AT410667B - Bromierte interpolymere von c4- bis c7-isoolefin und p-alkylstyrol - Google Patents

Bromierte interpolymere von c4- bis c7-isoolefin und p-alkylstyrol Download PDF

Info

Publication number
AT410667B
AT410667B AT1492000A AT1492000A AT410667B AT 410667 B AT410667 B AT 410667B AT 1492000 A AT1492000 A AT 1492000A AT 1492000 A AT1492000 A AT 1492000A AT 410667 B AT410667 B AT 410667B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
sep
isobutylene
vulcanization
poly
methylstyrene
Prior art date
Application number
AT1492000A
Other languages
English (en)
Other versions
ATA1492000A (de
Original Assignee
Exxon Chemical Patents Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US08/691,109 external-priority patent/US5698640A/en
Application filed by Exxon Chemical Patents Inc filed Critical Exxon Chemical Patents Inc
Priority to AT1492000A priority Critical patent/AT410667B/de
Publication of ATA1492000A publication Critical patent/ATA1492000A/de
Application granted granted Critical
Publication of AT410667B publication Critical patent/AT410667B/de

Links

Landscapes

  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Gebiet der Erfindung : Die vorliegende Erfindung betrifft bromierte Interpolymer von   C4- bis C7-  
Isoolefin und p-Alkylstyrol. 



   Hintergrund der   Erfindung : Heizbäige   (curing bladders) werden herkömmlicherweise in Verfah- ren zum Formen und Vulkanisieren von nützlichen Gegenständen wie Reifen verwendet. Reifen- heizbälge werden normalerweise mit Dampf aufgeblasen,   z. B.   bei 1, 38 MPa und 190oC, um den unvuikanisierten Reifen aussen gegen die Fläche einer negativen Form zu drücken. Der von dem
Balg ausgeübte Druck formt den Reifen zur gewünschten Gestalt für das Reifenmuster und die
Seitenwandkonfiguration. Die Anwendung von Hitze und Druck härtet den Reifen zur Vulkanisation der Gummipolymere, die in dem Reifenmaterial enthalten sind. 



   Die Heizbälge bestehen üblicherweise aus Butylkautschuk, der vernetzt oder vulkanisiert wird, um ein Polymer mit guter   Wärmebeständigkeit   und guten physikalischen Eigenschaften zu erhal- ten. Aufgrund der hohen Temperatur und der extremen Bedingungen bei der Verwendung, die sich aus der wiederholten Expansion und Kontraktion des Reifenheizbalgs ergeben, haben aus diesen
Polymeren hergestellte Bälge dennoch begrenzte Lebensdauer. 



   Kürzlich wurden Isobutylen-co-4-Brommethylstyrol-Polymere verwendet, um die Reifenheizbäl- ge herzustellen. Diese Polymere sind aufgrund der gesättigten Polymerhauptkette inhärent be- ständiger gegen Oxidation. Diese bromierten Polymere können jedoch an den in den Reifen ver- wendeten Halogenbutyl-Innerliners haften oder co-vulkanisieren, sodass die Trennung des Balgs von dem Reifen nach der Vulkanisation des Reifens schwieriger sein kann. Ein Ansatz zur Lösung des Problems bestand in der Verwendung eines Graphitadditivs in dem bromierten Copolymer von
Isobutylen und   p-Methylstyrol,   wie in EP 0711642-A2, eingereicht von Goodyear Tire and Rubber
Company, beschrieben.

   Es wird gesagt, dass der Graphit die Gleitfähigkeit erhöht, die Haftung des vulkanisierten Reifen-Innerliners an dem Reifenheizbalg vermindert und den Heiss-Dehnungsrest   (Balgwachstum   über Lebensdauer) senkt. 



   Das US-Patent 5, 385. 459 (Graves et al.) offenbart das Pfropfen von Polyethern, Polylactonen oder Polyestern an bromierte p-Methylstyrol-Isobutylen-Copolymere, um den Reifenheizbälgen Selbstentformbarkeit zu verleihen. 



   Die Verwendung von   1, 6-Hexamethylen-bis (natriumthiosulfat)   (HTS) als Stabilisator, spezieller als Reversionsinhibitor, in mit Schwefel vulkanisierten Masterbatches von allgemein verwendbarem Gummi war bekannt. Siehe US-Patent   4, 417. 012 ; 4, 520. 154   und 4, 587. 296 (Moniotte) und
US-Patent 5 508 354   (Talma   et al.). Kürzlich wurde festgestellt, dass HTS und Zinkoxid verwendet werden können, um die Vulkanisation schwarzer Reifenseitenwand-Compounds auf der Basis von bromierten Poly (iso-butylen-co-p-methylstyrol)-Elastomeren (BIMS) zu beschleunigen.

   IgnatzHoover et al., "Black Tire Sidewall Compounds Based on Brominates   Poly (Isobutylene-co-p-   Methylstyrene) Elastomer and Accelerated with   1, 6-Hexamethylene-bis (Sodium Thiosulfate) ",   vorgestellt bei einem Meeting der Rubber Division, American Chemical Society,   Cleveland,   Ohio, Artikel Nr. 110, 17.-20. Oktober 1995. Dieser Artikel offenbart die Vulkanisation zweier BIMSElastomerer mit HTS und Zinkoxid. Die BIMS-Elastomere enthielten 0, 75 Mol-% Benzylbromid und 5   Gew.-% p-Methytstyrot-Comonomer ;   und 1, 2 Mol-% Benzylbromid und   7, 5 Gew.-%   p-   Methylstyrol-Cornonomer.   



