AT93323B - Process for the production of trinitroresorzin. - Google Patents

Process for the production of trinitroresorzin.

Info

Publication number
AT93323B
AT93323B AT93323DA AT93323B AT 93323 B AT93323 B AT 93323B AT 93323D A AT93323D A AT 93323DA AT 93323 B AT93323 B AT 93323B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
acid
trinitroresorzin
nitric acid
production
resorcinol
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Walter Dr Friederich
Original Assignee
Walter Dr Friederich
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Walter Dr Friederich filed Critical Walter Dr Friederich
Application granted granted Critical
Publication of AT93323B publication Critical patent/AT93323B/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von Trinitroresorzin. 



    Es sind bereits in der Literatur mehrere Verfahren zur Herstellung von Trinitroresorzin beschrieben worden. 



  Die erste Darstellungsweise bestand darin, dass man Peinambukholzextrakt nitrierte (Gilberts Annalen, 44, S. 148). Auch andere pflanzliche Stoffe und Extrakte geben beim Behandeln mit Salpeter-   
 EMI1.1 
 S. 311 ; Stenhouse, Ann. 141, S. 224 ; Gorup, Ann. 183, S. 336). 



   Alle diese pflanzlichen Ausgangsstoffe kommen aber für eine technische Darstellung des Trinitro-   resorzins   wegen ihres hohen Preises und wegen der geringen Ausbeute, welche man aus diesen Ausgangsstoffen erhält, nicht in Betracht. 



   Am besten eignet sich zur Darstellung des Trinitroresorzins das   Resorzin. Merz   und Zetter (Ber. 12, S. 681, S. 2037), Stenhouse ("Jahresb. d.   Ch.",   Jahrgang 1871) und Escales   @.     Nitrosprengstoffe'.   1915, S. 184) stellen das Trinitroresorzin mit Hilfe des Resorzins heru. zw. am einfachsten über die Resorzindisulfonsäure. Merz und Zetter geben an, dass eine Temperatur von   10-12  bei   der Nitnerung nicht überschritten werden soll, und setzen anfangs der Salpetersäure Wasser   zu.   um die Reaktion zu mässigen. 



   Es wurde nun gefunden, dass das   Trinitroresorzin   in guter Ausbeute aus der   Resorzindisulfosäure   entsteht, wenn man die in konzentrierter Schwefelsäure aufgeschlämmte Sulfosäure direkt mit hoch- 
 EMI1.2 
 Dies war nach den   Literaturangaben   nicht zu erwarten. Merz und Zetter geben an. dass beim Nitrieren von Diacetylresorzin bei höherer Temperatur eine vollständige   Zerstörurg   des Trinitroresorzins unter Entwicklung von Kohlensäure und   Bildung   von Oxalsäure stattfinden kann. 



   Ferner war nicht vorauszusehen, dass sich der Prozess technisch in grösserem   Massstabe   durchführen lässt und das entstehende Trinitroresorzin in einer Form erhalten wird, dass es leicht   abgenutseht   oder abgeschleudert werden kann. 



   Beispiel l : 11 kg gepulvertes Resorzin wird in einen Kessel in 80 kg Schwefelsäure von 66  Bé unter guter Rührung eingetragen. Etwa 20 Minuten nach dem Beginn des Eintragen, das in ungefähr fünf Minuten erfolgt, wird auf   60-700 erwärmt.   Die Temperatur steigt dann von selbst weiter auf   90-100 .   Nach einer Stunde kühlt man den Kessel mit Wasser auf 20-30 , was etwa eine halbe Stunde dauert. Hierauf lässt man, ohne das Rühren unterbrochen zu haben. 30 kg hochgrädige Salpetersäure (von   46-50  Bé)   unter Kühlung mit kaltem Wasser in dünnem Strahl zufliessen. Man regelt den Zufluss und die Kühlung so, dass die Temperatur sich auf 45-50  hält. Der Zufluss der Salpetersäure dauert etwa   Il/22   Stunden.

