BE1006190A5

BE1006190A5 - 1,1-dichloro-1-fluoroethane stabilise, premelanges destines a la preparation de mousses polymeriques et mousses polymeriques obtenues par leur mise en oeuvre.

Info

Publication number: BE1006190A5
Application number: BE9200849A
Authority: BE
Original assignee: Solvay
Priority date: 1992-09-29
Filing date: 1992-09-29
Publication date: 1994-06-07
Also published as: FR2696173B1; DE4333171A1; US5366946A; FR2696173A1

Abstract

Compositions constituées essentiellement de 1,1-dichloro-1-fluoroéthane et d'au moins un stabilisant choisi parmi les époxydes et les hydrocarbures substituées par un groupement nitro. Ces compositions sont notamment utilisables comme agent de nettoyage et comme agent gonflant pour les mousses de polyuréthane.

Description


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   1,   1-dichloro-l-fluoroéthane   stabilisé, prémélanges destinés à la préparation de mousses polymériques et mousses polymériques obtenues par leur mise en oeuvre 
La présente invention concerne la stabilisation du 1,   1-dichloro-1-fluoroéthane.   



   Les hydrocarbures chlorofluorés entièrement halogénés (CFC) suspectés d'avoir un effet néfaste sur la couche d'ozone peuvent être substitués dans bon nombre d'applications, telles que par exemple l'utilisation comme agent gonflant pour la préparation de mousses, comme fluide caloporteur ou comme propulseur, par des hydrocarbures fluorés comprenant au moins un atome d'hydrogène, encore appelés hydrofluoroalcanes (HFA). Le 1-1-dichloro- 1-fluoroéthane (HFA-141b) est un hydrofluoroalcane qui s'avère être un substitut intéressant de certains CFC, notamment comme agent gonflant de mousses polymériques ou comme agent de nettoyage. 



   Il est généralement reconnu que les compositions comprenant des hydrofluoroalcanes doivent être stabilisées pour éviter tout risque de dégradation en cours de stockage ou d'utilisation, plus particulièrement lorsqu'elles sont utilisées comme agent de nettoyage et qu'elles contiennent divers composés organiques, notamment des alcools inférieurs, destinés à améliorer leurs propriétés solvantes.

   On a ainsi déjà proposé d'ajouter du nitrométhane et/ou du 1,2-époxybutane et/ou de la diisopropylamine et/ou du 4-méthoxyphénol à des compositions azéotropiques 
 EMI1.1 
 ou pseudo-azéotropiques de 1, 1-dichloro-1-fluoroéthane en mélange avec du 1, 1, 1-trifluor-2, 2-dichloroéthane (HFA-123) et, éventuellement, avec des alcools inférieurs, pour les stabiliser à l'encontre d'une dégradation par oxydation, par polymérisation ou par interaction des composants pendant le stockage ou pendant l'utilisation de ces compositions (demandes de brevet EP-A-421790 et   VO   91/13969 de DU PONT DE NEMOURS et WO 91/14020 de ALLIED-SIGNAL). 

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   On a maintenant constaté que le 1,   1-dichloro-1-fluoroéthane,   même lorsqu'il n'est pas mélangé à d'autres hydrofluoroalcanes ou à des alcools inférieurs peut, dans certaines conditions, subir une dégradation. On a observé que, même en très faibles quantités, les acides de Lewis de type halogénures métalliques peuvent induire une dégradation importante du 1,1-dichloro- 1-fluoroéthane. C'est ainsi que moins de 1 ppm de chlorure de fer dissous dans le 1,   1-dichloro-1-fluoroéthane   suffit pour altérer la qualité du produit de façon inacceptable, même à température ambiante. En outre, il a encore été observé que le 1,   1-dichloro-1-fluoroéthane   renfermant des traces d'acides de Lewis de type halogénures métalliques s'avère très agressif à l'encontre des surfaces métalliques. 



   On a également observé que, dans les prémélanges comprenant des polyols, destinés à la fabrication de mousses de polyuréthane, le 1,   1-dichloro-1-fluoroéthane   subit une dégradation qui 
 EMI2.1 
 provoque l'apparition de produits de dégradation gênants, notamment du 1-chloro-l-fluoroéthane, du chlorure de vinylidène et du chlorofluorure de vinylidène. 