   Eine andere Untersuchung berichtet über die Verteilung von Additiven zwischen Phasen in Gummi-Blends, die bromiertes   Poly (isobutylen-co-p-methylstyrol) enthalten.   Diese Untersuchung stellt die Ergebnisse der Vulkanisationsmittelverteilung und-migration in Blends aus einem bromierten) Isobutylen-Methylstyrol-Copolymer und Styrol-Butadien-Kautschuk, mit und ohne HTS, vor Dias et al., "Curative Migration in Rubber Compounds Containing Brominated Polyisobutylene-co- 4-Methylstyrene", vorgestellt bei einem Meeting der Rubber Division, American Chemical Society,   Cleveland,   Ohio, Artikel Nr. 96, 17.-20. Oktober1995. 



   Zusammenfassung der Erfindung : Diese Erfindung betrifft bromierte Interpolymer eines   C4-   bis C7-lsoolefins und eines p-Alkylstyrols, wobei das Interpolymer 0, 1 bis 0, 45 Mol-% bromsubstituiertes   p-Alkylstyrol   und bis zu insgesamt 2 Mol-% substituiertes und unsubstituiertes   p-Alkylstyrol   enthält. 



   Es wurde gefunden, dass beispielsweise   Poly (isobutylen-co-4-methylstyrol),   das auf einen relativ niedrigen Bromgehalt bromiert wurde, wirksam vulkanisiert werden kann, um ein Vulkanisat zu erhalten, das für starke Beanspruchung, wie   Reifenheizbälge,   geeignet ist. Diese Vulkanisate sind sehr effizient vernetzt und lassen einen ausserordentlich geringen Gehalt an nicht umgesetztem 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 Benzyl-Brom zurück. Der   niedrige Benzyl-Brom-Rückstand trägt   zur Stabilität des vulkanisierten Polymers bei, indem die Zahl der reaktiven Stellen reduziert wird, und erleichtert die Hemmung der Co-Vulkanisation oder Haftung von aus den Vulkanisaten hergestellten Reifenheizbälgen an Halogenbutyl-Reifeninnerliners, wenn sie bei der Herstellung von Reifen verwendet werden. 



   Unter Verwendung der   erfindungsgemässen)   Interpolymere erhält man vulkanisierbar Mischungen, wie beispielsweise mit bromiertem Poly (isobutylen-co-4-methylstyrol) und einer Vulkanisierpackung, wobei das bromierte   Poly (isobutylen-co-4-methylstyrol) 0, 10   bis 0, 45, vorzugsweise   0, 15   bis   0, 35 Mol-% Benzyl-Brom enthält.   Die Vulkanisierpackung umfasst vorzugsweise 1, 6-   Hexamethylen-bis (natri-umthiosulfat)   (HTS), Zinkoxid, einen wahlfreien Beschleuniger und einen wahlfreien Verzögerer. 



   Ein anderer Aspekt der Erfindung ist ein Poly (isobutylen-co-4-brommethylstyrol), das speziell für die Verwendung in der eben beschriebenen vulkanisierbaren Mischung angepasst ist. Das Polymer ist ein   Poly (isobutylen-co-4-brommethylstyrol-co-4-methylstyrol),   das 0, 1 bis   0, 45, vor-   
 EMI2.1 
 wurde, erhält man ein vulkanisiertes Polymer. 



   Ein Beispiel für ein Vulkanisat ist eines aus einem Poly (isobutylen-co-4-brommethylstyrol), das 0, 1 bis 0, 45, vorzugsweise 0, 15 bis   0, 35 Mol-% 4-Brommethylstyrol   in einem Ausmass vulkanisiert enthält, wo das Vulkanisat im wesentlichen frei von Benzyl-Brom ist. 



   Aus solchen Vulkanisaten können beispielsweise ein Reifenheizbalg, Hochtemperaturschlauch, eine Dichtung und andere temperaturbeständige Gegenstände hergestellt werden. Eine weitere Möglichkeit ist die Herstellung von pharmazeutischen Verschlüssen mit extrem niedrigem Halogengehalt
Ein Verfahren zum Vulkanisieren beinhaltet das Bromieren von beispielsweise Poly (isobutylen-   co-4-methylstyrol),   um ein 0, 1 bis 0, 45 Mol-% Benzol-Brom enthaltendes   Poly (isobutylen-co-4-   brommethylstyrol) zu erhalten. Als anderer Schritt wird das   Poly (isobutylen-co-4-brommethylstyrol)   mit einer Vulkanisierpackung compoundiert. Das Verfahren beinhaltet dann den Schritt des Erhitzens der compoundierten Mischung, um ein Vulkanisat zu erhalten. 



   Die Vulkanisierpackung in der vulkanisierbaren Mischung und dem Verfahren, die oben beschrieben werden, beinhaltet vorzugsweise 0, 2-6 phr HTS, 0, 1-6 phr Zinkoxid,   0 - 8   phr einer Fettsäure oder eines Fettsäure-Metallsalzes und 0 - 8 phr Verzögerer. Bevorzugter beinhaltet die 
 EMI2.2 
 gerer. 



   Detaillierte Beschreibung der Erfindung : Bromiertes   Poly (isobutylen-co-4-methylstyrol) (BIMS)   ist auf dem Gebiet gut bekannt. Die Herstellung von   C4-C7-lsoolefin/p-Alkylstyrol-Copolymeren   wird allgemein   z. B.   im US-Patent 5, 162. 445 (Powers et al.) und in U. S. Statutory Invention Registration H1475 (Newman et al.), die hier durch Bezugnahme zum Inhalt gemacht werden, geoffenbart. 



