BE1005348A3 - Derives de l'uree ayant une activite herbicide et procede pour les preparer. - Google Patents

Derives de l'uree ayant une activite herbicide et procede pour les preparer. Download PDF

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BE1005348A3
BE1005348A3 BE9100088A BE9100088A BE1005348A3 BE 1005348 A3 BE1005348 A3 BE 1005348A3 BE 9100088 A BE9100088 A BE 9100088A BE 9100088 A BE9100088 A BE 9100088A BE 1005348 A3 BE1005348 A3 BE 1005348A3
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Dezso Miklos
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Balint Nagy
Maria Nee Huber Kovacs
Istvan Toth
Bela Szoke
Jozsef Nagy
Karoly Balogh
Zsolt Dombay
Csaba Pavliscsak
Angela Nee Harsanyi Bartfai
Erzsebet Mile
Karoly Fodor
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Abstract

L'invention est relative à de nouveaux dérivés substituées de sulfonylurée de formule générale (voir figure), à leurs sels, ainsi qu'à des compositions herbicides contenant ces composés éventuellement avec un antidote. L'invention concerne aussi un procédé pour préparer les composés de formule générale (I).

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  DESCRIPTION 
 EMI1.1 
 DERIVES DE L'UREE AfANT UNE ACT ! v'ITE HERB ! C ! DE ET 
PROCEDE   POUR LES PREPARER  
La présente invention est relative à de nouveaux dérivés substitués de sulfonylurée ayant une activité herbicide, représentés par la formule générale (1) : 
 EMI1.2 
 dans laquelle 
 EMI1.3 
 R est un atome d'hydrogène ou d halogene ! un groupy alooxy en ogene., un 2roupe alco > z4 en Cl-4, halo-alcoxy en C-4, afkyl ten Ci-3) s'jifonyle ou un groupe oe formule COP6 ; R est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C 1-3 ou phényle ;

   R est un groupe alkyle en C 1-6, alcènylg en C3-6, loony (en . jie en C1-6, alcoxl--n C a ! huie, aihuie ten C-) substitué par un ou p ! usieurs atomes d'halogène ; ou un groupe benzyle :   1=14   et R5 sont indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle en
C1-4, alcoxy en C1-4; un atome d'halogéne ; un groupe   alliai (en  
C 1-3) amino ou dialkyl (en C1-3) amino : ou alkyl (en C1-3) thio: 

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 EMI2.1 
 est un groupe alcoxy len C 1-4J, alcenyloxy (en L ; 3-gj, atcox'j (en C3-S) athute, athut ten C-3. i amino, dia Hui l en C 1-3J amino, pipérazinute ou morpholinyle ; pipèrazint représente un atome d'oxygène ou de soufre ;

   et xggène ou E est un groupe methine ou un atome d'azote, et à leurs sels formés avec des métaux alcalins, des métaux alcalino-terreux, des amines ou des bases de   tupe   ammonium quaternaire. L'invention se rapporte aussi à des compositions herbicides contenant ces composés éventuellement avec un antidote. 



   L'invention est aussi relative à un procédé pour la préparation de nouveaux composés de formule générale   ( !), dans   
 EMI2.2 
 laquelle R 1. R R3, 4. R5. 36, et E sont te) s que définis pius haut. 



   Dans les définitions   ci-dessus (et par ta suite) :   
 EMI2.3 
 - un groupe"athuie"est un groupe alkyle à chai'ne drolte ou - un groupe"alkl [ri ramifiée, comme les groupes méthyle, ethuie, propyle, isopropyle, ainsi que de quelconques groupes butyles isoméres ; 
 EMI2.4 
 - un groupe"alcoxu"est un groupe méthoxy, éthoxu, propoxu, j ¯4, propo,, j-l, isopropoxu ou l'un quelconque des quatre groupes butty isomères, en particulier un groupe   mèthoxu, ethoxy   ou propoxu ;

   
 EMI2.5 
 - un groupe"alkénuie"peut être un groupe ai ! u ! e, isopropénuie, 1propényle, -buténute, 2-butényle, 3-butényle, l-isobuténule, ou penténule, en particulier un groupe alil-pentc'-nL . jle ou 4 Aie, - un atome d'''halogéne" en lui-mème ou l'atome d'halogène d'un groupe haloalcoxy peut être un atome de fiuor, de chlore ou de brome, en particulier de chlore. 



   Des hydroxydes convenables de métaux alcalins ou alcalino-terreux formant des sels avec les composes de formule générale l), sont les hydroxydes de potassium, de sodium, de magnésium ou de calcium, principalement les   hydroxydes   de sodium et de potassium. 



   Des amines utiles pour former un sel comprennent des aminés primaires, secondaires ou tertiaires, comme fa 
 EMI2.6 
 méthulamine, I'éthylamine, la propylamine, l'isoprcpylamine, i'une 

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 EMI3.1 
 des quatre bututamtnes isomères, ta d) méthutam) ne. fa diéthutamine, !'isopropu) amine. ta diisoproputamine, ta purroiidine, la pipéridine, la morpholine, la triméthylamine, la pyridine, la qulnolétne ou l'isoquinoléine, en particulier,)'isopropulamine et la diethanolamine. 



   Des bases de type. ammonium quaternaire utilisées pour la formation de sels, sont par exemple un halogénure de tétraéthylammonium, de triéthylbenzylammonium. de trimethylbenzylammonium ou une sorte quelconque d'halogénures de   tétrabutuiammonium.   



   Des dérivés de   sulfonylurée   ayant une activité herbicide sont des composes couramment connus. 



   Les sulfonylurées connues sont   caractérisées   en ce que l'atome d'azote en position 3, substitue par un groupe 
 EMI3.2 
 nétérocyclique, porte un atome d'nudrogéne ou un groupe afhute , 4iJnogène ou un groupe alpyle en C1-4, de préférence un groupe méthyle ; ou un groupe   alkoxy   en C1-4, de preférence un groupe methoxy.. ou un groupe 
 EMI3.3 
 alcényle en C-s. alcynyle en C2-4 ou araiHule. D'autres substituants ont été publiés dans un nombre étonnamment petit de brevets. 



   Des sulfonylurees de ce type sont par exemple décrites dans I le brevet européen No. 152. 378 et dans les demandes de brevet japonais puliées No. J5 8 126872 et J6 0078981. 



   Des sulfonylurées exercent un excellent effet herbicide contre de nombreuses mauvaises herbes mono-et   dicotylédonées,   en gros des mauvaises herbes à larges feuilles et des herbes (J.M. Green et coil. :   Proc.   S. Weed   So. Soc. 34.   214 (1981)), en particulier dans des cultures de blé et d'orge. Elles sont avantageuses en ce que leurs doses efficaces sont très faibles (en   générât   de 5 à 50 g/ha). Leur inconvénient réside en ce que leur utilisation provoque un   dégât   plus ou moins grand sur des plantes cultivèes. II se révèle qu'en pratique, leur association 
 EMI3.4 
 -2ver erleaiez et essentielle avec un antidote est souhaitable pour les céréales et essentielle dans des cultures de maïs.

   La demande de brevet européen No. 

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  127. 469 décrit des antidotes pouvant être utilises après semis   dans ta période   de pré-émergence et qui sont capables de protéger le blé et le millet contre l'effet nuisible des herbicides de 
 EMI4.1 
 type sutfonuiurée. Le 2-[ (amlnocaroonyl1amlnosulfon ! : jl]-banzoate de méthyle et son sel d'ammonium. ainsi que le 3-HaminocarbonylJ aminosuifonutj-2-thiophènecarboxuiate de méthyle se sont p-ve revêtes très avantageux. r Selon le brevet US 4. 343-649, l'anhydride d'acide 1, 8naphtalique, lk%-tcljanomethoxt naphtaiique, i'-tcuanomethoxutminojbenzéne acetonltrile ou te   N.   n-diallyl-dichloroacétamide peuvent être utilisés pour donner un résultat avantageux en ce qui concerne l'augmentation de la sélectivité du 2-chloro-N-[(4-méthoxy-6-méthoxy-1,3,5-triazin- 
 EMI4.2 
 2-nul) amlnocarbonyl] benzénesuffonamlde, du 2.

   5-dichloro-N- [ (4, 6-diméthoxypyridin-2-ylJ aminocarbon'dl] ben : : ènesulfonamide ou du 2-carbométhoxy-N-K4, 6-diméthytpyrimidin-2-yi) amir, o- . jant une actività hp-r-bicidQ. carbonyl] benzènesuifonamtde auant une acttvtto herbtctde. 



   Des compositions herbicides contenant un derive de sulfonylurée en tant que composant actif avec des dérivés de glycine en tant qu'antidotes, sont décrites dans le brevet hongrois No. 201. 445. 



   La présente invention a pour objet de mettre au pont des compositions herbicides contenant de nouveaux composants 
 EMI4.3 
 actifs, qui possèdent des propriétés physiques et chimiques plus Ls favorables, une   sélectivité super-taure   et une persistance inférieure par rapport aux   suifonyiurées   connues. 



   Au cours de ses recherches, la Demanderesse a mis au point des compositions contenant de nouveaux dérivés de sulfonylurée de formule générale (1), qui sont caractérisés en ce que l'atome d'azote en position 3   ldènommè   aussi N3) du groupe sulfonylurée substitué par un groupe hétérocyclique, porte un 
 EMI4.4 
 groupe R-CH-DR dans tequet RS et R3 sont têts que définis plus haut. 



   On a trouvé que des compositions contenant 1 les nouveaux composés de formule générale U) sont particulièrement utiles pour le contrôle des mauvaises herbes puisqu'elles 

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 manifestent un excellent effet herbicide à une dose faible convenable, sont sélectives de façon appropriée vis-à-vis des plantes cultivées ou peuvent être rendues sélectives à l'aide 
 EMI5.1 
 d'antidotes connus et que simultanément. elles sont facilement décomposées dans le sol. 



  Selon un autre aspect de l'invention, on fournit un procédé pour la préparation des nouveaux composés de formule générale   tt)   dans des solvants organiques Inertes ou un mélange de ceux-ci. Ce procédé comprend :   a@ la réaction   d'un isocyanate ou d'un   isothioc'janate de formule   générale   (IV) :   
 EMI5.2 
 
 EMI5.3 
 dans laquelle I= est tel que défini plus haut, avec un dérivé   d'aminopyrimidine   ou d'aminotriazine de formule générale   (ici) :   
 EMI5.4 
 dans lquelle R2, R3, R4, R5 et E sont tels que définis pour la 
 EMI5.5 
 formule (IL éventuellement en présence d'une base en tant e que catalyseur, à une température de 0 à   50oC1   de préférence entre 20 et 30 C;

   ou bj   ! a réaction   d'un dérivé de sulfonylcarbamate de formule générale   (V)   : 

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 EMI6.1 
 dans laquelle R 1 est tei que dèfini pour la formule (I) et R est un groupe phényle, avec un dérivé d'aminopyrimidine ou 
 EMI6.2 
 d'amtnotriazfne de formule génerate (ilil dans laquelle R riz P4.

   PB et E sont tels que définis pour la formule ilL à une température de 25 a 1200C, de préférence entre 60 et 90 C : ou c) la réaction d'un chlorure de carbamoyl de formule ganérate (VII : 
 EMI6.3 
 
 EMI6.4 
 dans laquel ! e R, R3, R4, R5 et E sont tels que dénnis pour fa formule (I), avec un sel de métal alcalin d'un sulfonamide de formula générale (II) : 
 EMI6.5 
 dans laquelle R1 est tel que défini pour la formule (I), en 
 EMI6.6 
 présence d'une base comme catalyseur Åa une tempèrature de . jseur, a une tp-mpèr--ature de -10 à 50 C, de préférence entre 0 et 50 C; ou   dj ta réaction   d'un N-pyrimidinyl- ou d'un N-triazinylcarbamate de formule générale (VII):

   

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 EMI7.1 
 
 EMI7.2 
 dans laquelle R23p4 p5 et E sont tels que définis pour la formule (il et R est un groupe phenule, avec un sulfonamide de formule générale U ! L dans taquette R est te) que défini pour ta formule (tL en présence d'une quantité cataiutique d'une base à une température de 20 à SO'C, de préférence entre 20 et   40OC   ; ou   ej a réaction   d'un chlorure de sulfonyte de formule générale (VIII):

   
 EMI7.3 
 dans laquelle   R 1   est tel que défini pour la formule (I), avec un dérivé d'aminopurimidine ou d'aminotriazine de formule générale (III) dans laquelle R2, R3, R4, R5 et E sont tels que définis pour la formule   (et   des cyanates de métal alcalin, à une température de 20 à 120 C, de préférence entre 60 et   sooCs  
Si cela est   désiré, tes composés   de formule générale (I) préparés selon les variantes du procédé ci-dessus, peuvent 
 EMI7.4 
 être convertis en leurs sels avec des hydroxydes de métal alcalin ou   aicatino-terreux,   des amines ou des halogénures d'ammonium quaternaire, par exemple par réaction du composé désiré avec ta base appropriée dans un solvant convenable, lequel est ensuite évaporé. 



   Dans la préparation des composés de formule générale   (IL le chlorure   de méthylène, le chloroforme, le 

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 EMI8.1 
 tétrachlorure de carbone. le dichloroéthane, le trlchloroethane. le tètrahudrofurane, t'acétonitrite, ! e dioxane, te benzène, te toluène, le xuiène, le chlorobenzène, le diméthylformamide, le le ;

   t nitromethan, le nitroethane, la N-méthylpyrrolidone, le dimèthoxuéthane. l'éther dièthylique, l'éther diisopropyiique. dimètho > u l'éther dibutylique, l'hexane, l'éther de pétrole, t'acétate d'éthyle, l'acétate de butyle, le phthalate de dibutyle, ainsi que des huiles ¯lie, ainsi que des huiles minérales et végétales peuvent être utilisés en tant que   suivants   organiques Inertes. mais des solvants utiles ne sont pas limités à ceux qui sont énumérés ci-dessus. 



   Dans les variantes du procédé ci-dessus, la température de reaction peut être modifiée dans une larve gamme allant généralement de -20 C jusqu'au point d'ébullition du solvant utilisé ; cependant, il est préféré de faire réagir tes composant à une température comprise entre 0 et   90oC,   en particulier entre   t 5   et   45OC. pUIsque   cette gamme de températures est utile pour préparer aussi les dérives sensibles à ta chaleur de formule générale (1). Les réactions sont convenablement effectuées à la pression atmosphérique, cependant, une pression élevée ou réduite peut aussi être utilisée ; tes réactions peuvent de plus être réalisées en présence d'air ou dans un gaz inerte,   par exempte t'azote.   



   Pour raccourcir la durée de réaction ou pour achever la réaction, on doit utiliser quelques gouttes d'une base en tant que catalyseur. 



   Des bases catalytiquement actives utilisables sont en particulier, des amines tertiaires comme la triéthylamine, la tributylamin, la N, N-diméthylaniline ainsi que des composés hétérocycliques contenant de l'azote, par exemple la pyndine ou le 1.. 4-diazabicyclo-[2.2.2]octane (DABCD), bien que des 
 EMI8.2 
 hydroxydes de métal alcalin ou des alcoolats de métal alcalins comme l'hydroxyde de sodium ou le méthylate de sodium, soient aussi utiles. Les catalyseurs utiles dans la pratique des variantes du procédé ne sont pas limités à ceux qui sont indiqués ci-dessus. 



  Les 5 produits préparés par les variantes du procédé 

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 EMI9.1 
 ci-dessus peuvent être sépares par évaporation complète ou partielle du solvant et recristallisation ; ou par trituration d'un résidu d'évaporation avec un solvant ou un mélange de solvants dissolvant légèrement IQ produit. Si cela est nécessaire, les composés obtenus peuvent être purifies par chromatographie sur une charge convenable, comme l'oxyde d'aluminium, un gel de silice et similaires. 



  Les compositions herbicides de la présente invention contiennent usuellement le composant actif de formule générale ( !) à raison de 0, 01 à 95% en poids) de préférence de 2 à 80 en poids sous forme de formulations connues, par exempte des solutions, des emulsions, des poudres à saupoudrer, des suspensions, des poudres mouillables, des pâtes, des poudres solubles, des granulés, des concentrés en suspension ou des concentrés émulsifiables, des matières naturelles ou synthétiques imprégnées de composant actif ou des compositions encapsutées dans des substances polymeres. 



  Les compositions sont préparées par métange et/ou trituration des composants actifs avec des agents liants, des solvants et/ou des supports, éventuellement avec utilisation simultanée d'agents tensioactifs et/ou dispersants ainsi que d'agents favorisant t'adhérence. 



  Des solvents utiles sont des hydrocarbures . Idpocarbur, es aromatiques, de préférence de5 fractions en C7- 12, par exemple le toluène, des mélanges de xylènes ou des naphtalènes substitués ; des hydrocarbures chlorés aliphatiques ou aromatiques, de préférence le chloroéthylène, le chlorure de méthylène ouie chiorobenzène ; des hydrocarbures aliphatiques comme le cyclohexane, des paraffines ou des fractions d'huile minérale ; des huiles minérales et végétales. : des alcools, par exemple l'éthanol ou l'éthylène glycol ou leurs éthers comme l'áthel''monométhylique d'éthyléne glycol. l'éther éthylique ; des . jilsne gllcal. l'éther-éth.

   Ljlique ; des cétones comme l'acétone, la mèthyl éthyl cetone, la methyl isobutyl cétone, la cyclohexanon ; des solvants fortement polaires, par exemple la N-méthutpurrotidonc, ie diméthui 

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 EMI10.1 
 formarmde. te dimèthuiacetam) de, te dimethutsuifoxude ; des esters d'acide phtalique, par exemple le phtalate de dibutyle ou le phtalate de dioléyle; ainsi que des huiles végétales époxydées comme une huile de coco ou une huile de soja   ëpoxydées,   ou l'eau. 



