP> CF3, <SEP> COOH, <SEP> CN, <SEP> OH, <SEP> SO3H, <SEP> NH2 <SEP> oder <SEP> -NH(C1-C4 <tb> Alkyl) <SEP> oder-N <SEP> (CI-C4 <SEP> Alkyl) <SEP> 2 <SEP> ein-oder <SEP> mehrfach <SEP> substituiert <SEP> ist <SEP> ; <SEP> <tb> <Desc/Clms Page number 10> EMI10.1 <tb> <tb> den <SEP> Acetoxim- <SEP> oder <SEP> 2-Chlorbenzoximrest <SEP> ; <tb> einen <SEP> C <SEP> t-C <SEP> i <SEP> :
    <SEP> Alkylrest, <SEP> der <SEP> unsubstituiert <SEP> oder <SEP> gegebenenfalls <SEP> substituiert <SEP> ist <tb> durch <SEP> C1-C8 <SEP> Alkoxy, <SEP> C2-C8 <SEP> Alkoxycarbonyl, <SEP> C3-C8-Cycloalkyl, <SEP> gegebenenfalls <SEP> auch <tb> durch <SEP> einen <SEP> unsubstituierten <SEP> oder <SEP> seinerseits <SEP> durch <SEP> Halogen, <SEP> CI-C4-Alkyl, <SEP> Cl-C,- <SEP> <tb> - <SEP> Alkoxy <SEP> ein-oder <SEP> mehrfach <SEP> substituierten <SEP> Phenylrest <SEP> ; <SEP> <tb> einen <SEP> unsubstituierten <SEP> C <SEP> -C12 <SEP> Alkenylrest <SEP> ;
    <SEP> <tb> einen <SEP> gegebenenfalls <SEP> durch <SEP> C1-C4-Alkyl <SEP> substituierten <SEP> C3-C12 <SEP> Cycloalkylrest; <tb> einen <SEP> Phenylrest, <SEP> der <SEP> unsubstituiert <SEP> oder <SEP> durch <SEP> Halogen, <SEP> C1-C4-Alkyl, <SEP> C1-C4-Alkoxy, <tb> C1-C4-Alkylthio, <SEP> NO2, <SEP> CF3, <SEP> ein- <SEP> oder <SEP> mehrfach <SEP> substituiert <SEP> ist <SEP> ;
    <SEP> <tb> R5 <SEP> und <SEP> R6 <SEP> je <SEP> einzeln <SEP> Wasserstoff, <SEP> einen <SEP> C1-C8 <SEP> Alkylrest, <SEP> der <SEP> unsubstituiert <SEP> ist <SEP> oder <SEP> gegebenenfalls <SEP> substituiert <SEP> ist <SEP> durch <SEP> Halogen, <SEP> Cyan, <SEP> Hydroxyl <SEP> oder <SEP> Cj-C <SEP> Alkoxy, <tb> einen <SEP> C <SEP> 2-C, <SEP> Alkenylrest, <tb> einen <SEP> C2-C8 <SEP> Alkinylrest, <tb> einen <SEP> C3-C6 <SEP> Cycloalkyl- <SEP> oder <SEP> Cyoloalkenylrest, <tb> einen <SEP> Phenyl- <SEP> oder <SEP> Benzylrest, <SEP> der <SEP> unsubstituiert <SEP> ist <SEP> oder <SEP> gegebenenfalls <SEP> substituiert <SEP> ist <SEP> durch <SEP> Halogen, <SEP> Nitro, <SEP> Cyan, <SEP> C1-C4 <SEP> Alkyl, <SEP> C1-C4 <SEP> Alkoxy, <SEP> Cl-C4 <SEP> Alkylthio <SEP> oder <SEP> C <SEP> l-C <SEP> , <SEP> Haloalkyl, <SEP> den <SEP> Pyridylrest,
    <SEP> eines <SEP> davon <SEP> auch <SEP> den <SEP> Methoxyrest <SEP> ; <SEP> <tb> Rsund <SEP> R <SEP> e <SEP> zusammen <SEP> mit <SEP> dem <SEP> Stickstoffatom, <SEP> an <SEP> das <SEP> sie <SEP> gebunden <SEP> sind, <SEP> auch <SEP> einen <SEP> 5-6-gliedrigen <SEP> heterocyclischen <SEP> Ring, <SEP> der <SEP> noch <SEP> ein <SEP> weiteres <SEP> Stickstoffatom <SEP> oder <SEP> ein <SEP> Sauerstoffatom <SEP> enthalten <SEP> kann <SEP> und <SEP> durch <SEP> C1-C4 <SEP> Alkyl <SEP> substituiert <SEP> sein <SEP> kann, <tb> bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man in an sich bekannter Weise ein Halogenpyridin der allgemeinen Formel EMI10.2 worin C, D und E die gegebene Bedeutung haben, mit einem Hydroxyphenoxy-alkancarbonsäurederi- vat der allgemeinen Formel EMI10.3 worin A, C, D, R 1 und R 2 die gegebene Bedeutung haben,
    in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt.
AT355580A 1977-06-29 1980-07-08 Verfahren zur herstellung neuer pyridyloxyphenoxyalkancarbonsaeurederivate AT373241B (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT355580A AT373241B (de) 1977-06-29 1980-07-08 Verfahren zur herstellung neuer pyridyloxyphenoxyalkancarbonsaeurederivate

