AT96973B - Verfahren zur Darstellung von Dioxyperylen. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Dioxyperylen.Info
- Publication number
- AT96973B AT96973B AT96973DA AT96973B AT 96973 B AT96973 B AT 96973B AT 96973D A AT96973D A AT 96973DA AT 96973 B AT96973 B AT 96973B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- dioxyperylene
- preparation
- dioxyperylenes
- dinaphthyl
- treatment
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims description 2
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 claims description 2
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- IYYMDGDZPDXTGT-UHFFFAOYSA-N perylene-1,2-dione Chemical compound C1=CC(C2=C3C(=CC(C2=O)=O)C=CC=C32)=C3C2=CC=CC3=C1 IYYMDGDZPDXTGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 8
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 phosphorus halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Darstellung von Dioxyperylen.
Nach den Angaben der Literatur ("Mon. f. Chu 40 [1919], S. 403) erhält man durch Erhitzen von 2#2'-Dioxy-1#1'-dinaphthyl mit Phosphorhalogeniden Perylen, während bei Behandlung mit Alu- miniumchlorid nur schmierige Produkte erhalten werden konnten (Ber., 45 [19131, S. 994). Dioxyperylen ist auf diesem Wege nicht darstellbar.
Überraschenderweise zeigte es sich nun, dass man bei Behandlung von Alkylderivaten des Dioxy- 1'1-dinaphthyls mit Aluminiumchlorid glatt das noch unbekannte 1-12-Dioxyperylen erhält. Das so erhaltene Dioxyperylen kann zur Darstellung von Perylen verwendet werden und auch als Ausgangsmaterial für andere in der Färberei und Pharmazie brauchbare Derivate dienen.
Beispiel : 1 Teil 2#2'-Dimethoxy-1#1'-dinaphthyl werden mit 4 Teilen Aluminiumchlorid unter Feuchtigkeitsabschluss 2 Stunden lang auf 140 bis 1500 erhitzt. Die erhaltene Schmelze wird mit verdünnter Salzsäure behandelt und das gebildete Dioxyperylen abgesaugt. Es kann durch Umfällen aus Lauge oder Eisessig, in welchen Reagentien es leicht mit intensiver grüner Fluoreszenz löslich ist, gereinigt werden. Es löst sich leicht in Benzol und Toluol, schwer in Alkohol. In Lauge gelöst, ist es leicht oxydabel, indem sich das entsprechende Chinon bildet. das sich durch den Mangel an Fluoreszenz seiner Lösungen vom Dioxyperylen unterscheidet. Durch Behandlung mit Natronlauge und Natriumhydrosulfit geht das Chinon wieder in das Dioxyperylen über.
An Stelle des Dimethoxydinaphthyls können auch andere Alkylderivate des Dioxy-1#1'-dinaphthyls Verwendung finden, wie z. B. 2-2'-Diäthoxy-l-l/-dinaphthyl.
PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Darstellung von Dioxyperylen, dadurch gekennzeichnet, dass man Alkylderivate des Dioxy-1. 1'-dinaphthyls mit Kondensationsmitteln, wie z. B. Aluminiumehlorid, behandelt.
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das gebildete Dioxyperylen durch Umfällen aus alkalischer Lauge oder Eisessig gereinigt wird.3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch kennzeichnet, dass etwa gebildetes Perylenchinon durch Behandlung mit Natronlauge und Natriumhydrosulfit in Dioxyperylen übergeführt wird. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT96973T | 1920-07-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT96973B true AT96973B (de) | 1924-05-26 |
Family
ID=3616458
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT96973D AT96973B (de) | 1920-07-02 | 1920-07-02 | Verfahren zur Darstellung von Dioxyperylen. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT96973B (de) |
-
1920
- 1920-07-02 AT AT96973D patent/AT96973B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT96973B (de) | Verfahren zur Darstellung von Dioxyperylen. | |
| DE442038C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxyalkylamiden der o-Oxybenzoesaeuren | |
| DE406210C (de) | Verfahren zur Darstellung von O, O-Diacidylderivaten des Diphenolisatins und seiner im Phenol- oder Isatinrest substituierten Abkoemmlinge | |
| DE375616C (de) | Verfahren zur Darstellung von o-Aminocarbonsaeuren der Benzolreihe | |
| DE540534C (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkoxyderivaten der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsaeure | |
| DE488760C (de) | Verfahren zur Darstellung von Diphenolisatinen | |
| AT133506B (de) | Verfahren zur Darstellung von Tetrazolen. | |
| AT95240B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Arylamido-2-naphtholen. | |
| DE752373C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Piperidino-ª‡-phenylessigsaeureestern | |
| DE544087C (de) | Verfahren zur Darstellung aromatischer N-Dialkylaminoalkylaminoaldehyde und ihrer Derivate | |
| DE859473C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| AT99211B (de) | Verfahren zur Darstellung von o-o-Diazylderivaten des Diphenolisatins und seinen im Phenol- oder Isatinrest substituierten Abkömmlingen. | |
| AT129782B (de) | Verfahren zur Darstellung von 0,0-Diacetyldiphenolisatin. | |
| DE408868C (de) | Verfahren zur Darstellung von Acridiniumverbindungen | |
| DE681867C (de) | Verfahren zur Herstellung monohalogenierter, ungesaettigter, einen Sterinkern enthaltender Ketone | |
| DE347375C (de) | Verfahren zur Darstellung von Nitro-3-chinolinen | |
| CH170447A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monooxychrysens. | |
| DE571737C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE557246C (de) | Verfahren zur Darstellung von Sulfoanthracencarbonsaeuren | |
| DE621582C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monooxychrysens | |
| CH195777A (de) | Verfahren zur Darstellung von 3, 3', 3"-Trimethoxy-4', 4"-dioxy-fuchson. | |
| CH124079A (de) | Verfahren zur Darstellung einer organischen Rhodanverbindung. | |
| CH109245A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Akridiniumverbindung. | |
| DE1117569B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Oxyfluoranthen und seinen Abkoemmlingen | |
| CH170681A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Arylisothiazolons. |