JPH0242057A - 置換されたｎ―アリール窒素複素環 - Google Patents

置換されたｎ―アリール窒素複素環

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JPH0242057A
JPH0242057A JP1141280A JP14128089A JPH0242057A JP H0242057 A JPH0242057 A JP H0242057A JP 1141280 A JP1141280 A JP 1141280A JP 14128089 A JP14128089 A JP 14128089A JP H0242057 A JPH0242057 A JP H0242057A
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アルブレヒト・マルホルト
Karl-Julius Reubke
カルル―ユリウス・ロイプケ
Zanteru Hansuuyoahimu
ハンス―ヨアヒム・ザンテル
Robert R Schmidt
ロベルト・アール・シユミツト
Klaus Dr Luerssen
クラウス・リユルセン
Harry Strang
ハリイ・ストラング
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換されたＮ−アリール窒素複素環、そ
の製造法法並びにその除草剤及び植物生長調節剤として
の使用に関するものである。
ある窒素複素環例えば５−ｔ−フチルー３−（２。
４−ジクロロ−５−イソプロポキシ−フェニル）−１，
３，４−オキサジアゾル−２−オン（オキサジアゾル／
■Ｒｏｕｓｔａｒ）が除草特性を有することは公知であ
る（米国特許第３．８３５，８６２号参照）。
しかしながら、これらの化合物の作用は低い施用割合ま
たは活性化合物濃度では十分ではない。
新規な一般式（Ｉ） ’Ｏ−Ｒ 式中、Ｈｅｔは複素環式基 の１つを表わし、ここに Ａは基 の１つを表わし、ここに Ｒ１及びＲ２は各々の場合に相互に独立して水素、ハロ
ゲン、ハロゲノアルキルまたはアルキルを表わし、 Ｙｌ及びＹ２は各々の場合に酸素または硫黄を表わし、 ２は水素、ヒドロキシルまたは塩素を表わし、Ｒは各々
の場合に随時分枝鎖状であってもよく、且つ各々の場合
に少なくとも１個の酸素原子をその中に含んでいてもよ
いアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアル
ケニル、シクロアルキルアルキルまたはシクロアルケニ
ルアルキルを表わし、そしてＸは水素またはハロゲンを
表わす、 の置換されたＮ−アリール窒素複素環が見い出された。
更に新規な一般式（Ｉ）の置換されたＮ−アリール窒素
複素環が （ａ）Ｈｅ　ｔが基 を表わし、そしてＡ、Ｒ及びＸが上記の意味を有する場
合に、一般式（ｎ） 式中、Ａは上記の意味を有する、 の環式無水物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当なら
ば反応補助剤の存在下で一般式（Ｉ）式中、Ｒ及びＸは
上記の意味を有する、のアリールアミンと反応させるか
、 （ｂ）Ｈｅ　ｔが基 を表わし、そしてＡ、Ｒ及びＸが上記の意味を有する場
合に、一般式（Ｉａ） 式中、Ａ％Ｒ及びＸは上記の意味を有する、の置換され
たアリールイミドを適当ならば希釈剤の存在下で還元剤
と反応させるか、 （ｃ）Ｈｅ　ｔが基 を表わし、そしてＡ、Ｒ，Ｘ及びＹ２が上記の意味を有
する場合に、一般式（Ｉａ） 式中、Ａ、Ｒ及びＸはの上記の意味を有する、の置換さ
れたアリールイミドを適当ならば希釈剤の存在下で硫黄
化剤と反応させるか、 （ｄ）Ｈｅ　ｔが基 を表わし、そしてＡ、Ｒ及びＸが上記の意味を有する場
合に、一般式（Ｉｂ） 合剤の存在下にて水素と反応させるか、（ｆ）Ｈｅ　ｔ
が基 式中、ＡＳＲ及びＸは上記の意味を有する、のＮ−アリ
ール窒素複素環を適当ならば希釈剤の存在下及び適当な
らば反応補助剤の存在下で塩化チオ五ルと反応させるか
、 （ｅ）Ｈｅ　ｔが基 を表わし、そしてＡ、Ｒ及びＸが上記の意味を有する場
合、一般式（■） 口 を表わし、そしてＡ、Ｒ及びＸが上記の意味を有する場
合に、一般式（Ｉｃ） 式中、Ａ、Ｒ及びＸは上記の意味を有する、のＮ−アリ
ール窒素複素環を触媒の存在下及びまた適当ならば希釈
剤の存在下及び適当ならば酸結式中、Ａ及びＸは上記の
意味を有する、のヒドロキシアリールアミドを適当なら
ば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一
般式 ％式％（） 式中、Ｒは上記の意味を有し、そして Ｘｌは親核性脱離基を表わす、 のアルキル化剤と反応させるか、 （ｇ）Ｈｅ　ｔが基 を表わし、そしてＲ，Ｒ’、Ｒ”及びＸが上記の意味を
有する場合、一般式（Ｉ［［） を表わいそしてＡ及びＲが上記の意味を有し、そしてま
たＸが／＼ロゲンを表わす場合、一般式式中、Ａ及びＲ
は上記の意味を有する、の置換されたアリールイミドを
適当なら（ｆ触媒の存在下及び適当ならば希釈剤の存在
下で／Ｘロゲン化剤と反応させるか、または （１１）Ｈｅ　ｔが基 式中、Ｒ及びＸは上記の意味を有する、のアリールアミ
ンを適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤
の存在下で一般式（Ｖｌ）Ｒ３０−Ｇｏ−ＣＩ　　　　
（ＶＩ） 式中　Ｒ３は低級アルキル、ベンジルまたは７エ二ルを
表わす、 のクロロギ酸エステルと反応させ、そして生じる一般式
（■） 式中、Ｒ，Ｒ３及びＸは上記の意味を有する、のアリー
ルウレタンを適当ならば希釈剤の存在下で一般式（■） 本発明は好ましくはＨｅｔが複素環式基を表わし、ここ
にＡが基 式中、Ｒ１及びＲ２は上記の意味を有し、そしてＲ４は
低級アルキルを表わす、 のピペリジン−２−カルボン酸エステルと反応させる場
合に得られることが見い出された。
最後に、一般式（Ｉ）の新規な置換されたＮ−アリール
窒素複素環が除草及び植物生長調節特性を示すことが見
い出された。
驚くべきことに、本発明による式（Ｉ）の置換されたＮ
−アリール窒素複素環は類似の構造及び同様の作用のタ
イプの従来公知の活性化合物である５−ｔ−ブチル−３
−（２，４−ジクロロ−５−インプロポキシ−フェニル
）−１，３，４−オキサジアゾール−２−オレより雑草
に対してかなり強い作用を有する。
の１つを表わし、ここにＲ１及びＲ２は各々の場合に相
互に独立して水素、フッ素、塩素、臭素或いは各々の場
合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場合に炭素原子
１〜３個及びハロゲノアルキルの場合に同一もしくは相
異なるハロゲン原子、殊にフッ素または塩素１〜５個を
有するアルキルまたはハロゲノアルキルを表わし、Ｙｌ
及びＹ２が酸素または硫黄を表わし、Ｚが水素、ヒドロ
キシルまたは塩素を表わし、Ｒが各々の場合に炭素原子
２０個までを有し、各々の場合に随時分枝鎖状であり、
且つ各々の場合にその中に酸素原子１〜４個を含んでい
てもよいアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シク
ロアルケニル、シクロアルキルアルキルまたはシクロア
ルケニルアルキルを表わし、そしてＸが水素またはフッ
素、塩素または臭素を表わす、式（Ｉ）の化合物に関す
るものである。
本発明は殊にＨｅｔが複素環式基 を表わし、ここにＡが基 に相互に独立して水素、フッ素、メチルまたはトリフル
オロメチルを表わし、Ｙ’及びＹ２が酸素または硫黄を
表わし、２が水素、ヒドロキシルまたは塩素を表わし、
Ｒが各々の場合に炭素原子１０個までを有し、且つ各々
の場合に随時分枝鎖状であってもよいオキサアルキル、
オキサアルケニルまたはジオキサアルキル或いは各々の
場合にオキサシクロアルキル、オキサシクロアルケニル
もしくはジオキサシクロアルキル部分に酸素原子８個ま
で及びアルキル部分に炭素原子３個までを有するオキサ
シクロアルキル−アルキル、オキサシクロアルケニルア
ルキルまたはジオキサシクロアルキル−アルキルを表わ
し、そしてＸが水素、塩素または臭素を表わす、式（１
）の化合物に関するものである。
本発明による式（１）の化合物に対する例を下の第１表
に示す一製造実施例も参照。
の１つを表わし、ここにＲ１及びＲ２が各々の場合第　
１　表：式（Ｉ）の化合物の例 」遣−続 第１表−統 第１表−統 第１表−統 第１表−統 第１表−統 第１表−統 第１表−統 第１表−統 Ｈ３ 第１表−統 箸上麦一統 ＨＩ 第１表−統 第１表−統 第１表−統 ＣＨ。
第１表−統 第１表−統 第１表−統 第１表−統 第１表−統 第１表−統 第１表 続 第１表−統 第１表−統 第１表−統 ＣＨ。
第１表−統 第１表−統 第１表−統 第１表−統 第１表−統 第１表−統 第１表−統 第１表−統 しＨ３ 第１表−統 第１表−統 ＣＨ。
第１表−統 第１表−統 第１表−統 第１表−統 ＣＨ。
ＣＨ。
ＣＨ。
Ｃ，Ｈ。
ＣＨ。
ＣＨ。
ＣＨ。
ＣＨ。
第１表−統 第１表−統 に２Ｈ。
」遣−統 第１表−統 Ｃ，Ｈ。
ＣＨ。
ＣＨ。
ＣＨ。
第１表−統 第１表 続 しｎ３ 第１表−統 第１表 続 ＣＨ。
ＣＨ。
ＣＨ。
ＣＨ。
ＣＨ。
ＣＨ３ 第１表−統 υ ＣＨ２ ＣＨ。
ＣＨ。
ＣＨ。
第１表−統 第１表−統 第１表−統 第１表−統 Ｈ３ 箸土人−統 例えば出発物質として無水３．４．５．６−チトラヒド
ロフタル酸を用いる場合、本発明による工程（ａ）にお
ける反応の径路は次式により表わし得る： ＣＨ。
ＣＨ。
出発物質としてＮ−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−
［２−（２−エトキシ−エトキシ）−エトキシ１−フェ
ニル）−ジメチル−マレイミド及び水素化ホウ素ナトリ
ウムを用いる場合、本発明による工程（ｂ）における反
応の径路は次式により表わし得る： 出発物質として例えばＮ−［４−クロロ−２−フルオロ
−５−（２，２−ビスメトキシメチルグロビル）−フェ
ニル］−３．４，５．６−チトラヒドロ７タルイミド及
び硫化リン（Ｖ）を用いる場合、本発明による工程（Ｃ
）における反応の径路は次式により表わし得る： ＣＨ３ 一ビロリンー５−オルー２−オン及び塩化チオニルを用
いる場合、本発明による工程（ｄ）における反応の径路
は次式により表わし得る：ロー５−　［２−（２−ブト
キシ−エトキシ）−エトキシ］−フェニル）−５−クロ
ロ−３，４−ジメチル−△３−ビロリンー２−オンを用
いる場合、本発明による工程（ｅ）における反応の径路
は次式により表わし得る： ＣＩ。
出発物質として例えばＮ−（４−クロロ−２−フルオロ
−［５−［２−（２−プロポキン−エトキシ）−フェニ
ル］）−３，４−ジメチル−△３出発物質として例えば
Ｎ−（２−フルオロ−５−ヒドロキシ−フェニル）−３
，４，５，６−チトラヒドロー７タルイミド及び２−（
２−メトキシ−エトキシ）−エチルメタンスルホネート
を用いる場合、本発明による工程（ｆ）における反応の
径路は次式により表わし得る： 出発物質として例えばクロロギ酸メチル、４−クロロ−
２−フルオロ−５−［２−（２−メトキシ−エトキシ〕
−アニリン及びピペリジン−２−カルボン酸エチルを用
いる場合、本発明による工程（ｈ）における反応の径路
は次式により表わし得る： 出発物質として例えばＮ−（２−フルオロ−５−［２−
（２−エトキシ−エトキシ）−エトキシ］フェニル）−
７タルイミド及び塩素を用いる場合、本発明による工程
（ｇ）における反応の径路は次式により表わし得る： 式（ｎ）は式（Ｉ）の化合物の製造に対して本発明によ
る工程（ａ）における出発物質として用いられる環式無
水物の一般的定義を与える。
式（Ｉｆ）において、Ａは好ましくは、または殊に好ま
しくはＡに対して好適または殊に好適なものとして本発
明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙
げられた意味を有する。
挙げ得る式（ｎ）の出発物質の例には次のものがある：