  BIMS mit einem relativ hohen Bromgehalt, üblicherweise mindestens   0, 5 Mol-% Benzyl-Brom,   sind im Handel von Exxon unter der Bezeichnung EXXPOL   erhältlich.   



   Gemäss der vorliegenden Erfindung hat das BIMS ein relativ niedriges Bromierungsniveau in der Grössenordnung von 0, 1 bis   0, 45 Mol-% Benzyl-Brom. Unterhalb   dieses Bereichs kann die nach Vulkanisation erreichte Vernetzungsdichte zu niedrig sein, als dass sie nützlich wäre. Ober- 
 EMI2.3 
 nicht umgesetztes Benzyl-Brom enthalten, das zu Instabilität führt. Bei einem Reifenheizbalg führt das zu verminderter Lebensdauer des   Vulkanisats   und zu unerwünscht erhöhter Haftung oder einer Neigung zu Co-Vulkanisation mit Halogenbutyl-Reifeninnerliners. Innerhalb des erfindungsgemässen Bereichs können der Bromgehalt sowie die anderen Polymereigenschaften und die Wahl 
 EMI2.4 
 ten des resultierenden   Vulkanisats   erhält. 



   Im allgemeinen wird das Bromierungsniveau des BIMS gesteuert, indem die Menge Bromreaktant unter Verwendung der im obengenannten US-Patent 5, 162. 445 (Powers et al.) und US   S. I. R.   



  H1475 (Newman et al.) geoffenbarten Methoden und Techniken einschränkt. 



   In einer bevorzugten Ausführung umfasst das BIMS 0, 5 bis 10 Mol-% p-Methylstyrol, von dem 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 ungefahr 5 bis 30 % in   Brommethylstyrol   übergeführt wurden, bevorzugter 0, 5 bis 4 Mol-% Me- thylstyrol, von dem ungefähr 10 % in Brommethylstyrol umgewandelt wurden. In einer speziell bevorzugten Ausführung hat das BIMS bis zu 2 Mol-%, speziell 0, 2 bis 1 Mol-% gesamtes Brom- methylstyrol und Methylstyrol. 



   Für die Verwendung in einem Reifenheizbalg und anderen Anwendungen mit besonderer Be- anspruchung hat das BIMS im allgemeinen ein Gewichtsmittel-Molekulargewicht von etwa 50000 bis etwa 500000, vorzugsweise von 300000 bis etwa 450000. Mooney-Viskositäten bei   125 C   von
30 bis 50 oder 60 sind häufig, wobei etwa 45 typisch sind. Die spezielle   Molekulargewichtsvertei-   lung des BIMS hängt von den speziell gewünschten Eigenschaften für die Anwendung des Vulka- nisats ab.

   Beispielsweise betrachtet man das erfindungsgemässe vernetzte BIMS, da es einen relativ niedrigen Gehalt an extrahierbaren Bestandteilen und hohe Stabilität aufweist, als geeignet für medizinische und pharmazeutische Anwendungen, wie pharmazeutische Stopfen (stoppers) oder Verschlüsse, Schläuche, Dichtungen und Kappen, die bei der Handhabung von Blut und anderen biologischen Fluiden verwendet werden, und dergleichen. 



   Eine bevorzugte Vulkanisierpackung umfasst   1, 6-Hexamethylen-bis (natriumthiosulfat)   (HTS) und Zinkoxid. Das   1, 6-Hexamethylen-bis (natriumthiosulfat)   ist im Handel unter der Handelsbe- zeichnung DURALINK HTS erhältlich, das als Reversionsinhibitor für die Verwendung in allgemein verwendbarem vulkanisiertem Gummi verkauft wird. Im allgemeinen beinhaltet die Vulkanisier- packung 0, 2 bis 6 Gewichtsteile HTS und 0, 1 bis 6 Gewichtsteile Zinkoxid pro 100 Teile BIMS und anderer vorhandener gummiartiger Polymere. Das HTS wird im allgemeinen in stöchiometrischem Überschuss im Verhältnis zu der Benzyl-Brom-Funktionalität des BIMS verwendet, vorzugsweise 1 bis 2 Mol HTS pro Mol Benzyl-Brom in dem BIMS. Das Zinkoxid wird im allgemeinen in stöchio- metrischem Überschuss, typischerweise etwa 2, 5 Mol Zinkoxid pro Mol HTS, verwendet.

   In einer bevorzugten Ausführung beinhaltet die Vulkanisierpackung 0, 5 bis 5 phr HTS und 2 bis 4 phr Zinkoxid. 



   Die Vulkanisierpackung kann auch   herkommliche   Beschleuniger und Verzögerer enthalten. 



   Beschleuniger schliessen beispielsweise Fettsäuren wie Stearinsäure und Fettsäure-Metallsalze ein. Die Beschleuniger und Verzögerer werden in der Vulkanisierpackung vorzugsweise zu bis zu 8 phr, bevorzugter zu 0 bis 2 phr verwendet. 



   Die vulkanisierbar Mischung des BIMS und der Vulkanisierpackung kann auch mit anderen Additiven compoundiert werden, die üblicherweise bei der Herstellung von Reifenheizbälgen und anderen Elastomeren für starke Beanspruchung verwendet werden, wie Füllstoffe, einschliesslich verstärkender Füller, wie Russ, Antioxidantien und Ozonschutzmittel, Öle und Wachse und dergleichen. 



