AT402730B - Verfahren zur herstellung von 1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3-((2-methyl-1h-imidazol-1-yl)methyl)-4h-carbazol-4-on - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
EMI1.1
EMI1.2
EMI1.3
schaften als Antiemetikum bei der Chemotherapie sowie bel der Behandlung von Kopfschmerzen, Schizophrenie, Angst. Fettsucht und Wahnsinn aufweist.
Das Patent ES 548430 offenbart die Herstellung von 1, 2, 3, 9-Tetrahydro-9-methyl-3-[ (2-methyl-1 H- imidazol-1-ylmethyl]-4H-carbazol-4-on durch Umsetzung eines Carbazolons der Formel 111 mit 2-Methylimidazol,
EMI1.4
wonn Y ein Methylenrest oder ein Halogenmethylrest ist.
Das Patent ES 556101 offenbart die Herstellung von 1, 2, 3, 9- Tetrahydro-9-methyl-3-[ (2-methyl-1 H- imidazol-1-yl)methyl]-4H-carbazol-4-on durch Oxidation eines Carbazois der Formel IV
EMI1.5
wonn A ein Wasserstoffatom oder ein Hydroxyrest 1St.
Das Patent ES 539852 offenbart die Herstellung von 1, 2, 3, 9-Tetrahydro-9-methyl-3- [ (2-methyl-1 H- imidazol-1-yl)methyl]-4H-carbazol-4-on durch Alkylierung eines Carbazolons der Formel V
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
worin Ri und/oder R2 ein Wasserstoff atom ist.
Das Patent ES 2000935 offenbart die Herstellung von 1, 2,3,9-Tetrahydro-9-methyl-3-[(2-methyl-1Himidazol-1-yl)methyl]-4H-carbazol-4-on durch Cyclisleren eines Phenylhydrazin-Derivats der Formel Vl.
EMI2.2
Das Patent ES 2000936 offenbart die Herstellung von 1, 2,3,9-Tetrahydro-9-methyl-3-[(2-methyl-1H-
EMI2.3
EMI2.4
m) dazo)-1-yt) methyt]-4H-carbazo !-4-onwenn X ein Wasserstoffatom oder ein Halogen ist.
Die vorliegende Erfindung offenbart und beansprucht ein neues Verfahren zur Herstellung von 1, 2, 3, 9Tetrahydro-9-methyl-3[(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl]-4H-carbazol-4-on der Formel I
EMI2.5
<Desc/Clms Page number 3>
welches Verfahren das Cychsleren von 2-[(2-Methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl]-4-(1-methylindol-2-yl)-buttersäure der Formel 11
EMI3.1
unter den Reaktionsbedingungen einer Fnedel-Crafts-Acylierung durch Aktivierung der Carboxylgruppe mittels saurer Katalyse In einem geeigneten Lösungsmittelmedium und weiters die Isolierung des gewünschten Produktes nach herkömmlichen Methoden umfasst.
Die Carbonsäure-Aktivierung erfolgt durch Umwandlung in ein Acylhalogenid oder ein gemischtes Trifluoressigsäure-, Methansulfonsäure- oder Trifluormethansulfonsäure-Anhhydrid, vorzugsweise in ein gemischtes Trifluoresslgsäureanhydrid.
Der saure Katalysator kann eine anorganische Säure wie Salzsäure, Schwefelsäure oder Phosphorsäu-
EMI3.2
säure.
Die Reaktion wird In einem aprotischen organischen Lösungsmittel wie Chloroform, Dichlormethan, Dichlorethan, Ether, Tetrahydrofuran oder Acetonitril, vorzugsweise in Acetonitnl, durchgeführt.
Die Cychslerungsreaktion kann geeignet bel Temperaturen Im Bereich von -60 C bis +50 C, vorzugsweise bei 0'C. durchgeführt werden.
Nach Beendigung der Reaktion wird das gewünschte Produkt nach herkömmlichen Methoden isoliert und aus einem organischen Lösungsmittel umknstallisiert, vorzugsweise aus Methanol, um chemisch reines 1, 2,3,9-Tetrahydro-9-methyl-3-[(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl]-4H-carbazol-4-on zu erhalten.
Die Verbindung der Formel 11 kann durch Umsetzung von 2-Methylen-4=(3-carboxy-1-methylindol-2-yl)buttersaure der Formel VIII mit 2-Methyllmidazol hergestellt werden.
EMI3.3
Die Reaktion wird geeignet bel Temperaturen Im Bereich von 100*C bis 200 C. vorzugsweise bei 150'C durchgeführt.