無水７タル酸、無水３，４．５．６−チトラヒドローフ
タル酸、無水３−メチル−４−メチル−４−トリフルオ
ロメチル〜及び３，３−ジメチル−３，４，５，６−チ
トラヒドロー７タル酸、無水１．２，３．４−テトラヒ
ドロ−１，２，３，６−チトラヒドロー及び２．３，４
゜５−テトラヒドロ−フタル酸並びに無水ジメチルマレ
イン酸。
式（ＩＩ）の出発物質は有機合成に対して公知の化学薬
品である。
式（ＩＩＩ）は式（Ｉ）の化合物の製造に対して本発明
による工程（ａ）における出発物質としても用いられる
アリールアミンの一般的定義を与える。
式（ＩＩＩ）において、Ｒ及びＸは好ましくは、また殊
にＲ及びＸに対して好適または殊に好適なものとして本
発明による式（１）の化合物の記載に関連して既に上に
挙げられたものの意味を有する。
挙げ得る式（Ｉ［Ｉ）の出発物質の例には次のものがあ
る：　５−　［２−（２−メトキシ−エトキシ）−エト
キシ］−５−［２−（２−エトキシ−エトキシ）−エト
キシコ　−５−［２〜（２−プロポキシ−エトキシ）−
エトキシ］−５−［２−（２−イソプロポキシ−エトキ
シ）−エトキシ］５−　［２−（２−ブトキシ−エトキ
シ）−エトキシ］　−５−［２−（２−インブトキシ−
エトキシ］　−５［２−（２−ｓｅｃ−フドキシーエト
キシ）−エトキシ］−５−［２−（２−ｔブトキシ−エ
トキシ）−エトキシ］−５−（２，２−ビス−メトキシ
メチル−プロポキシ）及び５−　［２，２−ジメチル−
１，３−ジオキソラン−４−イル）−メトキシ］−２−
フルオロアニリン、−２，４−ジフルオロ−アニリン、
４−クロロ−２−フルオロ−アニリン及ヒ−４−ブロモ
−２−フルオロ−アニリン。
式（ＩＩ）の出発物質は従来文献からは未知であった。
一般式ｃｍ＞の化合物は （１）一般式（ＩＩ） 式中、Ｘは上記の意味を有する、 のヒドロキシルアリールアミンを希釈剤例えばアセトン
、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシドまたはＮ−メチル−ピロリドンの存在下、適
当ならば酸受容体例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウ
ムまたは水酸化カリウムの存在下、及び適当ならば更に
水の存在下にて０乃至１００°Ｃ間の温度で一般式（Ｖ
）Ｘ’−Ｒ（Ｖ） 式中、Ｒ及びｘｌは上記の意味を有する、のアルキル化
剤と反応させるか、 （β）一般式（Ｘ） 式中、Ｘは上記の意味を有する、 のニトロフェノール誘導体を上記の（σ）における技術
により一般式（Ｖ） Ｘ’−Ｒ（Ｖ） 式中、Ｒ及びＸｌは上記の意味を有する、のアルキル化
剤と反応させ、そして生じる一般式式中、Ｒ及びＸは上
記の意味を有する、の化合物を常法により、例えば触媒
例えば活性炭担持白金の存在下で水素を用い、希釈剤例
えばエタノールの存在下にて０乃至１００°Ｃ間の温度
で還元するか、或いは （γ）一般式（■） 式中、Ｘは上記の意味を有する、 のフルオロフェノール誘導体を上の（α）で与えられる
方法により一般式（Ｖ） Ｘ’−Ｒ（Ｖ） 式中、Ｒ及びＸｌは上記の意味を有する、のアルキル化
剤と反応させ、そして生じる一般式％式％［［） 式中、Ｒ及びＸは上記の意味を有する、の化合物を硝酸
を用いてニトロ化して式（ｌの化合物を生成させ、次に
バッチを常法［（β）参照１により還元する場合に得ら
れる。
ニトロ化は無機酸例えば硫酸または硝酸中であるが、ま
た有機溶媒、好ましくはハロゲノ炭化水素例えば塩化メ
チレン中にて亜硝酸の塩を添加するか、添加せずに、尿
素またはアミドスルホン酸を添加するか添加せずに、−
３０〜６０℃、好ましくは−ＩＯ〜３０℃の温度で行い
得る。
出発物質として公知である式（ｆｆ）のヒドロキシルア
リールアミン、式（Ｘ）のニトロフェノール誘導体及び
式（ＩＩＩ）のフェノールは既に開示されている（ヨー
ロッパ特許出顯公開第６１．７４１号参照）。挙げ得る
これらの化合物の例には次のものがある＝２−クロロ−
４−フルオロフェノール及び４−フルオロフェノール、
２−フルオロ３−ヒドロキシ−アニリン及び−二トロベ
ンゼン、４−クロロ−２−フルオロ−３−ヒドロキシ−
アニリン及び−二トロベンゼン並びにまた４−ブロモ−
２−フルオロ−３−ヒドロキシ−アニリン及び−二トロ
ベンゼン。
式（Ｖ）は出発物質としても必要とされるアルキル化剤
の一般的定義を与える。
式（ｖ）において、Ｒは好ましくは、または殊にＲに対
して好適または殊に好適なものとして本発明による式（
Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味
を有し、そしてＸＩは好ましくはメチルスルホニル、フ
ェニルスルホニルまたはトリルスルホニルを表わす。
挙げ得る式（Ｖ）の出発物質の例には次のものカアル：
メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸及びｐ−ドルオ
ンスルホン酸の２−（２−メトキシ−エトキシ）−エチ
ルエステル、２−（２−エトキシ−エトキシ）−エチル
エステル、２−（２−プロポキシ−エトキシ）−エチル
エステル、２（２−ブトキシ−エトキシ）−エチルエス
テル、２−（２−イングロポキシーエトキシ）−エチル
エステル、２−（２−インブトキシ−エトキシ）エチル
エステル、２　　（２−ｓｅｃ−ブトキシ−エトキシ）
−エチルエステル、２−（２−ｔ−ブトキシ−エトキシ
）−エチルエステル、２．２−ビス−メトキシメチル−
プロピルエステル及び（２，２−ジメチル−１，３−ジ
オキソラン−４イル）−メチルエステル。
式（Ｖ）のアルキル化剤は公知であり、そして／または
それ自体公知である方法により、例えば適当な塩化スル
ホニル例えば塩化メタンスルホニルを適当なヒドロキシ
化合物（ＨＯＲ）と反応させることにより製造し得る。
式（Ｉａ）は式（Ｉ）の化合物の製造に対し、本発明に
よる工程（ｂ）及び（Ｃ）において出発物質として用い
られる置換されたアリールイミドの一般的定義を与える
。
式（Ｉａ）において、Ａ、Ｒ及びＸは好ましくは、また
は殊にＡ、Ｒ及びＸに対して好適、または殊に好適なも
のとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連し
て上に既に挙げられたものの意味を有する。
式（Ｉａ）の出発物質の例は第１表（上記）から知り得
る。
式（Ｉａ）の置換されたアリールイミドは本発明による
新規な化合物であり；これらのものは本発明による工程
（ａ）により製造し得る。
式（Ｉｂ）は式（Ｉ）の化合物の製造に対して本発明に
よる工程（ｄ）において出発物質とじて用いられるＮ−
アリール窒素複素環の一般的定義を与える。
式（ｒｂ）において、Ａ、Ｒ及びＸは好ましくは、また
は殊にＡ、Ｒ及びＸに対して好適、または殊に好適なも
のとして本発明による式（１）の化合物の記載に関連し
て既に上に挙げられたものの意味を有する。
式（Ｉｂ）の出発物質の例は第１表（上記）から知り得
る。
式（Ｉｂ）のＮ−アリール窒素複素環は本発明による新
規な化合物であり：これらのものは本発明による工程（
ｂ）により製造し得る。
式（Ｉｃ）は式（１）の化合物の製造に対し、本発明に
よる工程（ｅ）において出発物質として用いられるＮ−
アリール窒素複素環の一般的定義を与える。
式（Ｉｃ）において、ＡｌＲ及びＸは好ましくは、また
は殊にＡ、Ｒ及びＸに対して好適、または殊に好適なも
のとして本発明による式（１）の化合物の記載に関連し
て既に上に挙げられたものの意味を有する。
式（Ｉｃ）の出発物質の例は第１表（上記）から知り得
る。
式（Ｉｃ）のＮ−アリール窒素複素環は本発明による新
規な化合物であり；これらのものは本発明による工程（
ｄ）により製造し得る。
式（ＩＶ）は式（１）の化合物の製造に対し、本発明に
よる工程（ｆ）における出発物質として用いられるヒド
ロキシルアリールイミドの一般的定義を与える。
式（ＩＶ）において、Ａ及びＸは好ましくは、または殊
にＡ及びＸに対して好適、または殊に好適なものとして
本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上
に挙げられたものの意味を有する。
挙げ得る式（ＩＶ）の出発物質の例には次のものがある
：Ｎ−（２−フルオロ−５−ヒドロキシ−フェニル）−
１Ｎ−（２，４−ジフルオロ−５−ヒドロキシ−フェニ
ル）−１Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロ
キシ−フェニル）−フタルイミド、Ｎ−（２−フルオロ
−５−ヒドロキシ−フェニル）−１Ｎ−（２，４−ジフ
ルオロ−５−ヒドロキシ−フェニル）−１Ｎ−（４−ク
ロＣ１−２−フルオロ−５−ヒドロキシ−フェニル）−
及びＮ−（４−ブロモー２−フルオロ−５−ヒドロキシ
−フェニル）−３，４，５，６−チトラヒドロ７タルイ
ミド、Ｎ−（２−フルオロ−５−ヒドロキシ−フェニル
）−１Ｎ−（２，４−ジフルオロ−５−ヒドロキシ−フ
ェニル）−１Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒ
ドロキシフェニル）−及びＮ−（２−フルオロ−４−ブ
ロモ−５−ヒドロキシ−フェニル）−−３−メチル、４
−メチル−−４−トリフルオロメチル−及び３．３−ジ
メチル−３，４，５，６−チトラヒドロフタルイミド、
Ｎ（２’ルオロー５−ヒドロキシフェニル）−１Ｎ−（
２，４−ジフルオロ−５−ヒドロキシ−フェニル）−１
Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−３−ヒドロキシ−フ
ェニル）−及びＮ−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−
ヒドロキシ−フェニル）−３，６−シヒドローフタルイ
ミド、並びにまたＮ−（２−フルオロ−５−ヒドロキシ
−フェニル）−１Ｎ−（２，４−ジフルオロ−５−ヒド
ロキシ−フェニル）−１Ｎ−（４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−ヒドロキシ−フェニル）−及びＮ−（４−ブロ
モ−２−フルオロ−５−ヒドロキシ−フェニル）−ジメ
チルマレイミ　ド。
式（ＩＶ）の出発物質は公知であり、そして／またはそ
れ自体公知である方法により製造し得る（ヨーロッパ特
許出願公開第６１．７４１号参照）。
式（Ｖ）は式（Ｉ）の化合物の製造に対し、本発明によ
る工程（ｆ）における出発物質としても用いられるアル
キル化剤の一般的定義を与える。
式（Ｖ）において、Ｒは好ましくは、または殊にＲに対
して好適、または殊に好適なものとして本発明による式
（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意
味を有し、そしてＸｌは好ましくはメチルスルホニル、
フェニルスルホニルまたはトリルスルホニルを表わす。
式（Ｖ）の出発物質の例は本発明による工程（ａ）にお
ける出発物質の記載に関連して既に上に挙げられている
。
式（Ｉ　ｄ）は式（Ｉ）の化合物の製造に対し、本発明
による工程（ｇ）における出発物質として用いられる置
換されたアリールイミドの一般的定義を与える。
式（Ｉｄ）において、Ａ及びＲは好ましくは、または殊
にＡ及びＲに対して好適、または殊に好適なものとして
本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上
に挙げられたものの意味を有する。
式（Ｉｄ）の出発物質の例は第１表（上記）から知り得
る。
式（Ｉｄ）の置換されたアリールイミドは本発明による
新規な化合物であり、これらのものは本発明による工程
（ａ）により製造し得る。
式（Ｉ［［）は式（Ｉ）の化合物の製造に対し、本発明
による工程（ｈ）における出発物質として用いられるア
リールアミンの一般的定義を与える。
式（ＩＩＩ）において、Ｒ及びＸは好ましくは、または
殊にＲ及びＸに対して好適、または殊に好適なものとし
て本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に
