BE1005156A3 - Composition hydrosoluble antiseptique ou antifongique. - Google Patents
Composition hydrosoluble antiseptique ou antifongique. Download PDFInfo
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Abstract
composition antiseptique ou antifongique hydrosoluble contenant 2-(thiocyanométhylthio)benzothiazole comme constituant actif, un ester de l'acide phosphorique et du polyoxyalkylène styryl phényl éther ou un sel métallique de celui-ci comme tensio-actif et un solvant organique, la composition se présentant sous forme d'une solution claire et qui este stable pour une durée prolongée.
Description
<Desc/Clms Page number 1> COMPOSITION HYDROSOLUBLE ANTISEPTIQUE OU ANTIFONGIQUE Arrière-plan technologique de l'invention L'invention concerne une composition hydrosoluble antiseptique ou antifongique contenant le 2- (thiocyanométhylthio) benzothiazole, comme constituant actif. Le 2- (thiocyanométhylthio) benzothiazole (pour lequel on utilisera ci-après l'abréviation TCMTB) est un agent antiseptique ou antifongique non médical qui est bien connu. et qui est pratiquement utilisé pour le traitement du bois, du cuir naturel, des semences de plantes et similaire. Du fait que le TCMTB est insoluble dans l'eau, on le présente en pratique sous forme d'une solution dans un solvant organique seul ou avec certains agents tensio-actifs. Pour son usage, la solution de TCMTB dans un solvant organique est encore diluée par un solvant organique pour obtenir la concentration souhaitée et est appliquée, par exemple, sur le bois. D'une autre manière, la solution de TCMTB dans un solvant organique auquel un tensio-actif a été ajouté peut être diluée par de l'eau, en formant ainsi une solution du type : huile dans l'eau. Une telle émulsion peut être utilisée pour de nombreux usages mais elle présente cependant certains inconvénients à savoir un manque de stabilité et de perméabilité dans la partie interne du bois ou du cuir naturel, à cause du fait EMI1.1 que l'émulsion reste sur la partie superficielle de ceuxci. De nombreuses préparations de substances antiseptiques et antifongiques insolubles dans l'eau, <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 z différentes du TCMTB ont été proposées ; voir par exemple les publications de brevet japonaises n Sho 44 (1969)- 31221 et Sho 51 (1976)-50483 ainsi que les demandes de brevet japonaises non examinées no'Sho 51 (1976)-9705, Sho 52 (1977)-66603 et Sho 57 (1982)-22003. La présente invention vise à éviter les inconvénients des émulsions de TCMTB telles que mentionnées cidessus et vise à trouver une composition de TCMTB qui permet de former une solution aqueuse stable (et non pas une émulsion) par dilution à l'aide d'eau et qui présente une perméabilité accrue vers la partie intérieure des objets que l'on souhaite traiter. Partant de ce but, la Demanderesse a étudié les combinaisons de TCMTB avec différents tensio-actifs et différents solvants organiques et s'est aperçue que les esters de l'acide phosphorique et du polyoxyalkylène styryl phényl éther ou les sels de métaux alcalins de celui-ci peuvent résoudre le problème précité. Eléments caractéristiques de l'invention La présente invention fournit une composition antiseptique ou antifongique hydrosoluble qui comporte le 2- (thiocyanométhylthio) benzothiazole en une quantité de l à 40 % en poids de la composition, un ester de l'acide phosphorique et du polyoxyalkylène styryl phényl éther ou un sel métallique alcalin de celui-ci en une quantité de 5 à 40 % en poids de la composition et un solvant organique qui peut dissoudre le composé benzothiazole précité et qui est compatible avec l'eau. Modes d'exécution préférés de l'invention TCMTB qui est le constituant actif antiseptique et antifongique de l'invention de formule EMI2.2 peut être employé