AT385984B - Regalboden aus schichtwerkstoff, insbesondere metallblech - Google Patents
Regalboden aus schichtwerkstoff, insbesondere metallblechInfo
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Description
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EMI1.1
EMI1.2
worin Rl für Wasserstoff oder Acyl, vorzugsweise für Acetyl oder für Benzoyl steht, und R2 für Wasserstoff oder tert. Butyl steht, wird überraschend dadurch gelöst, dass man eine (R, oder (S, S)-0, 0-Diacylweinsäure mit der Formel
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
worin R I'die angegebene Bedeutung von Rl ausser Wasserstoff besitzt, mit 3 bis 6 Mol Isobuten in einem geeigneten Lösungsmittel, vorzugsweise in Dichlormethan, in einem Temperaturbereich von 10 bis 50 C unter Säurekatalyse, vorzugsweise durch konzentrierte Schwefelsäure, zu einer Verbindung der Formel (I), in der R1 die Bedeutung von Rl'besitzt, umsetzt,
wonach man diese gewünschtenfalls zur Herstellung der entacylierten optisch aktiven Weinsäure-mono- bzw.
- di-tert. butylester der Formel (I), in der Rl für Wasserstoff steht und R2 die obige Bedeutung besitzt, mit einer Base behandelt.
Dazu eignet sich eine alkoholische oder wässerig-alkoholische Lösung eines Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxyds ; als Alkoholkomponente eignen sich niedrige aliphatische Alkohole, vorzugsweise mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Vorzugsweise verwendet man dazu 20 bis 150 Equivalente Methanol, 1/4 bis 1/10 Equivalente Kaliumhydroxyd bei -10 bis +25 C.
Prinzipiell ist es bei allen angeführten Synthesen mit dem gleichen Ergebnis möglich, die entsprechenden enantiomeren (S, S)- bzw. (R,R)-Weinsäurederivate einzusetzen und dadurch die entsprechenden (S, S)- bzw. (R, R)-Produkte zu erhalten.
Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen näher erläutert :
Keines der in den Beispielen angeführten Produkte ist bisher in der Literatur beschrieben.
Beispiel 1 : In einem dickwandigen Rundkolben werden 20 g (R, R)- oder (S, S)-0, 0-Diacetylweinsäure in 300 ml Dichlormethan aufgeschlämmt. Die Mischung wird auf etwa -10 C abgekühlt und mit 2 ml konzentrierter Schwefelsäure sowie etwa 60 ml flüssigem Isobuten versetzt. Man kann auch mit dem gleichen Erfolg das Isobuten gasförmig bei Raumtemperatur einleiten. Der Kolben wird dicht verschlossen und unter Rühren auf Raumtemperatur erwärmt, dann wird noch etwa 48 h stehengelassen. Die Lösung wird mit wässerigem Natriumbicarbonat neutralisiert, die organische Phase wird getrocknet und einrotiert. Ausbeute an Diacetylweinsäure-di-tert. butyl- ester 29 g (etwa quantitativ). Niedrig schmelzende Kristalle.
MG 346, 38 Cl6H2608
EMI2.2
Beispiel 2 : Zu einer auf 4 C abgekühlten Lösung von von 10 g (R, R)-oder (S, S)-Diacetylweinsäure-di-tert. butylester in 100 ml Methanol wird eine Lösung von 0, 5 g KOH in 25 ml Methanol gegeben. Nach dem Abklingen der Reaktion wird mit 2 g Natriumbicarbonat in 500 ml Wasser versetzt und mit verdünnter Salzsäure neutralisiert. Das Methanol wird im Vakuum abgezogen und der ausgeschiedene Niederschlag von Weinsäure-di-tert. butylester wird abgesaugt. Fp. 87 C nach Umkristallisation aus Hexan.
[α] = +12, 2 für das (R, R)-Enantiomere sowie-12, 1 für das (S, S)-Enantiomere (c = 1, 0, Aceton).
Beispiel 3 : Wie Beispiel 1, aber 30 g (R, R)-0, 0-Dibenzoylweinsäure als Ausgangsmaterial.
Lösungsmittel 120 ml Diglyme ; Katalysator 5 ml 70%ige Perchlorsäure. Es werden 6 g 0, 0-Dibenzoyl-
EMI2.3
tylester freigesetzt und mit Äther extrahiert.
CH22g (414, 43)
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- EMI3.2 worin Rl für Wasserstoff oder ein Acylradikal, vorzugsweise für ein Acetylradikal oder für ein Benzoylradikal steht, und R für Wasserstoff oder ein tert. Butylradikal steht, dadurch gekennzeichnet, dass man eine (R, R)-oder (S, S)-O,O-Diacylweinsäure mit der Formel EMI3.3 worin R l'die angegebene Bedeutung von Rl ausser Wasserstoff besitzt, mit Isobuten in einem geeigneten Lösungsmittel unter Säurekatalyse zu einer optisch aktiven Verbindung der Formel (I), in der Rl die Bedeutung von R1' besitzt, umsetzt, wonach man diese Verbindung gewünschtenfalls zur Herstellung der entacylierten optisch aktiven Weinsäure-mono- bzw. -di-tert.-butylester <Desc/Clms Page number 4> der Formel (1), in der Rl für Wasserstoff steht und R2 die obige Bedeutung besitzt, mit einer Base behandelt.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Base eine alkoholische oder wässerig-alkoholische Lösung eines Alkalimetallhydroxyds verwendet wird.3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Alkohol ein aliphatischer Alkohol mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen verwendet wird.
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| AT0250986A AT385984B (de) | 1986-09-19 | 1986-09-19 | Regalboden aus schichtwerkstoff, insbesondere metallblech |
Applications Claiming Priority (1)
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| AT0250986A AT385984B (de) | 1986-09-19 | 1986-09-19 | Regalboden aus schichtwerkstoff, insbesondere metallblech |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ATA250986A ATA250986A (de) | 1987-11-15 |
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Family Applications (1)
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Country Status (1)
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108084064A (zh) * | 2017-12-22 | 2018-05-29 | 浙江金伯士药业有限公司 | 一种d-(-)-酒石酸的新制备方法 |
-
1986
- 1986-09-19 AT AT0250986A patent/AT385984B/de active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CHEM.ABSTR. 65, 13782E * |
Cited By (2)
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| CN108084064B (zh) * | 2017-12-22 | 2020-04-24 | 浙江金伯士药业有限公司 | 一种d-(-)-酒石酸的新制备方法 |
Also Published As
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