AT70873B

AT70873B - Process for the preparation of aldehydes of the anthraquinone series.

Info

Publication number: AT70873B
Authority: AT
Original assignee: Anilin Fabrikation Ag
Priority date: 1912-10-28
Filing date: 1913-04-30
Publication date: 1916-01-10

Description

  

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  Verfahren zur Darstellung von Aldehyden der    Anthrachinonreihe.   



   Die bisher allein bekanntgewordenen 2-Anthrachinonaldehyde sind auf dem umständlichen Wege über   M-Dihalogenmethylanthrachinon   dargestellt worden. 



   Es wurde gefunden, dass man   Anthrachinonaldehydss   direkt aus den entsprechenden Methylanthrachinonen durch Oxydation mit Braunstein in schwefelsaurer Lösung erhalten kann. Hiebei findet, sofern man die Reaktion bei mässiger Temperatur, das ist unterhalb 1000, vornimmt, selbst bei Anwendung eines grossen Überschusses von Mangansuperoxyd Bildung von   Karbonsäuren   in nur geringfügiger Menge statt. 



   Beispiel 1: 256 Teile 4-Chlor-l-methylanthrachinon werden mit etwa 200 Teilen gefälltem   Mangansuperoxyd   vermengt und bei   gewöhnlicher   Temperatur in etwa   25GO   Teile Schwefelsäure eingetragen. Es tritt sofort Reaktion unter Temperatursteigerung ein. Man hält die Temperatur bis zur Beendigung der Reaktion bei etwa 400, giesst die Masse dann in Wasser, saugt ab und entzieht dem Rückstand die in geringer Menge gebildete   Karbonsäure   durch Sodalösung. Der Rest ist nahezu reiner   4-Chlor-l-anthrachinonaldehyd,   der sich durch Lösen in   sulfit   und Fallen mit Mineralsäure reinigen lasst. Er schmilzt bei etwa 210 .

   Er löst sich in Schwefelsaure mit gelber Farbe, die beim Erwärmen in Blau übergeht. 
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 in 1100 Teile Schwefelsäure bei etwa 20  eingetragen. Man fuhrt, analog dem vorigen Beispiel, die Oxydation bei massiger Temperatur zu Ende, giesst in Wasser und kocht das rohe Oxydationsprodukt mit Soda aus. Zurück bleibt reiner 2-Anthrachnonaldehyd. 

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  Process for the preparation of aldehydes of the anthraquinone series.



   The only known 2-anthraquinone aldehydes up to now have been prepared in the complicated way via M-dihalomethylanthraquinone.



   It has been found that anthraquinone aldehyde can be obtained directly from the corresponding methylanthraquinones by oxidation with manganese dioxide in a sulfuric acid solution. If the reaction is carried out at a moderate temperature, that is below 1000, the formation of carboxylic acids takes place in only a small amount even when a large excess of manganese peroxide is used.



   Example 1: 256 parts of 4-chloro-1-methylanthraquinone are mixed with about 200 parts of precipitated manganese superoxide and added to about 25% of sulfuric acid at normal temperature. A reaction occurs immediately with an increase in temperature. The temperature is maintained at about 400 until the reaction has ended, the mass is then poured into water, filtered off with suction and the small amount of carboxylic acid formed is removed from the residue by sodium carbonate solution. The rest is almost pure 4-chloro-l-anthraquinone aldehyde, which can be cleaned by dissolving it in sulfite and trapping it with mineral acid. It melts at around 210.

   It dissolves in sulfuric acid with a yellow color that turns blue when heated.
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 entered in 1100 parts of sulfuric acid at about 20. As in the previous example, the oxidation is brought to an end at a moderate temperature, poured into water, and the raw oxidation product is boiled with soda. What remains is pure 2-anthraquinone aldehyde.

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Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of aldehydes of the anthraquinone series, characterized in that the corresponding methylanthraquinones are oxidized directly with manganese peroxide in sulfuric acid solution at moderate temperatures, that is below 100. ** WARNING ** End of CLMS field may overlap beginning of DESC **.