sous forme pure ; ceci n'est cependant pas une condition nécessaire du fait que les utilisations prévues sont généralement non médicales. A titre d'illustration, une pureté suffisante serait de l'ordre d'environ 80 % ou plus. TCMTB présentant une celle pureté est <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 i disponible commercialement par exemple sous la dénomination"Busan 80" (marque de la société Buckmann Lab., U. S. A. ) et par conséquent peut être facilement utilisé. Les agents tensio-actifs qui peuvent être utilisés selon l'invention sont les esters de l'acide phosphorique et du polyoxyalkylène styryl phényl éther (pour lesquels on uilisera ci-après l'abréviation STP) ou des sels métalliques alcalins de ceux-ci. On estime que ces tensioactifs présentent à la fois des propriétés non-ioniques et anioniques et peuvent être représentés par la formule I ; EMI3.2 dans laquelle R représente un groupe alkylène inférieur, f est un nombre entier de 1 à 3, m est un nombre entier de 5 à 50 et n est un nombre entier de 1 à 3), ainsi que les sels de métaux alcalins de ces composés. Les sels de métal alcalin sont formés sur les groupes OH de la partie acide phosphorique et des exemples préférés sont constitués par des sels de sodium ou de potassium. De plus, les groupes OH peuvent être partiellement salifiés. Les solvants organiques que l'on peut utiliser selon l'invention sont nécessairement ceux qui peuvent dissoudre TCMTB et qui sont compatibles avec l'eau. Des exemples de solvants organiques sont constitués par ; l'acétone, le cyclohexanone, l'éther monométhylique d'éthylène glycol, l'éther monoéthylique d'éthylène glycol, l'éther monobutylique d'éthylène glycol, l'éther monométhylique de diéthylène glycol, l'éther monoéthylique de diéthylène glycol, l'éther monobutylique de diéthylène glycol, le tétrahydrofuranne et le diméthylformamide, la préférence étant accordée à l'éther monométhylique de diéthylène glycol, à l'éther monoéthylique de diéthylène glycol et au diméthylformamide. Les solvants organiques prémentionnés présentent une solubilité suffisante pour le TCMTB contenant environ <Desc/Clms Page number 4> 20 % d'impuretés telles que son dimère. La quantité de TCMTB dans la composition de l'invention est de l'ordre 1 à 40 % en poids, de préférence 5 à 30 % en poids et la quantité de STP est de l'ordre de 5 à 40 % en poids, de préférence 6 à 30 % en poids. Le résidu est constitué par le solvant organique. L'utilisation de 40 % ou plus en poids de STP permet d'obtenir une composition satisfaisante mais elle n'est pas recommandable d'un point de vue économique. La composition de l'invention peut être préparée aisément en dissolvant d'abord soit TCMTB, soit STP dans le solvant organique et ensuite en dissolvant l'autre composé ; on peut également procéder d'une autre manière en dissolvant un mélange de TCMTB et de STP dans le solvant organique. La composition résultante peut être stockée telle qu'elle et mise sur le marché. De plus, il est possible de diluer au préalable la composition avec de l'eau ou un solvant organique hydrosoluble tel que le méthanol, l'éthanol, l'éthylène glycol, le propylène glycol, le diéthylène glycol ou le dipropylène glycol, pour obtenir des produits commerciaux. Lorsqu'on procède à une dilution avec de l'eau, il est préférable de l'ajouter en une quantité de 30 parties en poids ou moins pour 100 parties en poids de composition. Egalement le solvant organique hydrosoluble est de préférence ajouté en une quantité de 50 parties ou moins en poids pour 100 parties en poids de la composition. La composition de l'invention est généralement utilisée par dilution à l'aide d'eau pour réaliser une concentration de TCMTB de l'ordre de 0,03 à 1 %. Des solutions ainsi diluées par l'eau, lorsqu'on les observe