上に挙げられたものの意味を有する。
式（Ｉ［Ｉ）の出発物質及びその製造方法の例は本発明
による工程（ａ）における出発物質の記載に関連して既
に上に挙げられた。
式（Ｖｌ）は本発明による工程（ｈ）における出発物質
としても用いられる。クロロギ酸エステルの一般的定義
を与える。式（ＶＩ）において、Ｒ３は好ましくはメチ
ル、ベンジルまたはフェニルを表わす。
挙げ得る式（Ｖｌ）の出発物質の例には次のものがある
：クロロギ酸メチル、クロロギ酸ベンジル及ヒクロロギ
酸フェニル。
式（Ｖｌ）のクロロギ酸エステルは有機合成に対して公
知の化学薬品である。
式（■）は本発明による工程（ｈ）における出発物質と
しても用いられるピペリジン−２−カルボン酸エステル
の一般的定義を与える。
弐（■）において　Ｒ１及びＲ１は好ましくは、または
殊にＲ１及びＲ２に対して、好適、または殊に好適なも
のとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連し
て既に上に挙げられたものの意味を有し、そしてＲ６は
好ましくはメチルまたはエチルを表わす。
挙げ得る式（■）の出発物質の例には次のものがある：
ピペリジンー２−カルボン酸メチル及びピペリジン−２
−カルボン酸エチル。
式（■）の出発物質は有機合成に対して公知の化学薬品
である。
新規な式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明による工
程（ａ）は好ましくは希釈剤を用いて行う。この工程に
適する希釈剤は実質的にすべての不活性有機溶媒である
。これらのものには好ましくは脂肪族及び芳香族の、随
時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばペンタン
、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル
、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩
化炭素、クロロベンゼン及び０−ジクロロベンゼン、エ
ーテル例えばジエチルエーテル及びジブチルエーテル、
グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチル
エーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン
例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロ
ピルケトン及びメチルイソブチルケトン、カルボン酸例
えばギ酸、酢酸またはプロピオン酸、エステル例えば酢
酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル例えばアセトニトリ
ルまたはプロピオニトリル、アミド例えばジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル−ピロ
リドン、並びにまたジメチルスルホキシド、テトラメチ
レンスルホン及びヘキサメチルリン酸トリアミドが含ま
れる。
適当ならば、本発明による工程（ａ）は適当な反応補助
剤の存在下で行い得る。反応補助剤として無機または有
機酸例えば酢酸もしくはｐ−トルエンスルホン酸、無水
物例えば無水酢酸または酸塩化物例えば塩化アセチルを
好適に用いる。また反応補助剤として他の通常の脱水剤
例えばＮ　、Ｎ’−ジクロロへキシルカルボジイミド、
または通常のアシル化触媒例えば４−（Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアミノ）−ピリジンを用いることができる。
本発明による工程（ａ）を行う場合、反応温度は比較的
広い範囲内で変え得る。一般に、末法は２０乃至１８０
°Ｃ間の温度、好ましくは５０乃至１５０℃間の温度で
行う。
本発明による工程（ａ）を行う際に、式（ｎ）の無水物
１モル当り１．０〜１．５モル、好ましくは１．０〜１
．２モルの式（ＩＩＩ）のアミン及び適当ならば０．Ｏ
１〜１．２モル、好ましくは０゜１〜１．０モルの反応
補助剤を一般に用いる。反応を行い、反応生成物を処理
し、そして−船釣に通常の方法により単離する（製造実
施例も参照）。
本発明による工程（ｂ）を行う際に適する還元剤は通常
このタイプの還元反応に使用し得るすべての還元剤であ
る。複合水素化物例えば水素化ホウ素ナトリウム、水素
化シアノホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウムまた
は水素化リチウムアルミニウムを好適に用いる。
本発明による工程（ｂ）を行う際に適する希釈剤には用
いる還元剤に依存してすべての通常の有機または無機溶
媒がある。エーテル例えばジエチルエーテル、ジオキサ
ンもしはくテトラヒドロ７ランまたはアルコール例えば
メタノール、エタノールもしくはプロパツールを好適に
用いる。
本発明による工程（ｂ）を行う場合、反応温度は用いる
還元剤に依存して比較的広い範囲内で変え得る。一般に
、末法は−２０乃至１５０℃間の温度、好ましくは０乃
至１２０℃間の温度で行う。
本発明による工程（ｂ）を行う際に、式（Ｉａ）の置換
されたアリールイミド１モル当りＯ，１〜２．０モル、
好ましくは０．２５〜１，５モルの還元剤を一般に用い
る。反応を行い、反応生成物を処理し、そして−船釣に
通常の方法により単離する（製造実施例も参照）。
本発明による工程（Ｃ）を行う際に適する硫黄化剤には
このタイプの硫黄化反応に通常使用し得るすべての硫黄
化剤がある。リン−硫黄化合物例えば硫化リン（Ｖ）（
Ｐ４Ｓｌ。）またはいわゆるローソン試薬［２，４−ビ
ス−（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−ホス
フェタン２゜４−ジスルフィド］を好適に用いる。
本発明による工程（ｃ）を行う際に適する希釈剤は不活
性有機溶媒である。これらのものには脂肪族、環式脂肪
族または芳香族の、随時ノ１０ゲン化されていてもよい
炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロ
ヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム及び四塩化炭
素、並びにエーテル例えばジエチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメ
チルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエー
テルが含まれる。
本発明による工程（Ｃ）を行う場合、反応温度は比較的
広い範囲内で変え得る。一般に、末法は０乃至１８０°
Ｃの温度、好ましくは２０乃至１５０°Ｃ間の温度で行
う。
本発明による工程（Ｃ）を行う際に、式（Ｉａ）のアリ
ールイミド１モル当り０．２〜２．０モル間、好ましく
は０．５乃至１．５モル間の硫黄化剤を一般に用いる。
反応を行い、反応生成物を処理し、そしてそれ自体公知
の方法により単離する［Ｂ　ｕｌｌ、　Ｓ　ｏｃ。
Ｃｈｉｍ、　Ｂｅ１ｇ、　８７　（１９７８）　、２２
３−２２８参照］。一般に、この方法で一硫黄化及び二
硫黄化された生成物が得られ、このものを通常の分離法
（例えばクロマトグラフィーまたは結晶化）により分離
し得る。
本発明による工程（ｄ）を行う際に適する希釈剤は不活
性有機溶媒である。これらのものには好ましくは脂肪族
、環式脂肪族または芳香族の、随時ハロゲン化されてい
てもよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン
、キシレン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン
、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム及び
四塩化炭素、エーテル例えばジエチルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジ
メチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエ
ーテル、或いはニトリル例えばアセトニトリルまたはプ
ロピオニトリルが含まれる。
適当ならば、本発明による工程（ｄ）は適当な反応補助
剤の存在下で行い得る。適当な反応補助剤には殊に有機
アミンまたはアミドがある。ピリジン、ジメチルアニリ
ンまたはジメチルホルムアミドを好適に用いる。
本発明による工程（ｄ）を行う場合、反応温度は比較的
広い範囲内で変え得る。一般に、末法は０乃至１２０°
Ｃ間の温度、好ましくは２０乃至８０°Ｃ間の温度で行
う。
本発明による工程（ｄ）を行う際に、式（Ｉｂ）のＮ−
アリール窒素複素環１モル当り１．０〜５゜０モル、好
ましくは１．０〜２．０モルの塩化チオニル及び適当な
らば０．１〜２．０モル、好ましくは０．５〜１．５モ
ルの反応補助剤を一般に用いる。
反応を行い、反応生成物を処理し、そして−船釣な通常
の方法により単離する。
本発明による工程（ｅ）を行う際に適する触媒はすべて
の通常の水添触媒である。適当ならば適当な担体例えば
炭素または二酸化ケイ素上の貴金属触媒例えば白金、酸
化白金、パラジウムまたはルテニウムを好適に用いる。
本発明による工程（ｅ）を行う際に適する希釈剤は不活
性有機溶媒である。これらのものには好ましくは脂肪族
または環式脂肪族の、随時ハロゲン化されていてもよい
炭化水素、例えばベンジン、石油エーテル、ヘキサン、
シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩
化炭素、エーテル例えばジエチルエーテル、ジオキサン
、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチ
ルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテ
ル、或いはアルコール例えばメタノール、エタノールま
たはプロパツールが含まれる。
適当ならば、本発明による工程（ｅ）は適当な酸結合剤
の存在下で行い得る。アルカリ金属炭酸塩例えば炭酸ナ
トリウムもしくは炭酸カリウム、または有機塩基例えば
ピリジンもしくはルチジンを好適に用いる。
本発明による工程（ｅ）を行う場合、反応温度は比較的
広い範囲内で変え得る。一般に、末法は−２０乃至１０
０℃間の温度、好ましくは０乃至５０℃間の温度で行う
。
本発明による方法は大気圧または昇圧下で行い得る。末
法は好ましくは大気圧下で行う。
本発明による工程（ｅ）を行う際に、式（Ｉ　ｃ）のＮ
−アリール窒素複素環１モル当り１．０〜３゜０モル、
好ましくは１．０〜１．５モルの水素及び適当ならば１
．０〜３．０モル、好ましくは１゜０〜１．５モルの酸
結合剤を一般に用いる。反応を行い、反応生成物を処理
し、そして−船釣に通常の方法により単離する。
新規な式（１）の化合物の製造に対する本発明による工
程（ｆ）は好ましくは希釈剤を用いて行う。この工程に
適する希釈剤は実質的にすべての不活性有機溶媒である
。これらのものには好ましくは脂肪族及び芳香族の、随
時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばペンタン
、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル
、ヘンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩
化炭素、クロロベンゼン及び０−ジクロロベンゼン、エ
ーテル例えばジエチルエーテル及びジブチルエーテル、
グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチル
エーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン
例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロ
ピルケトン及びメチルイソブチルケトン、エステル例え
ば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル例えばアセトニ
トリル及びプロピオニトリル、アミド例えばジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル−ピ
ロリドン、並びにまたジメチルスルホキシド、テトラメ
チレンスルホン及びヘキサメチルリン酸トリアミドが含
まれる。
本発明による工程（ｆ）に使用し得る酸受容体にはこの
タイプの反応に通常使用し得るすべての酸結合剤・があ
る。アルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム及び
水酸化カリウム、アルカリ土金属水酸化物例えば水酸化
カリウム、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ金属アルコ
ラード例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウ
ムｔ−ブチラード及びカリウムｔ−ブチラード、更に脂
肪族、芳香族または複素環式アミン例えばトリエチルア
ミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチル
ベンジルアミン、ピリジン、■、５−ジアザビシクロ−
［４，３，０］　−ノン−５−エン（Ｕ　Ｂ　Ｎ）、１
，８−ジアザビシクロ−［５，４゜０コーエンデス−７
−エン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）及び１．４−ジアザビシクロ−［
２，２，２］　−オクタン（ＤＡＢＣＯ）が好適に適し
ている。本発明による工程（ｆ）において、反応温度は
比較的広い範囲内で変え得る。一般に、末法はＯ乃至１
５０℃、好ましくはＩＯ乃至１００℃間に温度で行う。
本発明による工程（ｆ）は一般に大気圧下で行う。
本発明による工程（ｆ）を行う際に、式（■）のヒドロ
キシアリールイミド１モル当りｌ乃至２モル間、好まし
くは１．１乃至１．５モル間の式（ｖ）のアルキル化剤
を一般に用いる。
反応を行い、反応生成物を処理し、そして−船釣に通常
の方法により単離する。
本発明による工程（ｇ）を行う際に適するハロゲン化剤
には芳香族化合物をハロゲン化する際に使用し得る通常
のハロゲン化剤がある。元素状ハロゲン例えば塩素もし
くは臭素、またはハロゲン化合物例えば塩化スルフリル
を好適に用いる。
適当ならば、工程（ｇ）は触媒を用いて行う。
適当な触媒には好ましくは酸または親電子ハロゲン化合
物例えば塩化水素、臭化水素、塩化アルミニウム臭化ア
ルミニウム、塩化鉄（Ｉ［）または臭化鉄（１）がある
。
本発明による工程（ｇ）は好ましくは希釈剤を用いて行
う。適当な希釈剤には殊に上の工程（ｆ）に既に上げら
れた有機溶媒、また酢酸及び／または水がある。
本発明による工程（ｇ）において、反応温度は比較的広
い範囲内で変え得る。一般に、末法は０乃至１５０°Ｃ
の温度、好ましくは２０乃至１２００Ｃ間の温度で行う
。
工程（ｇ）は一般に大気圧下で行う。
本発明による工程（ｇ）を行う際に、式（Ｉｄ）の出発
化合物１モル当りｌ乃至５モル間、好ましくは１乃至３
モル間のハロゲン化剤を一般に用いる。
反応を行い、反応生成物を処理し、そして−収約に通常
の方法により単離する。
本発明による工程（ｈ）は好ましくは希釈剤を用いて行
う。適当な希釈剤には殊に上の工程（ｆ）において既に
挙げられＩ；有機溶媒、及び更に第二段階において好ま
しくはまたアルコール例えばメタノール、エタノールま
たはプロパツールがある。
本発明による工程Ｃｈ）は好ましくは酸受容体の存在下
で行う。適当な酸受容体には殊に上の工程（ｆ）におい
て既に挙げられた酸結合剤がある。
本発明による工程（ｈ）において、反応温度は比較的広
い範囲内で変え得る。一般に、末法は−２０乃至１５０
°Ｃの温度、好ましくは０乃至１００℃間の温度で行う
。
本発明による工程（ｈ）は一般に大気圧下で行う。
本発明による工程（ｈ）を行う際に、式（Ｉ［［）のア
リールアミン１モル当り０．８乃至１．５モル間、好ま
しくは１．０乃至１．２モル間の式（Ｖｌ）のクロロギ
酸エステルを一般に用い、そして式（■）のアリールウ
レタン１モル当り０．８乃至１．５モル間、好ましくは
１．０乃至１．２モル間の式（■）のピペリジン−２−
カルボン酸を一般に用いる。
反応を行い、反応生成物を処理し、そして−収約に通常
の方法により単離する。
本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に成長するすべての植物を意味する。本発明による
物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選
択的除草剤として作用する。
本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓ　１ｎａｐｉｓ）、
マメグンバイナズナ属（Ｌ　ｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエ
ムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓ　ｔｅｌｌａ
ｒｉａ）、シヵギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミ
ツレモドキ属（Ａ　ｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（
Ｇ　ａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄ
ｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓ
ａｎａｃｉｏ）、ヒエ属（Ａ　ｍａｒａｎｔｈｕｓ）、
スベリヒエ属（Ｐ　ｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（
Ｘ　ａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕ
ｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏｍｏｅａ）、タデ属
（ｐ　ｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓ　ｅｓｂ
ａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓ　ｉａ）、アザ
ミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕ
ｓ）、ノゲシ属（Ｓ　ｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｆ
ａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシ
グサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌ　１ｎｄｅｒｎ
ｉａ）、ラミラム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属
（Ｖ　ｅｒｏｎ　１ｃａ）、イチビ属（Ａ　ｂｕｔｉｌ
ｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ
属（Ｄ　ａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖ　１ｏｌａ）、チ
シマオトリコ属（Ｇ　ａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐ
　ａｐａｖｅｒ）およびセンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕ
ｒｅａ）。
次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇ　ｏｓｓｙｐｉｕ
ｍ）、ダイズ属（Ｇ　１ｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（
Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄ　ａｕｃｕｓ）、インゲン
マメ属（Ｐ　ｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐｉｓ
ｕｍ）、ナス属（Ｓ　ｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌ　ｉ
ｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏｍｏａａ）、ソラマ
メ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎ　１ｃｏｔｉａｎａ
）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセ
イ属（Ａ　ｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂ　ｒａｓｓ
ｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌ　ａｃｔｕｃａ）、キュ
ウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）およびウリ属（Ｃｕｃｕｒｂ
ｉ　ｔａ）。
次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅ　ｃｈ　１ｎｏｃｈ　
１ｏａ）、エノコログサ属（Ｓ　ｅｔａｒｉａ）、キビ
属（Ｐ　ａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄ　１ｇ１ｔａ
ｒｉａ）、アワガリエ属（ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカ
タビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ
）、オヒシバ属（Ｅ　１ｅｕｓｉｎｅ）、プラキアリア
属（Ｂ　ｒａｃｈ　ｉａｒ　ｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏ
ｌｉｕｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂ　ｒｏｍｕｓ）、
カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐ
ｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）°、カモ
ジグサ属（Ａ　ｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（Ｃｙ
ｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍ　ｏｎｏｃｈａｒｉａ
）、テンツキ属（Ｆ　ｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモ
ダカ属（Ｓ　ａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅ　Ｉ
ａｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓ　ｃｉｒｐｕｓ）
、バスパルム属（ｐ　ａ３ｐａｌｕｍ）、カモノハシ属
（Ｉ　ｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフニックレア属（Ｓ　ｐ
ｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄ　ａｃ
ｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカポ属（Ａ　ｇｒｏｓｔ
ｉｓ）、スズメノテツポウ属（Ａ　１ｏｐｅｃｕｒｕｓ
）及びアペラ属（Ａｐｅｒａ）。
次の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロ
コシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（’ｌ’　ｒｉｔｉｃｕｍ
）、オオムギ属（）（ｏｒｄａｕｍ）、カラスムギ属（
Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓ　ｅｃａｌｅ）、モロコ
シ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（ｐ　ａｎ　ｉｃｕ
ｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス
属（Ａ　ｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａ　ｓｐａ
ｒａｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。
化合物は、濃度に依存して、たとえば、工業地域および
鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在しない道路
および四角い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に
、化合物は多年生栽培植物、例えば、造林、装飾樹木、
果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園
、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木
の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付
は及びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１
手生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することがで
きる。
本発明による式（Ｉ）の化合物は殊に発芽前法及び発芽
後法を用いる双子葉の雑草の選択的防除に適している。
本発明による活性化合物は植物の代謝作用に関係し、従
って生長調節剤として用いることができる。
植物生長調節剤の作用方法の今日までの経験から、活性
化合物が植物にいくつかの異なる作用を及ぼすことが分
っている。化合物の作用は本質的に該化合物を使用する
時点、植物の発育段階、並びに植物にまたはその周りに
適用する活性化合物の量及び化合物の適用方法に依存す
る。各々の場合に、生長調節剤が特定の所望の方法で穀
物植物に影響を及ぼすようにする。
植物における葉の量を生長調節剤の影響下で調節するこ
とができ、従って所望の時点で植物の落葉が行える。か
かる落葉は綿の機械的収穫に際して極めて重要であるが
、しかしまた他の作物、例えばぶどう栽培における収穫
促進に対しても重要である。また植物の落葉は植物を移
植する前に植物の蒸散を低下させるために行うことがで
きる。
本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水和
剤、懸濁剤、粉末、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、懸濁−
乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質
、種子用の重合物質中の極く細かいカプセル及びコーテ
ィング組成物、並びにＵＬＶ組成物に変えることができ
る。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水
を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いる
こともできる。
液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン
、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された
芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロ
ロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂
肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン
例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブ
タノールもしくはクリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強
い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチル
スルホキシド並びに水が適している；液化した気体の伸
展剤または担体とは、常温及び常圧では気体である液体
を意味し、例えば／＼ロゲン化された炭化水素並びにブ
タン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル
噴射基剤である。
固体の担体として、アンモニウム塩、粉砕した天然鉱物
、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、
アタパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソ
ウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸
、アルミナ及びシリケートが適している。粒剤に対する
固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば
方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及
び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばお
がくず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適
している。乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性
及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエー
テル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、
アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリー
ルスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適し
ている；分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃
液及びメチルセルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質、例えばセファリン及びレシ
チン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる
。更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。
また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または種混合が可能である。
公知の除草剤、例えば穀物中の雑草を防除するための１
−アミノ−６−エチルチオー３−（２゜２−ジメチルプ
ロピル）−１，３，５−）リアジン−２，４−（ＩＨ，
３Ｈ）−ジオン（ＡＭＥＴＨＹＤ　ｒＯＮＥ）またはＮ
−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ、Ｎ’−ジメチルウレ
ア（ＭＥＴＡＢＥＮＺＴＨＩＡＺＵＲＯＮ）；テンサイ
中の雑草を防除するための４−アミノ−３−メチル−６
−フェニル−１，２，４−１リアジン−５（４Ｈ）−オ
ン（ＭＥＴＡＭＩＴＲＯＮ）及び大豆中の雑草を防除す
るための４−アミノ−６−（１，１−ジメチルエチル）
−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ
）−オン（ＭＥＴＲＩＢＵＺＩＮ）を混合物として用い
ることができる。
２．４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）；４−
（２，４−ジクロロフェノキシ）−酢酸（２゜４−ＤＢ
）；２，４−’；クロロフエノキシプロビオン酸（２，
４−ＤＰ）ｉ２〜［［［［（４，６−ジメトキシビリミ
ジン−２〜イル）−アミノ］−カルボニル］−アミノコ
ースルホニルコ〜メチル］−安息香酸メチル（ＢＥＮＳ
ＵＬＦＵＲＯＮ）、３−イソプロピル−２，１，３−ベ
ンゾチアジアジン−４−オン２．２−ジオキシド（ＢＥ
ＮＴＡＺＯＮＥ）；５−　（２，４−ジクロロフェノキ
シ）−２−二トロ安息香酸メチル；３，５−ジブロモ−
４−ヒドロキシベンゾニトリル（ＢＲＯＭＯＸＹＮＩＬ
）；２−クロロ−Ｎ−（［（４−メトキシ−６−メチル
−１，３，５−１−リアジン−２−イル）−アミノ］−
カルボニル）−ベンゼンスルホンアミド（ＣＨＬＯＲ５
ＵＬＦＵＲＯＮ）　；Ｎ。
Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３−クロロ−４−メチルフェニ
ル）−ウレア（Ｃ：ＨＬＯＲＴＯＬＵＲＯＮ）；２−　
［４−（２，４−ジクロロフェノキシ）−フェノキシ１
−プロピオン酸、そのメチルエステルまたはそのエチル
エステル（Ｄ　Ｉ　ＣＬＯＦＯＰ）；４−アミノ−６−
ｔ−ブチル−３−エチルチオ−１，２，４−トリアジン
−５（４Ｈ）−オン（ＥＴｒ−ｚｏｚｒＮ）；２−　（
４−［（６−クロロ−２−ベンゾキサゾリル）−オキシ
］−フェノキシ）−プロピアン酸、そのメチルエステル
またはそのエチルエステル（ＦＥＮＯＸＡＰＲＯＰ）；
　２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（ｌ−メ
チルエチル）−５−オキソ−ＩＨ−イミダゾルー２−イ
ル］　−４（５）−メチル安息香酸メチル（ＩＭＡＺＡ
ＭＥＴＨＡＢＥＮＺ）；３，５−ショート−４−ヒドロ
キシベンゾニトリル（ＩＯＸＹＮＩＬ）、Ｎ、Ｎ−ジメ
チル−Ｎ’　−（４−イソプロピルフェニル）−ウレア
（Ｉ　５ＯＰＲＯＴＵＲＯＮ）；　　（２−メチル−４
−クロロフェノキシ）−酢酸（ＭＣＰＡ）；　（４−ク
ロロ−２−メチルフェノキシ）−プロピオン酸（ＭＣＰ
Ｐ）；Ｎ−メチル−２−（１，３−ベンゾチアゾルー２
−イルオキシ）−アセトアニリド（ＭＥＦＥＮＡＣＥＴ
）；２−　（［［（（４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ）−カルボニ
ル１−アミノ］−スルホニル）−安息香酸またはそのメ
チルエステル（ＭＥＴＳＵＬＦＵＲＯＮ）、Ｓ−！チル
Ｎ、Ｎ−ヘキサメチレンチオールカルバメート （ジ−ｎ−プロピルアミノ）−３．５−ジニトロベンゼ
ンスルホンアミド（ＯＲＹＺＡＬ　Ｉ　Ｎ）Ｎ−（１−
エチルプロピル）−３．４−ジメチル−２、６−シニト
ローアニリン（ＰＥＮＤＩＭＥＴＨＡＬＴＮ）；ｏ−　
（６−クロロ＝７３−フェニル−ピリダジン−４−イル
）Ｓ−オクチルチオカーボネート（ＰＹＲＩＤＡＴＥ）
；２．４−ビス−　［Ｎ−エチルアミノコ−６−メチル
チオ−Ｓ−トリアジン（ＴＥＲＢＵＴＲＹＮＥ）；３−
