BE1019085A3 - Composition de reserve a amplification chimique. - Google Patents
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Abstract
La présente invention se rapporte à une composition de réserve à amplification chimique comprenant: (A) un sel représenté par la formule (I): dans laquelle R21 représente un groupe hydrocarboné en C1 à C30 qui peut être substitué, et au moins un -CH2- du groupe hydrocarboné peut être remplacé par -CO ou -O-, Q1 et Q2 représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un atome de fluor etc., et A+ représente au moins un cation organique choisi parmi un cation représenté par la formule (la): dans laquelle P1, P2, P3 représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle en C1 à C30 ou similaire, un cation représenté par la formule (lb): dans laquelle P4 et P5 représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou similaire, et un cation représenté par la formule (lc)
Description
"COMPOSITION DE RESERVE A AMPLIFICATION CHIMIQUE"
DOMAINE DE L'INVENTION
La présente invention se rapporte à une composition de réserve à amplification chimique.
ARRIERE-PLAN DE L'INVENTION
Une composition de réserve à amplification chimique utilisée pour la microfabrication de semi-conducteurs en utilisant un procédé lithographique contient une résine qui contient une unité structurelle ayant un groupe acidolabile et qui est elle-même insoluble ou peu soluble dans une solution aqueuse alcaline mais devient soluble dans une solution aqueuse alcaline sous l'action d'un acide, et un générateur d'acide comprenant un composé générant un acide par irradiation.
Dans la microfabrication de semi-conductëurs, il est souhaitable de former des motifs ayant une haute résolution et une bonne rugosité de bord de ligne, et on attend d'une composition de réserve à amplification chimique qu'elle fournisse de tels motifs.
Le document US 2006 - 0 194 982 A1 divulgue une composition de réserve à amplification chimique contenant le sel représenté par la formule :
dans laquelle E représente un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxyle, et une résine qui contient une unité structurelle ayant un groupe acidolabile et qui est elle-même insoluble ou peu soluble dans une solution aqueuse alcaline, mais devient soluble dans une solution aqueuse alcaline sous l'action d'un acide.
Le document US 2007 / 27 336 A1 divulgue une composition de réserve à amplification chimique contenant le sel représenté par la formule suivante :
et une résine contenant une unité structurelle possédant un groupe acidolabile et qui est elle-même insoluble ou peu soluble dans une solution aqueuse alcaline mais devient soluble dans une solution aqueuse alcaline sous l'action d'un acide.
Le document 2003 / 0 194 639 A1 divulgue aussi une composition de réserve à amplification chimique contenant le sel représenté par la formule suivante :
en tant que générateur d'acide.
RESUME DE L'INVENTION
Un objet de la présente invention est de procurer une composition de réserve à amplification chimique.
Cet objet de l'invention, ainsi que d'autres selon la présente invention, ressortiront de la description qui suit.
La présente invention se rapporte à ce qui suit : <1> Une composition de réserve à amplification chimique comprenant : (i) (A) un sel représenté par la formule (I) : dans laquelle R21 représente un groupe hydrocarboné en Ci à C3o qui peut être substitué, et au moins un -CH2- du groupe hydrocarboné peut être remplacé par -CO ou -O-, Q1 et Q2 représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un atome de fluor ou un groupe perfluoroalkyle en Ci à C6, et A+ représente au moins un cation organique choisi parmi un cation représenté par la formule (la) :
(la) dans laquelle P1, P2 et P3 représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle en Ci à C30 qui peut être substitué par au moins un groupe choisi parmi un groupe hydroxyle, un groupe hydrocarboné cyclique en C3 ä C12 et un groupe alcoxy en Ci à Ci2, ou un groupe hydrocarboné cyclique en C3 à C3o qui peut être substitué par au moins un groupe choisi parmi un groupe hydroxyle et un groupe alcoxy en Ci à Ci2l un cation représenté par la formule (Ib) :
(Ib) dans laquelle P4 et P5 représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupe hydroxyle, un groupe alkyle en Ci à Ci2 ou un groupe alcoxy en Ci à Ci2, et un cation représenté par la formule (le) :
