BE1015286A3 - Procede pour la preparation de 3-alkoxyacrylonitrile. - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne un procédé pour la préparation de 3-alkoxyacrylonitrile par élimination catalytique d'un alcool à partir de 3,3-dialkoxypropionitrile en présence d'un acide sulfonique aromatique en combinaison avec un solvant à haut point d'ébullition comme catalyseur, le groupement alkyle de l'alcool étant non ramifié ou ramifié et contenant 1 à 6, de préférence 1 à 4, atomes de carbone.
Description
<Desc/Clms Page number 1> Procédé pour la préparation de 3-alkoxyacrylonitrile. L'invention concerne un procédé pour la préparation de 3-alkoxyacrylonitrile par élimination d'un alcool à partir de 3,3-dialkyloxypropionitrile selon le schéma : NC-CH2-CH(OR)2 - > NC-CH=CH-OR + ROH R représente un groupement alkyle non ramifié ou ramifié comprenant 1 à 6, de préférence 1 à 4, atomes de carbone. Les 3-alkoxyacrylonitriles sont des produits intermédiaires importants pour la préparation de produits pharmaceutiques et cosmétiques. Les synthèses de 3-alkoxyacrylonitriles par séparation d'alcool à partir des acétals correspondants sont connues par la littérature. Mc Elvain, Clarke dans J. Amer. Soc. 69,2660 décrit cette dissociation avec de l'acide sulfurique concentré comme catalyseur. Le rendement d'un procédé manifestement pas optimisé qui y est mentionné est toutefois beaucoup trop bas pour une réalisation industrielle. En outre, la manipulation d'acide sulfurique concentré est désavantageuse. Dans les documents JP-8026-855 et EP 0 776 879, on propose des procédés en phase gazeuse avec des catalyseurs solides, qui fournissent certes de bons rendements, mais qui ne sont toutefois réalisables industriellement que de manière relativement coûteuse, car ils exigent des réacteurs spéciaux et nécessitent des catalyseurs précieux qui doivent être dépollués de manière relativement coûteuse après leur utilisation. Le problème était dès lors de trouver un procédé qui est industriellement facilement réalisable, qui peut en particulier être réalisé dans des réacteurs à agitation usuels lors d'un mode d'exploitation <Desc/Clms Page number 2> discontinu et qui fournit simultanément de hauts rendements. Le problème est résolu selon l'invention par le fait qu'on utilise un acide sulfonique aromatique en combinaison avec un solvant à haut point d'ébullition comme catalyseur pour la séparation de l'alcool. L'objet de l'invention réside dès lors en un procédé pour la préparation de 3-alkoxyacrylonitrile par élimination catalytique d'un alcool à partir de 3,3- dialkoxypropionitrile en présence d'un acide sulfonique aromatique en combinaison avec un solvant à haut point d'ébullition comme catalyseur, le groupement alkyle de l'alcool étant non ramifié ou ramifié et contenant 1 à 6, de préférence 1 à 4, atomes de carbone. Pour le groupement alkyle, il s'agit en particulier du groupement méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n- butyle ou isobutyle. De manière surprenante, on a trouvé que l'utilisation de ces acides forts conduit à de hauts rendements, de préférence à des rendements supérieurs à 98% par rapport à l'acétal utilisé et que des produits très purs sont produits directement lors de la réaction. L'effet positif des acides sulfoniques forts lors de la dissociation d'acétal était tout à fait surprenant, car la demande de brevet allemand DE 44 33 949 enseigne expressément que des acides faibles, tels qu'en particulier des acides carboxyliques disubstitués en 2ème position, comme catalyseurs lors de la dissociation d'acétals, fournissent des rendements nettement meilleurs que les acides sulfoniques aromatiques et alkylaromatiques. On a par contre constaté que ces acides ramifiés ne conviennent pas du tout pour la 'dissociation des acétals du propionitrile. Lors de la préparation de 3- alkoxyacrylonitriles à partir des acétals <Desc/Clms Page number 3> correspondants, on effectue en particulier les étapes de procédé suivantes : 1. On chauffe l'acétal (3,3- dialkoxypropionitrile) avec l'acide sulfonique aromatique et un solvant à haut point d'ébullition et on sépare par distillation l'alcanol sous pression normale ou un léger vide. 2. On réduit ensuite le cas échéant la température, on diminue la pression et on élimine par distillation le 3-alkoxyacrylonitrile. 3. Le résidu liquide et pompable est ensuite utilisé directement sans traitement pour d'autres dissociations. Une évacuation qui devient le cas échéant nécessaire est minimale. Le procédé offre des avantages économiques et écologiques, car des appareillages spéciaux et des produits chimiques coûteux (catalyseurs) ne sont pas nécessaires et il ne se forme pas de produits qui doivent être dépollués de manière coûteuse. Les catalyseurs qui conviennent pour l'élimination d'alcanol (cfr. point 1) sont des acides sulfoniques aromatiques comprenant 1 à 3 groupements acide sulfonique, en particulier des acides monosulfoniques, tels que l'acide benzènesulfonique, l'acide p-toluènesulfonique, l'acide naphtalène- sulfonique et de manière particulièrement préférée des acides alkylbenzènesulfoniques, avantageusement ceux comprenant des radicaux alkyle en C10 à C13 non ramifiés ou ramifiés. On utilise les catalyseurs en général en des quantités de 0,2 à 15% en poids, de préférence de 1 à 10% en poids, de manière