   Des supports convenables sont des poudres inorganiques comme le kaolin, la calcite, le talc, la craie, le quartz, l'attapulgite, la montmorillonite, la terre d'infusoires, la perlite, le 
 EMI10.2 
 dioxyde de s) i ! cium amorphe, t'oxuda d'atumtntum, un acide silicique hautement disperse. la pierre ponce, la poudre de brique, la sépiolite, la bentonite ou le sable ; des poudres organiques par exempte des poudres ressemblant à une farine préparées à partir de partes   végétâtes   comme les tiges de mais ou des coquilles de noix de coco. ainsi qu'une farine de mais; divers types d'amidon, 
 EMI10.3 
 un amidon traité ; du sucre, par exemple le giucose ; des résines ) uco3e ; des résines synthétiques pulvérisées ou broyées. par exempte des résines phenol ou urée.

   De plus, de nombreuses   matières prè-granuié3   inorganiques ou organiques peuvent être utilisées. 



   Des agents tensioactifs non ioniques, cationiques et/ou anioniques peuvent être employés en tant que tensioactifs qui possèdent des propriétés émulsifiantes. dispersantes et mouillantes favorables. Des mélanges de tensioactifs peuvent aussi être utilisés. Les tensioactifs anioniques sont des savons   solubles dans t'eau,   par exemple un sel de sodium ou de potassium d'acide oléique ou d'acide stéarique, ainsi que des sels de mélanges d'acides gras natureis; cependant, il est plus convenable d'utiliser des tensioactifs synthétiques, en particulier   des sutfonates d'atcoot gras,   des sulfates d'alcool gras, des   dérivés   de   su) fonate-benz) midazoie ou   des alkylarylsulfonates. 



  Les sels de calcium ou de   triéthanolamlne   d'acide lignine sulfonique, des esters d'acide dodécylsulfurique, des acides sutroniques préparés à partir d'acides gras naturels ainsi que des esters d'acide sulfurique et des acides   sutfontques d'adducts   d'alcool gras et d'oxyde d'éthyléne, l'acide dodécylbenzéne 
 EMI10.4 
 suifonique ou l'acide tributl ¯r sutfoniqua ou i'acide tributylnapthalène sutfonique peuvent être cités en tant qu'exemptes. De plus, des phosphates, par exemple 

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 des sels du phosphate de l'adduct de p-nonylphényl-14, 14J   s. ide     d'éthylène, conviennent également.   



   Des tensioactifs cationiques sont par exemple.. des sels d'ammonium quaternaire qui contiennent des groupes alkyles inférieurs substitues par un halogene ou un groupe hydroxy 
 EMI11.1 
 et/ou un groupe benzyle lié à l'azote quaternaire en plus du etiou un Z groupe alkyle en CE ; -20. De3 exemples de tensioactifs de ce tupe sont par exemple, le chlorure de stéapuitpimethuiammomum ou te e jitrimethilammonium ou le bromure de benzyl-bis(2-chloroethyl)-éthylammonium. 



   Des tensioactifs non ioniques sont principalement des 
 EMI11.2 
 potuoxuethutene g ! ucol éther-s, des esters de poluoxuéthutène . IoxLIéthi4lènc- gli U   thUlène poil glycol ainsi que des   ester-s d'aicoots poiuvaients   et leurs produits de condensation, des nonylphénol polyéthoxyéthanols, des ethers 
 EMI11.3 
 d'huile de ricin et de potugtuco) et des adducts d'oxude da d'huile de ricin et de polt¯4gli . 41ènQ. potuproputène-potuéthuténe. 



   Un ligninesuifonate, une liqueur de sulfite et une méthylcellulose sont par exemple, des agents dispersants utiles. 



   Les compositions peuvent contenir des agents facilitant l'adhérence, par exemple une carboxyméthylcellulose, des polymères naturels ou synthétiques, pulvérulents, granulaires ou ressemblant à un latex, par exemple un alcool polyvinylique, un acétate de polyvinyle ainsi que des phospholipides naturels   comme) a cèphatine, ta tecithine   ou des phospholipides de synthèse. 



   De pius. tes compositions selon la présente invention peuvent contenir d'autres additifs comme des stabilisants, des agents antimousse, des substances régulant la viscosité, des agents conservateurs ainsi que des pigments organiques ou   inorganiques.   



   Des substances activantes, synergiques, antidotes peuvent aussi être incorporées aux compositions selon l'invention. 



   Les compositions herbicides contenant des antidotes connus, comme le DKA-24 (le N-dichloroacétyl-N-allylglycine-N'-   allylamide), le AD-68 (le N-dichloroacétyl-1-oxa-4-azaspiro   

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 EMI12.1 
 [4. 5JdécaneL le 1=1-25788 fie N, N-diallyl-dichioroacétamide), le MG- 191, le TI-35 ou le Crama-92194 sont aussi englobes dans l'invention. (le TI-35 est la N- {dichloroacétul)-hexaméthu) ène imine et le CGA-92194 est le N- {1, 3-dtoxoian-2-utméthoxtj)-im ! no-   benzèneacétonitrile 1.   



   Si cela est désiré, les composés de formule générale (I) selon la présente invention et les compositions les contenant, peuvent être utilisés en association avec d'autres produits agrochimiques, qui peuvent être des herbicides, des fongicides, des insecticides, des miticides, des nématocides, des agents anti-   vitraux,   des agents de régulation de la   croissance végétale   ou des agents qui attirent. 



   Les compositions suivant la présente invention contiennent de préférence   0,   0   1 à 95% et plus avantageusement 2     à 80% en poids   de composant actif de formule générale   (il   ou d'un total de composant actif et d'antidote, 5 à 99,8% on poids de support liquide ou solide et 0 à 30, de preférence 0,1   à 25%   en poids de tensioactif et d'autres additifs. Dans les compositions contenant aussi un antidote, le rapport de l'antidote au composant actif peut être de 1/1 à 50/1. 



   Des compositions comprenant les composants indiqués ci-après sont particulièrement préférées (les 
 EMI12.2 
 pourcentages sont donnés en poids) : pourcentai 
 EMI12.3 
 
<tb> 
<tb> 1. <SEP> Solutions
<tb> Composant <SEP> actif <SEP> 1 <SEP> à <SEP> 30%, <SEP> de <SEP> préférence <SEP> 5 <SEP> à <SEP> 25%
<tb> Solvant <SEP> 1 <SEP> à <SEP> 90%, <SEP> de <SEP> préférence <SEP> 0 <SEP> à <SEP> 85%
<tb> Tensioactif <SEP> 0 <SEP> à <SEP> 99%, <SEP> de <SEP> préférence <SEP> 0 <SEP> à <SEP> 95%
<tb> 2. <SEP> Concentré <SEP> émulsifiable
<tb> Composant <SEP> actif <SEP> 1 <SEP> à <SEP> 20%, <SEP> de <SEP> préférence <SEP> 5 <SEP> a <SEP> 10%
<tb> Tensioactif <SEP> 1 <SEP> à <SEP> 30%, <SEP> de <SEP> préférence <SEP> 5 <SEP> à <SEP> 20%
<tb> Support <SEP> liquide <SEP> 50 <SEP> à <SEP> 94%, <SEP> de <SEP> préférence <SEP> 70 <SEP> à <SEP> 85%
<tb> :

   <SEP> 3. <SEP> Poudre <SEP> mouillable
<tb> Composant <SEP> actif <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> à <SEP> de <SEP> préférence <SEP> 20 <SEP> à <SEP> 20%
<tb> Tensioactif <SEP> 0,5 <SEP> à <SEP> 20%, <SEP> de <SEP> préférence <SEP> 5 <SEP> à <SEP> 15%
<tb> Support <SEP> solide <SEP> 5 <SEP> à <SEP> 95%, <SEP> de <SEP> préférence <SEP> 15 <SEP> à <SEP> 90%
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 
 EMI13.1 
 
<tb> 
<tb> 4. <SEP> Concentre <SEP> en <SEP> suspension
<tb> Composant <SEP> actif <SEP> 5 <SEP> à <SEP> 75%, <SEP> de <SEP> préférence <SEP> 10 <SEP> à <SEP> 50%
<tb> Eau <SEP> 25 <SEP> à <SEP> zu <SEP> de <SEP> préférence <SEP> 30 <SEP> à <SEP> 80%
<tb> Tensioactif <SEP> 1 <SEP> à <SEP> 40%.

   <SEP> de <SEP> préférence <SEP> 5 <SEP> à <SEP> 20X
<tb> Poudre
<tb> Composant <SEP> actif <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> à <SEP> 10%, <SEP> de <SEP> préférence <SEP> 0,5 <SEP> à <SEP> 5%
<tb> Support <SEP> solide <SEP> 90 <SEP> à <SEP> 99,5%, <SEP> de <SEP> préférence <SEP> 95 <SEP> à <SEP> 99%
<tb> 6. <SEP> Granulés
<tb> Composant <SEP> actif <SEP> 0,5 <SEP> à <SEP> 30%, <SEP> de <SEP> préférence <SEP> à <SEP> 15%
<tb> Support <SEP> solide <SEP> 70 <SEP> à <SEP> 99,5%. <SEP> de <SEP> préférence <SEP> 85 <SEP> à <SEP> 95%
<tb> 
 Les compositions de la présente invention peuvent 
 EMI13.2 
 p être diluées avec de l'eau jusqu'à une concentration de composant actif de   0,   0 en poids avant emploi.

   Les compositions peuvent être appliquées sur le site à traiter après ou sans dilution par des   méthodes   courantes, telles que pulvérisation. saupoudrage. atomisation. epandage, arrosage ou la méthode du volume ultra faible. Les compositions contenant les nouvelles   suifonuturées   de formule générale (I)   se ! on) a présente invention   possèdent un   excédent effet herbicide   contre des mauvaises herbes annuelles ou   vivaces, à la   fois monocotyledonees ou   dicotyiédonées.   Les compositions selon la présente invention peuvent être appliquées avant semis ou à la fois pendant la période de   pré-émergence   ou la période de post-émergence. 



   Lorsqu'on réalise le traitement avant émergence des mauvaises herbes sur le sol sans plantes, les plantes en germination poussent et se développent jusqu'à la phase cotyledon (feulle primordiale), puis leur croissance s'arrête et elles périssent partiellement ou totalement au bout de 3 à 6 semaines. Lorsqu'on effectue le traitement après la pousse 
 EMI13.3 
 (émergence) des mauvaises herbes, la croissance des mauvaises herbes s'arrête après le traitement et elles périssent partiellement ou totalement au bout de 1 à 4 semaines.

   Il est caractéristique des compositions selon l'invention qu'elles manifestent déjà un effet lorsque la quantité appliquée est 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 anhydre, puits 5.3 g l22   mmoiesj   d'isocyanate   de 2-     méthoxucarbonuiphènuisuffonufe dissous dans   20 mi d'éther 
 EMI14.1 
 diéthuiique anhudre, sont ajoutés goutte-è-goutte dans ta solution précédente à température ambiante sous agitation. Le mélange réactionnel est ajoute pendant 6 heures tandis que commence la précipitation du produit. Le jour suivant, le précipité cristallin est filtré, lavé avec un peu d'éther diéthuiique et ensuite séché à température ambiante pour donner 6,5 g (rendement de 74%) du produit du titre, p. f.   !     05-1 06oC.   



  Exemple 2 
 EMI14.2 
 Preparation de ! a 3-éthoxuméthui-1- (2-chiorophénuisuifonui' !-3- (4-mèthoxu-6-mèthui--1. 3. 5-triaz) n-2-yl) urée (compose No 4J 3, 96 g t20 mmoles) de 2-éthoxtjméthylamino-4- méthoxy-6-méthyl-1,3,5-triazine sont ajoutés à une solution de 6.23 g (20 mmoles) de N-(2-chlorophénylsulfonyl)carbamate de phényle dans 120 ml de benzéne anhydre. Le mélange est agité à 75-80 G pendant 8 heures, puis évaporé à siccité. Après 
 EMI14.3 
 r'ecristailisation du r-ésidu dans l'éther-diéthylique, on obtient 5, 06 g (rendement de 6 du produit du titre, p. f. 123-123OC. 



  F-xemi2le 3 Exempte 3 Préparation de la 3- (4, 6-diméthu ! purimidin-2-u !)-' !- (2-chiorophényisulfonuf)-3-féthoxuméthu !) urée (composé No 2) jiJ jméthy 
4, 87 g 120 mmoles) de chlorure de N-14. 6-   diméthylpyrimidin-2-yl)-N-(éthoxyméthyl) carbamoyle dissous   dans 10 ml de diméthylformamide, sont ajoutés goutte-à-goutte dans une solution contenant 4. 27 g (20 mmoles) de sel de sodium du 2-chlorobenzènesulfonamide dans 25 mi de dimethylformamlde 
 EMI14.4 
 redistillé anhydre à S- 1 OOG sous. 3gitation. Après addition, le mélange est agité à température ambiante pendant 3 heures, puis versé sur 20 mi d'eau glacée.

   Le précIpita est filtre lavé avec un peu d'eau, séché et ensuite recristallisé dans un mélange d'acétate d'éthyle et d'éther diéthuiique pour obtenir 3, 34 (rendement de du produit du titre, p. f. 118- 119oC. 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 



  Exemple 4 Préparation de la 3-(4,6-diméthylpyrimidin-2-yl)-1-(2-methoxy-   carbonylphénulsulfonyi)-3- (éthoxyméthyl)   urée (composé No 6)
Après addition de 3,   1 (10 motes)   de N- (4, 6diméthylpyrimidin-2-yl)-N-(éthoxyméthyl)carbamate de phényle à une solution de 2, 15 g   HO mmotes)   de 2-méthoxucarbonyl- 
 EMI15.1 
 benzénesulfonamide et de 1, 52 g (10 mmoles) de 1, 8-diazabict e bicyclo [5. 4. 0] undéc-7-ène dans 25 mi de dioxane anhydr-e. le mélange réactionnel est agité à 30-35 C pendant 10 heures, puis versé dans 200 ml d'eau. Apres ajustement du pH à 6. 5, le précipité est filtré, séché et ensuite   recristallisé   dans un mélange de chloroforme et d'hexane pour donner 1,59 g (37.6%) du produit du titre, p. f.   124-1260C.   



  Exemple 5 Préparation de la 3-(4,6-diméthylpyrimidin-2-yl)-3-méthoxy-   méthyl-1-(2-méthoxycarbonylphénylsulfonyl)urée   (composé No 5)
Un mélange contenant 4, 3 g (20 mmoles) de chlorure de 2-méthoxycarbonylbenzènesulfonyle, de   3, 67   g (22 moles) de 4,6-diméthyl-2-(méthocyméthyl)-aminopyrimidine et de 3,24 g (40 moles) de cyanate de potassium dans 30 ml d'acétonitrile anhydre, est chauffé à 81 C sous vigoureuse agitation pendant 2 heures.

   Après filtration du sel inorganique précipité, le filtrat est évaporé, le résidu est remis en suspension dans 30   ml   d'eau, puis le précipité est séparé par filtration et séché, recristallisé à partir d'un mélange d'acétate d'éthyle et d'éther diéthyiique pour donner le composé du titre avec un rendement de   5, 4 g (66, 2%)..   p. f.   133- 135oC.   



   Les composés énumérés dans le Tableau 1 sont préparés selon des procédures analogue3 à celles des exemples ci-dessus. 

 <Desc/Clms Page number 16> 

 
 EMI16.1 
 Composes de formule gènéraie HL où X est un atome d'oxygène 
 EMI16.2 
 
<tb> 
<tb> Compose <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> E <SEP> p. <SEP> f,
<tb> No. <SEP>  
<tb> 1 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH <SEP> CH. <SEP> CH <SEP> 126-8
<tb> 2 <SEP> H <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH <SEP> 118-9
<tb> 3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH <SEP> CH3O <SEP> N <SEP> 130-5
<tb> 4 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> CH <SEP> CH3O <SEP> N <SEP> 123-4
<tb> 5 <SEP> COOCH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH <SEP> 133-5
<tb> 6 <SEP> COOCH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> CH. <SEP> CH. <SEP> N <SEP> 124-6
<tb> 7 <SEP> COOCH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH <SEP> CH.

   <SEP> O <SEP> N <SEP> 112-5
<tb> 8 <SEP> COOCH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> CH <SEP> CH30 <SEP> N <SEP> 105-6
<tb> 9 <SEP> COOCH3 <SEP> H <SEP> C4H9 <SEP> CH <SEP> CH30 <SEP> N <SEP> 100-2
<tb> 10 <SEP> COOCH3 <SEP> H <SEP> C4h9 <SEP> CH <SEP> CH3O <SEP> N <SEP> 103-4
<tb> 11 <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH <SEP> CH3O <SEP> N <SEP> 125-7
<tb> 
 
 EMI16.3 
 Exemple 6 
 EMI16.4 
 
<tb> 
<tb> Préparation <SEP> d'une <SEP> poudre <SEP> mouillable <SEP> (10 <SEP> PM)
<tb> Composants <SEP> pesés <SEP> en <SEP> grammes
<tb> Composant <SEP> actif <SEP> pr-apare <SEP> dans <SEP> t'exempte <SEP> 2 <SEP> 20
<tb> Support <SEP> de <SEP> silicate <SEP> (Zeolex <SEP> 4441 <SEP> 80
<tb> Terre <SEP> siliceuse <SEP> (terre <SEP> d'infusoires) <SEP> 80
<tb> Sulfonate <SEP> aliphatique <SEP> de <SEP> sodium, <SEP> agent <SEP> mouillant <SEP> (netzer <SEP> IS)

   <SEP> 4
<tb> Crésol-formaldéhyde <SEP> sulfonate, <SEP> agent <SEP> dispersant
<tb> 9Dispergiermittel <SEP> 1494) <SEP> 6
<tb> Poudre <SEP> de <SEP> liqueur <SEP> de <SEP> sulfite <SEP> (Borresperse <SEP> NA) <SEP> 10
<tb> 
 
 EMI16.5 
 Le mélange de poudres est broyé dans un brout . 4eur, à billes de laboratoire pendant 30 minutes, puis broyés en fines particules dans un moulin contraplex de laboratoire de type Alpine 63 C à un degré de vitesse 70. La composition de poudre mouillable ainsi obtenue contient le composé No 4 du Tableau 1 en tant que composant actif en une quantité de   10%   en pods. 
 EMI16.6 
 



  Flottabilité fà la concentration de DJ : 86, 5J Résidu de tamis humide (sur un tamis de DIN 10) : 

 <Desc/Clms Page number 17> 

 Exemple 7 
 EMI17.1 
 
<tb> 
<tb> Dréparation <SEP> d'une <SEP> poudre <SEP> mouillable <SEP> (50 <SEP> PM)
<tb> Composants <SEP> pesés <SEP> en <SEP> grammes
<tb> Composant <SEP> actif <SEP> préparé <SEP> dans <SEP> j'exempte <SEP> 3 <SEP> 150
<tb> Support <SEP> de <SEP> silicate <SEP> synthètique <SEP> lZeolex <SEP> 444J <SEP> 30
<tb> Terre <SEP> siliceuse <SEP> 50
<tb> Sulfonate <SEP> aliphatique <SEP> de <SEP> sodium <SEP> netzen <SEP> S)

   <SEP> 4
<tb> Crésol-formaldéhyde <SEP> sulfonate <SEP> 6
<tb> Poudre <SEP> de <SEP> liqueur <SEP> de <SEP> sulfite <SEP> 10
<tb> 
 
La procédure de l'exemple 6 est   répétée.   La composition de poudre mouillable ainsi obtenue contient I le composé No 2 du Tableau 1 en tant que composant actif en une quantité de 50% en poids. 