_ ι/(»*η dans laquelle P10, P11, P12, P13, P14, p15, p16, p17, p18 p19 p20 et P21 représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupe hydroxyle, un groupe alkyle en Ci à Ci2 ou un groupe alcoxy en Ci à C12, B représente un atome de soufre ou d'oxygène et m vaut 0 ou 1, (B) un sel représenté par la formule (II) :
(il) dans laquelle R22 représente un groupe hydrocarboné en Ci à C30 qui peut être substitué, et au moins un -CH2- du groupe hydrocarboné peut être substitué par -CO- ou -O-, Q3 et Q4 représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un atome de fluor ou un groupe perfluoroalkyle en Ci à Οβ, et A'+ représente un cation organique représenté par la formule (lia) :
(lia) dans laquelle P6 et P7 représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle en Ci à Ci2 ou un groupe cycloalkyle en C3 à Ci2, ou bien P et P sont liés pour former un groupe hydrocarboné acyclique divalent en C3 à Ci2 qui forme un noyau avec le S+ adjacent, et au moins un -CH2 du groupe hydrocarboné acyclique divalent peut être remplacé par -CO-, -O- ou -S-, P représente un atome d'hydrogène, P9 représente un groupe alkyle en Ci à C12, un groupe cycloalkyle en C3 à C12 ou un groupe aromatique qui peut être substitué, ou bien P8 et P9 sont liés pour former un groupe hydrocarboné acyclique divalent qui forme un groupe 2-oxocycloalkyle avec le -CHCO- adjacent, et au moins un -CH2- du groupe hydrocarboné acyclique divalent peut être remplacé par -CO-, -O- ou -S-, et (C) une résine qui contient une unité structurelle ayant un groupe acidolabile et qui est elle-même insoluble ou peu soluble dans une solution aqueuse alcaline mais devient soluble dans une solution aqueuse alcaline sous l'action d'un acide, <2> La composition de réserve selon <1>, dans laquelle Q1, Q2, Q3 et Q4 représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un atome de fluor ou un groupe trifluorométhyle, <3> La composition de réserve suivant <1>, dans laquelle Q1, Q2, Q3 et Q4 représentent des atomes de fluor, <4> La composition de réserve suivant l'un quelconque de <1> à <3>, dans laquelle A+ est un cation représenté par la formule (Id), (le) ou (If) :
où P28, P29 et P30 représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle en Ci à C2o ou un groupe hydrocarboné cyclique en C3 à C30 à l'exception d'un groupe phényle, et au moins un atome d'hydrogène du groupe alkyle en Ci à C20 peut être remplacé par un groupe hydroxyle, un groupe alcoxy en Ci à C12 ou un groupe hydrocarboné cyclique en C3 à C12 et au moins un atome d’hydrogène du groupe hydrocarboné cyclique en C3 à C30 peut être remplacé par un groupe hydroxyle, un groupe alkyle en Ci à C12 ou un groupe alcoxy en s Ci à C12, et P31, P32, P33, P34, P35 et P36 représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un groupe hydroxyle, un groupe alkyle en Ci à C12, un groupe alcoxy en Ci à C12 ou un groupe hydrocarboné cyclique en C3 à C^, et I, k, j, i, h et g représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un ) nombre entier de 0 à 5, <5> La composition de réserve selon l'un quelconque des points <1> à <3>, dans laquelle A* est un cation représenté par la formule (Ig) :
(Iff) dans laquelle P41, P42 et P43 représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupe hydroxyle, un groupe alkyle en Ci à C12 ou un groupe alcoxy en Ci à Ci2, <6> La composition de réserve selon l'un quelconque des points <1> à <3>, dans laquelle A+ est un cation représenté par la formule (Ih) :
(Ih) dans laquelle P22, P23 et P24 représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Ci à C4, <7> La composition de réserve suivant l'un quelconque des points <1> à <6>, dans laquelle R21 représente un groupe représenté par la formule :
dans laquelle Z1 représente une liaison simple ou -(CH2)r. f représente un nombre entier de 1 à 4, Y1 représente -CH2-, -CO- ou -CH(OH), le noyau X1 représente un groupe hydrocarboné mononucléaire ou polynucléaire en C3 à C30 dans lequel un atome d'hydrogène est remplacé par un groupe hydroxyle en position Y1 lorsque Y1 est -CH(OH)- ou dans lequel deux atomes d'hydrogène sont remplacés par =0 en position Y1 lorsque Y1 est -CO-, et au moins un atome d'hydrogène du groupe hydrocarboné mononucléaire ou polynucléaire en C3 à C30 peut être remplacé par un groupe alkyle en Ci à C6, un groupe alcoxy en Ci à Cô, un groupe perfluoroalkyle en Ci à C4, un groupe hydroxyalkyle en Ci à C6, un groupe hydroxyle ou un groupe cyano, <8> La composition de réserve selon <7>, dans laquelle le groupe représenté par la formule