   L'invention vise notamment à procurer du 1, 1-dichloro- 1-fluoroéthane stabilisé à l'encontre de la dégradation provoquée par les acides de Lewis de type halogénures métalliques. Elle vise aussi à rendre le 1,   1-dichloro-l-fluoroéthane   non agressif à l'encontre des surfaces métalliques en présence d'acides de Lewis de type halogénures métalliques, notamment lorsqu'il est utilisé comme agent de nettoyage de ces surfaces. 



   La présente invention a également pour objet de procurer des prémélanges pour mousses de polyuréthane ou de polyisocyanurate, comprenant au moins un polyol et du 1,   1-dichloro-l-fluoroéthane,   de stabilité améliorée, dans lesquels la formation de produits de dégradation du 1,   1-dichloro-1-fluoroéthane   est fortement inhibée. 



   L'invention concerne dès lors des compositions constituées essentiellement de 1,   1-dichloro-1-fluoroéthane   et d'au moins un 
 EMI2.2 
 stabilisant du 1, 1-dichloro-1-fluoroéthane, caractérisées en ce que le stabilisant est choisi parmi les époxydes en Cg-Cg, les hydrocarbures en Cl-C8 substitués par un groupement nitro et 

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 leurs mélanges. 



   Les époxydes contenant de 3 à 8 atomes de carbone peuvent être des époxydes non substitués ou des époxydes substitués, par exemple par des halogènes, par des fonctions éthers-oxydes ou par des groupes hydroxyles. On utilise le plus souvent des époxydes choisis parmi le 1,2-époxypropane, l'épichlorhydrine, le glycidol, les époxybutanes, les époxypentanes, le 1,4-époxycyclohexane, l'oxyde de styrène et les méthyl-, éthyl-, propyl-, isopropyl-et tert-butyl-glycidyléthers. On choisit de préférence les époxydes vicinaux contenant de 3 à 5 atomes de carbone. 



  Parmi ceux-ci, on préfère particulièrement utiliser le 1,2-époxypropane, le 1,2-époxybutane, le glycidol ou l'épichlorhydrine. 



  Le 1,2-époxypropane et le 1,2-époxybutane se sont révélés particulièrement adéquats. 



   Comme hydrocarbures en   C-Cg   substitués par un groupement nitro, on peut utiliser les nitroalcanes contenant de 1 à 6 atomes de carbone et les hydrocarbures aromatiques contenant de 6 à 8 atomes de carbone. Les hydrocarbures substitués par un groupement nitro sont avantageusement choisis parmi le nitrométhane, le nitroéthane, les nitropropanes, les nitrobutanes, les nitropentanes, les nitrohexanes et les nitrobenzènes. On choisit de préférence les nitroalcanes. Parmi ceux-ci, on préfère particulièrement le nitrométhane, le nitroéthane, le 1-nitropropane ou le 2-nitropropane. Le nitrométhane est tout particulièrement préféré. 



   Dans les compositions selon l'invention, le stabilisant doit être mis en oeuvre en quantité appropriée pour stabiliser le 1,   1-dichloro-1-fluoroéthane.   La quantité optimum de stabilisant à mettre en oeuvre dépend de divers paramètres, parmi lesquels figurent le stabilisant sélectionné et l'application à laquelle on destine la composition. Elle peut être déterminée aisément dans chaque cas particulier. En pratique, on utilise généra- 
 EMI3.1 
 lement au moins environ 0, 01 % en poids de chaque stabilisant par rapport au poids total de la composition. De préférence, on en utilise au moins environ 0, 05 %. De manière particulièrement préférée, on en utilise au moins environ 0, 1 %.

   Par ailleurs, on 

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 ne dépasse habituellement pas environ 5 % en poids de chaque stabilisant par rapport au poids total de la composition. De préférence, on ne dépasse pas environ 2 %. 



   Les compositions selon l'invention peuvent contenir plusieurs stabilisants sélectionnés parmi les époxydes et les hydrocarbures substitués par un groupement nitro. Lorsque tel est le cas, les compositions selon l'invention contiennent de préférence à la fois un époxyde et un hydrocarbure substitué par un groupement nitro. En variante, d'autres agents stabilisants peuvent également être ajoutés aux compositions stabilisées selon l'invention. 