macroscopiquement sont légèrement blanchâtres pour un très petit nombre de cas mais sont généralement des solutions du type clair dans la plupart des cas. La ccncentration de TCMTB telle que mentionnée est bien entendu choisie suivant le type de produit qu'elle est destinée à traiter. La solution diluée par de l'eau est à titre d'illustration utilisée sur des objets tels que le bois, le cuir naturel, <Desc/Clms Page number 5> des pulpes humides et des semences de plantes. D'autre part, la composition de l'invention, sans aucune dilution par de l'eau, peut être utilisée directement pour des colles de papiers muraux, des préparations contenant de l'amidon, des agents d'étanchéification pour le scellement, des huiles de traitement de métal ou similaires. Les compositions de l'invention peuvent être mises en oeuvre sur les objets à traiter par des méthodes classiques telles que le trempage, le revêtement ou l'injection sous pression. De plus, la composition de l'invention peut contenir un agent capable d'accroître l'effet antiseptique ou antifongique ou d'exercer un effet synergétique avec le composé de l'invention tel que par exemple le 3-iodo-2propagylbutylcarbamate ou le méthylène bisthiocyanate. De tels agents antiseptiques ou antifongiques complémentaires peuvent être ajoutés en une quantité de 20 % en poids dans la composition, pour autant que la quantité totale de TCMTB et de l'autre agent constitue de 1 à 40 % en poids de la composition. Egalement lorsque la composition est stockée dans des réservoirs en acier ou est utilisée pour tremper du bois, il est recommandable d'ajouter à celle-ci un autre tensio-actif du type nonionique tel que les polymères à blocs polyoxyéthylène polyoxypropylène. De tels tensio-actifs peuvent efficacement concourrir à la prévention de l'appartion d'une turbidité dans les compositions par suite de la présence de poussière de fer ou de copeaux. Le tensio-actif du type nonionique peut être utilisé en une quantité égale ou inférieure à la quantité de STP, pour autant que la quantité totale de STP et du tensio-actif du type nonionique constitue 5 à 40 % en poids de la composition. Exemples L'invention peut être illustrée par les exemples qui suivent. Dans ceux-ci, l'expression"parts"signifie "parts en poids". <Desc/Clms Page number 6> Exemple l (1) Busan 80 25 parts (produit par Buckmann Lab., USA et contenant 80 % de TCMTB) (2) STP* 25 (3) éther monométhylique de diéthylène glycol 50" (STP* est dans laquelle 1 est 2 ou 3, m est 20 et n est 1). (1) a été dissous dans (3) auquel (2) a été ajouté pour réaliser une solution tout en agitant. Exemple 2 (1) Busan 80 20 parts (2) STP 10 (3) éther monométhylique de diéthylène glycol 70 " La composition contenant les constituants précédents a été préparée de la même manière que dans l'exemple 1. Exemple 3 (1) Busan 80 40 parts (2) STP* 20 n (3) éther monométhylique de diéthylène glycol 40" La composition contenant les constituants précédents a été préparée de la même manière que dans l'exemple 1. Exemple 4 (1) Busan 80 1, 3 parts (2) Stop* (3) éther monométhylique de diéthylène glycol 93, 7" La composition contenant les constituants précédents a été préparée de la même manière que dans l'exemple 1. <Desc/Clms Page number 7> Exemples 5 et 6 30 parts de diéthylène glycol ou d'eau ont été ajoutées à 100 parts de la solution de l'exemple l pour obtenir une préparation qui constitue respectivement les exemples 5 et 6. Exemple 7 (1) Busan 80 20 parts (2) STP 10 (3) polymère à blocs polyoxyéthylène polyoxypropylène 10 (le poids moléculaire du groupe polyoxypro- pylène est environ 3000 et le rapport d'oxyde d'éthylène au poids total du bloc polymère est de l'ordre de 30 %) (4) éther monométhylique de diéthylène glycol 42 parts (1) a été dissous dans (4) et on y a dissous (2) et (3), tout en agitant. Exemple 8 (l) Busan 80 40 parts (2) STP 20 (3) polymère à blocs polyoxyéthylène polyoxypropylène (voir exemple 7) 10 (4) éther monométhylique de diéthylène glycol 30 parts La composition contenant les constituants précédents a été préparée de la même manière que dans l'exemple-7. Example 9 80 parts de diéthylène glycol et 20 parts d'eau sont ajoutées à 100 parts de la préparation de l'exemple 7. EMI7.1 Exemple 10 (1) Busan 80 10, 5 parts (2) 3-iodo-2-propagylbutylcarbamate (fongicide) 10" (3) STP 15 <Desc/Clms Page number 8> (4) éther monométhylique de diéthylène glycol 62,5 parts Après dissolution de (2) dans (4), (1) a été EMI8.1 ajouté ainsi que (3) pour préparer une solution. Exemple 11 (1) Busan 80 12, 5 parts (2) 3-iodo-2-propagylbutylcarbamate (fongicide) 10 (3) STP 10 (4) polymère à blocs polyoxyéthylène polyoxypropylène (voir exemple 7) 5" (5) éther monométhylique de diéthylène glycol 62,5 parts La composition contenant les constituants précédents a été préparée de la même manière que dans l'exemple 10. Exemple 12 (1) Busan 80 12,5 parts (2) 3-iodo-2-propagylbutylcarbamate (fongicide) 10" (3) STP 25 (4) polymère à blocs polyoxyéthylène polyoxypropylène (voir exemple 7) 10 (5) éther monométhylique de diéthylène glycol 42,5 parts La composition contenant les constituants précédents a été préparée de la même manière que dans l'exemple 10. Exemple 13 (1) Busan 80 25 parts (2) sel de sodium de STP 25 le (3) éther monométhylique de diéthylène glycol 50 parts La composition contenant les constituants précédents a été préparée de la même manière que dans l'exemple 1. Exemple comparatif 1 (1) Busan 80 25 parts (2) éther nonylphénylique de polyoxyéthylène 10" <Desc/Clms Page number 9> : : ; (addition de 10 moles d'oxyde d'éthylène) (3) éther alkyle de polyoxyéthylène 15 (addition de 50 moles d'oxyde d'éthylène, alkyle est constitué par des alkyles mix- tes comportant de 16 à 18 atomes de carbone) (4) éther monométhylique de diéthylène glycol 50 parts (1) a été dissous dans (4) et on y a ajouté (2) et (3). Exemples comparatifs 2 à 13 Au lieu de STP de l'exemple 1, les tensio-actifs suivants ont été utilisés pour obtenir des préparations analogues à celle de l'exemple 1. 2. ester d'acide phosphorique et de polyoxyéthylène nonyl- phényl éther (addition de 10 moles d'oxyde d'éthylène - oxyde d'éthylène = EO) 3. ester d'acide phosphorique et de polyoxyéthylène lau- ryle éther (addition de 10 moles de EO) 4. alkyl diphényl éther disulfonate de sodium (l'alkyl contient de 14 à 18 atomes de carbone) 5. polyoxyéthylène alkylphényl éther sulfate d'ammonium (l'alkyl contient de 14 à 18 atomes de carbone, addi- tion de 10 moles de EO) 6. alkylphényl éther sulfate de sodium (l'alkyl contient de 14 à 18 atomes de carbone) 8. dioctylsulfosuccinate de sodium 7. lauryl sulfate de sodium 9. polyoxyéthylène nonylphényl éther (addition de 13 moles de EO) 10. polyoxyéthylène alkylphényl éther (l'alkyl contient de 16 à 18 atomes de carbone et l'addition molaire de EO est égale à 14) 11. polymère à blocs polyoxyéthylène polyoxypropylène (le poids moléculaire du groupe polyoxypropylène est d'en- viron 3000, et le rapport de EO par rapport au poids total est de 30 %) 12. ester d'acide gras et de polyoxyéthylène (addition <Desc/Clms Page number 10> molaire de EO égal à 15) 13. ester d'acide gras et de polyoxyéthylène sorbitan. (Ionet T-80C de Sanyo Chem., Ind., Ltd., Japon). Essai 1 Chacune des préparations des exemples 1 à 13 et des exemples comparatifs l à 13 sont dilués pour obtenir une concentration de 0, 1 % de TCMTB et l'apparence a été observée. Les résultats sont les suivants : (1) Les préparations des exemples 2 et 3 sont nettement solubilisées de telle manière qu'une légère couleur blanchâtre a été observée macroscopiquement. (2) Les