est un groupe représenté par la formule (I), (m) ou (n) :
<9> La composition de réserve selon l'un quelconque des points <1> à <3>, dans laquelle A+ est un cation représenté par la formule (Ih) : (Ih)
) i dans laquelle P22, P23 et P24 représentent chacun indépendamment l'un 21 de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en c^ à C4, et R représente un groupe représenté par la formule :
dans laquelle Z1 représente une liaison simple ou -(CH2)r, f représente un nombre entier de 1 à 4, Y1 représente -CH2-, -CO- ou -CH(OH), le noyau X1 représente un groupe hydrocarboné mononucléaire ou polynucléaire en C3 à C30 dans lequel un atome d'hydrogène est remplacé par un groupe hydroxyle en position Y1 lorsque Y1 est -CH(OH)- ou dans lequel deux atomes d'hydrogène sont remplacés par =0 en position Y1 lorsque Y1 est -CO-, et au moins un atome d'hydrogène du groupe hydrocarboné mononucléaire ou polynucléaire en C3 à C30 peut être remplacé par un groupe alkyle en Ci à Ce, un groupe alcoxy en Ci à C6l un groupe perfluoroalkyle en Ci à C4, un groupe hydroxyalkyle en Ci à C6, un groupe hydroxyle ou un groupe cyano, <10> La composition de réserve selon <9>, dans laquelle le groupe représenté par la formule : est un groupe
représenté par la formule (I), (m) ou (n)
<11> la composition de réserve selon <1>. <2>. <3>. <7> ou <8>, où P6 et P7 sont liés pour former un groupe hydrocarboné divalent acyclique en C3 à C12 qui forme un noyau avec le S+ adjacent, P8 représente un atome d'hydrogène, P9 représente un groupe alkyle en Ci à Ci2, un groupe cycloalkyle en C3 à C12 ou un groupe aromatique qui peut être substitué par au moins un groupe choisi parmi un groupe alcoxy à Ci à C6, un groupe acyle en C2 à C20 et un groupe nitro, <12> La composition de réserve selon l'un quelconque des points <1> à <11 >, où R représente un groupe représenté par la formule :
dans laquelle Z2 représente une liaison simple ou -(Chfejg, g représente un nombre entier de 1 à 4, Y2 représente -CH2-, -CO- ou -CH(OH)-, le noyau X représente un groupe hydrocarboné mononucléaire ou polynucléaire en C3 à C30 dans lequel un atome d'hydrogène est remplacé par un groupe hydroxyle en position Y2 lorsque Y2 est -CH(OH)- ou dans lequel deux atomes d'hydrogène sont remplacés par =0 en position Y2 est -CO-, et au moins un atome d'hydrogène du groupe hydrocarboné mononucléaire ou polynucléaire en C3 à C30 peut être remplacé par un groupe alkyle en Ci à C6, un groupe alcoxy en Ci à C6, un groupe perfluoroalkyle en Ci à C4, un groupe hydroxyalkyle en Ci à C6, un groupe hydroxyle ou un groupe cyano, <13> La composition de réserve selon <12>, dans laquelle le groupe représenté par la formule :
est un groupe représenté par la formule (I), (m) ou (n) :
<14> La composition de réserve selon l'un quelconque des points <1> à <10>, dans laquelle P6 et P7 sont liés pour former un groupe hydrocarboné acyclique divalent en C3 à C12 qui forme un noyau avec le S+ adjacent, P8 représente un atome d'hydrogène, P9 représente un groupe alkyle en Ci à C12, un groupe cycloalkyle en C3 à C12 ou un groupe aromatique qui peut être substitué par au moins un groupe choisi parmi un groupe alcoxy en C1 à C6, un groupe acyle en C2 à C2o et un groupe nitro, et R22 représente un groupe représenté par la formule :
dans laquelle Z2 représente une liaison simple ou -(Chfejg, g représente un nombre entier de 1 à 4, Y2 représente -CH2-, -CO- ou -CH(OH)-, le noyau X représente un groupe hydrocarboné mononucléaire ou polynucléaire en C3 à C30 dans lequel un atome d'hydrogène est remplacé par un groupe hydroxyle en position Y2 lorsque Y2 est du -CH(OH)- ou dans lequel deux atomes d'hydrogène sont remplacés par =0 en position Y2 lorsque Y2 est du -CO-, et au moins un atome d'hydrogène du groupe hydrocarboné mononucléaire ou polynucléaire en C3 à C30 peut être remplacé par un groupe alkyle en Ci à C6, un groupe alcoxy en Ci à Ce, un groupe perfluoroalkyle en Ci à C4, un groupe hydroxyalkyle en Ci à C6, un groupe hydroxyle ou un groupe cyano.