   Les compositions selon l'invention sont essentiellement constituées de 1,   1-dichloro-l-fluoroéthane   et du ou des stabilisants tel que défini plus haut. Elles peuvent éventuellement contenir, en quantité limitée, des constituants différents du 1,   1-dichloro-1-fluoroéthane et   du ou des stabilisants.

   C'est ainsi que les compositions selon l'invention peuvent contenir des hydrofluoroalcanes autres que le 1,   1-dichloro-l-fluoroéthane   en une quantité totale n'excédant pas 0,5 % du poids du 1,   1-dichloro-1-fluoroéthane.   Les compositions selon l'invention peuvent aussi contenir des impuretés du stabilisant et des impuretés insaturées du 1,   1-dichloro-1-fluoroéthane,   telles que, par exemple, du 1,   1-dichloroéthylène   et du chlorure de fer-3 en une quantité totale n'excédant pas 2 % du poids du 1,1-dichloro-   1-fluoroéthane.   



   On a observé que l'utilisation d'un époxyde en   Cg-Cg   ou d'un hydrocarbure en   C1-Ca   substitué par un groupement nitro comme stabilisant du 1,   1-dichloro-l-fluoroéthane   à l'encontre de la dégradation induite par les acides de Lewis de type halogénures métalliques conduit à d'excellents résultats. L'addition à du 1,   1-dichloro-1-fluoroéthane   d'un tel époxyde ou d'un tel hydrocarbure substitué par un groupement nitro, même en quantité inférieure à 5   X   du poids du 1,   1-dichloro-l-fluoroéthane   inhibe fortement la dégradation du produit en présence d'acides de Lewis de type halogénures métalliques. 



   Les compositions selon l'invention se révèlent stables en 

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 présence d'acides de Lewis de type halogénures métalliques tels que notamment, le chlorure de fer-3, le chlorure de fer-2 et le chlorure d'aluminium, que ces acides soient présents en quantités infimes, par exemple de l'ordre de 0,1 mg par kilo de 1,   1-dichloro-1-fluoroéthane   ou en quantités plus importantes, par exemple de l'ordre de plusieurs centaines de mg par kilo de 
 EMI5.1 
 1, 1-dichloro-1-fluoroéthane. D'excellents résultats sont obtenus lorsque les compositions à base de 1-1-dichloro-1-fluoroéthane sont en présence d'une quantité d'acides de Lewis de type halogénures métalliques comprise entre environ 0,5 et 500 mg par kilo d'hydrofluoroalcane.

   De très bons résultats sont aussi obtenus lorsqu'une composition selon l'invention à base de   1-1-dichloro-1-fluoroéthane   est en présence de quantités importantes d'acides de Lewis de type halogénures métalliques, de l'ordre d'un gramme ou plus d'acides de Lewis par kilo de   l-1-dichloro-l-fluoroéthane.   



   On a également observé que l'utilisation d'un époxyde en 
 EMI5.2 
 Cg-Cg ou d'un hydrocarbure en Cl-C8 substitué par un groupement nitro comme stabilisant du 1, 1-dichloro-1-fluoroéthane à l'encontre de la dégradation induite par les polyols dans les prémélanges destinés à la préparation de mousses de polyuréthane conduit à d'excellents résultats. 



   Les compositions selon l'invention peuvent avantageusement être mises en oeuvre dans les applications classiques où les hydrofluoroalcanes remplacent le trichlorofluorométhane, particulièrement comme agent de nettoyage ou comme agent gonflant pour la préparation de mousses polymériques. 



   Comme agent de nettoyage, les compositions selon l'invention conviennent notamment comme solvant ou comme agent dégraissant dans toute opération de nettoyage à froid ou de nettoyage de surfaces à la vapeur. Elles sont également indiquées comme agent défluxant dans les procédés de nettoyage de cartes de circuits imprimés, procédés destinés à éliminer de la surface de ces cartes le flux décapant utilisé dans l'étape de soudure des composants électroniques et ses résidus. Elles peuvent aussi être mises en oeuvre comme agent dessicatif, c'est-à-dire pour 

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 éliminer l'eau adsorbée à la surface d'objets solides nécessitant une surface parfaitement propre, tels que circuits imprimés, plaques au silicium, verres d'optique, composants d'horlogerie et toutes autres pièces de précision. 