   Flottabilité (à la concentration de 1%): 82,9%
Résidu de tamis humide (sur-un tamis de DIN 10) : 0.. 43%. 



  Exemple 8 
 EMI17.2 
 
<tb> 
<tb> Préparation <SEP> d'une <SEP> poudre <SEP> mouillable <SEP> (85 <SEP> Ptv1)
<tb> Composants <SEP> pesés <SEP> en <SEP> grammes
<tb> Composant <SEP> actif <SEP> prépare <SEP> dans <SEP> t'exempte <SEP> 4 <SEP> 170
<tb> Support <SEP> de <SEP> silicate <SEP> synthétique <SEP> fSipernat <SEP> 50 <SEP> Sj <SEP> 20
<tb> Diéyl <SEP> méthyl <SEP> laurate <SEP> de <SEP> sodium <SEP> @Arkopon <SEP> T <SEP> piv) <SEP> 4
<tb> Crésoi-formatdéhude <SEP> sulfonate <SEP> 6
<tb> 
 
La procedure de l'exemple 6 est   repérée.   La composition de poudre mouillable ainsi obtenue contient le composé No 6 du Tableau 1 en tant que composant actif en une quantité de 85% en poids. 
 EMI17.3 
 



  Flottabilité (à la concentration de 1 3 & ) : 82, 9 ? Résidu de tamis humide (sur un tamis de DIN 101 : 0J 

 <Desc/Clms Page number 18> 

 
 EMI18.1 
 Exemple 9 
 EMI18.2 
 
<tb> 
<tb> Préparation <SEP> d'un <SEP> concentré <SEP> émuisifiable <SEP> (5 <SEP> CE)
<tb> Composants <SEP> peses <SEP> en <SEP> grammes
<tb> Cjomposant <SEP> actif <SEP> préparé <SEP> dans <SEP> l'exemple <SEP> 1 <SEP> 5
<tb> . <SEP> :

   <SEP> ylène <SEP> 70
<tb> Cyclohexanone <SEP> 15
<tb> Dodéclbenzènesulfonate <SEP> de <SEP> calcium <SEP> (Emuisogen <SEP> IP <SEP> 400) <SEP> 8
<tb> Ester <SEP> d'acide <SEP> gras <SEP> et <SEP> de <SEP> polyglycol <SEP> (Emulsogen <SEP> EL <SEP> 400) <SEP> 2
<tb> 
 
Le compose actif est dissous   dans ie méiange de   xylène et de cyclohexanone sous agitation, puis 8 g   d'Emuisogen   IP et 2 g d'Emulsogen EL 400 (émulsifiants) sont ajoutés. Après   homogénéisation, le mélange est filtré.   
 EMI18.3 
 



  Le concentré èmulsifiable ainsi obtenu contient le compose No   8   du Tableau 1 en tant que composant actif en une quantitéde5%enpoids. 



   Stabilitédel'émulsion(àlaconcentrationde1%dans   CIPAL   A et CIPAC D eau): stable après 2 heures ;
Une formation de crème réversible est observée 
 EMI18.4 
 après une période de 24 heures. 



  Exempte 10 
 EMI18.5 
 
<tb> 
<tb> Préparation <SEP> d'une <SEP> poudre <SEP> à <SEP> saupoudrer <SEP> {5 <SEP> D)
<tb> Composants <SEP> pesés <SEP> en <SEP> grammes
<tb> Talc <SEP> 20
<tb> Silicate <SEP> (Sipernat <SEP> 50 <SEP> SI <SEP> 30
<tb> Composant <SEP> actif <SEP> préparé <SEP> dans <SEP> l'exemple <SEP> 5 <SEP> 50
<tb> Calcaire <SEP> broyé <SEP> (M <SEP> 10) <SEP> 900
<tb> 
 
Le mélange de composant actif préparé selon l'exemple 5. de support de silicate synthétique et de talc est broyé dans un moulin de laboratoire, puis broyé en fines particules dans un moulin   contrapfex   de laboratoire de type Alpine 
 EMI18.6 
 4eQ ainsi obtenue est homogl : n'is * 63 C. La composition brodée atnst obtenue est homogénéisée avec du calcaire   broué dans   un broyeur de poudre de laboratoire. 



   La poudre à saupoudrer ainsi obtenue contient le composé No 5 du Tableau 1 en tant que composant actif en une 

 <Desc/Clms Page number 19> 

 
 EMI19.1 
 LArhopon TI et le nonylphènyl polugiycol èther lArkopon N 100) comme agent dispensant   mouIllant, aInsi que   80 g d'eau sont introduits dans un broyeur à billes de   laboratoire. Aprés   homogénéisation, le concentré en suspension est   broye avec   une charge de 70% en volume de billes de verre ayant un diamètre de   LO à L5   mm pendant 30 minutes.

   Après brouage et séparation de 
 EMI19.2 
 la charge, e melange est homogénelsë avec 20 g d'une solution a 2% de gomme xanthane (kelzen S) dans un équipement Ultra turrax sous vigoureuse   agitation,  
Le concentré en suspension ainsi obtenu contient le 
 EMI19.3 
 composé No 8 du Tableau 1 en tant que composant actif en une quantité de zu en poids. 



  Ftottabiitté fa ta concentration de 1 %) : 97. 3%. 



  Flottabilite a. 1-r' il,. > , Dimension des particules Jles 0. Um) : 9 , 6%. 



  Exemple 13 
 EMI19.4 
 
<tb> 
<tb> Préparation <SEP> de <SEP> granulés <SEP> à <SEP> disperser <SEP> dans <SEP> l'eau <SEP> (78 <SEP> GDE)
<tb> Composants <SEP> pesés <SEP> en <SEP> grammes
<tb> Composé <SEP> No <SEP> 3 <SEP> du <SEP> Tableau <SEP> 1 <SEP> comme <SEP> composant <SEP> actif <SEP> 375
<tb> Support <SEP> de <SEP> silicate <SEP> de <SEP> synthèse <SEP> 55
<tb> Pofuvtnutpurroiidone <SEP> f.

   <SEP> produit <SEP> K <SEP> 30 <SEP> de <SEP> BASF) <SEP> 20
<tb> Alylphénol <SEP> éther <SEP> phosphate <SEP> (produit <SEP> Atiox <SEP> 5330 <SEP> de <SEP> ICI) <SEP> 30
<tb> Mélange <SEP> de <SEP> polyalkylène <SEP> glycol <SEP> éther <SEP> et <SEP> de <SEP> polyméthylène
<tb> alkylaryl <SEP> éther <SEP> (produit <SEP> Atlox <SEP> 4896 <SEP> de <SEP> ICI) <SEP> 20
<tb> Eau <SEP> 180
<tb> 
   375   g du compose No 3 du Tableau 1 en tant composant actif, sont prébroyés avec 55 g de support de silicate 
 EMI19.5 
 de synthèse dans un broueur à bt) ! es de ! abora foire. puis te de synthèse dans un brot mélnage est broyé en fines particules dans un broyeur contrapiex de type A. pine 63-C au degré de vitesse 80.

   Le liquide de granulation est préparé par dissolution de 20 g de 
 EMI19.6 
 polyvinyJpyrrolidone. 30 g d'alkylphénol éther phosphate et 20 g polyvin ! jlpgrr, olidone. 30 g d'alkt 1 m r- d'un mélange de polyalkylène glycol éther et de polyméthyléne alkylaryl éther dans 180 ml d'eau. Le mélange de poudres broyé est introduit dans un appareil de granulation travaillant en 

 <Desc/Clms Page number 20> 

   discontinu t fonctionnant périodiquement)   de type FPG 0,5 avec   atomisation ftuidisante   et amené à un   état ftuidisé par régulation   du courant   d'air   entrant avec une température de 60 à   65oc.   Lorsque la température atteint   30') C, l'évaporation   du liquide de granulation est débutée sous une pression de 1,

   5 bar et le votume du courant d'air est augmenté en fonction de la croissance des particules. Après introduction du liquide de granulation, le séchage est poursuivi jusqu'à ce que la température de sortie atteigne 36 à   330C.   



   Les granulés ainsi obtenus contient le composé No 3 du Tableau 1 en tant que composant actif en une quantité de 75% en poids. 



   Flottabilité {concentration de après 30 mn): 93,7%. 



   Dimension des particules entre 0,2 et 1   mm :   >   zu   Exemple 14 
 EMI20.1 
 
<tb> 
<tb> Préparation <SEP> de <SEP> granulés <SEP> à <SEP> disperser <SEP> dans <SEP> l'eau <SEP> (28 <SEP> GDE)
<tb> Composants <SEP> pesés <SEP> en <SEP> grammes
<tb> Composé <SEP> No <SEP> 7 <SEP> du <SEP> Tableau <SEP> 1 <SEP> comme <SEP> composant <SEP> actif <SEP> 125
<tb> Support <SEP> de <SEP> silicate <SEP> de <SEP> synthèse <SEP> 250
<tb> Maltodextrine, <SEP> agent <SEP> liant <SEP> 75
<tb> Ligninesulfonate <SEP> (Sorpol <SEP> 9D <SEP> 47K, <SEP> produit <SEP> de <SEP> Tohoj <SEP> 30
<tb> Polyoxyéthylène <SEP> polyalkylaryl <SEP> phényl <SEP> éther <SEP> sulfate
<tb> (produit <SEP> Sorpol <SEP> 5096 <SEP> de <SEP> Tokol <SEP> 20
<tb> 
 
Le composant No 7 du Tableau I le support de silicate de synthèse,

   la   maltodextnne   comme agent de liaison, ainsi que le ligninesulfonate (Sorpol 90 47 K, produit de   Toho)   et le 
 EMI20.2 
 poli e polyoMyéthylène polyalkylaryl phenu ! éther sulfate {produit Sorpol 5096 de Toko) tensioactif, sont introduits dans un broyeur à billes de laboratoire. Après 30 minutes de broyage, le mélange pulvérulent est broyé en fines particules dans un broyeur   contraplex   de type Alpine 63-C. Le produit broué est introduit dans un appareil de fluidisation travaillant en discontinu (fonctionnant périodiquement) de type FPG 0, 5 avec atomisation fluidisante et amené à un état   nuidisé   par   réfutation   du courant 

 <Desc/Clms Page number 21> 

 d'air entrant à une   température d'environ 60 C.   



   La granulation est effectuée par de   l'eau.     atomisée   lorsque la température de sortie atteint 28-30 C. Après 
 EMI21.1 
 obtention de la dimension des particules destrie d'environ 0, 5 mm, l'atomisation de l'eau est arrêtée et le séchage est poursuivi jusqu'à ce que la température de sortie atteigne 36 à 38 C. 



   Les granulés ainsi obtenus contient le composé No 
 EMI21.2 
 du Tableau 1 en tant que composant actif en une quantité de 25 ; en poids. 



   Flottabilité (concentration de 1% après 30 mn) : 91,85%. 



   Dimension des particules entre   0, 2   et 1 mm :    35.   
 EMI21.3 
 Exemple 15 
 EMI21.4 
 
<tb> 
<tb> Préparation <SEP> d'un <SEP> concentra <SEP> en <SEP> suspension <SEP> (M, <SEP> 5 <SEP> FW)
<tb> Composants <SEP> pesés <SEP> en <SEP> grammes
<tb> Compose <SEP> No <SEP> 8 <SEP> du <SEP> Tableau <SEP> I <SEP> comme <SEP> composant <SEP> actif <SEP> 2
<tb> DKA-24 <SEP> (N-dichloroacetyl-N-allylglycine-N'-allylamide)
<tb> comme <SEP> antidote <SEP> 12,5
<tb> Support <SEP> Zeolex <SEP> 444 <SEP> 11,6
<tb> Monoéthylène <SEP> glycol <SEP> 15
<tb> Arhopon <SEP> T, <SEP> agent <SEP> mouillant <SEP> 3
<tb> Arkopon <SEP> N-090 <SEP> (nonylphényl <SEP> polyglycol <SEP> éther)
<tb> agent <SEP> dispersant <SEP> 6
<tb> Eau <SEP> 39,

   <SEP> 9
<tb> Solution <SEP> a <SEP> 2% <SEP> en <SEP> poids <SEP> de <SEP> gomme <SEP> xanthane.
<tb> agent <SEP> épaississant <SEP> 10
<tb> 
 
Le concentré en suspension contenant le composant actif (compose No 8 du Tableau I) et l'antidote DKA-24 en une quantité   totale de 14. 5% en pods selon   un rapport   pondéra !   de 1/6,25, est préparé selon la procédure de l'exemple 12.

   

 <Desc/Clms Page number 22> 

 
 EMI22.1 
 Exemple 16 
 EMI22.2 
 
<tb> 
<tb> Préparation <SEP> d'un <SEP> concentré <SEP> en <SEP> suspension <SEP> (27, <SEP> 0 <SEP> FWI
<tb> Composants <SEP> pesés <SEP> en <SEP> grammes
<tb> Composé <SEP> No <SEP> 8 <SEP> du <SEP> Tableau <SEP> 1 <SEP> comme <SEP> composant <SEP> actif <SEP> 2
<tb> R-25788 <SEP> (N, <SEP> N-diallyl-dichloroacétamide)
<tb> comme <SEP> antidote <SEP> 25
<tb> Support <SEP> Zeolex <SEP> 444 <SEP> 5
<tb> Monoéthylène <SEP> glycol <SEP> 10
<tb> Arkopon <SEP> T, <SEP> agent <SEP> mouillant <SEP> 2, <SEP> 5
<tb> Arkopon <SEP> N-090, <SEP> agent <SEP> dispersant <SEP> 5, <SEP> 5
<tb> Eau <SEP> 42
<tb> Solution <SEP> à <SEP> 2% <SEP> en <SEP> pods <SEP> de <SEP> gomme <SEP> xanthane,

  
<tb> agent <SEP> épaississant <SEP> 8
<tb> 
 
La procédure décrite dans l'exemple 12 est suivie pour fournir un concentré en suspension contenant le composant actif (composé No 8 du Tableau   1)   et l'antidote R-25788 en une quantité totale de 27% en poids, selon un rapport pondérai de 
 EMI22.3 
 1/12, 5.

   Exemple t" 
 EMI22.4 
 
<tb> 
<tb> Préparation <SEP> d'une <SEP> poudre <SEP> mouillable <SEP> 120, <SEP> 25 <SEP> PM)
<tb> Composants <SEP> pesés <SEP> en <SEP> grammes
<tb> Composé <SEP> No <SEP> 4 <SEP> du <SEP> Tableau <SEP> I <SEP> comme <SEP> composant <SEP> actif <SEP> 1,5
<tb> AD-68 <SEP> (N-dichloroacétyl-1-oxo-4-azaspiro[4,5] <SEP> décane)
<tb> comme <SEP> antidote <SEP> 18, <SEP> 75
<tb> Support <SEP> Zeolex <SEP> 444 <SEP> 34, <SEP> 75
<tb> Terre <SEP> siliceuse <SEP> (d'infusoires) <SEP> 33,0
<tb> Netzer <SEP> ! <SEP> S, <SEP> agent <SEP> mouillant <SEP> 3
<tb> Dispergiermittel <SEP> 1494, <SEP> agent <SEP> dispersant <SEP> 4
<tb> Poudre <SEP> de <SEP> liqueur <SEP> de <SEP> sulfite,

   <SEP> agent <SEP> dispersant <SEP> 5
<tb> 
 
La procédure décrite dans l'exemple 6 est suivie pour fournin une composition de poudre mouillable contenant le composant actif (composé No 4 du Tableau IJ et l'antidote AD-67 
 EMI22.5 
 en une quantité totale de 20, 25 ? < en poids, selon un rapport pondéral de 1/12. 5. 

 <Desc/Clms Page number 23> 

 Exemple 18 
 EMI23.1 
 
<tb> 
<tb> Préparation <SEP> de <SEP> granulés <SEP> à <SEP> disperser <SEP> dans <SEP> l'eau <SEP> (13, <SEP> 5 <SEP> bol
<tb> Composants <SEP> pesés <SEP> en <SEP> grammes
<tb> Compose <SEP> No <SEP> 6 <SEP> du <SEP> Tableau <SEP> 1 <SEP> comme <SEP> composant <SEP> acttf <SEP> !
<tb> CGA-92194 <SEP> [N-(1,3-dioxolan-2-ylméthoxyl)iminobenzéne
<tb> acétonitrile] <SEP> comme <SEP> antidote <SEP> 12, <SEP> 5
<tb> Support <SEP> de <SEP> silicate <SEP> synthétique <SEP> 61, <SEP> 5
<tb> maltodextrine.