<15> La composition de réserve selon <14>, dans laquelle le groupe représenté par la formule :
est un groupe représenté par la formule (I), (m) ou (n) :
<16> La composition de réserve selon l'un quelconque des points <1> à <3>, dans laquelle A+ est un cation représenté par la formule (1h) :
(Ih) ans laquelle P22, P23 et P24 représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Ci à C4, R21 représente un groupe représenté par la formule :
dans laquelle Z1 représente une liaison simple ou -(Chbjf-, f représente un nombre entier de 1 à 4, Y1 représente -CH2-, -CO- ou -CH(OH), le noyau X1 représente un groupe hydrocarboné mononucléaire ou polynucléaire en C3 à C30 dans lequel un atome d'hydrogène est remplacé par un groupe hydroxyle en position Y1 lorsque Y1 est -CH(OH)- ou dans lequel deux atomes d'hydrogène sont remplacés par =0 en position Y1 lorsque Y1 est -CO-, et au moins un atome d'hydrogène du groupe hydrocarboné mononucléaire ou polynucléaire en C3 à C30 peut être remplacé par un groupe alkyle en Ci à C6, un groupe alcoxy en Ci à C6, un groupe perfluoroalkyle en Ci à C4, un groupe hydroxyalkyle en Ci à Οβ, un groupe hydroxyle ou un groupe cyano, et R représente un groupe représenté par la formule :
dans laquelle Z2 représente une liaison simple ou -(CH2)g, g représente un nombre entier de 1 à 4, Y2 représente -CH2-, -CO- ou -CH(OH)-, le noyau X représente un groupe hydrocarboné mononucléaire ou polynucléaire en C3 à c30 dans lequel un atome d'hydrogène est remplacé par un groupe hydroxyle au position Y2 lorsque Y2 est -CH(OH)- ou dans lequel deux atomes d'hydrogène sont remplacés par =0 en position Y2 lorsque Y2 est -CO-, et au moins un atome d'hydrogène du groupe hydrocarboné mononucléaire ou polynucléaire en C3 à C30 peut être remplacé par un groupe alkyle en Ci à Ce, un groupe alcoxy en Ci à C6, un groupe perfluoroalkyle en Ci à C4, un groupe hydroxyalkyle en Ci à Ce, un groupe hydroxyle ou un groupe cyano.
<17> La composition de réserve <16>, dans laquelle le groupe représenté par la formule :
et le groupe représenté 30 par la formule : représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un groupe représenté par la formule (I), (m) ou (n) :
<18> La composition de réserve selon l'un quelconque des points 1> à <17>, dans laquelle le rapport quantitatif du sel représenté par la formule (I) et du sel représenté par la formule (II) est de 9 /1 à 1 / 9.
<19> La composition de réserve selon l'un quelconque des points <1> à <18>, dans laquelle la résine contient une unité structurelle dérivée d'un monomère possédant un groupe volumineux et acidolabile.
<20> La composition de résine selon <19>, où le groupe volumineux et acidolabile est un groupe ester de 2-alkyl-2-adamantyle ou un groupe ester de 1-(1-adamantyl)-1-alkylalkyle.
<21 > La composition de réserve selon <19>, où le monomère possédant un groupe volumineux et acidolabile est un acrylate de 2-alkyl-2-adamantyle, un méthacrylate de 2-alkyl-2-adamantyle, un acrylate de 1-(1-adamantyl)-1-alkylalkyle, un méthacrylate de 1-(1-adamantyl)-1-alkylalkyle, un 2-carboxylate de 2-alkyl-2-adamantyl-5-norbornène, un 2-carboxylate de 1-(1-adamantyl)-1-alkylalkyl-5-norbomène, un a-chloro-acrylate de 2-alkyl-2-adamantyle ou un a-chloroacrylate de 1-(1-adamantyl)-21-alkylalkyle.
<22> La composition de réserve selon quelconque des points <1> à <21 >, dans laquelle la composition de réserve contient en outre n composé basique.
DESCRIPTION DES FORMES DE REALISATION PREFEREES
Dans te sel représenté par la formule (I) (ci-après simplement appelé sel (I)), R21 représente un groupe hvdrocarboné en Ct à Cm qui peut être substitué, et au moins un -CH2- du groupe hydrocarboné peut être remplacé par -CO- ou -O-
Le groupe ftydrocarboné en C, à C» peut être un groupe hydrocarboné à chaîne linéaire ou ramifiée. Le groupe hydrocarboné en Ci à Cao peut avoir une structure mononucléaire ou polynucléaire, et peut posséder un ou plusieurs groupes aromatiques. Le groupe hydrocarboné en Ci à C» peut posséder une ou plusieurs doubles liaisons carbone - carbone.