   Comme agent gonflant, les compositions stabilisées selon l'invention peuvent en particulier être utilisées pour la préparation de mousses de polyuréthane ou de polyisocyanurate. 



   L'invention concerne également des prémélanges destinés à la préparation de mousses de polyuréthane ou de polyisocyanurate, comprenant au moins un polyol et au moins un agent gonflant, dans lesquels l'agent gonflant est essentiellement constitué d'une 
 EMI6.1 
 composition constituée essentiellement de 1, 1-dichloro-1-fluoro- éthane et d'au moins un stabilisant du 1, 1-dichloro-l-fluoro- éthane choisi parmi les époxydes et les hydrocarbures substitués par un groupement nitro, tels que définis plus haut. 



   L'invention concerne particulièrement des prémélanges qui comprennent au moins un polyol et qui sont destinés à la   a   fabrication de mousses de polyuréthane. Une large gamme de polyols déjà divulgués dans l'art antérieur peuvent être mis en oeuvre dans les prémélanges selon l'invention, tels que des polyéthers polyols et des polyesters polyols. La proportion d'agent gonflant par rapport au polyol dans les prémélanges va varier, notamment selon l'application, le type de mousse préparé, la nature du polyol et encore selon d'autres paramètres. Elle peut être déterminée facilement dans chaque cas particulier. En pratique, on utilise généralement de 1 à 50 parts en poids de la composition stabilisée selon l'invention pour 100 parts en poids de polyol.

   D'excellents résultats ont été obtenus avec des prémélanges destinés à la fabrication de mousses de polyuréthane rigides. Ces prémélanges se sont avérés particulièrement stables, ne donnant lieu en particulier qu'à une formation très réduite de   1-chloro-1-fluoroéthane.   De tels prémélanges peuvent éventuellement comprendre un ou plusieurs autres agents 
 EMI6.2 
 gonflants, en plus du 1, 1-dichloro-l-fluoroéthane stabilisé selon l'invention. Toutefois, le 1, 1-dichloro-l-fluoroéthane est le seul hydrofluoroalcane compris dans les prémélanges selon 

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 l'invention. 



   Ces prémélanges peuvent éventuellement n'être constitués que des quantités appropriées du polyol et de la composition stabilisée selon l'invention. Cependant, en règle générale, ils comprennent, outre des quantités appropriées du polyol et de la composition stabilisée selon l'invention, des quantités appropriées de surfactants, de catalyseurs, d'agents retardateurs de flamme et éventuellement d'autres additifs utilisés habituellement pour préparer des mousses de polyuréthane par réaction avec des polyisocyanates. 



   L'invention concerne également des mousses de polyuréthane ou de polyisocyanurate obtenues par mise en oeuvre d'une composition ou d'un prémélange conformes à l'invention, tels que définis plus haut. 



   L'invention est illustrée par les exemples ci-après, de manière non limitative. Les exemples 2,3, 5,6, 8 et 9 sont conformes à l'invention. Les exemples 1,4 et 7, annotés sont donnés à titre de comparaison. 



  Exemples 1C, 2 et 3
Du 1,   1-dichloro-1-fluoroéthane   (exemple 1C) et deux compositions constituées l'une de 99, 5   X   en poids de 1,1-dichloro- 
 EMI7.1 
 l-fluoroéthane et de 0, 5 X en poids de nitrométhane (exemple 2) et l'autre, de 99, 5 % en poids de 1, 1-dichloro-1-fluoroéthane et de 0, 5 % en poids de 1, 2-époxybutane (exemple 3) ont été conservées pendant 7 jours, à 50 oC, dans des bonbonnes en acier inoxydable, en présence de 9 g de FeCl3 par kg de composition. 



  On a alors analysé, par chromatographie en phase gazeuse, les teneurs en 1, 1-dichloroéthylène (VC2), en 1-chloro-1, 1-difluor- éthane (HFA-142b) et en 1,1, 1-trichloroéthane (Tlll). Les résultats des analyses sont consignés dans le tableau Ici-après. 