   <SEP> agent <SEP> liant <SEP> 15
<tb> Ligninesulfonate <SEP> ISorpol <SEP> 90 <SEP> 47 <SEP> K) <SEP> 6
<tb> Polyoxyéthylène <SEP> polyalkylaryl <SEP> phényl <SEP> éther <SEP> sulfate
<tb> (Sorpol <SEP> 5096) <SEP> 4
<tb> 
 
La procedure décrite dans l'exemple 1   est sutvte   pour fournir des granulés à disperser dans l'eau contenant le composant actif (compose No 6 du Tableau I) et l'antidote   CEA-   92194 en une quantité totale   de en poids, selon   un rapport pondéral   dia   Exemple   1 8   
 EMI23.2 
 
<tb> 
<tb> Préparation <SEP> d'une <SEP> poudre <SEP> mouillable <SEP> (51, <SEP> 2 <SEP> PM)

  
<tb> Composants <SEP> pesés <SEP> en <SEP> grammes
<tb> Composé <SEP> No <SEP> 2 <SEP> du <SEP> Tableau <SEP> 1 <SEP> comme <SEP> composant <SEP> actif <SEP> 20
<tb> DKA-24 <SEP> comme <SEP> antidote <SEP> 31,2
<tb> Support <SEP> Zeolex <SEP> 444 <SEP> 14, <SEP> 4
<tb> Terre <SEP> siliceuse, <SEP> support <SEP> 24, <SEP> 4
<tb> Netzer <SEP> IS, <SEP> agent <SEP> mouillant <SEP> 2
<tb> Crésol-formaldéhude <SEP> sulfonate <SEP> 3
<tb> Poudre <SEP> de <SEP> liqueur <SEP> de <SEP> sulfite, <SEP> agent <SEP> dispersant <SEP> 5
<tb> 
 la procédure décrite dans l'exemple 6 est   suivit pour   fournir une composition de poudre mouillable contenant le composant actif   (composé No   2 du Tableau I) et l'antidote DKA-24 en une quantité totale de 51,2% en poids, selon un rapport pondéral de 1/1, 56.

   

 <Desc/Clms Page number 24> 

 Exemple 22 
 EMI24.1 
 
<tb> 
<tb> Préparation <SEP> d'une <SEP> poudre <SEP> mouillable <SEP> (21 <SEP> PM)
<tb> Composants <SEP> pesés <SEP> en <SEP> grammes
<tb> Composé <SEP> No <SEP> 6 <SEP> du <SEP> Tableau <SEP> 1 <SEP> comme <SEP> composant <SEP> actif <SEP> 1
<tb> DKA-24 <SEP> comme <SEP> antidote <SEP> 20
<tb> Support <SEP> Zeolex <SEP> 444 <SEP> 30
<tb> Terre <SEP> siliceuse, <SEP> support <SEP> 39, <SEP> 5
<tb> Netzer <SEP> IS, <SEP> agent <SEP> mouillant <SEP> 2
<tb> Dispergiermittel <SEP> I <SEP> 494, <SEP> agent <SEP> dispersant <SEP> 3
<tb> Poudre <SEP> de <SEP> liqueur <SEP> de <SEP> sulfite <SEP> 4,

   <SEP> 5
<tb> 
 
La procédure décrite dans l'exemple 6 est suivie pour fournir une composition de poudre mouillable contenant te composant actif   @composé No   6 du Tableau n et l'antidote DKA-24 en une quantité totale de 21% en poids, selon un rapport ponceraI de   1/20.   



  Exemple23 
 EMI24.2 
 
<tb> 
<tb> Préparation <SEP> d'une <SEP> poudre <SEP> à <SEP> saupoudrer <SEP> (6 <SEP> D)
<tb> Composants <SEP> pesés <SEP> en <SEP> grammes
<tb> Composé <SEP> No <SEP> 4 <SEP> du <SEP> Tableau <SEP> 1 <SEP> comme <SEP> composant <SEP> actif <SEP> 10
<tb> DKA-24 <SEP> comme <SEP> antidote <SEP> 50
<tb> Talc <SEP> 15
<tb> Support <SEP> de <SEP> silicate <SEP> synthétique <SEP> (Sipernat <SEP> 50 <SEP> S) <SEP> 25
<tb> Calcaire <SEP> broyé <SEP> (type <SEP> M <SEP> 10) <SEP> 900
<tb> 
 
La procédure décrite dans l'exemple   10   est suivie pour fournir une poudre à saupoudrer contenant le composant actif (composé No 4 du Tableau I) et l'antidote DKA-24 en une quantité totale de 6% en poids,

   selon un rapport pondéral de   1/5.   

 <Desc/Clms Page number 25> 

 Exemple 24 
 EMI25.1 
 
<tb> 
<tb> Préparation <SEP> d'un <SEP> concentré <SEP> en <SEP> suspension <SEP> (22 <SEP> FW)
<tb> Composants <SEP> pesés <SEP> en <SEP> grammes
<tb> Composé <SEP> No <SEP> 2 <SEP> du <SEP> Tableau <SEP> 1 <SEP> comme <SEP> composant <SEP> actif <SEP> 2
<tb> OKA-24 <SEP> comme <SEP> antidote <SEP> 20
<tb> Support <SEP> Zeolex <SEP> 444 <SEP> 6
<tb> Arkopon <SEP> T, <SEP> agent <SEP> mouillant <SEP> 4
<tb> Ar-kopon <SEP> N- <SEP> 1 <SEP> 00, <SEP> agent <SEP> mouillant <SEP> 10
<tb> Eau <SEP> 48
<tb> Solution <SEP> à <SEP> 2% <SEP> en <SEP> poids <SEP> de <SEP> gomme <SEP> xanthane,

  
<tb> agent <SEP> épaississant <SEP> 10
<tb> 
 
La procédure décrite dans   1 exemple J 2   est suivie pour fournir un concentre en suspension contenant le composant actif (composé No 5 du Tableau I) et l'antidote DKA-24 en une quantité totale de 22% en poids, selon un rapport pondéral de 1/10. 



  Exemple 25 Test en serre de l'effet exercé en post-émergence (effet sur des plantes sorties)
Les graines des plantes d'essai sont semées dans un mélange comprenant 1/3 de   sabine,   1/3 d'argile et 1/3 de sol   ftoresca   chernozem, placé dans des bouteilles plastiques de 200 ml dont le fond est percé de quatre trous. 



   Après le semis, le soi et les petites plantes ayant respectivement émergé, sont arrosés tous tes jours à une température de 20 à   260C sous   un   éclairage naturel complété   par une illumination de 4 heures. Des compositions 10   PM   préparées à partir des composés No. 3, 5, 6, 7 et 8, respectivement, du 
 EMI25.2 
 Tableau 1 selon t'exempte 6. sont pulvérisées à raison de 1000 titres par hectare d'eau sous une pression de 4 bars sur les plantes de 2 à 4 feuilles au moyen d'un pulvérisateur de serre. 



   Les dégâts (blessures) des plantes d'essai sont évalués les deuxième et quatrième semaines suivant la pulvérisation. Les dégâts présentés par diverses plantes d'essai 

 <Desc/Clms Page number 26> 

 sont donnes en pourcentage :   0%   signifie aucun dommage et 100% une destruction totale. 



   Les résultats sont résumés dans le Tableau Il. On peut voir que les compositions selon la présente invention possèdent un bon effet herbicide et une sélectivité favorable vis- à-vis des plantes cultivées. Les composés No 3, 7 et 8 se   revêtent   particulièrement efficaces. 



     Dans ta première cotonne   du Tableau Il et des Tableaux suivants. le numéro romain I se réfère   ! au Tableau 1   et les 
 EMI26.1 
 nombres arabes se réfèrent au numéro du composé dans) e Tableau 1. 



  Tableau Il Effet en post-émergence 
 EMI26.2 
 
<tb> 
<tb> Comp. <SEP> Dose <SEP> Destruction <SEP> des <SEP> plantes <SEP> d'essai <SEP> (%)
<tb> Tabl. <SEP> g/ha <SEP> ORYS <SEP> STEM <SEP> ECHC <SEP> GALA <SEP> MATI <SEP> ZEAM <SEP> HELA <SEP> GLYM <SEP> TRIE
<tb> 1/3 <SEP> 270 <SEP> 30 <SEP> 100 <SEP> 80 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 20 <SEP> 100 <SEP> 80 <SEP> 0
<tb> 90 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 60 <SEP> 80 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 30 <SEP> 0
<tb> 30 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 40 <SEP> 90 <SEP> 0 <SEP> 40 <SEP> 30 <SEP> 0
<tb> 10 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 30 <SEP> 30 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 1/5 <SEP> 270 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 80 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 1/6 <SEP> 270 <SEP> 90 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 35 <SEP> 70 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 80 <SEP> 100
<tb> 90 <SEP> 80 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 30 <SEP> 50

  <SEP> 90 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 90
<tb> 1/7 <SEP> 270 <SEP> 10 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 60 <SEP> 100 <SEP> 10 <SEP> 100 <SEP> 70 <SEP> 0
<tb> 90 <SEP> 10 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 10 <SEP> 100 <SEP> 60 <SEP> 0
<tb> 30 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 20 <SEP> 25 <SEP> 90 <SEP> 0 <SEP> 40 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 10 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 30 <SEP> 0 <SEP> 40 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 1/8 <SEP> 270 <SEP> 20 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 70 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 90 <SEP> 0
<tb> 90 <SEP> 20 <SEP> 100 <SEP> 90 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 20 <SEP> 100 <SEP> 60 <SEP> 0
<tb> 30 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 30 <SEP> 40 <SEP> 90 <SEP> 10 <SEP> 100 <SEP> 40 <SEP> 0
<tb> 10 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 30 <SEP> 90 <SEP> 0 <SEP> 70 <SEP> 10 <SEP> 0
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 27> 

   Abréviations utilisées dans le Tableau I:

     
 EMI27.1 
 
<tb> 
<tb> ORYS <SEP> Oryza <SEP> sativa <SEP> STEM <SEP> Stellaria <SEP> media
<tb> ECHC <SEP> Echinochloa <SEP> c. <SEP> g. <SEP> GALA <SEP> Galium <SEP> aparine
<tb> MATI <SEP> Matricana <SEP> inodor <SEP> ZEAM <SEP> Zea <SEP> mays
<tb> HELA <SEP> Helianthus <SEP> annuus <SEP> GLYM <SEP> Glycine <SEP> max
<tb> TRIE <SEP> Triticum <SEP> aesticum
<tb> 
 Exemple 26 Test en serre de l'effet exerce en pré-émergence
Les semences des plantes d'essai sont semées en trois séries dans un sol de forêt d'imperméabilité moyenne placé dans une boîte en papier à fond perforé de 7 cm de haut et ayant une surface de 200 cm2. Les boîtes des traitements distincts sont placées sur des plateaux plastiques équipés d'un tissu mouillant.

   Après semis, avant l'émergence des plantes, la composition   ! 0 PH préparée à partir   du composé No 7 du Tableau 1 selon l'exemple 6, est appliqué avec une quantité d'eau correspondant à 1200 litres par hectare sur la surface du sol dans les boîtes, à l'aide d'un   microputvérisateur   de serre. Le complément d'eau est assuré par maintien du tissu mouillant à   l'état   humide. L'expérience est menée à une température de 20 à   28 C   sous un éclairage nature) complété par une illumination de 4 heures. L'effet herbicide du composé No 7 du Tableau 1 est évalué les quatrième et sixième semaines suivant la   pulvérisaton.   Les résultats sont   résumés   dans le Tableau   ttt.   



   Tableau   ttt  
Effet en pré-émergence 
 EMI27.2 
 
<tb> 
<tb> Composé <SEP> Dose <SEP> Destruction <SEP> des <SEP> plantes <SEP> d'essai <SEP> (%)
<tb> No. <SEP> g/ha <SEP> Solanum <SEP> Digitania <SEP> ECHC <SEP> STEM <SEP> TRIE
<tb> Tableau <SEP> 1 <SEP> migrum <SEP> adans
<tb> 1/7 <SEP> 250 <SEP> 70 <SEP> 50 <SEP> 20 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb> 1000 <SEP> 100 <SEP> 60 <SEP> 40 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 28> 

 Exemple 27 Etude de l'effet sur des plantes cultivées dans ta chambre de culture de plantes. 
 EMI28.1 
 . jant un pH de 6., ci, 400 g de soi superficiel de champ (ayant un pH de 8. S, une pérméabilité de 50 et une teneur en humus   de   sont introduits dans des flacons de culture en plastique ayant chacun une surface de 0,8 dm2 et doublés d'une feuille de PVC.

   On sème 10 graines de maïs   Pi-3737,   100 graines de tournesol "IREG" rayé, 50 graines de sorgho SA-114 et 1 g de millet rouge sur le   sot   de chaque flacon. 



   Les traitements sont effectués après recouvrement des graines avec 100 g de soi dans chaque flacon. Au cours de ces traitements, des doses de 10. 20, -40, 80, 160 ou 320   g   respectivement, par hectare de granulés à disperser dans   i'eau   (75 GDE) préparées selon l'exemple 13 à partir des composés No. 
 EMI28.2 
 



  2, 4.. 5, 6 et 8 respectivement, ainsi que des compositions témoins d'Ally, Tell. Granstar, Slean, Logran et SL-950 respectivement, sont appliquées à 4 reprises. La surface du soi traité est à nouveau recouverte de 100 g supplémentaire de sol dans chaque flacon. 



   Les   boutellle3   sont placées dans des chambres de culture de plantes, arrosées quotidiennement jusqu'à leur capacité d'eau et cultivées sous des lampes HGMF/D 400 fournissant un éclairage solaire artificiel avec une période d'illumination quotidienne de 16 heures. L'expérience   est évaluée   le 10ème jour suivant le semis, lorsque le poids vert de tournesol, de sorgho et de millet, ainsi que le poids vert et la longueur des pousses du maïs sont déterminés. Les résultats obtenus sont résumés dans le Tableau IV sous la désignation "Semis I). 



   Les graines de maïs, de tournesol et de millet sont semés six fois de façon répétée dans le sol de l'expérience évaluée. Les   résuitats   de l'évaluation de ces dernières expériences sont résumés dans les Tableaux V à IX sous les désignations "Semis II, III, IV, V et VI". 



   76 jours se sont   écoutés entre te semis)   et l'évaluation du semis VI. 

 <Desc/Clms Page number 29> 

 
 EMI29.1 
 



  Tableau jt\/ C) Développement du poids vert du maïs Pi-3737 et du tourne ! sol ") REB" sous t'effet des traitements (en du témoin non traité) 
 EMI29.2 
 
<tb> 
<tb> Poids <SEP> vert <SEP> de <SEP> mais <SEP> Poids <SEP> vert <SEP> de <SEP> tournesol
<tb> Traitements <SEP> Dose <SEP> de <SEP> composant <SEP> actif <SEP> [g/ha]
<tb> 10 <SEP> 20 <SEP> 40 <SEP> 80 <SEP> 160 <SEP> 320 <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> 40 <SEP> 80 <SEP> 160 <SEP> 320
<tb> Ally <SEP> 59 <SEP> 48 <SEP> 18 <SEP> 8 <SEP> 1-7o <SEP> 77 <SEP> 67 <SEP> 5B <SEP> 60 <SEP> 40
<tb> I/ <SEP> 8 <SEP> 77 <SEP> 78 <SEP> 78 <SEP> 56 <SEP> 44 <SEP> 12 <SEP> 119 <SEP> 91 <SEP> 79 <SEP> 88 <SEP> 68 <SEP> 60
<tb> I/4.

   <SEP> 81 <SEP> 81 <SEP> 02 <SEP> 56 <SEP> 33 <SEP> 29 <SEP> 145 <SEP> 112 <SEP> 112 <SEP> BI <SEP> 72 <SEP> 68
<tb> I/6 <SEP> 84 <SEP> 6o <SEP> 22 <SEP> lo <SEP> 3 <SEP> 11 <SEP> 121 <SEP> 107 <SEP> 97 <SEP> 53 <SEP> 65 <SEP> 60
<tb> 1/2 <SEP> 98 <SEP> 107 <SEP> 95 <SEP> 86 <SEP> 71 <SEP> 55 <SEP> 125 <SEP> 112 <SEP> 109 <SEP> 88 <SEP> 53 <SEP> 84
<tb> 1/5 <SEP> 62 <SEP> 74 <SEP> 22 <SEP> 6 <SEP> 8 <SEP> - <SEP> 83 <SEP> 86 <SEP> 61 <SEP> 74 <SEP> 70 <SEP> 59
<tb> Glean <SEP> 66 <SEP> 37 <SEP> 16 <SEP> lo <SEP> 7 <SEP> - <SEP> 60 <SEP> 56 <SEP> 49 <SEP> 47 <SEP> 53 <SEP> 77
<tb> Tell <SEP> 108 <SEP> 107 <SEP> 85 <SEP> 82 <SEP> 81 <SEP> 70 <SEP> 65 <SEP> 67 <SEP> 82 <SEP> 63 <SEP> 50 <SEP> 51
<tb> Logran <SEP> 80 <SEP> 81 <SEP> 62 <SEP> 40 <SEP> 37 <SEP> 41 <SEP> 61 <SEP> 67 <SEP> 74 <SEP> 70 <SEP> 60 <SEP> 56
<tb> SL-95o <SEP> 96 <SEP> 112 <SEP> 111 <SEP> lon <SEP> 99 <SEP> 96 

  <SEP> 111 <SEP> 114 <SEP> 102 <SEP> 81 <SEP> 50 <SEP> 56
<tb> Granstar <SEP> 84 <SEP> 86 <SEP> loo <SEP> on <SEP> 57 <SEP> 30 <SEP> 119 <SEP> 102 <SEP> 107 <SEP> 97 <SEP> 98 <SEP> 60
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 30> 

   Tableau IV (suite)   Développement du poids vert du millet et du sorgho sous l'effet des traitements (en % du témoin non traite) 
 EMI30.1 
 
<tb> 
<tb> Poids <SEP> vert <SEP> de <SEP> millet <SEP> Poids <SEP> vert <SEP> de <SEP> sorgho
<tb> Traitements <SEP> Dose <SEP> de <SEP> composant <SEP> actif <SEP> (g/ha)
<tb> 10 <SEP> 20 <SEP> 40 <SEP> 80 <SEP> 160 <SEP> 320 <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> 40 <SEP> 80 <SEP> 160 <SEP> 320
<tb> Ally <SEP> 24..