Il est préféré que te groupe hydrocarboné en Ci à Cao ait au moins une structure cyclique, il est plus préféré que le groupe hydrocarboné en Ci è C» ait une structure cyclique. Des exemples de la structure cyclique comprennent des structures de cyclopropane, de cyclohexane, de cyclooctane, de norbomène, cTadamantane, de cyclohexène, de benzène, de napthalène, (fanthracène, de phénanthrène et de fluorène.
Des exemples du substituant comprennent un groupe alkyle en Ci à Ce, un groupe alcoxy en Ci à Ce, un groupe perfluoroalkyte en Ci à C4, un groupe hydroxyalkyle en C, à Ce, un groupe hydroxyle ou un groupe cyano, et le groupe hydroxyle est préférable en tant que substituant.
Des exemptes du groupe alkyle en Ci à Cç comprennent des groupes méthyle, éthyle, rvpropyle, isopropyle, rvbutyie, isobutyle. sec.-butyle, tert -butyte, n-pentyle et n-hexyte. Des exemples du groupe alcoxy en Ci à Ce comprennent des groupes méthoxy, éthoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, îsobutoxy, sec.-butoxy, tert-butoxy. n-pentyloxy et n-hexyloxy. Des exemples du groupe perfluoroalkyte en Ci à Ci comprennent des groupes trifluorométhyle, pentafluoroéthyle, heptafluoropropyle et nonafluorobutyfe. Des exemples du groupe hydroxyalkyle en Ci à Ce comprennent des groupes hydroxyméthyle, 2-hydroxy éthyle, 3-hydroxypropyle, 4-hydroxybutyle et 6-hydroxyhexyle.
Q1 et Q2 représentent chacun indépendamment l'un de » l’autre un atome de fluor ou un groupe perfluoroalkyle en Ct à C* Des exemples du groupe perfïuoroafkyte en Ci à Ce comprennent des groupes trifluorométhyle, pentafiuoroéthyle, heptafluoropropyle, nonafluorobutyfe, undécafluoropentyle et tridécafluorohexyle, et le groupe trifluorométhyle est préféré.
Il est préférable que Q et Q2 représentent chacun indépendamment l'un de l’autre l'atome de fluor ou le groupe trifluorométhyle, et il est plus préférable que Q1 et Q2 représentent les atomes de fluor.
Des exemples spécifiques de la partie anion du sel (I) comprennent les suivants.
Il est préféré que R21 représente un groupe représenté par la formule :
dans laquelle Z1 représente une liaison simple ou -(CH2)f-, f représente un nombre entier de 1 à 4, Y1 représente -CH2-, -CO- ou -CH(OH), le noyau X1 représente un groupe hydrocarboné mononucléaire ou polynucléaire en C3 à C30 dans lequel un atome d'hydrogène est remplacé par un groupe hydroxyle en position Y1 lorsque Y1 est -CH(OH)- ou dans lequel deux atomes d'hydrogène sont remplacés par =0 en position Y1 lorsque Y1 est -CO-, et au moins un atome d'hydrogène du groupe hydrocarboné mononucléaire ou polynucléaire en C3 à C30 peut être remplacé par un groupe alkyle en Ci à C6, un groupe alcoxy en Ci à C6, un groupe perfluoroalkyle en Ci à C4, un groupe hydroxyalkyle en Ci à C6, un groupe hydroxyle ou un groupe cyano
Des exemples du groupe alkyle en Ci à C6 comprennent des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle, sec.-butyle, tert.-butyle, n-pentyle et n-hexyle. Des exemples du groupe alcoxy en Ci à C6 comprennent des groupes méthoxy, éthoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec.-butoxy, tert.-butoxy, n-pentyloxy et n-hexyloxy. Des exemples du groupe perfluoroalkyle en Ci à C4 comprennent des groupes trifluorométhyle, pentafluoroéthyle, heptafluoropropyle et nonafluorobutyle. Des exemples du groupe hydroxyalkyle en Ci à C6 comprennent des groupes hydroxyméthyle, 2-hydroxyéthyle, 3-hydroxypropyle, 4-hydroxybutyle et 6-hydroxyhexyle.