   Nach beendigtem Einlaufen der Salpetersäure stellt man die Kühlung ab und lässt noch eine Stunde bei 50  nachnitrinieren. Alsdann kühlt man und nutscht oder schleudert von der Abfallsäure ab. Das noch   säurefeuchte   Trinitroresorzin wird mit verdünnter   Salpetersäure.   in der es sehr schwer löslich ist, und alsdann mit etwas Wasser   schwefelsäurefrei   gewaschen. Es ist gelblich bis   bräunlich   und hat einen Schmelzpunkt von   173-175 .   Die Ausbeute beträgt   20-23 leg.   



   Beispiel 2 :   11 leg   gepulvertes   Resorcin   wird in einen Kessel in 75 leg Oleum von 10% Anhydridgehalt unter guter Rührung eingetragen. Nach Verlauf einer halben Stunde wild auf   90    angewärmt und eine halbe Stunde zwischen 90 und 100  gehalten. Nun wird auf   30-20  gekühlt   und   40-30 kg   Salpetersäure von 42-46 B. einlaufen gelassen. Hiebei und bei den folgenden Operationen wird ebenso verfahren wie bei Beispiel 1 angegeben. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.



   <Desc / Clms Page number 1>
 



  Process for the production of trinitroresorzin.



    Several processes for the preparation of trinitroresorcinol have already been described in the literature.



  The first method of representation consisted of nitrating peinambuco wood extract (Gilberts Annalen, 44, p. 148). Other herbal substances and extracts also give off when treated with nitric
 EMI1.1
 P. 311; Stenhouse, Ann. 141, p. 224; Gorup, Ann. 183, p. 336).



   However, none of these vegetable raw materials can be used for a technical description of trinitro resorzins because of their high price and because of the low yield obtained from these raw materials.



   Resorcinol is best suited to represent trinitroresorzins. Merz and Zetter (Ber. 12, p. 681, p. 2037), Stenhouse ("Jahresb. D. Ch.", Year 1871) and Escales @. Nitrous explosives'. 1915, p. 184) produce the trinitroresorzin with the help of the resorzin. the easiest way to use resorcinol disulfonic acid. Merz and Zetter state that a temperature of 10-12 should not be exceeded during aging and initially add water to the nitric acid. to moderate the reaction.



   It has now been found that trinitroresorcinol is produced in good yield from the resorcinol disulfonic acid if the sulfonic acid, which is suspended in concentrated sulfuric acid, is directly
 EMI1.2
 According to the literature, this was not to be expected. Merz and Zetter indicate. that when diacetylresorzin is nitrated at a higher temperature, the trinitroresorzin can be completely destroyed with the development of carbonic acid and the formation of oxalic acid.



   Furthermore, it could not be foreseen that the process could be carried out technically on a larger scale and that the resulting trinitroresorcinol would be preserved in a form that it could easily be seen off or thrown off.



   Example 1: 11 kg of powdered resorcinol is introduced into a kettle in 80 kg of sulfuric acid of 66 Bé with thorough stirring. About 20 minutes after the start of the application, which takes about five minutes, heat to 60-700. The temperature then continues to rise to 90-100 by itself. After an hour, cool the kettle with water to 20-30, which takes about half an hour. Then leave without having stopped stirring. 30 kg of high-grade nitric acid (from 46-50 Bé) are poured in in a thin stream while cooling with cold water. The flow and cooling are regulated so that the temperature is kept at 45-50. The influx of nitric acid takes about 11/22 hours.

   After the nitric acid has run in, the cooling is switched off and nitrinate is continued for another hour at 50. Then you cool down and suck off or throw off the waste acid. The still acid-moist trinitroresorzin is mixed with dilute nitric acid. in which it is very sparingly soluble, and then washed free of sulfuric acid with a little water. It is yellowish to brownish and has a melting point of 173-175. The yield is 20-23 legs.