   <SEP> 76 <SEP> 46 <SEP> 67 <SEP> 26 <SEP> 13 <SEP> 97 <SEP> 113 <SEP> 77 <SEP> 56 <SEP> 27 <SEP> 7
<tb> I/8 <SEP> 9 <SEP> 21 <SEP> 28 <SEP> 52 <SEP> 18 <SEP> 14 <SEP> 147 <SEP> 126 <SEP> 152 <SEP> 141 <SEP> Ho <SEP> 84
<tb> 1/4 <SEP> 66 <SEP> 32 <SEP> 41 <SEP> 27 <SEP> 62 <SEP> 26 <SEP> 153 <SEP> 144 <SEP> 169 <SEP> 125 <SEP> 115 <SEP> 165
<tb> 1/6 <SEP> 15 <SEP> 61 <SEP> 43 <SEP> 5o <SEP> 22 <SEP> 6 <SEP> 132 <SEP> 102 <SEP> 68 <SEP> 14
<tb> 1/2 <SEP> 66 <SEP> 69 <SEP> 05 <SEP> 09 <SEP> 67 <SEP> 35 <SEP> 136 <SEP> 107 <SEP> 107 <SEP> 116 <SEP> 94 <SEP> 111
<tb> 1/5 <SEP> 78 <SEP> 61 <SEP> 88 <SEP> 45 <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 115 <SEP> 58 <SEP> 19 <SEP> 8-2
<tb> Glean <SEP> 48 <SEP> 67 <SEP> 96 <SEP> 42 <SEP> 39 <SEP> 21 <SEP> 129 <SEP> 85 <SEP> 67 <SEP> 67 <SEP> 75 <SEP> 46
<tb> Tell <SEP> 66 <SEP> 16 <SEP> 51 <SEP> 7 <SEP> 45 <SEP> 31 <SEP> Oo <SEP> 63 <SEP> 16--1
<tb> SL-95o <SEP> 

  Do <SEP> 40 <SEP> 55 <SEP> 34 <SEP> 57 <SEP> 15 <SEP> 110 <SEP> 91 <SEP> 108 <SEP> 54 <SEP> 21 <SEP> 17
<tb> Granstar <SEP> 23 <SEP> 77 <SEP> 77 <SEP> 69 <SEP> 81 <SEP> 64 <SEP> 133 <SEP> 103 <SEP> 158 <SEP> 139 <SEP> 127 <SEP> 91
<tb> Logran <SEP> 38 <SEP> 19 <SEP> 3 <SEP> 50 <SEP> 73 <SEP> 45 <SEP> 104 <SEP> 97 <SEP> 117 <SEP> 113 <SEP> 90 <SEP> 80
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 31> 

 
Tableau V Résultats du sémis II 
 EMI31.1 
 
<tb> 
<tb> Poids <SEP> vert <SEP> de <SEP> maïs <SEP> Poids <SEP> vert <SEP> de <SEP> tournesol
<tb> Traitements <SEP> Dose <SEP> de <SEP> composant <SEP> actif <SEP> g/ha)

  
<tb> 10 <SEP> 20 <SEP> 40 <SEP> EO <SEP> 160 <SEP> 320 <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> 40
<tb> Ally <SEP> 133 <SEP> 105 <SEP> 107 <SEP> 51 <SEP> 35 <SEP> 511 <SEP> 46 <SEP> 53 <SEP> 72
<tb> 1/8 <SEP> 126 <SEP> 109 <SEP> 116 <SEP> 100 <SEP> 109 <SEP> 65 <SEP> 75 <SEP> 72 <SEP> 58
<tb> 1/4 <SEP> 104 <SEP> 84 <SEP> 125 <SEP> 90 <SEP> 120 <SEP> 84 <SEP> loo <SEP> 117 <SEP> 121
<tb> I/6 <SEP> 102 <SEP> 137 <SEP> 120 <SEP> 03 <SEP> 35 <SEP> 10 <SEP> 75 <SEP> loo <SEP> 102
<tb> 1/2 <SEP> 91 <SEP> 111 <SEP> 127 <SEP> 123 <SEP> 118 <SEP> 116 <SEP> 65 <SEP> BB <SEP> 124
<tb> 1/5 <SEP> 137 <SEP> 121 <SEP> 127 <SEP> 58 <SEP> 19 <SEP> 23 <SEP> 88 <SEP> 129 <SEP> 83
<tb> Glean <SEP> 98 <SEP> no <SEP> G5 <SEP> 46 <SEP> 19 <SEP> 12 <SEP> 70 <SEP> 60 <SEP> 63
<tb> Tell <SEP> 127 <SEP> 147 <SEP> 130 <SEP> 132 <SEP> 110 <SEP> 121 <SEP> 56 <SEP> 93 <SEP> 81
<tb> Logran <SEP> 133 <SEP> 114 <SEP> 116 <SEP> 120 

  <SEP> loo <SEP> 47 <SEP> 46 <SEP> 56 <SEP> 56
<tb> SL-950 <SEP> 93 <SEP> loo <SEP> 107 <SEP> 127 <SEP> 102 <SEP> 13o <SEP> 77 <SEP> OB <SEP> B2
<tb> Granstar <SEP> 107 <SEP> 130 <SEP> 137 <SEP> 88 <SEP> 116 <SEP> 139 <SEP> 61 <SEP> 77 <SEP> 112
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 32> 

 TABLEAU V (suite) 
 EMI32.1 
 
<tb> 
<tb> Poids <SEP> vent <SEP> de <SEP> tournesol <SEP> Poids <SEP> vert <SEP> de <SEP> sorgho
<tb> Traitements <SEP> Dose <SEP> de <SEP> composant <SEP> actif <SEP> (g/ha)

  
<tb> on <SEP> 160 <SEP> 320 <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> 40 <SEP> 80 <SEP> 160 <SEP> 320
<tb> Ally <SEP> 50 <SEP> 42 <SEP> 47 <SEP> 105 <SEP> 87 <SEP> 74 <SEP> 62 <SEP> 17 <SEP> 13
<tb> I/8 <SEP> 68 <SEP> - <SEP> 75 <SEP> 97 <SEP> 82 <SEP> 102 <SEP> 35 <SEP> 76 <SEP> 100
<tb> I/4 <SEP> 120 <SEP> 122 <SEP> 113 <SEP> 99 <SEP> 85 <SEP> 85 <SEP> 129 <SEP> 129 <SEP> 104
<tb> I/6 <SEP> 61 <SEP> 70 <SEP> 50 <SEP> lo7 <SEP> 51 <SEP> 96 <SEP> 41 <SEP> 10
<tb> I/2 <SEP> 114 <SEP> 79 <SEP> 82 <SEP> - <SEP> 58 <SEP> 30 <SEP> 97 <SEP> 86 <SEP> 90
<tb> 1/5 <SEP> 56 <SEP> 51 <SEP> 47 <SEP> 88 <SEP> 01 <SEP> 02 <SEP> 30 <SEP> 2
<tb> Glean <SEP> 53 <SEP> 58 <SEP> 79 <SEP> - <SEP> 136 <SEP> 85 <SEP> 95 <SEP> 72 <SEP> 60
<tb> Tell <SEP> 77 <SEP> 56 <SEP> 60 <SEP> 40 <SEP> 96 <SEP> 84 <SEP> 64 <SEP> 8
<tb> Logran <SEP> 49 <SEP> 74 <SEP> 67-lu6 <SEP> 91 <SEP> 73 <SEP> 65 <SEP> 69
<tb> SL-95o <SEP> 58 <SEP> 

  06 <SEP> 50 <SEP> 42 <SEP> 04 <SEP> 89 <SEP> 65 <SEP> 34 <SEP> 32
<tb> Granstar <SEP> 95 <SEP> 95 <SEP> 95 <SEP> 11 <SEP> 87 <SEP> 91 <SEP> 99 <SEP> 73 <SEP> 129
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 33> 

 
Tableau VI Résultats du semis III 
 EMI33.1 
 
<tb> 
<tb> Traitements <SEP> Poids <SEP> vert <SEP> de <SEP> maïs <SEP> Poids <SEP> vert <SEP> de <SEP> tournesol <SEP> Poids <SEP> vert <SEP> de <SEP> sorgho
<tb> Dose <SEP> de <SEP> composant <SEP> actif <SEP> Ig/hal
<tb> 10 <SEP> 20 <SEP> 40 <SEP> 80 <SEP> 160 <SEP> 320 <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> 40 <SEP> 80 <SEP> 160 <SEP> 320 <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> 40 <SEP> 80 <SEP> 160 <SEP> 320
<tb> Ally <SEP> 90 <SEP> 92 <SEP> 60 <SEP> 73 <SEP> 17 <SEP> 22 <SEP> 49 <SEP> 46 <SEP> 40 <SEP> 43 <SEP> 40 <SEP> 61 <SEP> 99 <SEP> 85 <SEP> 78 <SEP> 65 <SEP> 25 <SEP> 36
<tb> 1/8 <SEP> B5 <SEP> 107 <SEP> 88 <SEP> 09 <SEP> 66 <SEP> 93 <SEP> 81 <SEP> 77 

  <SEP> 73 <SEP> 56 <SEP> 5] <SEP> 69 <SEP> 90 <SEP> 85 <SEP> 89 <SEP> 76 <SEP> 93 <SEP> 74
<tb> 1/4 <SEP> 107 <SEP> 93 <SEP> 108 <SEP> 97 <SEP> 01 <SEP> fil <SEP> 106 <SEP> 114 <SEP> 107 <SEP> 67 <SEP> 63 <SEP> 76 <SEP> 92 <SEP> 105 <SEP> 64 <SEP> 67 <SEP> 66 <SEP> 121
<tb> 1/6 <SEP> 113 <SEP> 103 <SEP> GO <SEP> 79 <SEP> 75 <SEP> 1 <SEP> 93 <SEP> 76 <SEP> 70 <SEP> 00 <SEP> 51 <SEP> 40 <SEP> 90 <SEP> 77 <SEP> 25 <SEP> 16 <SEP> 11 <SEP> -
<tb> 1/2 <SEP> 93 <SEP> 92 <SEP> 86 <SEP> 86 <SEP> 70 <SEP> 105 <SEP> 107 <SEP> 127 <SEP> 96 <SEP> ln7 <SEP> 100 <SEP> 84 <SEP> 83 <SEP> 61 <SEP> 60 <SEP> 00 <SEP> 97 <SEP> 107
<tb> I/5 <SEP> 97 <SEP> 100 <SEP> 33 <SEP> 53 <SEP> 32 <SEP> 24 <SEP> 102 <SEP> 71 <SEP> 01 <SEP> 53 <SEP> 54 <SEP> 32 <SEP> 89 <SEP> 86 <SEP> 85 <SEP> 71 <SEP> 10 <SEP> 4
<tb> Glean <SEP> 75 <SEP> 79 <SEP> 76 <SEP> 54 <SEP> 34 <SEP> 32 <SEP> 54 <SEP> 39 <SEP> 67 <SEP> 49 

  <SEP> 54 <SEP> 47 <SEP> 100 <SEP> 113 <SEP> 113 <SEP> 67 <SEP> 67 <SEP> 53
<tb> Tell <SEP> 100 <SEP> 95100 <SEP> 125 <SEP> 97 <SEP> 93 <SEP> 112 <SEP> 96 <SEP> 84 <SEP> 70 <SEP> 53 <SEP> 51 <SEP> 99 <SEP> 80 <SEP> 61 <SEP> 36 <SEP> 22 <SEP> 4
<tb> Logran <SEP> 118 <SEP> 117 <SEP> 97 <SEP> 90 <SEP> 93 <SEP> 88 <SEP> 54 <SEP> 74 <SEP> 51 <SEP> 67 <SEP> 56 <SEP> 43 <SEP> 116 <SEP> 126 <SEP> 96 <SEP> 101 <SEP> 93 <SEP> 74
<tb> SL-950 <SEP> 100 <SEP> 97 <SEP> 115 <SEP> 113 <SEP> 90 <SEP> 109 <SEP> 83 <SEP> 120 <SEP> 100 <SEP> 107 <SEP> 64 <SEP> 61 <SEP> 83 <SEP> 96 <SEP> 62 <SEP> 54 <SEP> 36 <SEP> 12
<tb> Granstar <SEP> El <SEP> 108 <SEP> 92 <SEP> 71 <SEP> 76 <SEP> EG <SEP> 57 <SEP> 100 <SEP> 00 <SEP> 110 <SEP> 97 <SEP> 59 <SEP> 104 <SEP> 122 <SEP> 90 <SEP> 96 <SEP> 77 <SEP> 96
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 34> 

 
TableauVII Résultats du semis V 
 EMI34.1 
 
<tb> 
<tb> Puid5 <SEP> 

  vert <SEP> de <SEP> maïs <SEP> Poids <SEP> vert <SEP> de <SEP> tournesol <SEP> Poids <SEP> vert <SEP> de <SEP> sorgho
<tb> Traitements <SEP> Dose <SEP> de <SEP> composant <SEP> actif <SEP> li
<tb> 10 <SEP> 20 <SEP> 40 <SEP> 80 <SEP> 160 <SEP> 320 <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> 40 <SEP> 80 <SEP> 160 <SEP> 320 <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> 40 <SEP> 80 <SEP> 160 <SEP> 320
<tb> Ally <SEP> 75 <SEP> 56 <SEP> 39 <SEP> 44 <SEP> 14 <SEP> 14 <SEP> 43 <SEP> 43 <SEP> 37 <SEP> 34 <SEP> 40 <SEP> 35 <SEP> 75 <SEP> 93 <SEP> 59 <SEP> 54 <SEP> 46 <SEP> 42
<tb> 1/0 <SEP> 95 <SEP> 97 <SEP> 62 <SEP> 66 <SEP> 66 <SEP> 74 <SEP> 63 <SEP> 40 <SEP> 55 <SEP> 50 <SEP> 37 <SEP> 50 <SEP> 108 <SEP> 100 <SEP> 96 <SEP> 86 <SEP> 90 <SEP> 80
<tb> I/4 <SEP> 81 <SEP> 90 <SEP> 70 <SEP> 84 <SEP> 56 <SEP> 48 <SEP> 85 <SEP> 83 <SEP> 72 <SEP> 68 <SEP> 38 <SEP> 55 <SEP> 89 <SEP> 93 <SEP> 92 <SEP> 111 <SEP> 93 <SEP> 104
<tb> 1/6 <SEP> 

  97 <SEP> 81 <SEP> 74 <SEP> 53 <SEP> 30-65 <SEP> 69 <SEP> 55 <SEP> 53 <SEP> 43 <SEP> 36 <SEP> 70 <SEP> 109 <SEP> 86 <SEP> 82 <SEP> 12 <SEP> 19
<tb> 1/2 <SEP> 92 <SEP> 102 <SEP> 73 <SEP> 77 <SEP> 67 <SEP> 77 <SEP> 75 <SEP> 54 <SEP> 03 <SEP> 87 <SEP> 74 <SEP> 55 <SEP> 30 <SEP> 00 <SEP> 90 <SEP> 88 <SEP> 90 <SEP> 122
<tb> 1/5 <SEP> GO <SEP> 77 <SEP> 71 <SEP> 37 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 93 <SEP> 63 <SEP> 72 <SEP> 71 <SEP> 32 <SEP> 32 <SEP> fl4 <SEP> 94 <SEP> 70 <SEP> 44 <SEP> 7 <SEP> 2
<tb> Glenn <SEP> 63 <SEP> 04 <SEP> 53-25 <SEP> 21 <SEP> 52 <SEP> 56 <SEP> 66 <SEP> 36 <SEP> 47 <SEP> 40 <SEP> 120 <SEP> 81 <SEP> 108 <SEP> 61 <SEP> 66 <SEP> 64
<tb> tell <SEP> 60 <SEP> 93 <SEP> 99 <SEP> 120 <SEP> 70 <SEP> 94 <SEP> 73 <SEP> 66 <SEP> 52 <SEP> 46 <SEP> 57 <SEP> 40 <SEP> 101 <SEP> 72 <SEP> 76 <SEP> 20 <SEP> 24 <SEP> 3
<tb> Logran <SEP> 55 <SEP> 99 <SEP> 95 <SEP> 85 <SEP> 51 <SEP> 57 <SEP> 44 

  <SEP> 67 <SEP> 53 <SEP> 50 <SEP> 41 <SEP> 30 <SEP> 90 <SEP> 94 <SEP> 107 <SEP> 09 <SEP> 09 <SEP> 81
<tb> SL-950 <SEP> 99 <SEP> 92 <SEP> 124 <SEP> 95 <SEP> 100 <SEP> 111 <SEP> 56 <SEP> 97 <SEP> 77 <SEP> 61 <SEP> 55 <SEP> 50 <SEP> 73 <SEP> 74 <SEP> 69 <SEP> GO <SEP> 37 <SEP> 29
<tb> Granstar <SEP> 78 <SEP> 109 <SEP> 117 <SEP> 106 <SEP> 84 <SEP> 79 <SEP> 76 <SEP> 75 <SEP> 76 <SEP> 6U <SEP> 106 <SEP> 72 <SEP> 90 <SEP> 101 <SEP> 93 <SEP> 99 <SEP> 110 <SEP> 103
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 35> 

 
TableauVIII Resultats du semis V 
 EMI35.1 
 
<tb> 
<tb> Poids <SEP> vert <SEP> de <SEP> maïs <SEP> Poids <SEP> vert <SEP> de <SEP> tournesol <SEP> Poids <SEP> vert <SEP> de <SEP> sorgho <SEP> m
<tb> Traitements <SEP> Dose <SEP> de <SEP> composant <SEP> actif <SEP> (g/ha)

  
<tb> 10 <SEP> 20 <SEP> 40 <SEP> BO <SEP> 160 <SEP> 320 <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> 40 <SEP> 80 <SEP> 160 <SEP> 320 <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> 40 <SEP> 80 <SEP> 160 <SEP> 320
<tb> Ally <SEP> 76 <SEP> 87 <SEP> 76 <SEP> 71 <SEP> 60 <SEP> 31 <SEP> 79 <SEP> 71 <SEP> 56 <SEP> 69 <SEP> 46 <SEP> 63 <SEP> 134 <SEP> 137 <SEP> 109 <SEP> 04 <SEP> 105 <SEP> 52
<tb> I/O <SEP> 109 <SEP> 93 <SEP> 93 <SEP> 97 <SEP> 07 <SEP> 86 <SEP> 86 <SEP> 89 <SEP> 90 <SEP> 100 <SEP> 74 <SEP> 73 <SEP> 101 <SEP> 124 <SEP> 144 <SEP> 106 <SEP> 134 <SEP> 130
<tb> I/4 <SEP> 94 <SEP> 107 <SEP> 91 <SEP> 96 <SEP> 85 <SEP> 85 <SEP> 97 <SEP> 131 <SEP> 130 <SEP> 114 <SEP> 114 <SEP> 71 <SEP> 76 <SEP> 96 <SEP> 102 <SEP> 124 <SEP> 130 <SEP> 110
<tb> I/6 <SEP> 96 <SEP> 100 <SEP> 101 <SEP> 91 <SEP> 57 <SEP> 44 <SEP> 66 <SEP> 91 <SEP> 86 <SEP> 89 <SEP> 76 <SEP> 61 <SEP> 50 <SEP> 80 <SEP> 79 <SEP> 00 <SEP> 54 <SEP> 22
<tb> 1/2 <SEP> 95 