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  TABLEAU I 
 EMI8.1 
 
<tb> 
<tb> STABILISANT <SEP> IMPURETES
<tb> (0,5 <SEP> % <SEP> en <SEP> poids) <SEP> (mg/kg <SEP> de <SEP> la <SEP> composition <SEP> totale)
<tb> VC2 <SEP> HFA-142b <SEP> Tlll
<tb> Composition <SEP> initiale <SEP> 274 <SEP> 27 <SEP> 49
<tb> Compositions <SEP> vieillies <SEP> 7 <SEP> jours <SEP> à <SEP> 50 <SEP>  C <SEP> en <SEP> présence <SEP> de <SEP> 9 <SEP> g <SEP> de <SEP> FeCl3 <SEP> par <SEP> kilo
<tb> Exemple <SEP> 1C <SEP> - <SEP> 5800 <SEP> 11000 <SEP> 19000
<tb> Exemple <SEP> 2 <SEP> nitrométhane <SEP> 3800 <SEP> 1200 <SEP> 14000
<tb> Exemple <SEP> 3 <SEP> 1,2-époxybutane <SEP> 1400 <SEP> 771 <SEP> 1600
<tb> 
 Exemples 4C, 5 et 6 
 EMI8.2 
 On a fait bouillir à reflux du 1, 1-dichloro-l-fluoroéthane a saturé en FeCl3, auquel on a ajouté divers stabilisants, dans un ballon bouilleur surmonté d'un extracteur Soxhlet et d'un réfri- gérant,

   en présence d'éprouvettes métalliques en acier Thomas, placées l'une dans le bouilleur, une deuxième dans l'extracteur Soxhlet et une troisième dans le réfrigérant. Les éprouvettes métalliques développaient globalement une surface de 832 mm2. 



  L'agressivité des compositions stabilisées de 1,1-dichloro- 1-fluoroéthane a été évaluée par mesure de la perte en poids des éprouvettes, après 7 jours. Les résultats sont rassemblés au tableau II. 

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 EMI9.1 
 TABLEAU II 
 EMI9.2 
 
<tb> 
<tb> Ex. <SEP> 4C <SEP> EX. <SEP> 5 <SEP> Ex. <SEP> 6
<tb> Stabilisant
<tb> (en <SEP> g <SEP> pour <SEP> 100 <SEP> ml
<tb> de <SEP> HFA-141b)
<tb> Nitrométhane <SEP> - <SEP> - <SEP> 1
<tb> Epoxybutane-1 <SEP> 1
<tb> Pertes <SEP> en <SEP> poids
<tb> (g/m2. <SEP> jour)
<tb> Ballon <SEP> 0,51 <SEP> 0,01 <SEP> 0,01
<tb> Soxhlet <SEP> 0,72 <SEP> 0,05 <SEP> 0,03
<tb> Réfrigérant <SEP> 2,21 <SEP> 0,06 <SEP> 0,05
<tb> Perte <SEP> totale <SEP> 3,44 <SEP> 0,12 <SEP> 0,09
<tb> 
 Exemple 7C
Un prémélange pour la préparation de mousses de polyuréthane a été préparé selon la composition pondérale suivante :

   - 50 parties en poids de polyol aminé ARCOL 3770 de ARCO   - 50   parties en poids de polyol aminé VORANOL RA 640 de DOW   - 1   partie en poids d'eau 
 EMI9.3 
 - 2 parties en poids de surfactant siliconé B 1048 de GOLDSCHMIDT - 2 parties en poids de N-méthylmorpholine - 1, 5 partie en poids de N, N-diméthylcyclohexylamine   - 24   parties en poids de 1,   1-dichloro-l-fluoroéthane  
Une quantité prédéterminée de ce mélange a été enfermée dans un flacon en verre maintenu à une température constante de 50    C   durant 12 jours. 



   Un échantillon a alors été prélevé et on a analysé les produits de dégradation du 1,   1-dichloro-l-fluoroéthane   par chromatographie en phase gazeuse. Les principaux produits de dégradation formés sont le chlorofluorure de vinylidène (VCF), le chlorure de vinylidène (VF2) et le   1-chloro-1-fluoroéthane   (HFA-151a). Les résultats sont présentés au tableau III. 

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  Exemples 8 et 9
Dans un prémélange identique à celui de l'exemple 7C, on a ajouté avant vieillissement des quantités variables de différents stabilisants de manière à obtenir des prémélanges conformes à l'invention. 



   Après vieillissement dans des conditions identiques à celles de l'exemple 7C, on a analysé les produits de dégradation du 1,   1-dichloro-l-fluoroéthane   par chromatographie en phase gazeuse. 



  Les résultats sont également présentés au tableau III. 