   Typischerweise wird das BIMS zuerst in einem Innenmischer, wie einem Banbury-Mischer oder einem Äquivalent, mit den gewünschten Additiven, mit Ausnahme der Bestandteile der Vulkansierpackung, zu einem Masterbatch verarbeitet und gemischt, bis eine vorbestimmte Temperatur erreicht ist, üblicherweise   150 C-165 C.   Dieser Masterbatch wird dann abgelassen und abgekühlt. 



  Dann wird der Masterbatch bei einer niedrigeren Temperatur, üblicherweise weniger als 115 C oder 100oC, mit den Bestandteilen der Vulkanisierpackung (HTS, Zinkoxid, Beschleuniger (n) und   Verzögerer (n))   in einer Zweiwalzenmühle oder einem Innenmischer gemischt, um die vulkanisierbare Mischung von BIMS und Bestandteilen der Vulkanisierpackung zu bilden. 



   Die vulkanisierbar BIMSNulkanisiermittel-Mischung wird dann geformt und vulkanisiert unter Verwendung herkömmlicher Vulkanisierungsausstattung. Beispielsweise können Reifenheizbälge aus der vulkanisierbaren Mischung durch Formpress-,   Spritzgiess- oder   Transferpressvorrichtungen geformt werden. Üblicherweise wird ein Curometer zur Bestimmung der optimalen Vulkanisierzeit und-temperatur verwendet, obwohl die tatsächliche Vulkanisierzeit von der Heizgeschwindigkeit und der Dicke des Reifenheizbalgs abhängt. 



   Die Vulkanisate können auch verwendet werden, um andere temperaturbeständige geformte Gegenstände herzustellen, wie Schläuche, Dichtungen und dergleichen, zur Verwendung bei Temperaturen oberhalb von   100 C   oder 1500C beispielsweise. Da die BIMS-Vulkanisate sehr stabil, inert sind und geringen Gehalt an extrahierbaren Bestandteilen aufweisen, können sie auch verwendet werden, um geformte Gegenstände für Anwendungen auf dem Gebiet der Medizin oder Pharmazie herzustellen, wo inerte, stabile Materialien erforderlich sind, wie z. B. Schläuche, Kanülen, Dichtungen, Abdichtungen und Verschlüsse, die verwendet werden, um Blut, Urin, physiologi- 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 sche Salzlösung, Medikamente und andere biologische und therapeutische Fluide aufzunehmen. 



   Beispiele : In den folgenden Beispielen wurde bromiertes   Poly (isobutylen-co-p-methylstyrol)     (BIMS)   durch Bromieren von Poly (isobutylen-co-p-methylstyrol) im wesentlichen wie im US-Patent 5, 162. 445 (Powers et al.) beschrieben erhalten. Zu Vergleichszwecken wurden auch einige Masterbatches aus Isobutylen-co-p-Methylstyrol-Copolymeren gemischt mit den höher bromiertem BIMS des Standes der Technik hergestellt. Die Zusammensetzungen (bestimmt durch ProtonenNMR, sofern nichts anderes angegeben ist) und Mooney-Viskositäten der verschiedenen Polymere, die in den Beispielen verwendet wurden, sind in der Tabelle 1 aufgelistet. 



   Tabelle 1 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Polymer <SEP> PMS-Gehalt <SEP> (Mol-%) <SEP> Br-PMS-Gehalt <SEP> (Mol-%) <SEP> Mooney-Viskosität
<tb> BIMS1 <SEP> 2, <SEP> 17* <SEP> 0, <SEP> 33** <SEP> 39
<tb> BIMS2 <SEP> 2, <SEP> 12* <SEP> 0, <SEP> 38** <SEP> 45*
<tb> BIMS3 <SEP> 2, <SEP> 0* <SEP> 0, <SEP> 49* <SEP> 43
<tb> BIMS4 <SEP> 2, <SEP> 04 <SEP> 0, <SEP> 24 <SEP> 48
<tb> BIMS5 <SEP> 2, <SEP> 17 <SEP> 0, <SEP> 17 <SEP> 47
<tb> BIMS6 <SEP> 2, <SEP> 22 <SEP> 0, <SEP> 23 <SEP> 45
<tb> IMS1 <SEP> 2, <SEP> 62 <SEP> 0 <SEP> 49
<tb> 
 
 EMI4.2 
 



   Masterbatches wurden nach Standardmethoden unter Verwendung eines Banbury-Mischers hergestellt. Sofern nichts anderes angegeben ist, enthielten die Masterbatches 100 Gewichtsteile BIMS oder einen anderen Kautschuk, 55 phr N330 Russ, 7 phr Mineralöl und 2 phr Paraffinwachs, gemischt in einem Banbury-Mischer, bis die Temperatur 1650C erreichte. Die Vulkanisieradditive wurden in einer Zweiwalzenmühle in den Masterbatch gemischt, wobei die Temperatur unter 1000C gehalten wurde. Die Vulkanisationscharakteristika wurden unter Verwendung eines Monsanto Rheometers ODR (arc 10) bestimmt. Das Delta Drehmoment (torque) ist das maximale Drehmoment (MH) minus minimales Drehmoment (ML). Die Scorch-Sicherheit (Ts2) ist die Zeit, zu der das Drehmoment 2 Drehmomenteinheiten (dNm) über ML steigt. Tc (90) ist die Zeit zu 90 Prozent von Delta Drehmoment über dem minimalen Drehmoment. 