  <SEP> 86 <SEP> 97 <SEP> 83 <SEP> 99 <SEP> 94 <SEP> 99 <SEP> 104 <SEP> 111 <SEP> 115 <SEP> 1 <SEP> 05 <SEP> 81 <SEP> 114 <SEP> 123 <SEP> 109 <SEP> 121 <SEP> 100 <SEP> 108
<tb> 1/5 <SEP> 119 <SEP> 95 <SEP> 107 <SEP> 92 <SEP> 07 <SEP> 41 <SEP> 107 <SEP> 100 <SEP> 115 <SEP> 83 <SEP> 02 <SEP> 57 <SEP> 64 <SEP> J09 <SEP> 73 <SEP> 83 <SEP> 24 <SEP> 4
<tb> Glean <SEP> 09 <SEP> 03 <SEP> 79 <SEP> 57 <SEP> 29 <SEP> 24 <SEP> 00 <SEP> 90 <SEP> 67 <SEP> 51 <SEP> 54 <SEP> 51 <SEP> 139 <SEP> 59 <SEP> 104 <SEP> 144 <SEP> 109 <SEP> 93
<tb> Tell <SEP> 93 <SEP> 100 <SEP> vue <SEP> 117 <SEP> 103 <SEP> 99 <SEP> 71 <SEP> 04 <SEP> 90 <SEP> 91 <SEP> 87 <SEP> 41 <SEP> 07 <SEP> 75 <SEP> 72 <SEP> OG <SEP> 63 <SEP> 36
<tb> Logran <SEP> 92 <SEP> 100 <SEP> 102 <SEP> 90 <SEP> 102 <SEP> 92 <SEP> 73 <SEP> 70 <SEP> 83 <SEP> 79 <SEP> 70 <SEP> 143 <SEP> 134 <SEP> 06 <SEP> 107 <SEP> 105 <SEP> 95 <SEP> 117
<tb> SL-950 

  <SEP> B7 <SEP> 95 <SEP> 98 <SEP> 106 <SEP> 117 <SEP> 93 <SEP> 162 <SEP> 94 <SEP> 70 <SEP> 128 <SEP> 105 <SEP> 71 <SEP> 81 <SEP> 79 <SEP> 06 <SEP> 06 <SEP> 34 <SEP> 33
<tb> Granstar <SEP> 95 <SEP> 110 <SEP> 98 <SEP> 100 <SEP> 99 <SEP> 87 <SEP> 115 <SEP> 71 <SEP> 88 <SEP> 94 <SEP> 120 <SEP> 101 <SEP> 151 <SEP> 80 <SEP> 07 <SEP> 95 <SEP> 106 <SEP> 122
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 36> 

 
 EMI36.1 
 Tableau X Résultats du semls VI 
 EMI36.2 
 
<tb> 
<tb> Poids <SEP> vert <SEP> de <SEP> me <SEP> Poids <SEP> vert <SEP> de <SEP> tournesol <SEP> poids <SEP> vert <SEP> de <SEP> sorgho
<tb> Traitements <SEP> Dose <SEP> de <SEP> composant <SEP> actif <SEP> (g/ha)

  
<tb> 10 <SEP> 20 <SEP> 40 <SEP> 80 <SEP> 160 <SEP> 320 <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> M <SEP> 80 <SEP> 160 <SEP> 320 <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> 40 <SEP> 80 <SEP> 160 <SEP> 320
<tb> Ally <SEP> 108 <SEP> 113 <SEP> 87 <SEP> 03 <SEP> 61 <SEP> 50 <SEP> 60 <SEP> 79 <SEP> 74 <SEP> 77 <SEP> 01 <SEP> 52 <SEP> 93 <SEP> 123 <SEP> 119 <SEP> 104 <SEP> 70 <SEP> 53
<tb> I/8 <SEP> 100 <SEP> 90 <SEP> 92 <SEP> 76 <SEP> 06 <SEP> 05 <SEP> 84 <SEP> 86 <SEP> 100 <SEP> 97 <SEP> 79 <SEP> 71 <SEP> 105 <SEP> 103 <SEP> 101 <SEP> 02 <SEP> 101 <SEP> 95
<tb> 1/4 <SEP> 101 <SEP> 91 <SEP> 96 <SEP> 101 <SEP> 81 <SEP> 81 <SEP> 01 <SEP> 109 <SEP> 102 <SEP> 132 <SEP> 71 <SEP> 66 <SEP> 139 <SEP> 110 <SEP> 112 <SEP> 90 <SEP> 88 <SEP> 86
<tb> 1/6 <SEP> 101 <SEP> 102 <SEP> 100 <SEP> 97 <SEP> 50 <SEP> 93 <SEP> 90 <SEP> 135 <SEP> 125 <SEP> 109 <SEP> 80 <SEP> 79 <SEP> 100 <SEP> 106 <SEP> 65 <SEP> 89 <SEP> 2 <SEP> 54
<tb> 1/2 <SEP> 

  100 <SEP> 103 <SEP> 100 <SEP> 89 <SEP> 93 <SEP> 05 <SEP> 140 <SEP> 88 <SEP> 124 <SEP> 96 <SEP> 05 <SEP> 90 <SEP> 101 <SEP> 127 <SEP> 120 <SEP> 115 <SEP> 113 <SEP> 89
<tb> 1/5 <SEP> 100 <SEP> 113 <SEP> 104 <SEP> 91 <SEP> 81 <SEP> 29 <SEP> 87 <SEP> 02 <SEP> 116 <SEP> 140 <SEP> 92 <SEP> 69 <SEP> 85 <SEP> 112 <SEP> 116 <SEP> 87 <SEP> 30 <SEP> 7
<tb> Glean <SEP> 99 <SEP> 100 <SEP> 03 <SEP> 96 <SEP> 46 <SEP> 29 <SEP> 81 <SEP> 90 <SEP> 65 <SEP> 72 <SEP> 66 <SEP> 82 <SEP> 130 <SEP> 129 <SEP> 123 <SEP> 96 <SEP> 106 <SEP> 102
<tb> Tell <SEP> 100 <SEP> 89 <SEP> 96 <SEP> 126 <SEP> 120 <SEP> 124 <SEP> 112 <SEP> 137 <SEP> 92 <SEP> 90 <SEP> 95 <SEP> 81 <SEP> lOG <SEP> 93 <SEP> 105 <SEP> 122 <SEP> 99 <SEP> 52
<tb> Logran <SEP> 97 <SEP> 96 <SEP> 93 <SEP> 100 <SEP> 122 <SEP> 102 <SEP> 50 <SEP> 92 <SEP> 73 <SEP> 55 <SEP> 50 <SEP> 58 <SEP> 106 <SEP> 119 <SEP> 139 <SEP> 103 <SEP> 106 <SEP> 95
<tb> 

  SL-950 <SEP> 97 <SEP> 105 <SEP> 106 <SEP> 98 <SEP> 115 <SEP> 109 <SEP> 134 <SEP> 95 <SEP> 103 <SEP> 98 <SEP> 76 <SEP> 94 <SEP> 92 <SEP> 104 <SEP> 95 <SEP> 71 <SEP> 58 <SEP> 24
<tb> Granstar <SEP> 95 <SEP> 101 <SEP> 93 <SEP> 96 <SEP> 97 <SEP> 97 <SEP> 92 <SEP> 87 <SEP> 102 <SEP> 84 <SEP> 105 <SEP> 98 <SEP> 112 <SEP> 92 <SEP> 105 <SEP> 80 <SEP> 106 <SEP> 83
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 37> 

 Exemple 28 Test de l'activité herbicide dans   une expérience en champ   effectuée dans une culture de blé d'hiver. 



   Une expérience de contrôle des mauvaises herbes en post-émergence est   réalisée   sur du blé d'hiver dans des parcelles de 10m2 chacune, proches de la rivière   Sebes-Koros.   



   Le test est effectué sur un type de   501   de pré argileux ayant un pH de 6,3 contenant 3, 4% de matières organiques. Le blé d'hiver est   utilisé   en tant que culture verte. 



  Les semences sont semées te 24 octobre dans une couche de semis sèche à trous, à une profondeur de 6 à 7 cm, avec une distance de rang   formée par semns direct.   



   Le test est effectué en post-émergence le 20 avril. 



  Les espèces de mauvaises herbes et leur stade de développement au moment du traitement sont tes suivants : petite bardane (Galium aparine, GALAD en abrégé) au stade des 4 a 6 feuilles verticillées ; ortie (Lamium purpureum, LAMPS) au stade de la floraison ; véronique des près (Veronica arvensis, VERAR) dans la période de boutons au début de la floraison ; petite 
 EMI37.1 
 centaurée méd ! C ! nate (Fumarta officinaiis. FUHQF) au stade des 6 feuilles; mouron (Stellaria media, STEME) au stade de la floraison ; pied d'alouette oriental (Consolida orientalis, CONOR) de 10 cm de haut, dans la période de formation de tige ; chénopode blanc (Chenopodium album, CHEAL) au stade des 2 à 6 feuilles ;
Bilderdyckia convolvulus, (BILCD) au stade des   2. à   3 feuilles.

   Pour réaliser   t'expérience,   on utilise une machine à pulvériser des parcelles sous pression de gaz butane-propane. Des doses de 10 à 80 g de composant actif par hectare des composés No. 4, 5, 6 et 8 respectivement, du Tableau 1 sont appliquées dans 500 litres par hectare de liquide de pulvérisation sous forme de concentrés an suspension 5 FW formulés selon l'exemple 11. Les mêmes doses de Logran 75 OF et de   Branstar   75 DF, respectivement, sont utilisées à titre de comparaison. 



   Les effets   herbicides et phytotoxiques des   traitements effectués au cours de ces études sont évalués à 

 <Desc/Clms Page number 38> 

 l'aide d'une échelle allant de 0   linactif j à   100 (destruction totalel. 



  Ces évaluations sont réalisées à quatre reprises   (27   avril, 4 mai, 25 mai et 18 juin) dans la période végétative suivant le traitement 
 EMI38.1 
 par'la mesure du nombre d'épis (épis par m2}.. de la longueur de l'épi (cm) et du poids de 1000 graines (go), Les résultats, qui sort les valeurs moyennes de 4 essais répétés, sont rassemblés dans les Tabieaux X à XVl. 

 <Desc/Clms Page number 39> 

 



  Tableau X 
 EMI39.1 
 
<tb> 
<tb> Traitement <SEP> Dose <SEP> Moment <SEP> de <SEP> Effet <SEP> herbicide <SEP> (%) <SEP> Phytotoxicité
<tb> g/ha <SEP> l'évaluation <SEP> GALAP <SEP> LAMAM <SEP> LAMPU <SEP> VERAR <SEP> FUMDF <SEP> STEME <SEP> CONOR <SEP> CHEAL <SEP> BILCO <SEP> %
<tb> I/8 <SEP> 10 <SEP> I. <SEP> 11 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 20 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 11 <SEP> 21 <SEP> 0
<tb> II. <SEP> 34 <SEP> 20 <SEP> 34 <SEP> 16 <SEP> 19 <SEP> 15 <SEP> 0 <SEP> 50'35 <SEP> 0
<tb> III. <SEP> 53 <SEP> 79 <SEP> 89 <SEP> 91 <SEP> 30 <SEP> 72 <SEP> 0 <SEP> 85 <SEP> 91 <SEP> 0
<tb> IV. <SEP> 46 <SEP> 90 <SEP> 94 <SEP> 96 <SEP> 20 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 90 <SEP> 0
<tb> I/8 <SEP> 20 <SEP> 1. <SEP> 20 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 14 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 15 <SEP> 23 <SEP> 0
<tb> II. <SEP> 40 <SEP> 25 <SEP> 35 <SEP> 21 <SEP> 23 <SEP> 33 <SEP> 8 <SEP> 53 <SEP> 46 <SEP> 0
<tb> III.

   <SEP> 70 <SEP> 05 <SEP> 90 <SEP> 91 <SEP> 43 <SEP> 93 <SEP> 0 <SEP> 99 <SEP> 98 <SEP> 0
<tb> IV. <SEP> 56 <SEP> 90 <SEP> 94 <SEP> 99 <SEP> 23-0 <SEP> 99 <SEP> 99 <SEP> 0
<tb> IIO <SEP> 40 <SEP> I. <SEP> 23 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 4 <SEP> 29 <SEP> 33 <SEP> 13
<tb> II. <SEP> 48 <SEP> 29 <SEP> 39 <SEP> 31 <SEP> 5 <SEP> 35 <SEP> 0 <SEP> 53 <SEP> 56 <SEP> 14
<tb> III. <SEP> 78 <SEP> 93 <SEP> 92 <SEP> 95 <SEP> 57 <SEP> 99 <SEP> 4 <SEP> 99 <SEP> 99 <SEP> 0
<tb> IV. <SEP> 75 <SEP> 99 <SEP> 99 <SEP> 99 <SEP> 30 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb> BO <SEP> 1. <SEP> 33 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 21 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 8 <SEP> 33 <SEP> 33 <SEP> 18
<tb> II. <SEP> 58 <SEP> 38 <SEP> 43 <SEP> 30 <SEP> 30 <SEP> 16 <SEP> 18 <SEP> 55 <SEP> 60 <SEP> 15
<tb> III. <SEP> 94 <SEP> 93 <SEP> 96 <SEP> 90 <SEP> 88 <SEP> 99 <SEP> 13 <SEP> 99 <SEP> 99 <SEP> 0
<tb> IV.

   <SEP> 96 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 66-15 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 40> 

 LableauXI 
 EMI40.1 
 
<tb> 
<tb> Dose <SEP> Moment <SEP> de <SEP> Effet <SEP> herbicide <SEP> (%) <SEP> Phytotoxicité
<tb> Traitement <SEP> g/ha <SEP> l'évaluation <SEP> GALAP <SEP> LAMAM <SEP> LAMPU <SEP> VERAR <SEP> FUMOF <SEP> STEME <SEP> CONOR <SEP> CHEAL <SEP> BILCO <SEP> %
<tb> 1/4 <SEP> 10 <SEP> 1. <SEP> 13 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 13 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 15 <SEP> 11 <SEP> 0
<tb> 1/4 <SEP> II. <SEP> 44 <SEP> 25 <SEP> 16 <SEP> 21 <SEP> 35 <SEP> 15 <SEP> 0 <SEP> 36 <SEP> 43 <SEP> 0
<tb> III. <SEP> 72 <SEP> 79 <SEP> 86 <SEP> 72 <SEP> 58 <SEP> 74 <SEP> 0 <SEP> 85 <SEP> 92 <SEP> 0
<tb> IV. <SEP> 66 <SEP> 86 <SEP> 92 <SEP> 75 <SEP> 40-0 <SEP> 90 <SEP> 90 <SEP> 0
<tb> 1/4 <SEP> 20 <SEP> 1.

   <SEP> 19 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 15 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 16 <SEP> 16 <SEP> 0
<tb> II. <SEP> 48 <SEP> 16 <SEP> 33 <SEP> 24 <SEP> 34 <SEP> 25 <SEP> 0 <SEP> 23 <SEP> 29 <SEP> 20
<tb> III. <SEP> 91 <SEP> 80 <SEP> 89 <SEP> 87 <SEP> 80 <SEP> 94 <SEP> 0 <SEP> 89 <SEP> 94 <SEP> 0
<tb> IV. <SEP> 00 <SEP> 92 <SEP> 96 <SEP> 90 <SEP> 66-0 <SEP> 96 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb> 1/4 <SEP> 40 <SEP> I. <SEP> 20 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 19 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 18 <SEP> 19 <SEP> 75
<tb> II. <SEP> 55 <SEP> 39 <SEP> 30 <SEP> 33 <SEP> 34 <SEP> 17 <SEP> 10 <SEP> 60 <SEP> 63 <SEP> 20
<tb> III. <SEP> 92 <SEP> 96 <SEP> 95 <SEP> 88 <SEP> 01 <SEP> 99 <SEP> 0 <SEP> 99 <SEP> 99 <SEP> 0
<tb> IV. <SEP> 90 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 94 <SEP> 75-0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb> I/4 <SEP> 80 <SEP> I. <SEP> 23 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 21 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 16 <SEP> 23 <SEP> 15
<tb> II.

   <SEP> 49 <SEP> 23 <SEP> 31 <SEP> 16 <SEP> 15 <SEP> 25 <SEP> 6 <SEP> 44 <SEP> 58 <SEP> 30
<tb> III. <SEP> 97 <SEP> 97 <SEP> 98 <SEP> 98 <SEP> 84 <SEP> 100 <SEP> 10 <SEP> 99 <SEP> 99 <SEP> 35
<tb> IV. <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 75-15 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 33
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 41> 

 Tableau III 
 EMI41.1 
 
<tb> 
<tb> Traitement <SEP> Dose <SEP> Moment <SEP> de <SEP> Effet <SEP> herbicide <SEP> (%) <SEP> Phytotoxicité
<tb> g/ha <SEP> l'évaldation <SEP> GALAP <SEP> LAMAM <SEP> LAMPU <SEP> VERAR <SEP> FUMCF <SEP> SIEME <SEP> CONOR <SEP> CREAL <SEP> BILCO <SEP> %
<tb> I/5 <SEP> 10 <SEP> I. <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 14 <SEP> 11 <SEP> 5
<tb> II. <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 36 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 36 <SEP> 26 <SEP> 40
<tb> III.