［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１．３．５−ト
リアジン−２−イル）−アミノ］ーカルボニルノ］−ス
ルホニル］−チオフェニン−２−カルボン酸メチル（Ｔ
Ｈ　Ｉ　ＡＭＥＴＵＲＯＮ）　、Ｓ−（２，３．３−ト
リクロロアリル）Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルチオールカル
バメート（ＴＲＩＡＬＬＡＴＥ）及び３．５．６−１−
ジクロロ−２−ビリジルーオキシ酢酸（ＴＲ　Ｉ　ＣＬ
ＯＰＹＲ）を使用し得る。驚くべきことに、ある混合物
は相乗作用を示す。
他の公知の活性化合物、例えば、殺菌・殺カビ剤（ｆｕ
ｎｇｉｃｉｄｅｓ）　、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄ
ｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤
（ｎｅｍａｔ　ｉｃ　ｉｄｅｓ）、小鳥忌避剤、植物栄
養剤及び土壌改良剤との混合物が可能である。
本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態ま
たはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例
えば調製清液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤
の形態で使用することができる。これらのものは普通の
方法で、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒ　ｉｎｇ）、スプ
レー、アトマイジング（ａｔ−ｏｍｉｓｉｎｇ）または
粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によって施用される
。
本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。
また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することが
できる。
本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることが
できる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する
。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合
物０．０１乃至１５ｋｇ間、好ましくは０．０５乃至１
　０　ｋｇ／　ｈａ間である。
本発明による活性化合物の製造及び使用は次の実施例か
ら知ることができる。
製造実施例 実施例　ｌ ［工程（　ａ　）　、］ ４−クロロ−２−フルオロ−５−　［２−　＜２−エト
キシ−エトキシ）−エトキシ］ーアニリン６。
４ｇ　　（０．０２３モル）、無水３．４．５．６−チ
トラヒドロフタル酸３．７ｇ　（０．０２４モル）及び
酢酸６０ｍｆｆの混合物を８０℃で５時間撹拌した。反
応混合物が冷却した場合、このものを水で希釈し、そし
て塩化メチレンを用いて抽出した。
有機相を炭酸水素ナトリウム溶液を用いて洗浄し、硫酸
マグネシウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。生
じた暗色の油を溶離液としてシクロヘキサン／酢酸エチ
ル（１　：　ｌ）を用いてシリカゲル上でカラムクロマ
トグラフィーにより精製した。
融点６１℃の無色結晶としてＮ−［４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−　［２−　（２−エトキシ−エトキシ）−
エトキシ］ーフェニル］−３．４．５。
６−チトラヒドロフタルイミド４．８ｇ　（理論値の５
０．７％）が得られた。
実施例　２ ［工程（ｂ）］ 塩化メチレン１５ｍＱ及びＩＮ水酸化ナトリウム溶液１
５ｍ１２中のクロロギ酸フェニル１．４ｍα（１１ミリ
モル）の溶液を０〜５°Ｃに冷却した塩化メチレン２０
ｍ＋２中の４−クロロ−２−フルオロ−５−［（２，２
−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）−メト
キシ］−アニリン３゜０５ｇ　（１１ミリモル）の撹拌
された溶液に同時に加えた。混合物を３０分間撹拌し、
次に有機相を分別し、そして水相を塩化メチレンを用い
て再抽出し；有機相を一緒にし、硫酸ナトリウムを用い
て乾燥し、そして濾過した。溶媒を水流ポンプの真空下
で蒸留により炉液から除去し、残渣をプロパツール２Ｑ
ｍｆｆ中に取り入れ、ピペリジン−２−カルボン酸エチ
ル１．７３ｇ　（１１ミリモル）を加え、そして混合物
を６時間還流させた。混合物を濃縮し、次に残渣を塩化
メチレン中に取り入れ、この溶液をＩＮ水酸化ナトリウ
ム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、そし
て濾過した。炉液を濃縮し、そして残渣をカラムクロマ
トグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル、２：３を
用いてシリカゲル上）により精製した。
油トシて２−　（４−クロロ−２−フルオロ−５−［（
２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）
−メトキシ］−フェニル）−５，６゜７．８−テトラヒ
ドロイミダゾ［１，５ａ］　−ピリジン−１，３（２Ｈ
，８ａＨ）−ジオン１．８５９　　（理論値の４１％）
が得られた。
’Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ、、δ）：１．
４０及び１．４６（２ｓ、６Ｈ，２ｘ　ＣＨｓ）　；　
４．４８（ｍ、ＩＨ，−ＯＣＨ＜）　；　６．８８（ｄ
、ＩＨ。
下の第２表に示される式（Ｉ）の化合物を実施例１また
は２と同様に、及び／または本発明による製造方法の一
般的指示に従って得ることができに　。
式（ＩＩＩ） の出発物質 実施例（Ｉ［ｌ−１） ４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシアニリン２
０９　　（０，１２４モル）をＮ−メチルピロリドン１
４０ｍ１２に溶解し、そして水１２ｍＱ中の水酸化カリ
ウム１０．２ｙ　　（０，１８６モル）及びまたＩ）−
トルエンスルホン酸２−（２−メトキシ−エトキシ）−
エチル３５．６ｇ　（０，１３０モル）を順次加えた。
混合物を室温で１８時間撹拌し、次に溶媒の殆んどを真
空中で除去した。
水２００ｍ４を油状残渣に加え、そして分離した油をジ
クロロメタンを用いて抽出した。有機相を分別し、洗浄
し、乾燥し、そして真空中で濃縮しｔこ　。
残液トして、４−クロロ−２−フルオロ−５−［２−（
２−メトキシ−エトキシ］−アニリン３０．５ｇ　（理
論値の９３．３％）が油として残った。
実施例（Ｕ−１） ’　ＨＮ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　Ｃ１３）：δ−６．９８ｐｐ
ｍ（ＩＨ，ｄ）。
実施例（Ｉｆｆ−２） 「 ２−クロロ−４−フルオロ−５−二トロー［２−（２−
エトキシ−エトキシ）−二チル〕−フェノール５．５９
　　（０，０１８モル）をエタノール１００ｍ＜２に溶
解し、活性炭担持５％白金１．０９を加え、そして混合
物を大気圧下の水素を用いて４０°Ｃで水添した。反応
が完了した場合、触媒を炉別し、そして溶媒を真空中で
除去した。
油トシて４−クロロ−２−フルオロ−５−［２−（２−
エトキシ−エトキシ）−エトキシ］　−アニリン４．５
９　　（理論値の９０．７％）が得られｊこ　。
’　ＨＮ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　ＣＩｓ）：δ−７．００ｐｐ
ｍ（ＩＨ，ｄ）。
式（ｎ）の出発物質 ２１０ロー４−フルオロ−５−二トロフェノール５ｇ　
　（０，０２６モル）をジメチルスルホキシド１０ｍＱ
に溶解し、そして水素化ナトリウム（８０％）０．Ｂｙ
　　（０，０２６７モル）及びｐ−トルエンスルホン酸
２−（２−エトキシ−エトキシ）−エチル７．７ｇ　（
０，０２６７モル）を順次加えた。混合物を８０°Ｃで
８時間加熱し、次に水中に注ぎ、そして沈殿した油をジ
クロロメタンを用いて抽出した。有機相を洗浄し、乾燥
し、そして濃縮した。
４−クロロ−２−フルオロ−５−［２−（２−エトキシ
−エトキシ）−エトキシ］　−二トロベンゼン５．９９
（理論値の７２％）が得られた。
’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）：δ−７．７０ｐｐｍ（Ｉ
Ｈ，ｄ）。
使用例 次の使用例において、下記の化合物を比較物質として用
いた： ５−ｔ−ブチル−３−（２，４−ジクロロ−５−インプ
ロポキシ−フェニル）−１，３，４−オキサジアゾル−
２−オン（オキサシアシン／■Ｒｏｎｓｔａｒ）−米国
特許第３．８３５．８６２号Ｉこ開示。
実施例Ａ 発芽前試験 溶　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２４時間後、活
性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の
量を一定に保持することが適当である。調製物中の活性
化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活
性化合物の量のみが決めてとなる。３週間後、植物に対
する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、
％損傷として評価した。数字は次を意味する：０％−作
用なしく未処理対照と同様） １００％＝全破壊 この試験において、例えば製造実施例（１）の化合物は
公知の化合物と比較して明らかにすぐれた活性を有して
いた。その結果を第Ａ表に示す。
実施例Ｂ 発芽後試験 溶　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積当り所望の活
性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物の
調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性化合物の
特定の量が１ヘクタール当り水２００　ＯＡとして施用
されるように選定した。
３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物
の発育と比較して、％損傷として評価した。
数字は次の意味を表わす： 化合物は公知の化合物（Ａ）と比較して明らかにすぐれ
た活性を有していた。その結果を第８表に示０％＝作用
なしく未処理対照と同様） １００％−全て撲滅 この試験において、例えば製造実施例（１）の実施例Ｃ 化合物は未処理対照と比較して明らかにすぐれたワタの
葉の落葉及び脱水 活性を示した。その結果を第０表に示す。
溶　媒：ジメ、チルホルムアミド３０重量部乳化剤：ポ
リオキシエチレンソルビタンモノラウレート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この混
合物を水で所望の濃度にした。
ワタ植物を第５の第２葉が完全に開くまで温床で発育さ
せた。この段階で植物に活性化合物の調製物をしたたり
落ちる程度にぬれるまで噴霧した。
１週間後、葉の落葉及び脱水を対照植物と比較して評価
した。
記号は次の意味を表わす： 〇−葉の脱水なし、葉の落葉なし 十−葉のわずかの脱水、葉のわずかの落葉＋十−葉のき
びしい脱水、葉のきびしい落葉子＋十−葉の極めてきび
しい脱水、葉の極めてきびしい落葉 この試験において、例えば製造実施例（１）の活性化合
物 第０表 濃度、％ 作 用 本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。