   Der Dehnungsrest wurde vor und nach der Alterung im Ofen durch Dehnung einer Probe 300 Prozent für 20 Minuten bei Raumtemperatur und Messung des Prozentsatzes der NichtErholung nach 20 Minuten Rast bestimmt. Proben wurden im Ofen 48 Stunden bei 1770C gealtert, gefolgt von 20minütigem Rasten, ehe der Dehnungsrest bestimmt wurde. Der Heiss-Dehnungsrest wurde durch Dehnung einer Probe 200 Prozent bei   1500C   für 20 Minuten und 20minütiges Relaxeren der Probe vor der Bestimmung des Prozentsatzes der Nicht-Erholung bestimmt. 



   Beispiele 1-4 : Es wurden zwei BIMS-Masterbatches mit einer Vulkanisierpackung von 2 phr Zinkoxid,   0, 8   phr DURALINK HTS und 0, 25 phr DHT Vulkanisationsverzögerer gemischt. Zu Vergleichszwecken wurde das stark bromierte BIMS3 und eine Mischung von BIMS3 (70   Gew.-%)   mit dem Hauptkettenpolymer IMS1 (30   Gew.-%) ebenfalls   in Masterbatches mit den gleichen Additiven bereitet. Die Mischung hatte einen Gesamtgehalt an Benzylbromid von etwa 0, 35 Mol-%. Die Zusammensetzungen und die Testergebnisse werden in der Tabelle 2 dargestellt. 



   Tabelle 2 
 EMI4.3 
 
<tb> 
<tb> Beispiel <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4
<tb> Zusammensetzung <SEP> (phr)
<tb> BIMS1 <SEP> 100 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 
<tb> BIMS2 <SEP> - <SEP> 100 <SEP> - <SEP> - <SEP> 
<tb> BIMS3 <SEP> - <SEP> - <SEP> 100 <SEP> 70
<tb> IMS1---30
<tb> N330 <SEP> Black <SEP> 55 <SEP> 55 <SEP> 55 <SEP> 55
<tb> Mineralöl <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 7
<tb> Paraffinwachs <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> ZnO <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> DURALINKHTS <SEP> 1, <SEP> 6 <SEP> 1, <SEP> 6 <SEP> 1, <SEP> 6 <SEP> 1, <SEP> 6 <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> DHT4A2 <SEP> 0, <SEP> 25 <SEP> 0, <SEP> 25 <SEP> 0, <SEP> 25 <SEP> 0, <SEP> 25 <SEP> 
<tb> ODRbeil90oC, <SEP> loarc, <SEP> 60min
<tb> MH <SEP> (dNm) <SEP> 31, <SEP> 69 <SEP> 27, <SEP> 2 <SEP> 31, <SEP> 63 <SEP> 11, <SEP> 76 <SEP> 
<tb> ML <SEP> (dNm) <SEP> 5,

   <SEP> 87 <SEP> 5, <SEP> 92 <SEP> 5, <SEP> 88 <SEP> 5, <SEP> 86 <SEP> 
<tb> Ts2 <SEP> (min) <SEP> 3, <SEP> 29 <SEP> 2, <SEP> 67 <SEP> 3, <SEP> 07 <SEP> 5, <SEP> 85 <SEP> 
<tb> Tc <SEP> (90) <SEP> (min) <SEP> 22, <SEP> 56 <SEP> 18, <SEP> 34 <SEP> 22, <SEP> 26 <SEP> 31, <SEP> 34 <SEP> 
<tb> 
 Zugfestigkeitseigenschaften (vor der Ofen-Alterung) 
 EMI5.2 
 
<tb> 
<tb> Reissfestigkeit <SEP> (MPa) <SEP> 11, <SEP> 14 <SEP> 12, <SEP> 78 <SEP> 12, <SEP> 62 <SEP> 9, <SEP> 82 <SEP> 
<tb> Dehnung <SEP> beim <SEP> Reissen <SEP> (%) <SEP> 343 <SEP> 355 <SEP> 258 <SEP> 243
<tb> 100% <SEP> Modul <SEP> (MPa) <SEP> 2, <SEP> 35 <SEP> 2, <SEP> 52 <SEP> 3, <SEP> 3 <SEP> 3, <SEP> 3 <SEP> 
<tb> 200% <SEP> Modul <SEP> (Mpa) <SEP> 5, <SEP> 98 <SEP> 6, <SEP> 62 <SEP> 8, <SEP> 83 <SEP> 8, <SEP> 28 <SEP> 
<tb> 300% <SEP> Modul <SEP> (MPa) <SEP> 9, <SEP> 83 <SEP> 11, <SEP> 15...

   <SEP> - <SEP> 
<tb> Dehnungsrest <SEP> (E%) <SEP> 6, <SEP> 25 <SEP> 3, <SEP> 44 <SEP> 
<tb> 
 Zugfestigkeitseigenschaften (nach Ofen-Alterung 48 h bei 177 C) 
 EMI5.3 
 
<tb> 
<tb> Reissfestigkeit <SEP> (MPa) <SEP> 8, <SEP> 56 <SEP> 11, <SEP> 82 <SEP> 1 <SEP> 4, <SEP> 55 <SEP> 9, <SEP> 46 <SEP> 
<tb> Dehnung <SEP> beim <SEP> Reissen <SEP> (%) <SEP> 433 <SEP> 411 <SEP> 277 <SEP> 294
<tb> 100% <SEP> Modul <SEP> (MPa) <SEP> 1, <SEP> 99 <SEP> 2, <SEP> 46 <SEP> 3, <SEP> 83 <SEP> 2, <SEP> 94 <SEP> 
<tb> 200% <SEP> Modul <SEP> (MPa) <SEP> 4, <SEP> 08 <SEP> 5, <SEP> 38 <SEP> 10, <SEP> 04 <SEP> 6, <SEP> 68 <SEP> 
<tb> 300% <SEP> Modul <SEP> (MPa) <SEP> 6, <SEP> 33 <SEP> 8, <SEP> 92 <SEP> 
<tb> Dehnungsrest <SEP> (E%) <SEP> 13, <SEP> 5 <SEP> 7, <SEP> 5- <SEP> 
<tb> 
 