Die Reaktion wird In einem hochsiedenden Lösungsmittel wie Toluol, Xylol oder Brombenzol oder deren Gemischen durchgeführt, oder ohne Lösungsmittel, vorzugsweise ohne Lösungsmittel.
Nach Beendigung der Reaktion wird das gewünschte Produkt nach herkömmlichen Methoden Isoliert und aus einem organischen Lösungsmittel I wie Methanol. Toluol. Dimethoxyethan oder Methoxyethanol, vorzugsweise Dimethoxyethan, umkristallisiert.'
Die Disäure der Formel VIII wird durch Hydrolyse der 2-Methylen-4-(3-ethoxycarbonyl-1methylindol-2yl)-buttersaure der Formel IX erhalten,
<Desc/Clms Page number 4>
EMI4.1
welche Ihrerseits durch Umsetzung des Ethyl-1, 2-dimethylindol-3-carboxylat-Anlons der Formel X
EMI4.2
(hergestellt nach John E. Macor, Kewin Ryan, Michael E. Newman, J. Org.
Chem. 54,4785 (1989)) aus a- (Brommethylacrylsäure) der Formel XI hergestellt wird.
EMI4.3
EMI4.4
<Desc/Clms Page number 5>
Im folgenden3,77 (s, 3H, N-CH3), 5,59 (d, J=1,5, 1H, -C=C-H), 6,07 (d, J=1,5, 1H, -C=C-H), 7,10-7,25 (m, 2H, aromatisch), 7, 46-7, 54 (m, 1 H, aromatisch), 7, 96-8, 05 (m, 1 H, aromatisch).
C : 2-[(2-Methyl-1H-imidazol-1-yl]-4-(1-methylindol-2-yl)-buttersaure: Ein Gemisch von 2, 73 g (10mmol) der Verbindung von Beispiel 2 und 2, 46 g (30 mmol) 2-Methylimidazol wird 3 Minuten bei 160 C zum Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird das Gemisch In Chloroform gelöst, auf eine Siliciumdioxid-Chromatographiesäule aufgebracht und mit 70:30 Methylenchlorid/Methanol eluiert.
Es werden 2, 21 g (71 %) der Titelverbindung als analytisch reiner gelblicher Feststoff erhalten.
EMI5.1
H), 7, 30-7, 45 (m, 2H, aromatisch).
D : 1,2,3,9-Tetrahydro-9-methyl-3-[(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl]-4H-carbazol-4-on: Zu einer Suspension von 311 mg (1 mmol) der Verbindung von Beispiel 3 in 10 ml Acetonitnl werden 28 u. (0, 28 mmol) 85%ige Phosphorsäure zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird auf 0 C geküh ! t, und 353 ul (2, 5 mmol) Trifluoressigsäureanhydrid werden tropfenweise zugesetzt. Nach 15 Minuten wird es auf ein Gemisch von 50 g Eis und 50 ml gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung gegossen, dann mit Methylenchlond (3 x 10 ml) extrahiert. Die vereinigten organischen Extrakte werden getrocknet (MgS04) und eingedampft.
Der feste Rückstand wird aus Methanol umkristallisiert, um 160 mg (55 %) der Titelverbindung als analytisch reinen weissen Feststoff zu ergeben.
EMI5.2
(CDCb) : 1, 70-2, 058, 30 (m, 1 H, aromatisch).
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (6)
- Patentansprüche 1. Verfahren zur Herstellung von 1,2,3,9-Tetrahydro-9-methyl-3-[(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl]-4H- carbazol-4-on der Formel I EMI5.3 dadurch gekennzeichnet, dass man 2-[2-(Methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl]-4-(1-methylindol-2-yl)-buttersäure der Formel 11 EMI5.4 unter den Reaktionsbedingungen einer Friedel-Crafts-Acylierung durch Aktivierung der Carboxylgruppe <Desc/Clms Page number 6> durch saure Katalyse In einem geeigneten Lösungsmittel cyclisiert und das gewünschte Produkt nach herkömmlichen Methoden Isoliert.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel 11 durch Bildung eines gemischten Anhydnds, vorzugsweise eines Tnfluoresslgsäureanhydrids, aktiviert wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Cychsteren) In einem geeigne- ten Lösungsmittel und in Gegenwart eines sauren Katalysators durchgeführt wird.
- 4. Verfahren nach Irgendeinem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Reaktionsme- dium ein aprotisches organisches Lösungsmittel, vorzugsweise Acetonltnl, ist.
- 5. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass der verwendete saure Katalysator Phosphorsäure 1St.
- 6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Cyclisierungsreaktion bel Temperaturen im Bereich von -60 C bis +50 C. vorzugsweise bei 0 C. durchgeführt wird.
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