Des exemples du noyau X1 comprennent un groupe cycloalkyle en C4 à Ce comme des groupes cyclobutyle, cyclopentyle, cyclohexyle et cyclooctyle, un groupe adamantyle et un groupe norbornyle, où un atome d'hydrogène peut être remplacé par un groupe hydroxyle ou dans lequel deux atomes d'hydrogène peuvent être remplacés par =0, et dans lequel au moins un atome d'hydrogène peut être remplacé par un groupe alkyle en Ci à Ce, un groupe alcoxy en Ci à 0e, un groupe perfluoroalkyle en Ci à C4, un groupe hydroxyalkyle en Ci à Ce, un groupe hydroxyle ou un groupe cyano.
Des exemples spécifiques du noyau X1 comprennent un groupe 2-oxycyclopentyle, un groupe 2-oxocyclohexyle, un groupe 3- oxocyclopentyle, un groupe 3-oxocyclohexyle, un groupe 4- oxocyclohexyle, un groupe 2-hydroxycyclopentyle, un groupe 2- hydroxycyclohexyle, un groupe 3-hydroxycyclopentyle, un groupe 3- hydroxycyclohexyle, un groupe 4-hydroxycyclohexyle, un groupe 4-oxo-2-adamantyle, un groupe 3-hydroxy-1-adamantyle, un groupe 4-hydroxy-1-adamantyle, un groupe 5-oxonorbornan-2-yle, un groupe 1,7,7-triméthyl-2-oxonorbornan-2-yle, un groupe 3,6,6-triméthyl-2-oxo-bicyclo[3,1,1]heptan-3-yle, un groupe 2-hydroxynorbornan-3-yle, un groupe 1,7)7-triméthyl-2-hydroxynorbornan-3-yle, un groupe 3,6,6-triméthyl-2-hydroxybicyclô[3,1,1 ]heptan-3-yle,
et similaires.
Dans les formules qui précèdent, une ligne droite à extrémité ouverte montre une liaison qui est prolongée depuis un groupe adjacent.
On préfère en tant que noyau X1 le noyau adamantane. Le groupe représenté par les formules (I), (m) ou (n) suivantes
sont plus préférables.
Dans les formules qui précèdent, une ligne droite à extrémité ouverte montre une liaison qui est prolongée depuis un groupe adjacent.
A+ représente au moins un cation organique choisi parmi un cation représenté par la formule (la) :
(la) dans laquelle P1, P2 et P3 représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle en Ci à C30 qui peut être substitué par au moins un groupe choisi parmi un groupe hydroxyle, un groupe hydrocarboné cyclique en C3 à C12 et un groupe alcoxy en Ci à C12 ou un groupe hydrocarboné cyclique qui peut être substitué par au moins un groupe choisi parmi un groupe hydroxyle et un groupe alcoxy en Ci à C12 (ci-après simplement appelé cation (la)), un cation représenté par la formule (Ib) :
(ib) dans laquelle P4 et P5 représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupe hydroxyle, un groupe alkyle en Ci à C12 ou un groupe alcoxy en Ci à Ci2, ci-après simplement appelé cation (Ib), et un cation représenté par la formule (le) :
dans laquelle P10, P11, P12, P13, P14, P15, P16, P17, P18, P19, P20 et P21 représentent chacun indépendamment les uns des autres un atome d'hydrogène, un groupe hydroxyle, un groupe alkyle en Ci à C12 ou un groupe alcoxy en Ci à C12, B représente un atome de soufre ou d'oxygène et m vaut 0 ou 1 (et ci-après simplement appelé cation (le)).
Des exemples du groupe alcoxy en Ci à C12 dans les cations (la), (Ib) et (le) comprennent des groupes méthoxy, éthoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec.-butoxy, tert.-butoxy, n-pentyloxy, n-hexyloxy, n-octyloxy et 2-éthylhexyloxy.
Des exemples du groupe hydrocarboné cyclique en C3 à C12 dans le cation (la) comprennent des groupes cyclopentyle, cyclohexyle, 1-adamantyle, 2-adamantyle, phényle, 2-méthylphényle, 4-méthylphényle, 1-naphtyleet2-naphtyle.
Des exemples pour le groupe alkyle en Ci à C30 qui peut être substitué par au moins un groupe choisi parmi un groupe hydroxyle, un groupe hydrocarboné cyclique en Ci à C12 et un groupe alcoxy en Ci à Ci2 dans le cation (la) comprennent des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle, sec/-butyle, tert.-butyle, n-pentyle, n-hexyle, n-octyle, 2-éthylhexyle et benzyle.