１、一般式（Ｉ） ０．００３１　　＋　＋　＋ 式中、Ｈｅｔは複素環式基 の１つを表わし、ここに Ａは基 の１つを表わし、ここに Ｒ′及びＲ１は各々の場合に相互に独立して水素、ハロ
ゲン、ハロゲノアルキルまたはアルキルを表わし、 Ｙｌ及びＹ２は各々の場合に酸素または硫黄を表わし。
２は水素、ヒドロキシルまたは塩素を表わし、Ｒは各々
の場合に随時分枝鎖状であってもよく、且つ各々の場合
に少なくとも１個の酸素原子をその中に含んでいてもよ
いアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアル
ケニル、シクロアルキルアルキルまたはシクロアルケニ
ルアルキルを表わし、そしてＸは水素またはハロゲンを
表わす、 の置換されたＮ−アリール窒素複素環。
２、Ｈｅｔが複素環式基 を表わし、ここにＡが基 の１つを表わし、ここにＲ１及びＲ２は各々の場合に相
互に独立して水素、フッ素、塩素、臭素或いは各々の場
合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場合に炭素原子
１〜３個オヨビハロゲノアルキルの場合に同一もしくは
相異なるハロゲン原子１〜５個を有するアルキルまたは
ハロゲノアルキルを表わし、Ｙ’及びＹｌが酸素または
硫黄を表わし、Ｚが水素、ヒドロキシルまたは塩素を表
わし、Ｒが各々の場合に炭素原子２０個までを有し、各
々の場合に随時分枝鎖状であり、且つ各々の場合にその
中に酸素原子１〜４個を含んでいてもよいアルキル、ア
ルケニノ呟　シクロアルキル、シクロアルケニル、シク
ロアルキルアルキルまたはシクロアルケニルアルキルを
表わし、そしてＸが水素またはフッ素、塩素または臭素
を表わすことを特徴とする上記ｌに記載の一般式（１）
の化合物。
３、Ｈｅｔが複素環式基 を表わし、ここにＡが基 の１つを表わし、ここにＲ１及びＲ２が各々の場合に相
互に独立して水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロ
メチルを表わし、Ｙｌ及びＹ！が酸素または硫黄を表わ
し、Ｚが水素、ヒドロキシルまたは塩素を表わし、Ｒが
各々の場合に炭素原子１０個までを有し、且つ各々の場
合に随時分枝鎖状であってもよいオキサアルキル、オキ
サアルケニルまたはジオキサアルキル或いは各々の場合
にオキサシクロアルキル、オキサシクロアルケニルもし
くはジオキサシクロアルキル部分に酸素原子８個まで及
びアルキル部分に炭素原子３個までを有するオキサシク
ロアルキル−アルキル、オキサシクロアルケニルアルキ
ルまたはジオキサシクロアルキル−アルキルを表わし、
そしてＸが水素、塩素または臭素を表わすことを特徴と
する、上記ｌに記載の一般式（Ｉ）の化合物。
４、特許請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）の置換さ
れたＮ−アリール窒素複素環を製造する際に、 （ａ）Ｈｅ　ｔが基 を表わし、そしてＡ、Ｒ及びＸが上記ｌに記載の意味を
有する場合に、一般式（ｎ） 式中、Ａは上記ｌに記載の意味を有する、の環式無水物
を適当ならば希釈剤の存、布下及び適当ならば反応補助
剤の存在下で一般式（ＩＩＩ）式中、Ａ、Ｒ及びＸは上
記ｌに記載の意味を有する、 の置換されたアリールイミドを適当ならば希釈剤の存在
下で還元剤と反応させるか、 （ｃ）Ｈｅ　ｔが基 式中、Ｒ及びＸは のアリールアミンと反応させるか、 （ｂ）Ｈｅ　ｔが基 を表わし、そしてＡ、ＲＳＸ及びＹ２が上記ｌに記載の
意味を有する場合に、一般式（Ｉａ）を表わし、そして
Ａ、Ｒ及びＸが上記ｌに記載の意味を有する場合に、一
般式（Ｉａ） 式中、Ａ、Ｒ及びＸは上記ｌに記載の意味を有する、 の置換されたアリールイミドを適当ならば希釈剤の存在
下で硫黄化剤と反応させるか、 （ｄ）Ｈｅ　ｔが基 を表わし、そしてＡ、Ｒ及びＸが上記１に記載の意味を
有する場合に、一般式（Ｉｃ） を表わし、そしてＡ、Ｒ及びＸが上記ｌに記載の意味を
有する場合に、一般式（Ｉｂ） 式中、ＡＳＲ及びＸは上記ｌに記載の意味を有する、 のＮ−アリール窒素複素環を適当ならば希釈剤の存在下
及び適当ならば反応補助剤の存在下で塩化チオニルと反
応させるか、 （ｅ）Ｈｅ　ｔが基 式中、Ａ、Ｒ及びＸは上記１に記載の意味を有する、 のＮ−アリール窒素複素環を触媒の存在下及びまた適当
ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下
にて水素と反応させるか、（ｆ）Ｈｅ　ｔが基 を表わし、そしてＡ、Ｒ及びＸが上記ｌに記載の意味を
有する場合、一般式（ＩＶ） を表わし、そしてＡ及びＲが上記ｌに記載の意味を有し
、そしてまたＸがハロゲンを表わす場合、一般式（Ｉｄ
） 式中、Ａ及びＸは上記ｌに記載の意味を有する、のヒド
ロキシアリールアミドを適当ならば酸受容体の存在下及
び適当ならば希釈剤の存在下で一般式 ％式％（） 式中、Ｒは上記１に記載の意味を有し、そしてＸｌは親
核性脱離基を表わす、 のアルキル化剤と反応させるか、 （ｇ）Ｈｅ　ｔが基 式中、Ａ及びＲは上記ｌに記載の意味を有する、の置換
されたアリールイミドを適当ならば触媒の存在下及び適
当ならば希釈剤の存在下でノーロゲン化剤と反応させる
か、または （ｈ）Ｈｅ　ｔが基 を表わし、そしてＲ，Ｒ’、Ｒ”及びＸが上記ｌに記載
の意味を有する場合、一般式（ＩＩＩ）式中、Ｒ及びＸ
は上記１に記載の意味を有する、のアリールアミンを適
当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在
下で一般式（Ｖｌ）Ｒ３０−ＣＯ−ＣＩ　　　　（Ｖｌ
） 式中、Ｒ３は低級アルキル、ベンジルまたはフェニルを
表わす、 のクロロギ酸エステルと反応させ、そして生じる一般式
（■） 式中、Ｒ，Ｒ３及びＸは上記１に記載の意味を有する、 のアリールウレタンを適当ならば希釈剤の存在下で一般
式（■） 式中、Ｒ１及びＲ１は上記ｌに記載の意味を有し、そし
て Ｒ４は低級アルキルを表わす、 のピペリジン−２−カルボン酸エステルと反応させるこ
とを特徴とする、一般式（Ｉ）の置換されたＮ−アリー
ル窒素複素環の製造方法。
５、少なくとも１つの上記１〜４のいずれかに記載のＮ
−アリール窒素複素環を含有することを特徴とする、除
草剤及び植物生長調節剤。
６、上記１〜４のいずれかに記載の式（Ｉ）のＮ−アリ
ール窒素複素環を雑草及び／またはその環境上に作用さ
せることを特徴とする、雑草の防除方法。
７、雑草を防除する際、そして／または植物生長調節剤
としての上記１〜４のいずれかに記載の式（Ｉ）のＮ−
アリール窒素複素環の使用。
８、上記１〜４項のいずれかに記載の式（Ｉ）のＮ−ア
リール窒素複素環を増量剤及び／または表面活性物質と
混合することを特徴とする、除草剤及び／または植物生
長調節剤の製造方法。
９、一般式（Ｉ［［） 式中、Ｒはその各々が随時分枝鎖状であり、且つその中
に少なくとも１個の酸素原子を含んでいてもよいアルキ
ル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、
シクロアルキルアルキルまたはシクロアルケニルアルキ
ルを表わし、そしてＸは水素またはハロゲンを表わす、
のアリールアミン。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｈｅｔは複素環式基 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ の１つを表わし、ここに Ａは基 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、 の１つを表わし、ここに Ｒ＾１及びＲ＾２は各々の場合に相互に独立して水素、
    ハロゲン、ハロゲノアルキルまたはアルキルを表わし、 Ｙ＾１及びＹ＾２は各々の場合に酸素または硫黄を表わ
    し、 Ｚは水素、ヒドロキシルまたは塩素を表わし、Ｒは各々
    の場合に随時分枝鎖状であってもよく、且つ各々の場合
    に少なくとも１個の酸素原子をその中に含んでいてもよ
    いアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアル
    ケニル、シクロアルキルアルキルまたはシクロアルケニ
    ルアルキルを表わし、そしてＸは水素またはハロゲンを
    表わす、 の置換されたＮ−アリール窒素複素環。 ２、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の置換
    されたＮ−アリール窒素複素環を製造する際に、 （ａ）Ｈｅｔが基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、そしてＡ、Ｒ及びＸが特許請求の範囲第１項
    記載の意味を有する場合に、一般式（II）▲数式、化学
    式、表等があります▼ 式中、Ａは特許請求の範囲第１項記載の意味を有する、 の環式無水物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当なら
    ば反応補助剤の存在下で一般式（III）▲数式、化学式
    、表等があります▼ 式中、Ｒ及びＸは特許請求の範囲第１項記載の意味を有
    する、 のアリールアミンと反応させるか、 （ｂ）Ｈｅｔが基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、そしてＡ、Ｒ及びＸが特許請求の範囲第１項
    記載の意味を有する場合に、一般式（ I ａ）▲数式、
    化学式、表等があります▼（ I −ａ） 式中、Ａ、Ｒ及びＸは特許請求の範囲第１項記載の意味
    を有する、 の置換されたアリールイミドを適当ならば希釈剤の存在
    下で還元剤と反応させるか、 （ｃ）Ｈｅｔが基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、そしてＡ、Ｒ、Ｘ及びＹ＾２が特許請求の範
    囲第１項記載の意味を有する場合に、一般式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ａ、Ｒ及びＸは特許請求の範囲第１項記載の意味
    を有する、 の置換されたアリールイミドを適当ならば希釈剤の存在
    下で硫黄化剤と反応させるか、 （ｄ）Ｈｅｔが基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、そしてＡ、Ｒ及びＸが特許請求の範囲第１項
    記載の意味を有する場合に、一般式（ I ｂ）▲数式、
    化学式、表等があります▼（ I ｂ） 式中、Ａ、Ｒ及びＸは特許請求の範囲第１項記載の意味
    を有する、 のＮ−アリール窒素複素環を適当ならば希釈剤の存在下
    及び適当ならば反応補助剤の存在下で塩化チオニルと反
    応させるか、 （ｅ）Ｈｅｔが基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、そしてＡ、Ｒ及びＸが特許請求の範囲第１項
    記載の意味を有する場合に、一般式（ I ｃ）▲数式、
    化学式、表等があります▼（ I ｃ） 式中、Ａ、Ｒ及びＸは特許請求の範囲第１項記載の意味
    を有する、 のＮ−アリール窒素複素環を触媒の存在下及びまた適当
    ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下
    にて水素と反応させるか、 （ｆ）Ｈｅｔが基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、そしてＡ、Ｒ及びＸが特許請求の範囲第１項
    記載の意味を有する場合、一般式（IV）▲数式、化学式
    、表等があります▼（IV） 式中、Ａ及びＸは特許請求の範囲第１項記載の意味を有
    する、 のヒドロキシアリールアミドを適当ならば酸受容体の存
