AT56760B

AT56760B - Process for the preparation of indophenols.

Info

Publication number: AT56760B
Authority: AT
Original assignee: Anilin Fabrikation Ag
Priority date: 1911-03-18
Filing date: 1912-02-26
Publication date: 1912-12-10

Description

  

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  Verfahren zur Darstellung von Indophenolen. 



   Es wurde gefunden, dass sich das sogenannte Perimidin und seine Derivate (vergl. 



  Annalen 365, S. 83 und ff.) mit Leichtigkeit in Indophenole überführen lassen, wenn man diese Körper entweder mit Aminophenole oder deren Derivaten zusammenoxydiert oder wenn man dieselben mit Chinonchlorimid oder dessen Derivaten kondensiert. Die so erhaltenen neuen Indophenole zeigen die bekannten Eigenschaften dieser Körperklasse und lassen sich beispielsweise zu Leukoverbindungen reduzieren, die durch die Einwirkung oxydierender Mittel wiederum in die Indophenole übergehen. Zur Erläuterung des Ver fahrens dienen folgende   Beiapiele   :   Beispiel l   : 18-2 Teile des 2-Methylperimidins   (vergl. Annalen 365, S.   89) werden unter Zusatz von 100 Teilen zirka   250 ! oiger Essigsäure   in etwa 500 Teilen Wasser gelöst.

   Zu dieser Lösung gibt man eine wässrige Lösung von   21'5   Teilen 2. 6-Dichlor- - p-aminophenolchlorhydrat und lässt unter gutem Rühren bei einer Temperatur von zirka 400   30'5   Teile Natriumbichromatlösung   (440/0 Cr Oa) zuflieen,   Das gebildete Indophenol scheidet sich in feinem, kristallinischem Zustande mit rotvioletter Farbe aus und bildet nach dem Trocknen ein dunkles Pulver mit Bronzeglanz, das sich in Natronlauge mit rein blauer Farbe löst. 



   Beispiel 2 : 20-5 Teile   Perimidinchlorhydrat   (vergl. Annalen 365,   S. 83) werden   in zirka 500 Teilen Wasser gelöst und die mit Eis gekühlte Lösung unter gutem Rühren mit 40 Teilen Natronlauge von 400   Bé   versetzt. Alsdann fügt man 14-2 Teile   Chinon-     chlorimid hinzu, worauf   sich eine tiefblaue Lösung bildet, aus der bei Zusatz von Säure das gebildete Indophenol mit rotvioletter Farbe ausgeschieden wird. 



   An Stelle des in den vorstehenden Beispielen verwendeten Perimidins bzw. seines Derivates kann man andere Derivate desselben verwenden, wie beispielsweise das 2-Phenylperimidin (vergl. Annalen 365, S. 94) ; letzteres gibt ein Indophenol, dessen Natriumsalz verhältnismässig schwer löslich ist. 



   In dem Verfahren der vorliegenden Erfindung können an Stelle des Chinonchlorimids dessen Derivate, wie beispielsweise Dichlorchinonimid, treten ; ferner kann man beim Zusammenoxydieren des Perimidina usw. und des betreffenden Aminophenols andere geeignete Oxydationsmittel zur Anwendung bringen. 

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  Process for the preparation of indophenols.



   It was found that the so-called perimidine and its derivatives (cf.



  Annalen 365, p. 83 and ff.) Can be easily converted into indophenols if these bodies are either oxidized together with aminophenols or their derivatives or if they are condensed with quinone chlorimide or its derivatives. The new indophenols obtained in this way show the known properties of this body class and can be reduced, for example, to leuco compounds, which in turn convert into the indophenols through the action of oxidizing agents. The following examples serve to explain the process: Example 1: 18-2 parts of 2-methylperimidine (cf. Annalen 365, p. 89) are approx. 250 with the addition of 100 parts! oiger acetic acid dissolved in about 500 parts of water.

   An aqueous solution of 21'5 parts of 2. 6-dichloro - p-aminophenol chlorohydrate is added to this solution and 30'5 parts of sodium dichromate solution (440/0 Cr Oa) are allowed to flow in with thorough stirring at a temperature of about 400 Indophenol separates in a fine, crystalline state with a red-violet color and, after drying, forms a dark powder with a bronze sheen, which dissolves in sodium hydroxide solution with a purely blue color.



   Example 2: 20-5 parts of perimidine chlorohydrate (cf. Annalen 365, p. 83) are dissolved in about 500 parts of water and 40 parts of sodium hydroxide solution of 400 Be are added to the solution, which has been cooled with ice, with thorough stirring. 14-2 parts of quinone chloride are then added, whereupon a deep blue solution is formed, from which, when acid is added, the indophenol formed is precipitated with a red-violet color.



   Instead of the perimidine or its derivative used in the above examples, other derivatives thereof can be used, such as, for example, 2-phenylperimidine (see Annalen 365, p. 94); the latter gives an indophenol, the sodium salt of which is relatively sparingly soluble.



   In the process of the present invention, the quinone chlorimide may be substituted with its derivatives such as dichloroquinonimide; furthermore, when the perimidina, etc., and the aminophenol in question are oxidized together, other suitable oxidizing agents can be employed.

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Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of new indophenols, characterized in that the perimidine or its derivatives are oxidized together with either p-aminophenol or its derivatives, or that these compounds are oxidized with quinone chlorimide or its Derivatives condensed. ** WARNING ** End of CLMS field may overlap beginning of DESC **.