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH802377 1977-06-29
AT0470878A AT362956B (de) 1977-06-29 1978-06-28 Herbizides mittel
AT355580A AT373241B (de) 1977-06-29 1980-07-08 Verfahren zur herstellung neuer pyridyloxyphenoxyalkancarbonsaeurederivate

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ATA355580A ATA355580A (de) 1983-05-15
AT373241B true AT373241B (de) 1983-12-27

Family

ID=27149498

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
AT355580A AT373241B (de) 1977-06-29 1980-07-08 Verfahren zur herstellung neuer pyridyloxyphenoxyalkancarbonsaeurederivate

Country Status (1)

Country Link
AT (1) AT373241B (de)

Also Published As

Publication number Publication date
ATA355580A (de) 1983-05-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69119301T2 (de) Hydrazincarboxamidderivate, Verfahren für ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE68920963T2 (de) Aralkylamin-Derivate, deren Herstellung und diese enthaltende fungizide Mittel.
DE2732846A1 (de) Neue herbizid und pflanzenregulatorisch wirksame pyridyloxy-phenoxy- alkancarbonsaeurederivate
DE2648008B2 (de) Acetanilide
DE2650604A1 (de) Mittel und verfahren zur beeinflussung des pflanzenwachstums und neue 1-phenyl-2-oxo-pyrrolidin-4- carbonsaeurederivate
EP0000176A1 (de) Pyridyloxy-phenoxy-alkancarbonsäurederivate, Verfahren zu deren Herstellung, und deren Verwendung als Herbizide oder als pflanzenwachstumsregulierende Mittel
DE3109035A1 (de) N-substituierte-(delta)(pfeil hoch)1(pfeil hoch)tetrahydrophthalimidderivate, diese enthaltende herbizide zusammensetzung und verfahren zu deren verwendung
DE69016687T2 (de) Pyridazinone mit insektizider und acarizider Wirkung und diese enthaltende Zusammensetzungen.
DD211557A5 (de) Verfahren zur herstellung neuer n-phenylpyrazol-abkoemmlinge
AT373241B (de) Verfahren zur herstellung neuer pyridyloxyphenoxyalkancarbonsaeurederivate
DD210190A5 (de) Herbizides mittel
DE19754348A1 (de) Neue Herbizide
DE2232263A1 (de) Verfahren und mittel zur hemmung von pflanzenknospenwachstum
DE69408950T2 (de) N-Pyrazolylcarbamatderivate und Fungizide für Landwirtschaft und Gartenbau, die diese als aktive Bestandteile erhalten, Produktion und Zwischenprodukte
DE69130455T2 (de) Triazolderivat
DE2441820A1 (de) Verfahren zur herstellung von chlorierten imidazol-derivaten
DE2706700A1 (de) Verfahren zur herstellung von pyridazin-3-on-verbindungen, neue pyridazin-3-one und deren verwendung
DE69416262T2 (de) Oxazoline Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende landwirtschaftliche und gärtnerische Präparate zur Kontrolle von Schädlungen
DE2831770A1 (de) Neue ungesaettigte lactame
DE3879243T2 (de) Pyrazolderivate, verfahren zu deren herstellung und herbizide, welche diese derivate als wirksubstanz enthalten.
EP0050097A1 (de) Neue alpha-(Pyridyl-2-oxy-phenoxy)-propionsäurederivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und/oder Pflanzenwachstumsregulatoren
CH622169A5 (en) Herbicidal composition containing, as active ingredient, pyridyloxyphenoxyalkanecarboxylic acid derivatives
DE69403535T2 (de) Phenoxyalkylamin Derivate mit insecticider, akarizider und fungizider Wirkung und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE69908118T2 (de) Fluorovinyloxyacetamide, verfahren zur herstellung und herbizidmischung
AT284849B (de) Verfahren zur Herstellung von Chlorpyrimidin-Derivaten

Legal Events

Date Code Title Description
ELJ Ceased due to non-payment of the annual fee
ELJ Ceased due to non-payment of the annual fee