Diese Ergebnisse zeigen,

   dass die vulkanisierbar Mischung von BIMS und der HTS/ZnOVulkanisierpackung ausgezeichnete Vulkanisationseigenschaften hat, wie die guten ODR-Zeiten für Ts2 und Tc (90) zeigen. Das relativ niedrige Delta Drehmoment (MH-ML) und die Reissfestigkeit und Dehnung beim Reissen für die Mischung des Beispiels 4 zeigen, dass die Vulkanisation für die Mischung von stark bromiertem BIMS3 mit dem Hauptketten-Copolymer IMS1 nicht mit den BIMS1- und BIMS2-Masterbatches vergleichbar ist, obwohl der Gesamtbromgehalt etwa gleich   1St.   Man beachte, dass weder das Vulkanisat des Beispiels 3 noch das des Beispiels 4 zu 300 gedehnt werden konnte, was anzeigt, dass diese Materialien zu steif und spröd (Beispiel 3) oder unzureichend vernetzt und zu schwach (Mischung des Beispiels 4) für die Verwendung in Reifenheizbalgen waren.

   Die Zugfestigkeitseigenschaften der Materialien der Beispiele 1 und 2 zeigen, dass das ausgezeichnete Materialien für die Verwendung in Reifenheizbälgen sind. Die Zugfestigkeitseigenschaften in den Beispielen 1 und 2 nach der Ofen-Alterung, insbesondere der Dehnungsrest, sind mit den Eigenschaften vor der Ofen-Alterung vergleichbar und stellen eine deutliche Verbesserung dar. 



   Beispiele   5-7 :   Es wurden Masterbatches wie in den Beispielen 1-4 mit BIMS4 und BIMS5 gemischt mit Vulkanisierpackungen hergestellt, wie in der Tabelle 3 zusammen mit den resultierenden Vulkanisations- und Eigenschaftsdaten gezeigt. 



   Tabelle 3 
 EMI5.4 
 
<tb> 
<tb> Beispiel <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 7
<tb> Zusammensetzung <SEP> (phr)
<tb> BIMS4 <SEP> 100 <SEP> - <SEP> - <SEP> 
<tb> BIMS5 <SEP> - <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> N330 <SEP> Black <SEP> 55 <SEP> 55 <SEP> 55
<tb> Mineralöl <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 7
<tb> Paraffinwachs <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 
<tb> ZnO <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> DuralinkHTS <SEP> 1, <SEP> 6 <SEP> 1, <SEP> 6 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> Steannsäure-- <SEP> R <SEP> 
<tb> 
   ODR bei 190oC, 10 arc, zu Plateau MH    
 EMI5.5 
 
<tb> 
<tb> MH <SEP> (dNm) <SEP> 25, <SEP> 8 <SEP> 21, <SEP> 0 <SEP> 17, <SEP> 9 <SEP> 
<tb> ML <SEP> (dNm) <SEP> 6, <SEP> 3 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 5, <SEP> 7 <SEP> 
<tb> Ts2 <SEP> (min) <SEP> 3, <SEP> 3 <SEP> 6, <SEP> 8 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> Tc <SEP> (90) <SEP> (min) <SEP> 23, <SEP> 4 <SEP> 120 <SEP> 15,

   <SEP> 6 <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 Zugfestigkeitseigenschaften (ohne Alterung) bei Raumtemperatur 
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> Reissfestigkeit <SEP> (MPa) <SEP> 16, <SEP> 0 <SEP> 12, <SEP> 5 <SEP> 12, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> Dehnung <SEP> beim <SEP> Reissen <SEP> (%) <SEP> 405 <SEP> 558 <SEP> 557
<tb> 300% <SEP> Dehnungsrest <SEP> (E%) <SEP> 1, <SEP> 3 <SEP> 18, <SEP> 8 <SEP> 8
<tb> 
 Zugfestigkeitseigenschaften(ohneAlterung0bei150 C 
 EMI6.2 
 
<tb> 
<tb> Reissfestigkeit <SEP> (MPa) <SEP> 6, <SEP> 2 <SEP> 5, <SEP> 8 <SEP> 4, <SEP> 1 <SEP> 
<tb> Dehnung <SEP> beim <SEP> Reissen <SEP> (%) <SEP> 386 <SEP> 317 <SEP> 375
<tb> 200% <SEP> Heiss-Dehnungsrest <SEP> (E%) <SEP> 16, <SEP> 0 <SEP> 24 <SEP> 40
<tb> 
 
Diese Beispiele zeigen, dass gute Eigenschaften mit   ZnO/HTS-Vulkanisierpackung   bei dem niedrigen Benzyl-Brom-Niveau von 0, 24 und 0,

   17 Mol-% von BIMS4 und BIMS5 erreicht werden können. 



   Das Beispiel 7 zeigt, dass die Vulkanisierpackung so modifiziert werden kann, dass man schnellere Vulkanisation durch Zugabe eines Beschleunigers, wie Stearinsäure, zur Überwindung der aus niedrigem Bromgehalt (Beispiel 6) resultierenden langsamen Vulkanisation erhält. 