Des exemples du groupe hydrocarboné cyclique en C3 à C30 qui peut être substitué par au moins un groupe parmi un groupe hydroxyle et un groupe alcoxy en Ci à C12 dans le cation (1a) comprennent les groupes cyclopentyle, cyclohexyle, 1-adamantyle, 2-adamantyle, bicyclohexyle, phényle, 2-méthylphényle, 4-méthylphényle, 4-éthylphényle, 4-isopropylphényle, 4-tert.-butylphényle, 2,4-diméthylphényle, 2,4,6-triméthylphényle, 4-n-hexylphényle, 4-n-octyl-phényle, 1-naphtyle, 2-naphtyle, fluorényle, 4-phénylphényle, 4-hydroxyphényle, 4-méthoxyphényle, 4-tert.-butoxyphényle, 4-n-hexyloxyphényle.
Des exemples du groupe alkyle en Ci à C12 dans les cations (1b) et (1c) comprennent les groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle, sec.-butyle, tert.-butyle, n-pentyle, n-hexyle, n-octyle et 2-éthylhexyle.
Des exemples du cation (1a) comprennent les suivants :
Des exemples du cation (1b) comprennent les suivants :
des exemples du cation (1c) comprennent les suivants :
Le cation (la) est préférable en tant que cation représenté par A+.
Sont préférables en tant que cations représentés par A+ des cations représentés par les formules suivantes (Id), (le) et (If) :
-41- dans lesquelles P28, P29 et P30 représentent chacun indépendamment les uns des autres un groupe alkyle en C^ à C2o, ou un groupe hydrocarboné cyclique en C3 à C30 à l'exception d'un groupe phényle, et au moins un atome d'hydrogène dans le groupe Ci à C20 peut être remplacé par un groupe hydroxyle, un groupe alcoxy en Ci à C12 ou un groupe hydrocarboné cyclique en C3 à C12 et au moins un atome d'hydrogène dans le groupe hydrocarboné cyclique en C3 à C30 peut être remplacé par un groupe hydroxyle, un groupe alkyle en Ci à C12 ou un groupe alcoxy en Ci à C12, et P31, P32, P33, P34, P35 et P36 représentent chacun indépendamment les uns des autres un groupe hydroxyle, un groupe alkyle en Ci à C12, un groupe alcoxy en Ci à C12 ou un groupe hydrocarboné cyclique en C3 à C12, et I, k, j, i, h et g représentent chacun indépendamment les uns des autres un nombre entier de 0 à 5, sont également préférables.
Des exemples du groupe alkyle en Ci à C20 comprennent des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, tert.-butyle, n-hexyle, n-octyle, n-décyle et n-icosyle.
Des exemples du groupe alcoxy en Ci à C12 et du groupe hydrocarboné cyclique en C3 à C30 comprennent les mêmes groupes que ceux mentionnés plus haut.
En tant que cation représenté par A+, on préfère en particulier celui représenté par la formule (Ig) :
(ig) dans laquelle P41, P42 et P43 représentent chacun indépendamment les uns des autres un atome d'hydrogène, un groupe hydroxyle, un groupe alkyle en Ci à C12 ou un groupe alcoxy en Ci à Ci2) et un cation spécialement préférable est celui représenté par la formule (Ih) :
(Ih) dans laquelle P22, P23 et P24 représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Ci à C4.
Des exemples du groupe alkyle et du groupe alcoxy comprennent les mêmes groupes que ceux mentionnés plus haut.
Un sel préférable en tant que sel (I) est celui représenté par la formule suivante :
dans laquelle A+, Q1, Q2, X1, Y1 et Z1 sont tels que définis plus haut, et le sel représenté par la formule suivante
dans laquelle P22, P23, P24, Q1, Q2, X1, Y1 et Z1 sont tels que définis plus haut, est plus préférable, et les sels représentés par les formules suivantes :
dans lesquelles P22, P23, P24, Q1 et Q2 sont tels que définis plus haut, sont particulièrement préférables.
Dans le sel représenté par la formule (II) (ci-après simplement appelé sel (II)), R22 représente un groupe hydrocarboné en Ci à C30 qui peut être substitué, et au moins un -CH2- du groupe hydrocarboné peut être remplacé par -CO- ou -0-. En tant que groupe hydrocarboné en Ci à C30 qui peut être substitué, et où au moins un -CH2- du groupe hydrocarboné peut être remplacé par -CO- ou -O-, des exemples sont les mêmes groupes que ceux mentionnés pour R21 dans le sel (I).
Q3 et Q4 représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un atome de fluor ou un groupe perfluoroalkyle en Ci à C6. Des exemples du group perfluoroalkyle en Ci à C6 comprennent les mêmes groupes que ceux mentionnés dans Q1 et Q2, et le groupe trifiuorométhyle est préférable.