   Example 2: 11 legs of powdered resorcinol is introduced into a kettle in 75 legs of oleum with 10% anhydride content, with thorough stirring. After half an hour warmed up to 90 and held between 90 and 100 for half an hour. It is now cooled to 30-20 and 40-30 kg of nitric acid from 42-46 B. run in. The same procedure as in Example 1 is used for this and the following operations.

** WARNING ** End of DESC field may overlap beginning of CLMS **.

 

Claims (1)

PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von Trinitroresorzin aus Resorzindisulfosäure unter Verwendung von konzentrierter Salpetersäure, dadurch gekennzeichnet, dass man konzentrierte Salpetersäure unter mässiger Kühlung und lebhafter Rührung zu der in konzentrierter Schwefelsäure aufgeschlämmten Sulfosäure zufliessen lässt, wobei eine Temperatur von etwa 30-80 bei der Nitrierung eingehalten wird. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**. PATENT CLAIM: Process for the production of trinitroresorcinol from resorcinol disulfonic acid using concentrated nitric acid, characterized in that concentrated nitric acid is allowed to flow to the sulfonic acid suspended in concentrated sulfuric acid with moderate cooling and vigorous stirring, a temperature of about 30-80 being maintained during the nitration. ** WARNING ** End of CLMS field may overlap beginning of DESC **.
AT93323D 1920-06-18 1921-05-21 Process for the production of trinitroresorzin. AT93323B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE93323X 1920-06-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
AT93323B true AT93323B (en) 1923-06-25

Family

ID=5644599

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
AT93323D AT93323B (en) 1920-06-18 1921-05-21 Process for the production of trinitroresorzin.

Country Status (1)

Country Link
AT (1) AT93323B (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AT93323B (en) Process for the production of trinitroresorzin.
DE370957C (en) Process for the production of trinitroresorcinol
AT69808B (en) Process for the preparation of carbazole monosulfonic acids.
DE497503C (en) Process for the preparation of 2íñ7-dinitroanthraquinone
AT123224B (en) Process for the production of condensation products from urea or its derivatives and formaldehyde.
AT24280B (en) Process for the preparation of o-nitro derivatives of p-substituted aromatic aryl and alkaryl sulfamides.
DE100703C (en)
DE722554C (en) Process for the production of methyl pentaerythritol trinitrate
AT133525B (en) Process for the production of synthetic resins.
AT101671B (en) Process for the preparation of carboxylic acid esters of polyhydric, halogenated alcohols.
DE2831528A1 (en) Carbamide-furan resin binder for foundry cores - prepd. from a urea!-formaldehyde! resin, urea and furyl alcohol
DE589545C (en) Process for the production of acetyl cellulose
AT29054B (en) Process for the preparation of a green vat dye.
AT99906B (en) Process for the production of condensation products from carbamide or its derivatives with formaldehyde.
AT230882B (en) Process for the production of 6-aminochryses
CH153380A (en) Method for the preparation of nitro-B-oxy-y-picoline.
DE2034590C3 (en) Process for the preparation of 1-amino-23-d&#39;alltoxy-4-chlorobenzene
AT24753B (en) Process for the introduction of hydroxyl groups in anthraquinone and its derivatives.
CH259351A (en) Process for the preparation of a dye mixture.
AT45599B (en) Process for the preparation of Gallocyaninderivaten by cleavage of the condensation products of Gallocyaninen with aromatic amines respectively. Diamines by acid treatment without the formation of leuco derivatives.
CH153381A (en) Process for the preparation of nitro-3-oxy-2-methyl-5-ethyl-pyridine.
CH153202A (en) Process for the preparation of a dye of the anthraquinone series.
CH110109A (en) Process for the preparation of pure 1-nitro-2-methylanthraquinone.
CH145304A (en) Process for the preparation of trinitro-4.5.8.9-dybenzpyrene-3.10-quinone.
CH180688A (en) Process for the preparation of 2,4-dinitro-3,6-dichloroaniline.