préparations des exemples l, 4 à 6 et 7 à 12 sont complètement et clairement solubilisées. (3) Les préparations des exemples 1 à 13, après dilution, ne permettent pas d'observer une modification d'appa- rence après un stockage de un mois. (4) Les préparations des exemples comparatifs 1 à 13 cons- tituent une émulsion homogène immédiatement après la dilution mais forment un précipité après un délai de quelques jours à une semaine. Essai 2 Les préparations de l'exemple l et de l'exemple comparatif 1 ont été diluées 100 fois avec de l'eau industrielle (concentration en TCMTB = 0, 2 %) et injectées sous pression dans du sapin américain (bloc carré de 100 x 100 x 600 mm) : Le bloc a été après injection coupé en des positions distantes de 100, 200 et 300 mm sous forme d'une section droite dans lesquelles le constituant actif (kg/m3) a été déterminé par analyse chimique. Les résultats sont les suivants : EMI10.1 <tb> <tb> Injection <SEP> TCMTB <SEP> kg/m3 <tb> kg/m3 <SEP> 100 <SEP> mm <SEP> 200 <SEP> mm <SEP> 300 <SEP> mm <tb> Exemple <SEP> 1 <SEP> 354 <SEP> 2, <SEP> 4 <SEP> 2,2 <SEP> 1,6 <tb> Exemple <SEP> 271 <SEP> 2, <SEP> 3 <SEP> 1,6 <SEP> 1, <SEP> 1 <tb> comparatif <SEP> 1 <tb> <Desc/Clms Page number 11> Il apparaît clairement du tableau qui précède que la solution propre diluée par de l'eau de l'exemple l a pénétré beaucoup plus et plus en profondeur par rapport à la surface du bois que l'émulsion diluée par de l'eau de l'exemple comparatif 1. La composition hydrosoluble de TCMTB selon la présente invention peut être stockée à l'état d'une solution claire pour une longue durée, avec ou sans dilution par de l'eau ou par des solvants organiques et par conséquent est nettement de qualité supérieure aux émulsions classiques de TCMTB qui laissent apparaître une rupture de l'émulsion au cours d'un stockage prolongé.
Claims (6)
- REVENDICATIONS 1. Composition antiseptique ou antifongique hydrosoluble caractérisée en ce qu'elle comporte du 2- (thiocyanométhylthio) benzothiazole en une quantité de l à 40 % en poids de la composition, un ester de l'acide phosphorique et du polyoxyalkylène styryl phényl éther ou un sel de métal alcalin de celui-ci en une quantité de 5 à 40 % en poids de la composition et un solvant organique qui peut dissoudre le composé benzothiazole précité et qui est compatible avec l'eau.
- 2. Composition selon la revendication 1 caractérisée en ce que le composé benzothiazole est présent en une quantité de 5 à 30 % en poids.
- 3. Composition selon la revendication l caractérisée en ce que l'ester de acide phosphorique et du polyoxyalkylène styryl phényl éther ou le sel de métal alcalin de celui-ci est présent en une quantité de 6 à 30 % en poids.
- 4. Composition selon la revendication 1 caractérisée en ce que l'ester de acide phosphorique et du polyoxyalkylène styryl phényl éther est un composé de formule 1 EMI12.1 dans laquelle R représente un groupe alkylène inférieur, est un nombre entier de l à 3, m est un nombre entier de 5 à 50 et n est un nombre entier de l à 3).
- 5. Composition selon la revendication l caractérisée en ce que le solvant organique est l'éther monométhylique de diéthylène glycol, l'éther monoéthylique de diéthylène glycol ou le diméthyl formamide.
- 6. Composition selon la revendication 1 caractérisée en ce qu'elle comporte de plus un tensio-actif constitué par un polymère à blocs de polyoxéthylène polyoxypropylène.
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Non-Patent Citations (1)
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| CENTRAL PATENTS INDEX, BASIC ABSTRACTS JOURNAL Section Ch, Week E18, 30 Juin 1982 Derwent Publications Ltd., London, GB; Class C, AN 35804E/18 & JP-A-57 022 003 (NISHIMOTO) 4 Février 1982 * |
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