    在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式 Ｘ＾１−Ｒ（Ｖ） 式中、Ｒは特許請求の範囲第１項記載の意味を有し、 そしてＸ＾１は親核性脱離基を表わす、 のアルキル化剤と反応させるか、 （ｇ）Ｈｅｔが基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、そしてＡ及びＲが特許請求の範囲第１項記載
    の意味を有し、そしてまたＸがハロゲンを表わす場合、
    一般式（ I ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ） 式中、Ａ及びＲは特許請求の範囲第１項記載の意味を有
    する、 の置換されたアリールイミドを適当ならば触媒の存在下
    及び適当ならば希釈剤の存在下でハロゲン化剤と反応さ
    せるか、または （ｈ）Ｈｅｔが基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、そしてＲ、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＸが特許請求
    の範囲第１項記載の意味を有する場合、一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｒ及びＸは特許請求の範囲第１項記載の意味を有
    する、 のアリールアミンを適当ならば酸受容体の存在下及び適
    当ならば希釈剤の存在下で一般式（VI）Ｒ＾３Ｏ−ＣＯ
    −Ｃｌ（VI） 式中、Ｒ＾３は低級アルキル、ベンジルまたはフェニル
    を表わす、 のクロロギ酸エステルと反応させ、そして生じる一般式
    （VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 式中、Ｒ、Ｒ＾３及びＸは特許請求の範囲第１項記載の
    意味を有する、 のアリールウレタンを適当ならば希釈剤の存在下で一般
    式（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） 式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は特許請求の範囲第１項記載の
    意味を有し、そして Ｒ＾４は低級アルキルを表わす、 のピペリジン−２−カルボン酸エステルと反応させるこ
    とを特徴とする、一般式（ I ）の置換されたＮ−アリ
    ール窒素複素環の製造方法。 ３、少なくとも１つの特許請求の範囲第１及び２項記載
    のＮ−アリール窒素複素環を含有することを特徴とする
    、除草剤及び植物生長調節剤。 ４、雑草を防除する際、そして／または植物生長調節剤
    としての特許請求の範囲１〜４のいずれかに記載の式（
    I ）のＮ−アリール窒素複素環の使用。 ５、一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｒはその各々が随時分枝鎖状であり、且つその中
    に少なくとも１個の酸素原子を含んでいてもよいアルキ
    ル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、
    シクロアルキルアルキルまたはシクロアルケニルアルキ
    ルを表わし、そしてＸは水素またはハロゲンを表わす、 のアリールアミン。
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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3905006A1 (de) * 1989-02-18 1990-08-30 Bayer Ag N-aryl-stickstoffheterocyclen mit fluorhaltigen substituenten
GB9016476D0 (en) * 1990-07-27 1990-09-12 Sandoz Ltd Improvements in or relating to organic compounds
HUT62296A (en) * 1990-12-18 1993-04-28 Sandoz Ag Herbicidal composition comprising hydantoin derivative as active ingredient and process for producing the active ingredient
US5221744A (en) * 1991-05-17 1993-06-22 Sandoz Ltd. Arylaminocarbonyl compounds
DE4117508A1 (de) * 1991-05-24 1992-11-26 Schering Ag Substituierte benzthiazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung
DE4139636A1 (de) * 1991-12-02 1993-06-03 Bayer Ag N-aryl-stickstoffheterocyclen
JPH0692913A (ja) * 1992-09-11 1994-04-05 Sagami Chem Res Center アニリン誘導体の製造方法
AU2115595A (en) * 1994-03-01 1995-09-18 Degussa A.G. Herbicidal bicyclic hydantoins
EP1244670B1 (en) 1999-12-21 2006-03-08 MGI GP, Inc. Hydantoin derivative compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using same
EP2654433B1 (en) 2010-12-21 2017-08-30 Bayer Cropscience LP Sandpaper mutants of bacillus and methods of their use to enhance plant growth, promote plant health and control diseases and pests
MX2014002890A (es) 2011-09-12 2015-01-19 Bayer Cropscience Lp Metodo para mejorar la salud y/o promover el crecimiento de una planta y/o mejorar la maduracion de frutos.

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL241184A (ja) * 1958-07-12
US3654302A (en) * 1970-01-30 1972-04-04 Herbert Schwartz Tetrahydrophthalanils
US4124375A (en) * 1977-10-12 1978-11-07 Monsanto Company Substituted phthalimides for regulating the growth of plants
JPS5762256A (en) * 1980-10-02 1982-04-15 Mitsubishi Chem Ind Ltd Tetrahydrophthalimides and herbicide containing said compound as active component
EP0049511A1 (en) * 1980-10-07 1982-04-14 Mitsubishi Kasei Corporation Tetrahydrophthalimides and herbicidal composition
US4439229A (en) * 1981-06-29 1984-03-27 Rohm And Haas Company Substituted phthalimides herbicides
US4484940A (en) * 1981-09-01 1984-11-27 Sumitomo Chemical Company, Limited Tetrahydrophthalimides, and their production and use as herbicides
US4484941A (en) * 1981-09-01 1984-11-27 Sumitomo Chemical Company, Limited Tetrahydrophthalimides, and their production and use as herbicides
JPS60158147A (ja) * 1984-01-27 1985-08-19 Sumitomo Chem Co Ltd ３−アミノ−４−フルオロ−（６−ハロゲノ）フエニルアルキルエ−テルの製造法
CA1279643C (en) * 1985-02-07 1991-01-29 Hiroyuki Kouji N-substituted-phenylteraconimide compound, herbicidal composition, and method for the destruction of undesirable weeds
JPH0764812B2 (ja) * 1985-05-20 1995-07-12 住友化学工業株式会社 テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
DE3618501A1 (de) * 1985-06-03 1986-12-04 Ciba-Geigy Ag, Basel Ungesaettigte lactame mit herbizider wirkung
DE3533442A1 (de) * 1985-09-19 1987-03-26 Hoechst Ag Neue 2-aryl-4,5,6,7-tetrahydroisoindolinone, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung im pflanzenschutz
DE3604042A1 (de) * 1986-02-08 1987-08-13 Hoechst Ag Imidazolidin(thi)on-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung im pflanzenschutz
EP0259265B1 (de) * 1986-09-03 1991-09-11 Ciba-Geigy Ag 3-Methylphthalimide
EP0259264A1 (de) * 1986-09-03 1988-03-09 Ciba-Geigy Ag Neue 4-Methylphthalimide
US4804400A (en) * 1986-09-12 1989-02-14 Ciba-Geigy Corporation N-phenyl-maleimides and herbicidal and plant growth regulating methods of use thereof
DE3714372A1 (de) * 1987-04-30 1988-11-10 Hoechst Ag Alkyl-n-aryl-tetrahydrophthalimide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung im pflanzenschutz
US4919704A (en) * 1987-08-14 1990-04-24 Ciba-Geigy Corporation 4,5,6,7-Tetrahydroisoindole-1,3-diones

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