   <SEP> 19 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 34 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 59 <SEP> 54 <SEP> 46
<tb> IV. <SEP> 20 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 37-0 <SEP> 64 <SEP> 66 <SEP> 54
<tb> I/5 <SEP> 20 <SEP> 1. <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 14 <SEP> 16 <SEP> 5
<tb> II. <SEP> 8 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 40 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 13 <SEP> 23 <SEP> 33
<tb> III. <SEP> 20 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 34 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 60 <SEP> 69 <SEP> 59
<tb> IV. <SEP> 33 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 40-0 <SEP> 72 <SEP> BO <SEP> 66
<tb> 1/5 <SEP> 40 <SEP> 1. <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 20 <SEP> 14 <SEP> 14
<tb> II. <SEP> 9 <SEP> 5 <SEP> 15 <SEP> 15 <SEP> 31 <SEP> 20 <SEP> 0 <SEP> 35 <SEP> 30 <SEP> 21
<tb> III. <SEP> 24 <SEP> 111 <SEP> 29 <SEP> 10 <SEP> 45 <SEP> 29 <SEP> 0 <SEP> 89 <SEP> 94 <SEP> 64
<tb> IV.

   <SEP> 30 <SEP> 10 <SEP> 21 <SEP> 19 <SEP> 39-0 <SEP> 96 <SEP> 100 <SEP> 70
<tb> I/5 <SEP> ao <SEP> 1. <SEP> 14 <SEP> 0 <SEP> 11 <SEP> 11 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 21 <SEP> 19 <SEP> 19
<tb> II. <SEP> 23 <SEP> 15 <SEP> 25 <SEP> 20 <SEP> 34 <SEP> 15 <SEP> 0 <SEP> 23 <SEP> 33 <SEP> 34
<tb> III. <SEP> 23 <SEP> 21 <SEP> 33 <SEP> 25 <SEP> 40 <SEP> 29 <SEP> 0 <SEP> 99 <SEP> 99 <SEP> 70
<tb> IV. <SEP> 37 <SEP> 19 <SEP> 30 <SEP> 20 <SEP> 46-0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 86
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 42> 

 Tableau XIV 
 EMI42.1 
 
<tb> 
<tb> Dose <SEP> Moment <SEP> de <SEP> Effet <SEP> herbicide <SEP> (%) <SEP> Phutotoxicité
<tb> Traitement <SEP> g/ha <SEP> l'évaluation <SEP> GALAP <SEP> LAMAM <SEP> LAMPU <SEP> VERAR <SEP> FUMOF <SEP> STEME <SEP> CONOR <SEP> CHACAL <SEP> WILCO
<tb> Logran75DF <SEP> 10 <SEP> 1.

   <SEP> 18 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 11 <SEP> 14 <SEP> 0
<tb> II. <SEP> 38 <SEP> 23 <SEP> 40 <SEP> 31 <SEP> 0 <SEP> 26 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 33 <SEP> 0
<tb> III. <SEP> 82 <SEP> 78 <SEP> 84 <SEP> 75 <SEP> 0 <SEP> 66 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 86 <SEP> 0
<tb> IV. <SEP> 90 <SEP> 90 <SEP> 96 <SEP> 72 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 82 <SEP> 0
<tb> Logran <SEP> 75 <SEP> OF <SEP> 20 <SEP> 1. <SEP> 19 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 15 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 23 <SEP> 18 <SEP> 0
<tb> II. <SEP> 40 <SEP> 24 <SEP> 41 <SEP> 36 <SEP> 15 <SEP> 28 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 43 <SEP> 0
<tb> III. <SEP> 94 <SEP> 90 <SEP> 95 <SEP> 89 <SEP> 41 <SEP> 83 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 96 <SEP> 0
<tb> IV. <SEP> 96'96 <SEP> 99 <SEP> 90 <SEP> 36-0 <SEP> 0 <SEP> 99 <SEP> 0
<tb> Logran <SEP> 75 <SEP> OF <SEP> 40 <SEP> 1.

   <SEP> 21 <SEP> 0 <SEP> 15 <SEP> 16 <SEP> 13 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 19 <SEP> 19 <SEP> 0
<tb> II. <SEP> 48 <SEP> 29 <SEP> 40 <SEP> 36 <SEP> 13 <SEP> 25 <SEP> 0 <SEP> 21 <SEP> 48 <SEP> 0
<tb> III. <SEP> 99 <SEP> 90 <SEP> 99 <SEP> 97 <SEP> 68 <SEP> 98 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 99 <SEP> 0
<tb> IV. <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 50-0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb> Logran <SEP> 75 <SEP> DF <SEP> 80 <SEP> I. <SEP> 30 <SEP> 5 <SEP> 15 <SEP> 21 <SEP> 15 <SEP> 11 <SEP> 0 <SEP> 21 <SEP> 21 <SEP> 0
<tb> II. <SEP> 43 <SEP> 35 <SEP> 34 <SEP> 33 <SEP> 25 <SEP> 28 <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 43 <SEP> 0
<tb> III. <SEP> 99 <SEP> 99 <SEP> 99 <SEP> 99 <SEP> 79 <SEP> 99. <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 99 <SEP> 0
<tb> IV. <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 81 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 43> 

 
 EMI43.1 
 Tableau XV 
 EMI43.2 
 
<tb> 
<tb> Traitement.

   <SEP> Dose <SEP> Moment <SEP> de <SEP> Effet <SEP> herblcide <SEP> (%) <SEP> Phytotoxicité
<tb> g/ha <SEP> lévaluation <SEP> GALAP <SEP> LAMAM <SEP> LAMPU <SEP> VERAR <SEP> FUMUF <SEP> STEME <SEP> CONDR <SEP> CHEAL <SEP> BILCD
<tb> Granstar <SEP> 75 <SEP> DF <SEP> 10 <SEP> I. <SEP> 15 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 11 <SEP> 0
<tb> la <SEP> 28 <SEP> 38 <SEP> 5 <SEP> 15 <SEP> 28 <SEP> 0. <SEP> 10 <SEP> 15 <SEP> 0
<tb> III. <SEP> 04 <SEP> 60 <SEP> 60 <SEP> 30 <SEP> 36 <SEP> 75 <SEP> 0 <SEP> 49 <SEP> 72 <SEP> 0
<tb> IV. <SEP> 91 <SEP> 79 <SEP> 83 <SEP> 21 <SEP> 34 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 57 <SEP> 89 <SEP> 0
<tb> Granstar <SEP> 75 <SEP> DF <SEP> 20 <SEP> I. <SEP> 16 <SEP> 0 <SEP> 11 <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 14 <SEP> 11 <SEP> 0
<tb> II. <SEP> 30 <SEP> 29 <SEP> 39 <SEP> 20 <SEP> 15 <SEP> 43 <SEP> 0 <SEP> 41 <SEP> 48 <SEP> 0
<tb> III.

   <SEP> 82 <SEP> 59 <SEP> 60 <SEP> 36 <SEP> 50 <SEP> 84 <SEP> 0 <SEP> 70 <SEP> 83 <SEP> 0
<tb> IV. <SEP> 90 <SEP> 76 <SEP> 86 <SEP> 29 <SEP> 46 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 70 <SEP> 94 <SEP> 0
<tb> Granstar <SEP> 75 <SEP> DF <SEP> 40 <SEP> I. <SEP> 19 <SEP> 8 <SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 20 <SEP> 23 <SEP> 10
<tb> II. <SEP> 30 <SEP> 34 <SEP> 35 <SEP> 34 <SEP> 21 <SEP> 31 <SEP> 15 <SEP> 53 <SEP> 53 <SEP> 15
<tb> III. <SEP> 94 <SEP> 76 <SEP> 83 <SEP> 49. <SEP> 68 <SEP> 89 <SEP> 9 <SEP> 97 <SEP> 95 <SEP> 0
<tb> IV. <SEP> 90 <SEP> 96 <SEP> 96 <SEP> 40 <SEP> 50-0 <SEP> 94 <SEP> 95 <SEP> 0
<tb> Granstar <SEP> 75 <SEP> OF <SEP> 80 <SEP> 1. <SEP> 25 <SEP> 15 <SEP> 19 <SEP> 21 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 23 <SEP> 19 <SEP> 14
<tb> II. <SEP> 43 <SEP> 44 <SEP> 30 <SEP> 25 <SEP> 20 <SEP> 51 <SEP> 6 <SEP> 48 <SEP> 65 <SEP> 15
<tb> III.

   <SEP> 97 <SEP> 04 <SEP> 91 <SEP> 40 <SEP> 79 <SEP> 97 <SEP> 19 <SEP> 96 <SEP> 90 <SEP> 0
<tb> IV. <SEP> 98 <SEP> 96 <SEP> 96 <SEP> 50 <SEP> 70-10 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 44> 

 
Tableau XVI Résultats de l'examen des épis 
 EMI44.1 
 
<tb> 
<tb> Traitement <SEP> Dose <SEP> Nombre <SEP> Longueur <SEP> Nombre <SEP> Poids <SEP> (g) <SEP> de
<tb> g/ha <SEP> épis/m2 <SEP> épis, <SEP> cm <SEP> grains/épi <SEP> 1000 <SEP> graines
<tb> Non <SEP> traité
<tb> 589 <SEP> 7,8 <SEP> 19,4 <SEP> 39, <SEP> 4
<tb> 1/8 <SEP> 10 <SEP> 607 <SEP> 7, <SEP> 7 <SEP> 21, <SEP> 3 <SEP> 40, <SEP> 3
<tb> 20 <SEP> 590 <SEP> 7,9 <SEP> 19,0 <SEP> 41,4
<tb> 40 <SEP> 620 <SEP> 8, <SEP> 2 <SEP> 22,0 <SEP> 40,9
<tb> 80 <SEP> 604 <SEP> 7, <SEP> 8 <SEP> 20,9 <SEP> 40,0
<tb> 1/4 <SEP> 10 <SEP> 620 <SEP> 7, <SEP> 8 <SEP> 21, <SEP> 6 <SEP> 40,0
<tb> 20 <SEP> 609 <SEP> 7,

  9 <SEP> 20,6 <SEP> 41,2
<tb> 8. <SEP> 40 <SEP> 619 <SEP> 7, <SEP> 0 <SEP> 21,4 <SEP> 42,0
<tb> 80 <SEP> 630 <SEP> 7,0 <SEP> 22,0 <SEP> 40,6
<tb> I/6 <SEP> 10 <SEP> 424 <SEP> 7,5 <SEP> 14,0 <SEP> 42,1
<tb> 20 <SEP> 432 <SEP> 3,8 <SEP> 13,4 <SEP> 42,8
<tb> 40 <SEP> 301 <SEP> 3,4 <SEP> 7, <SEP> 2 <SEP> 44, <SEP> 1
<tb> 80 <SEP> 266 <SEP> 3, <SEP> 4 <SEP> 6, <SEP> 0 <SEP> 44,2
<tb> 1/5 <SEP> 10 <SEP> 399 <SEP> 5, <SEP> 9 <SEP> 15,4 <SEP> 43, <SEP> 7
<tb> 20 <SEP> 250 <SEP> 3, <SEP> 2 <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> 44, <SEP> 4
<tb> 40 <SEP> 248 <SEP> 2, <SEP> 8 <SEP> 7,0 <SEP> 43,9
<tb> 80 <SEP> 261 <SEP> 3,4 <SEP> 6,1 <SEP> 44, <SEP> 8
<tb> Logran <SEP> 75 <SEP> WG <SEP> 10 <SEP> 614 <SEP> 7,8 <SEP> 20, <SEP> 6 <SEP> 42, <SEP> 3
<tb> Logran <SEP> 75 <SEP> WG <SEP> 20 <SEP> 645 <SEP> 7,9 <SEP> 21,4 <SEP> 40, <SEP> 0
<tb> Logran <SEP> 75 <SEP> WG <SEP> 40 <SEP> 630 <SEP> 8, <SEP> 3 <SEP> 21,

  4 <SEP> 42,4
<tb> Logran <SEP> 75 <SEP> WG <SEP> 80 <SEP> 641 <SEP> 7, <SEP> 9 <SEP> 22, <SEP> 0. <SEP> 41,3
<tb> Granstar <SEP> 75 <SEP> OF <SEP> 10 <SEP> 600 <SEP> 7, <SEP> 8 <SEP> 20, <SEP> 8 <SEP> 40, <SEP> 0
<tb> Granstar <SEP> 75 <SEP> OF <SEP> 20 <SEP> 598 <SEP> 8,4 <SEP> 20, <SEP> 4 <SEP> 40,4
<tb> Granstar <SEP> 75 <SEP> OF <SEP> 40 <SEP> 639 <SEP> 8,0 <SEP> 21,1 <SEP> 39,8
<tb> Granstar <SEP> 75 <SEP> OF <SEP> 80 <SEP> 629 <SEP> 7, <SEP> 8 <SEP> 21, <SEP> 0 <SEP> 41,3
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 45> 

 
Les résultats illustrés dans les Tableaux X à XVI montrent nettement qu'il y a une différence entre   l'efficace   des compositions selon l'invention et celle des compositions disponibles dans le commerce utilisées à titre da comparaison.

   Des compositions contenant les composes No 4 et 8 du Tableau 1 se révèlent hautement efficaces dans des traitements tardifs en post-émergence sur des mauvaises herbes développées dans   des infections extrêmements graves. La sélectivité vis-à-vis des   plantes cultivées des deux composés est aussi favorable. En raison de leur haute   phutotoxicité ainsi   que de leur faible action   de contrôle des mauvaises herbes, éventuellement inutile, des   compositions hErbicides contenant les composes No 5 et 6 du
Tableau I ne conviennent pas pour le contrôle des mauvaises 
 EMI45.1 
 herbes dans une culture de blé d'hiver. 



  Exemple 29 Etude de l'effet de compositions additionnées d'antidote sur des plantes cultivées dans une chambre de culture de plantes. 



   400 g de sol superficiel de champ (auant un pH de 6, 5, une perméabilité de 50 et une teneur en humus de 1,4%) sont 
 EMI45.2 
 introduits dans des flacons de culture en plastique ayant une surface de 0.. 8 dm2 doublés d'une feuille de PVC. On sème 10 graines de maïs Pi- 3737 et 10 graines de tournesol ! REB" raue sur le sol de chaque flacon. Les traitements sont effectues a quatre reprises après   avoir recouvert les graines avec   100 g de soi. Au cours de ces traitements, des doses de   20 à 160 g, par     hectare des composés actifs No. 2, 4, 5, 6   ou 8 respectivement du Tableau   t,   avec 250 à 500 g par hectare des antidotes   DKA-24,   AD-67, R-25788, MG-191 ou CGA-92194, respectivement, sont appliquées sous forme de compositions formulées selon les exemples 15 à 21.

   La surface du sol traitée est recouverte de 100 g supplémentaire de soi dans chaque flacon. 



   Les bouteilles sont placées dans des chambres de culture de plantes et cultivées avec une période d'illumination quotidienne de 16 heures. Les plantes sont arrosées 

 <Desc/Clms Page number 46> 

 quotidiennement au maximum. 



   L'expérience est évaluée par détermination tmesurej de la longueur des pousses et du poids vert le 13ème jour suivant le traitement. Les résultats obtenus sont résumés dans les Tableaux   XVII à XIX.   

 <Desc/Clms Page number 47> 

 



   Tableau XVII Développement du poids vert du maïs Pi-3737 sous l'effet des traitements 
 EMI47.1 
 
<tb> 
<tb> Poids <SEP> vert <SEP> de <SEP> maïs <SEP> en <SEP> pourcentage <SEP> du <SEP> témoin <SEP> non <SEP> traité
<tb> Treitements <SEP> Composé <SEP> DKA-24 <SEP> AD-67 <SEP> R-25788. <SEP> MG-191 <SEP> CGA-92194
<tb> actif,
<tb> dose, <SEP> g/ha <SEP> 250 <SEP> 500 <SEP> 250 <SEP> 500 <SEP> 250 <SEP> 500 <SEP> 250 <SEP> 500 <SEP> 250 <SEP> 500
<tb> 1/8 <SEP> 40 <SEP> 80 <SEP> 91 <SEP> 105. <SEP> 97 <SEP> 96 <SEP> loc <SEP> 125 <SEP> 82 <SEP> 83 <SEP> 76 <SEP> 75
<tb> 1/4 <SEP> 40 <SEP> 59 <SEP> 83 <SEP> 92.91 <SEP> 96 <SEP> 96 <SEP> 94 <SEP> 73 <SEP> 80 <SEP> 87.

   <SEP> 78
<tb> 1/6 <SEP> 20 <SEP> 27 <SEP> 50 <SEP> 41 <SEP> 33 <SEP> 50 <SEP> 37 <SEP> 46 <SEP> 32 <SEP> 75 <SEP> 71 <SEP> 67
<tb> 1/2 <SEP> 160 <SEP> 112 <SEP> 113 <SEP> 104 <SEP> 87 <SEP> 104 <SEP> 96 <SEP> loo <SEP> 79 <SEP> 102 <SEP> 99 <SEP> 94
<tb> 1/5 <SEP> 20 <SEP> 62 <SEP> 61 <SEP> 73 <SEP> 65 <SEP> 78 <SEP> 72 <SEP> 70 <SEP> 65 <SEP> 55 <SEP> 64 <SEP> 71
<tb> Logran <SEP> 40 <SEP> 56 <SEP> 91 <SEP> :

   <SEP> 80 <SEP> 89 <SEP> 82 <SEP> 81 <SEP> 90 <SEP> 78 <SEP> 77 <SEP> 77 <SEP> 65
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 48> 

 
Tableau XVIII Développement de la longueur des pousses de mais Pi-3737 sous l'effet des traitements 
 EMI48.1 
 
<tb> 
<tb> Traite-Composé <SEP> Longueur <SEP> des <SEP> pousses <SEP> de <SEP> mais <SEP> en <SEP> pourcentage <SEP> du <SEP> temoin <SEP> non <SEP> traite
<tb> ments <SEP> actif, <SEP> DKA-24 <SEP> AD-67 <SEP> R-25788 <SEP> LiG-191 <SEP> CGA-92194
<tb> dose. <SEP> g/ha <SEP> 250g <SEP> 500g <SEP> 250g <SEP> 500g <SEP> 250g <SEP> 500g <SEP> 250g <SEP> 5oog <SEP> 250g <SEP> 500g
<tb> 1/8 <SEP> 40 <SEP> 68 <SEP> 84 <SEP> 88 <SEP> 9L <SEP> 92. <SEP> 80 <SEP> 97 <SEP> 78 <SEP> 78 <SEP> 71 <SEP> 74
<tb> I/4 <SEP> 40 <SEP> 62 <SEP> 77 <SEP> 83. <SEP> 83 <SEP> 88 <SEP> 86 <SEP> 90 <SEP> 69 <SEP> 76 <SEP> 81 <SEP> 79
<tb> I/6 <SEP> 20 <SEP> 19 <SEP> 41.