   Beispiele 8-15 : Es wurde ein Masterbatch mit BIMS6 und 55 phr Russ N234,5 phr Mineralöl und 5 phr Paraffinwachs hergestellt. Dieser Masterbatch wurde mit mehreren Vulkanisierpackungen beschleunigt. Das Beispiel 8 hat eine Vulkanisierpackung auf der Basis von ZnO/HTS, während die Beispiele 9-15 auf historisch eingeführten Vulkanisierpackungen für BIMS-Polymere basieren. In der Tabelle 4 ist ZDEDC Zinkdiethyldithiocarbamat ; TMTD ist Tetramethylthiuramdisulfid ; DPTTS ist   Dipentamethyienthiuramtetrasuifid ;   MBTS ist 2-Mercaptobenzothiazyldisulfid ; DHT4A2 ist   Magnesiumaluminiumhydroxycarbonat   (CAS Nr. 11097-599-9) ; und das Harz SP1045 ist härtendes   Polymethylolphenol-Formaldehyd-Harz,   erhalten von Schenectady Chemicals, Inc. 



  Die Vulkanisierpackungen und resultierenden ODR-Vulkanisationsdaten werden In der Tabelle 4 gezeigt. 



   Tabelle 4 
 EMI6.3 
 
<tb> 
<tb> Beispiel <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 10 <SEP> 11 <SEP> 12 <SEP> 13 <SEP> 14 <SEP> 15
<tb> Zusammensetzung <SEP> (phr)
<tb> BIMS6 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> B234 <SEP> Black <SEP> 55 <SEP> 55 <SEP> 55 <SEP> 55 <SEP> 55 <SEP> 55 <SEP> 55 <SEP> 55
<tb> Mineralöl <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> Paraffinwachs <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> ZnO <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> Duralink <SEP> HTS <SEP> 1, <SEP> 5- <SEP> 
<tb> Stearinsäure <SEP> 0,25 <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 0, <SEP> 5
<tb> Zinkstearat-1 <SEP> 3 <SEP> 
<tb> ZDEDC---1, <SEP> 5- <SEP> 
<tb> TMTD----0, <SEP> 2- <SEP> 
<tb> DPTTS <SEP> (sulfats)
<tb> MBTS------1, <SEP> 2 <SEP> 1,

   <SEP> 2 <SEP> 
<tb> DHT4A2------1, <SEP> 1- <SEP> 
<tb> Schwefel <SEP> 0,75 <SEP> 0,75 <SEP> 
<tb> HarzSP1045------7 <SEP> 7
<tb> ODRbei190oC, <SEP> 1Oarc, <SEP> 60min
<tb> MH-ML <SEP> (dNm) <SEP> 17, <SEP> 2 <SEP> 6, <SEP> 5 <SEP> 5, <SEP> 9 <SEP> 4, <SEP> 5 <SEP> 9, <SEP> 6 <SEP> 8, <SEP> 6 <SEP> 3, <SEP> 3 <SEP> 6, <SEP> 1 <SEP> 
<tb> Ts2 <SEP> (min) <SEP> 3, <SEP> 2 <SEP> 1, <SEP> 9 <SEP> 2, <SEP> 0 <SEP> 1, <SEP> 3 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> 1, <SEP> 4 <SEP> 7 <SEP> 2, <SEP> 6 <SEP> 
<tb> Tc <SEP> (90) <SEP> (min) <SEP> 29, <SEP> 8 <SEP> 5, <SEP> 7 <SEP> 6, <SEP> 0 <SEP> 3, <SEP> 3 <SEP> 6, <SEP> 8 <SEP> 4, <SEP> 4 <SEP> 11, <SEP> 3 <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> Anmerkungen <SEP> :

   <SEP> 
<tb> Vulkanisationskurve <SEP> stabil <SEP> R <SEP> R <SEP> - <SEP> R <SEP> R <SEP> R <SEP> R
<tb> vulkanis. <SEP> Polymer <SEP> F <SEP> S/T <SEP> S/T <SEP> SEF <SEP> SEF <SEP> SEF <SEP> SEF/B <SEP> SEF/B
<tb> 
 
Index zu den Anmerkungen : R = leichte Reversion; F = fest   (firm) ; 81T   = weich und klebrig ; SEF =halbfest ; B = blasig. 



   Das Beispiel 8 zeigt, dass BIMS6 mit geringem Brom mit ZnO/HTS gut vulkanisierte und zufrie- 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 denstellende Vulkanisation für die Verwendung als Reifenheizbalg ergab. Die Beispiele 9-15 zeigen, dass früher eingeführte Vulkanisationen für BIMS keine akzeptable Vulkanisation zeigen, basierend auf MH-ML-Drehmoment und Aussehen, obwohl sie schnell vulkanisieren. Die Beispiele 9,10 und 12-15 zeigen auch Vulkanisationsreversion, was für die Heissalterungsstabilität unerwünscht ist. Auf der anderen Seite zeigt ZnO/HTS gute Vulkanisationsdaten und gutes Aussehen des vulkanisierten Polymers, wobei in den Beispielen 1-2 und 5-8 gezeigt wird, dass auch gute Eigenschaften erhalten werden. 



   Die gegenständliche Erfindung wird durch die vorhergehenden Beispiele und die Beschreibung illustriert. Verschiedene Modifizierungen und Änderungen werden für die Fachleute im Hinblick auf die Offenbarung offensichtlich sein. Alle diese Variationen und Modifizierungen, die innerhalb des Umfangs der angehängten Ansprüche liegen, sollen davon umfasst werden. 