   Par comparaison avec l'exemple 7C, les exemples 8 et 9 selon l'invention illustrent que la quantité de produits de dégradation formés, particulièrement de   1-chloro-l-fluoroéthane,   est très nettement inférieure et donc que la stabilité du 1,   1-dichloro-l-   fluoroéthane est très sensiblement améliorée dans les prémélanges selon l'invention. 



   TABLEAU III 
 EMI10.1 
 
<tb> 
<tb> - <SEP> 1)
<tb> Exemple <SEP> Composé <SEP> stabilisant <SEP> Produits <SEP> de <SEP> dégradation
<tb> Nature <SEP> Quantité <SEP> du <SEP> HFA-141b <SEP> (mg/kg <SEP> HFA-141b)
<tb> (% <SEP> poids <SEP> de <SEP> HFA-141b) <SEP> VCF <SEP> VC2 <SEP> HFA-151a
<tb> 7C--92 <SEP> 131 <SEP> 294
<tb> 8 <SEP> Nitrométhane <SEP> 0,1 <SEP> % <SEP> 72 <SEP> 37 <SEP> 6
<tb> 9 <SEP> Nitrométhane <SEP> 0,05 <SEP> % <SEP> 77 <SEP> 50 <SEP> 17
<tb>

Claims

REVENDICATIONS 1 - Compositions constituées essentiellement de 1,1dichloro-1-fluoroéthane et d'au moins un stabilisant du 1,1dichloro-1-fluoroéthane, caractérisées en ce que le stabilisant EMI11.1 est choisi parmi les époxydes en Cg-Cg, les hydrocarbures en C1-CS substitués par un groupement nitro et leurs mélanges.
2-Compositions selon la revendication 1, caractérisées en ce qu'elles contiennent environ 0, 05 % en poids de stabilisant.
3-Compositions selon la revendication 1, caractérisées en ce qu'elles contiennent environ 0, 1 % en poids de stabilisant.
4-Compositions selon la revendication 1, caractérisées en ce qu'elles contiennent à la fois un époxyde et un hydrocarbure substitué par un groupement nitro.
5-Compositions selon la revendication 4, caractérisées en ce qu'elles contiennent d'environ 0,01 à environ 5 % en poids de chaque stabilisant par rapport au poids total de la composition.
6-Compositions selon la revendication 1 ou 4, EMI11.2 caractérisées en ce qu'elles contiennent environ 1 g du ou de chaque stabilisant pour 100 ml de 1, 1-dichloro-1-fluoroéthane.
7-Compositions selon une quelconque des revendications 2 à 6, caractérisées en ce que le stabilisant est choisi parmi les époxydes vicinaux contenant de 3 à 5 atomes de carbone.
8-Compositions selon la revendication 7, caractérisées en ce que le stabilisant est choisi parmi le 1,2-époxypropane et le 1,2-époxybutane.
9-Compositions selon une quelconque des revendications 2 à 6, caractérisées en ce que le stabilisant est choisi parmi les nitroalcanes contenant de 1 à 6 atomes de carbone et les hydrocarbures aromatiques substitués par un groupement nitro et contenant de 6 à 8 atomes de carbone. <Desc/Clms Page number 12>
10-Compositions selon la revendication 9, caractérisées en ce que le stabilisant est choisi parmi le nitrométhane, le nitro- éthane, le 1-nitropropane et le 2-nitropropane.
11-Utilisation des compositions selon l'une quelconque des revendications 1 à 10 en présence d'acides de Lewis de type halogénures métalliques.
12-Utilisation des compositions selon l'une quelconque des revendications 2 à 5 comme agent gonflant pour la préparation de mousses de polyuréthane ou de polyisocyanurate.
13-Utilisation des compositions selon l'une quelconque des revendications 4 à 10 comme agent de nettoyage.
14-Prémélanges destinés à la préparation de mousses de polyuréthane ou de polyisocyanurate comprenant au moins un polyol et au moins un agent gonflant, caractérisés en ce que l'agent gonflant est essentiellement constitué d'une composition conforme à l'une quelconque des revendications 2 à 5.
15-Mousses de polyuréthane ou de polyisocyanurate obtenues par mise en oeuvre d'une composition selon l'une quelconque des revendications 2 à 5 ou d'un prémélange selon la revendication 14.