   <SEP> 31 <SEP> 29 <SEP> 41x <SEP> 29 <SEP> 37 <SEP> 25 <SEP> 35 <SEP> 67 <SEP> 66
<tb> 1/2 <SEP> 16o <SEP> 91 <SEP> 96 <SEP> 92 <SEP> 83 <SEP> 97 <SEP> 92 <SEP> 95 <SEP> 68 <SEP> 89 <SEP> 84 <SEP> 86
<tb> 1/5 <SEP> 20 <SEP> 48 <SEP> 47 <SEP> 53 <SEP> 53 <SEP> 62 <SEP> 69 <SEP> 60 <SEP> 53 <SEP> 45 <SEP> 53 <SEP> 57
<tb> Logran <SEP> 40 <SEP> 40 <SEP> 71 <SEP> 74 <SEP> 76. <SEP> 80 <SEP> 8i <SEP> :

   <SEP> 87 <SEP> 75 <SEP> 74 <SEP> 77 <SEP> 68
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 49> 

   Tableau xi   1 Développement du poids vert de tournesol   rayé "IREG" sous @   l'effet des traitements 
 EMI49.1 
 
<tb> 
<tb> Compose <SEP> Pods <SEP> vert <SEP> de <SEP> tournesol <SEP> en <SEP> pourcentage <SEP> du <SEP> temoln <SEP> non <SEP> traité
<tb> Traltements <SEP> actif, <SEP> DKA-24 <SEP> AD-67 <SEP> R-25788 <SEP> MG-191 <SEP> CGA-92194
<tb> dose,

   <SEP> g/ha <SEP> 250 <SEP> 500 <SEP> 250 <SEP> 500 <SEP> 250 <SEP> 500 <SEP> 250 <SEP> 500 <SEP> 250 <SEP> 500
<tb> I/8 <SEP> 40 <SEP> 68 <SEP> 81 <SEP> 81 <SEP> 71 <SEP> 72 <SEP> 73 <SEP> 69 <SEP> 65 <SEP> 74 <SEP> 51 <SEP> 58
<tb> I/4 <SEP> 40 <SEP> 119 <SEP> 79 <SEP> loo <SEP> 84 <SEP> 88 <SEP> 88 <SEP> 83 <SEP> lo6 <SEP> 102 <SEP> 93 <SEP> 77
<tb> I/6 <SEP> 20 <SEP> 68 <SEP> 48 <SEP> 51 <SEP> 60 <SEP> 67 <SEP> 55 <SEP> 87 <SEP> 61 <SEP> 55 <SEP> 61 <SEP> 73
<tb> 1/2 <SEP> 160 <SEP> 82 <SEP> 75 <SEP> 89 <SEP> loo <SEP> 89 <SEP> 85 <SEP> 97 <SEP> 106 <SEP> 95 <SEP> 84 <SEP> 83
<tb> 1/5 <SEP> 20 <SEP> 70 <SEP> 59 <SEP> 69 <SEP> 67 <SEP> 70 <SEP> 78 <SEP> 70 <SEP> 69 <SEP> 89 <SEP> 61 <SEP> 64
<tb> Logran <SEP> 40 <SEP> 71 <SEP> 61 <SEP> 52 <SEP> 57 <SEP> 54 <SEP> 61 <SEP> 59 <SEP> 55 <SEP> 50 <SEP> 40 <SEP> 42
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 50> 

   Exempte 

  Bu   Etude de l'effet des compositions additionnées d'antidote sur des plantes cultivées dans une chambre de culture de plantes. 



   400 g de   501   superficiel de champ (ayant un pH de 6,5, une pérmèabilité de 50 et une teneur en humus de 1,4%) sont introduits dans dos flacons de culture en plastique ayant une surface de 0,8 dm2 et doublés d'une feuille de PVC. Dn sème 10 graines de maïs   Pi-3737   et 10 graines de sorghe SA-114 sur le soi de chaque flacon. Les traitements sont effectués à quatre reprises après recouvrement des graines avec   1 00 g   de soi. Au cours de ces traitements, des doses de 20, 40 ou 80 g par hectare respectivement des composés No. 2. 4, 5, 6 ou 8 
 EMI50.1 
 respectivement du Tableau t. avec 400 g par hectare de l'antidote   DKA-24,   sont appliquées sous forme de compositions formulées   . selon le3 exemples   22 à 24.

   Les mêmes doses de Glean, Granstar, d'Ally ou Tell, respectivement, sont appliquées avec l'antidote DKA-24 à titre de comparaison. La surface du soi traitée par pulvérisation est encore recouverte de 100 g supplémentaire de sol dans chaque flacon. 



   Les bouteilles sont placées dans des chambres de culture de plantes et cultivées avec une période d'illumination quotidienne de 16 heures. Les plantes sont arrosées quotidiennement au maximum. 



   L'expérience est évaluée par détermination (mesure) 
 EMI50.2 
 de la longueur des pousses et du poids vert le 12ème jour suivant le traitement. Les résultats obtenus sont résumés dans le Tableau 

 <Desc/Clms Page number 51> 

   tableau xi   
 EMI51.1 
 
<tb> 
<tb> Traitements <SEP> Long.

   <SEP> des <SEP> pousses <SEP> de <SEP> maïs <SEP> (cm) <SEP> 1 <SEP> Poids <SEP> vert <SEP> de <SEP> mais <SEP> (g) <SEP> (Poids <SEP> vert <SEP> de <SEP> sorgho <SEP> (g)
<tb> Dose <SEP> de <SEP> comp.
<tb> actif <SEP> + <SEP> DKA-24 <SEP> + <SEP> DKA-24 <SEP> +DKA-24
<tb> 400 <SEP> g/ha <SEP> 400 <SEP> g/ha <SEP> 400 <SEP> g/ha
<tb> I/8 <SEP> 20 <SEP> 70 <SEP> 86 <SEP> 71 <SEP> 74 <SEP> 125 <SEP> 128
<tb> 40 <SEP> 54 <SEP> 82 <SEP> 59 <SEP> 76 <SEP> 86 <SEP> 90
<tb> 80 <SEP> 39 <SEP> 67 <SEP> 43 <SEP> 65 <SEP> 68 <SEP> 129
<tb> 1/4 <SEP> 2o <SEP> 61 <SEP> 90 <SEP> 66 <SEP> 87 <SEP> 129 <SEP> 127
<tb> 40 <SEP> 47 <SEP> 81 <SEP> 59 <SEP> 87 <SEP> 103 <SEP> 114
<tb> 80 <SEP> 29 <SEP> 65 <SEP> 40 <SEP> 72 <SEP> 109 <SEP> 119
<tb> 1/6 <SEP> 20 <SEP> 41 <SEP> 56 <SEP> 49 <SEP> 67 <SEP> 50 <SEP> 33
<tb> 40 <SEP> 18 <SEP> 25 <SEP> 23 <SEP> 30 <SEP> 20 <SEP> 10
<tb> 80 <SEP> lo <SEP> 8 

  <SEP> 30 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 7
<tb> 1/2 <SEP> 20 <SEP> 98 <SEP> 95 <SEP> 97 <SEP> 92 <SEP> 118 <SEP> 114
<tb> 40 <SEP> 105 <SEP> 105 <SEP> 119 <SEP> 109 <SEP> 114 <SEP> 104
<tb> 80 <SEP> 103 <SEP> 98 <SEP> 114 <SEP> 106 <SEP> 81 <SEP> 94
<tb> 1/5 <SEP> 2o <SEP> 68 <SEP> 74 <SEP> 77 <SEP> 80 <SEP> 57 <SEP> loo
<tb> 40 <SEP> 50 <SEP> 39 <SEP> 60 <SEP> 52 <SEP> 60 <SEP> 73
<tb> 80 <SEP> 29 <SEP> 40 <SEP> 38 <SEP> 52 <SEP> 20 <SEP> 24
<tb> Glean <SEP> 2o <SEP> 11 <SEP> 51 <SEP> 16 <SEP> 60 <SEP> 24 <SEP> 72
<tb> 40 <SEP> 12 <SEP> 3o <SEP> 19 <SEP> 41 <SEP> 66 <SEP> 75
<tb> 80 <SEP> 5 <SEP> lo <SEP> 18 <SEP> 11 <SEP> 95 <SEP> 66
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 52> 

 'Tableau XX (suitel 
 EMI52.1 
 
<tb> 
<tb> Traitements <SEP> Long.

   <SEP> des <SEP> pousses <SEP> de <SEP> mais <SEP> (cm) <SEP> Poids <SEP> vert <SEP> de <SEP> mais <SEP> (g) <SEP> Poids <SEP> vert <SEP> de <SEP> sorgho <SEP> (g)
<tb> Dose <SEP> de <SEP> comp.
<tb> actif <SEP> + <SEP> OKA-24 <SEP> + <SEP> OKA-24 <SEP> +DKA-24
<tb> 400 <SEP> g/ha <SEP> 400 <SEP> g/ha <SEP> 400 <SEP> g/ha
<tb> Granstar <SEP> 20 <SEP> 90 <SEP> 76 <SEP> 04 <SEP> 03 <SEP> 62 <SEP> 120
<tb> 40 <SEP> 86 <SEP> 77 <SEP> 84 <SEP> 81 <SEP> 115 <SEP> 160
<tb> ao <SEP> 04 <SEP> 74 <SEP> 85 <SEP> 72 <SEP> 79 <SEP> 130
<tb> Ally <SEP> 20 <SEP> 27 <SEP> 49 <SEP> 41 <SEP> 63 <SEP> 112 <SEP> 50
<tb> 40 <SEP> 16 <SEP> 34 <SEP> 24 <SEP> 43 <SEP> 106 <SEP> 53
<tb> 80 <SEP> 13 <SEP> 24 <SEP> 24 <SEP> 33 <SEP> 94 <SEP> 46
<tb> Tell <SEP> 20 <SEP> 98 <SEP> - <SEP> 105 <SEP> - <SEP> 75
<tb> 40 <SEP> 98 <SEP> - <SEP> 109 <SEP> - <SEP> 15
<tb> 80 <SEP> 90 <SEP> - <SEP> 96 <SEP> - <SEP> 

  11
<tb>

Claims (1)

  1. REVENDICATIONS 1. Dérivé substitué de sulfonylurée, caractérisé par EMI53.1 la formule générale (1) : EMI53.2 EMI53.3 dans laquelle R1 est un atome d'hydrogène ou d'halogene, un groupe alcoxy en C1-4, halo-alcoxy en C1-4, alkyl (en C1-3) sulfonyle ou un groupe de formule COQS ; R2 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-3 ou phényle; EMI53.4 1= {3 est un groupe a ! hu) a en C-e. atcénute en Cs-e. alcoxu (en C1-3) alkyle, alkyle (en C2-4) substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène ; ou un groupe benzyle ;
    R4 et R5 sont indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle en C. alkoxy en C1-4; un atome d'halogène ; un groupe alkyl (en C1-3) amino ou dialkyl (en C1-3) amino; ou alkyl (en C1-3) thio ; EMI53.5 RS est un groupe alcoxy (en Ci-4), aicénuioxu (en Cl-es alcoX8 (en C3-61 alkyle, alkyl (en 0 1-31 amino, dialkyl (en C 1-31 amino, pipérazinyle ou morpholinyl, X représente un atome d'oxygène ou de soufre ; et E est un groupe méthine ou un atome d'azote, ainsi que ses sels, 2.
    Composition herbicide contenant un dénié substitué de sulfonyiurée, caractérisée en ce qu'elle comprend en tant que composant actif, un dérivé substitué de sulfonylurée de formule générale (I): <Desc/Clms Page number 54> EMI54.1 dans laquelle R 1 est un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe alcoxy en C}-4, halo-aicoxy en C1-4, alkyl (en C1-3) sulfonyle ou un groupe de formule COR6;
    R2 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C 1-3 ou phényle, EMI54.2 R3 est un gr. oupe. ikylf ! en C 1-6, alcenyle en C3-6, alcoxy ten C !-3) athtjle. aihyle (en C2-4) substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène. : ou un groupe benzule ; 1R4 et 1=l5 sont indépendamment l'un de t'autre un groupe alkyle en . jie en C 1-4, alcoxy en C} -4 ; un atome d'halogène ; un groupe alkyl {en Cl-3) amino ou diafhui (en C -sJ amino ; ou athui (en G -3) thio ; . ji fen C 1-3) thio ; 1= ast un groupe aicox (en C 1-4), alcénylox ! j (en C3-6L alcoxu (en 03-6) alkyle, alktji (en- : 3) amino, dialkyl (en C 1 amino, pipérazinyle ou morpholinyle ; représente un atome d'oxygène ou de soufre ; et E est un groupe méthine ou un atome d'azote, ou un sel de celui-ci.
    3. Composition suivant la revendication 2, caractérisée en ce qu'elle est sous forme d'une poudre mouillable.
    4. Composition suivant) la revendication 2, caractérisée en ce qu'elle est sous forme de granulés.
    5. Composition herbicide contenant un antidote comprenant un dérivé substitué de sulfonylurée en tant que composant actif et un antidote, caractérisée en ce qu'elle <Desc/Clms Page number 55> comprend un dérivé substitue de sulfonylurée de formule générale (I) dans laquelle R 1, R2, R3, R4, R5, X et E sont tels que définis dans la revendication 1 ou un sel de celui-ci en tant que composant actif et un antidote, de préférence le DKA-24 (le N- EMI55.1 dichloroacétyl-N-allylglycine-N'-allylamide), le AO-67 (le Ndichloroacétyl-l-oxa-4-azaspiro [4, 5} décane), le -25788 {le N, N-diallyl-dichloroacétamideL le HE-191 (le 2-dichlorométhyl-2méthyl-l..
    3-dioxalaneL le CGA-92194 (le N- (1, 3-dioxolan-2ylméthoxy) -iminobenzèneacétonitrile) ou le TI-35 respectivement, en une quantité totale de 0, 01 à 95% en poids, de préférence de 2 à 80% en poids, selon un rapport pondéra) de 1/1 à 1/50 (du composant actif à !'antidote).
    6, Procédé pour la préparation d'un dérivé substitué de sulfonylurée de formule générale ( !) : EMI55.2 danslaquelle R1 est un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe alcoxy en EMI55.3 Gl-4 halo-alcoxy en G 1-4, alkyl (en C 1-3) sulfonyle ou un groupe de formule CORg, n est un atome d'hudnogéne, un groupe alkyle en C 1-3 ou phényle ; 1=13 est un groupe alkyle en C e. atcénule en C-g, atcoxu (en C-3) alkyle, aikyle (en C2-4} substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène ; ou un groupe benzyle ; q4 et 5 sont indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle en C 1-4, alcoxy en C 1-4 : un atome d'halogène ; un groupe alkyl (en <Desc/Clms Page number 56> EMI56.1 C 1-3) amino ou dialkyllen C J amino ; ou alkyl (an C 1-3J thio :
    P. est un groupe alcoxy (en C-4L alcénylox (en &num;3-8 alcoxy (en C3-6) allyle, alkyl (en C 1-3J amino, dialkyl (en C 1-3) amino. piperazinule ou morphoiinyle ; X représente un atome d'oxygène ou de soufre ; et E est un groupe méthine ou un atome d'azote, ainsi que de ses sels, caractérisé en ce qu'il comprend : al la réaction d'un isocyanate ou d'un isothiocyanate de formule générale t EMI56.2 dans laquelle R1 est tel que défini plus haut, avec un dérive d'aminopupimidine ou d'aminotriazine de formule générale (III): EMI56.3 dans laquelle les substituants sont tels que définis plus haut.. à une température de 0 à 50 C, de préférence de 20 à 30OC : ou b) la réaction d'un sulfonulcarbamate de formule générale (V):
    EMI56.4 <Desc/Clms Page number 57> EMI57.1 dans laquelle 1=11 est te) que défini plus haut et R est un groupe phényle, avec un dérivé d'aminopurimidine ou d'aminotriazine de formule générale (mh à une température de 25 à i20 C de préférence entre 60 et 90 C ; ou c) la réaction d'un chlorure de carbamouie de formule générale M) : EMI57.2 EMI57.3 dans laquelle les substituants sont tels que définis plus haut, avec un sel de métal alcalin d'un sulfonamide de formule générale ut : EMI57.4 EMI57.5 dans laquelle R 1 est tel que défini plus haut, à une température de-10 à 50zu. de préférence entre 0 et 50oC ; ou dl la réaction d'un N-pyrimidinyl-ou d'un N-triazinutcarbamate de formule générale (VII) :
    EMI57.6 EMI57.7 dans ! aque ! ! e tes substituants sont têts que définis plus haut, <Desc/Clms Page number 58> avec un sulfonamide de formule générale (il dans laquelle R1 est tel que défini pius haut, à une température de 20 à 80 C, de préférence entre 20 et 40 C ; ou EMI58.1 e) la réaction d'un chlorure de sulfonyl de formule ganerale (Vt !)) :
    EMI58.2 EMI58.3 dans laquelle R 1 est tel que défini plus haut, avec un dériva d'aminopurlmidine ou d'amlnotriazine de formule générale (ici) dans laquelle les substituants sont tels que définis plus haut, à une température de 20 à 120 C, de préférence entre 60 et 90oC, dans un solvant organique inerte ou dans un mélange de solvants organiques inertes, ensuite, la conversion éventuelle du composé de formule générale (il ainsi obtenu en son sel avec un hydroxyde de métal alcalin ou alcalino-terreux, une amine ou un halogénure d'ammonium quaternaire, la séparation du composé de formule générale (1) ou de son sel ainsi obtenu par évaporation du ou des solvants et si nécessaire, I le recristallisation de celui-ci par un procédé connu en soi.
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