    PATENTANSPRÜCHE :    
1. Bromiertes Interpolymer eines   C4- bis C7-lsooleflns   und eines   p-Alkylstyrols,   dadurch ge- kennzeichnet, dass das Interpolymer 0, 1 bis 0, 45 Mol-% bromsubstituiertes   p-Alkylstyrol   und bis zu insgesamt 2 Mol-% substituiertes und unsubstituiertes   p-Alkylstyrol   enthält.

Claims (1)

  1. 2. Bromiertes Interpolymer nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es Po- ly (isobutylen-co-4-brommethylstyrol-co-4-methylstyrol) mit 0, 1 bis 0, 45 Mol-% Benzyl-Brom ist, wobei der Gesamtgehalt Brommethylstyrol und Methylstyrol weniger als 2 Mol-% be- trägt.
    3. Bromiertes Interpolymer nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Gesamtge- halt Brommethylstyrol und Methylstyrol 0, 2 bis 1 Mol-% beträgt.
AT1492000A 1996-08-01 2000-02-01 Bromierte interpolymere von c4- bis c7-isoolefin und p-alkylstyrol AT410667B (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT1492000A AT410667B (de) 1996-08-01 2000-02-01 Bromierte interpolymere von c4- bis c7-isoolefin und p-alkylstyrol

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/691,109 US5698640A (en) 1996-08-01 1996-08-01 Low bromine isobutylene-co-4-bromomethylstyrene compositions for severe duty elastomer applications
AT0908697A AT410093B (de) 1996-08-01 1997-07-28 Vulkanisierbare mischung von poly(isobutylen-co-4-brommethylstyrol) und einer vulkanisierpackung, verfahren zum vulkanisieren und vulkanisat sowie daraus hergestellte produkte
AT1492000A AT410667B (de) 1996-08-01 2000-02-01 Bromierte interpolymere von c4- bis c7-isoolefin und p-alkylstyrol

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ATA1492000A ATA1492000A (de) 2002-11-15
AT410667B true AT410667B (de) 2003-06-25

Family

ID=27151080

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
AT1492000A AT410667B (de) 1996-08-01 2000-02-01 Bromierte interpolymere von c4- bis c7-isoolefin und p-alkylstyrol

Country Status (1)

Country Link
AT (1) AT410667B (de)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5077345A (en) * 1990-03-01 1991-12-31 Exxon Chemical Patents Inc. Halogenation of polymers with improved neutralization
WO1992016587A1 (en) * 1991-03-21 1992-10-01 Exxon Chemical Patents Inc Composition for mold curing elements
WO1993005110A1 (en) * 1991-09-03 1993-03-18 Exxon Chemical Patents Inc. Vulcanization process

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5077345A (en) * 1990-03-01 1991-12-31 Exxon Chemical Patents Inc. Halogenation of polymers with improved neutralization
WO1992016587A1 (en) * 1991-03-21 1992-10-01 Exxon Chemical Patents Inc Composition for mold curing elements
WO1993005110A1 (en) * 1991-09-03 1993-03-18 Exxon Chemical Patents Inc. Vulcanization process

Also Published As

Publication number Publication date
ATA1492000A (de) 2002-11-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AT410093B (de) Vulkanisierbare mischung von poly(isobutylen-co-4-brommethylstyrol) und einer vulkanisierpackung, verfahren zum vulkanisieren und vulkanisat sowie daraus hergestellte produkte
DE60002065T2 (de) Elastomermischungen aus isobutylenbasis mit verbesserter festigkeit, elastizität und reduzierter permeabilität
DE60130956T2 (de) Kautschukzusammensetzung für innenauskleidung
DE69218694T2 (de) Kautschukmischung für Laufflächen
US4687810A (en) Making rubber blends of diene rubber &amp; EPR or EPDM
DE2657109C3 (de) Elastomere thermoplastische Zubereitung
EP1335949A2 (de) Elastomere zusammensetzung
US20040087704A1 (en) Elastomeric composition
CA1332019C (en) Butyl rubber compositions
DE10061174A1 (de) NBR-Gele in Butylkautschukcompounds
JPH08500385A (ja) ホース組成物
DE102009052720B4 (de) Reifen mit einer Innenisolierung, die Talk und Epichlorhydrinkautschuk enthält
DE3540456C2 (de) Kautschukmasse
DE2521259C2 (de) Vulkanisierbare Masse
EP0682075B1 (de) Luftreifen mit einer Innenschicht aus vulkanisiertem Gummi der trans 1,4 polybutadien enthält
DE69714620T2 (de) Polytetrafluorethylenpulver enthaltende Vulkanisierbälgen
DE60019806T2 (de) Innenreifen mit verbesserten hitzeresistenten eigenschaften
AT410667B (de) Bromierte interpolymere von c4- bis c7-isoolefin und p-alkylstyrol
EP4056641A1 (de) Herstellungsverfahren für reduzierten graphenoxid-nitrilkautschuk und für zahnblock ohne zahnspuren
JP2004501231A (ja) イソブチレン系エラストマーブレンド
US6765063B2 (en) Pneumatic tire having an innerliner of a rubber composition which contains a low molecular weight trans 1,4-polybutadiene rubber
DE69327687T2 (de) Kautschuk, Gummiformmasse und nicht an vulkanisiertem oder vulkanisierendem Kohlenwasserstoff-Gummi haftende Vulkanisierbälge
US2987497A (en) Vulcanization of butyl rubber with 2, 6-dimethylol-3, 5-dimethyl-4-chlorophenol, andvulcanizate obtained thereby
US3516977A (en) Processability of elastomers having a narrow molecular weight distribution
DE2261484A1 (de) Vulkanisierbare massen

Legal Events

Date Code Title Description
ELJ Ceased due to non-payment of the annual fee