particulièrement préférée de 2 à 4% en poids, par rapport à l'acétal utilisé. Les solvants qui conviennent sont des solvants à haut point d'ébullition, qui sont inertes dans les conditions de réaction. Il s'agit en particulier des <Desc/Clms Page number 4> hydrocarbures à haut point d'ébullition, tels que des huiles minérales et des paraffines avec par exemple 20 à 30 atomes de carbone et par exemple des points d'ébullition supérieurs à 250 C, des alicycles et des alicycles multiples, tels que par exemple de la décaline et de la tétraline, des aromates d'alkyle et des aromates multiples, tels que par exemple des alkylbenzènes en C10 à C13, des éthers, tels que par exemple le di-n-décyléther et le di-n-lauryléther, et des hydrocarbures chlorés, tels que par exemple le 1,10- dichlorodécane et le 1,12-dichlorododécane. Pour des raisons économiques, on utilise de préférence des mélanges industriels de bas prix tels que par exemple des huiles caloriporteuses. On mentionnera comme exemples des dibenzyltoluènes. Des quantités aussi faibles que 0,5 à 20% en poids, de préférence 1 à 10% en poids, de manière particulièrement préférée 2 à 8% en poids, par rapport à l'acétal utilisé, suffisent déjà. Dans la première étape, on élimine par distillation l'alcool séparé et on le récupère comme produit valorisable. On atteint une conversion quasiment complète. Les températures sont de 100 C à 200 C, de préférence de 120 C à 180 C. Pour accélérer la distillation, une faible dépression peut être avantageuse. La deuxième étape essentielle, la séparation par distillation du 3-alkoxyacrylonitrile est de préférence réalisée sous un vide d'environ 1 à 200 hPa. Elle est simultanément la distillation de purification du produit cible. Les températures du résidu lors de la distillation sont de 50 C à 200 C, de préférence de 80 C à 180 C. Le résidu produit est homogène, de faible viscosité et facilement pompable, c'est-à-dire facile à manipuler d'un point de vue industriel. Il peut être <Desc/Clms Page number 5> recyclé sans autre traitement dans la réaction de manière à économiser du catalyseur et du solvant. Le recyclage est possible de manière quasiment complète. Il ne faut compenser que des pertes de décomposition difficilement évitables, insignifiantes d'un point de vue bilan et coût. La réaction peut être réalisée de manière discontinue ou continue, par exemple dans deux appareillages d'agitation à colonne. L'exemple suivant explicite le procédé selon l'invention, mais sans toutefois le limiter aux conditions spécialement mentionnées. EXEMPLE On utilise un appareillage en verre, qui est constitué d'un ballon à trois cols avec un agitateur, un thermomètre et une colonne de distillation de 20 cm avec un répartiteur de reflux et des récipients collecteurs. On utilise : 308,2 g (2,04 moles) de 3,3-diéthoxy- propionitrile (à 94,9%) 30,0 g de dibenzyltoluène (Malotherm) 8,0 g d'acide (n-alkyle en C10- C13)benzènesulfonique (Acide Marlon AS 3) Les trois composants sont réunis, on instaure une pression de 600 hPa et on chauffe. A partir de 120 C, la séparation et la distillation de l'éthanol démarrent. La température est augmentée à 180 C et l'éthanol est séparé par distillation sans résidu. On abaisse alors la température à 90 C et on diminue la pression à 20 hPa. A un rapport reflux à prélèvement de 2 : 1 et des températures de tête de 83 à 92 C, il se forme 198,3 g de 3-éthoxyacrylonitrile jaune clair présentant une pureté de 98,7%. Comme résidu, il reste 46,7 g. Il est liquide à température ambiante, homogène <Desc/Clms Page number 6> et facilement soluble dans du méthanol. Le rendement en 3-alkoxyacrylonitrile est de 98,8% par rapport à l'acétal utilisé. EXEMPLE COMPARATIF On utilise l'appareillage décrit dans l'exemple. On utilise 308,2 g (2,04 moles) de 3,3-diéthoxy- propionitrile (à 94,9%) 25,0 g de dibenzyltoluène 1,0 g d'acide sulfurique concentré La réalisation est effectuée comme dans l'exemple ci-dessus. Il se forme dans le flux principal 168,7 g de 3-éthoxyacrylonitrile fortement coloré en jaune, présentant une pureté de 98,1%. Le rendement s'élève à 83,5% par rapport à l'acétal utilisé. Le résidu est noir et fortement visqueux et contient des grumeaux noirs. Il n'est que partiellement soluble dans du méthanol.
Claims (5)
- REVENDICATIONS 1.- Procédé pour la préparation de 3- alkoxycrylonitrile à partir de 3,3-dialkoxypropionitrile par élimination catalytique d'un alcool, caractérisé en ce qu'on utilise comme catalyseur un acide sulfonique aromatique et en supplément un solvant à haut point d'ébullition.
- 2. - Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le groupement alkyle de l'alcool est non ramifié ou ramifié et contient 1 à 6 atomes de carbone.
- 3. - Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on utilise comme acide sulfonique aromatique de l'acide benzènesulfonique, de l'acide p- toluènesulfonique ou de l'acide (alkyle en C10 à C13) - benzènesulfonique.
- 4. - Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'on utilise comme solvant à haut point d'ébullition des paraffines, des huiles minérales, des aromates d'alkyle, des éthers ou des hydrocarbures chlorés.
- 5.- Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que les températures lors de l'élimination de l'alcool sont de 100 C à 200 C.
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