Il est préférable que Q3 et Q4 représentent chacun indépendamment l'un de l'autre l'atome de fluor ou le groupe trifiuorométhyle. et il est plus préférable que Q3 et Q4 représentent des atomes de fluor.
Des exemples spécifiques de la partie anion du sel (II) comprennent les mêmes parties anion que celles mentionnées pour les parties anion du sel (I).
AA
Il est préféré que R représente un groupe représenté par la formule : R22 représente un groupe représenté par la formule :
dans laquelle Z2 représente une liaison simple ou -(CH2)g, g représente un nombre entier de 1 à 4, Y2 représente -CH2-, -CO- ou -CH(OH)-, le noyau X2 représente un groupe hydrocarboné mononucléaire ou polynucléaire en C3 à C30 dans lequel un atome d'hydrogène est remplacé par un groupe hydroxyle au position Y2 lorsque Y2 est -CH(OH)- ou dans lequel deux atomes d'hydrogène sont remplacés par =0 en position Y2 est -CO-, et au moins un atome d'hydrogène du groupe hydrocarboné mononucléaire ou polynucléaire en C3 à C30 peut être remplacé par un groupe alkyle en Ci à C6) un groupe alcoxy en Ci à C6, un groupe perfluoroalkyle en Ci à C4, un groupe hydroxyalkyle en Ci à C6, un groupe hydroxyle ou un groupe cyano.
Des exemples des groupes alkyle en Ci à C6l alcoxy en C^ à Ce, perfluoroalkyle en Ci à C4 et hydroxyalkyle en Ci à Ce comprennent respectivement les mêmes groupes que ceux mentionnés plus haut.
Des exemples du noyau X2 comprennent les mêmes groupes cycliques que ceux mentionnés pour le noyau X1.
Le noyau adamantane est préférable en tant que noyau X2. Le groupe représenté par les formules (I), (m) ou (n) suivantes :
est préférable en tant que R22.
Dans les formules (I), (m) et (n) qui précèdent, une ligne droite à extrémité ouverte montre une liaison qui est prolongée depuis un groupe adjacent.
A'+ représente un cation organique représenté par la formule (lia) : (Ha) dans laquelle P6 et P7 représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle en Ci à C12 ou un groupe cycloalkyle en C3 à C12, ou bien P6 et P7 sont liés pour former un groupe hydrocarboné acyclique divalent en C3 à C12 qui forme un noyau avec le S+ adjacent, et au moins un -CH2- du groupe hydrocarboné acyclique divalent peut être remplacé par -CO-, -O- ou -S-.
P8 représente un atome d'hydrogène, P9 représente un groupe alkyle en Ci à Ci2, un groupe cycloalkyle en C3 à Ci2 ou un groupe aromatique qui peut être substitué, ou bien P8 et P9 sont liés pour former un groupe hydrocarboné acyclique divalent qui forme un groupe 2-oxocycloalkyle avec le -CHCO- adjacent, et au moins un -CH2- du groupe hydrocarboné acyclique divalent peut être remplacé par -CO-, -O- ou -S- (ci-après simplement appelé cation (lia)).
Des exemples du groupe alkyle en Ci à Ci2 comprennent les mêmes groupes que ceux mentionnés plus haut.
Des exemples du groupe cycloalkyle en C3 à Ci2 dans le cation (lia) comprennent les groupes cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle, cyclohexyle, cycloheptyle, cyclooctyle et cyclodécyle. Des exemples du groupe hydrocarboné acyclique divalent en C3 à Ci2 formé par la liaison de P6 et P7 comprennent des groupes triméthylène, tétraméthylène, pentaméthylène. Des exemples du groupe cyclique formé ensemble avec le S+ adjacent et le groupe hydrocarboné acyclique divalent comprennent des groupes tétraméthylène-sulfonio, pentaméthylène-sulfonio et oxybiséthylène-sulfonio.
Des exemples du groupe aromatique dans le cation (lia) comprennent des groupes phényle, tolyle, xylyle, 4-b-butylphényle, 4-isobutylphényle, 4-tert.-butylphényle, 4-cyclohexylphényle, 4-phénylphényle, et naphtyle. Le groupe aromatique peut être substitué, et les exemples de substituants comprennent un groupe alcoxy en Ci à Ce tel qu'un groupe méthoxy, éthoxy, n-propoxy, n-butoxy, tert.-butoxy et n-hexyloxy, un groupe acyloxy en C2 à C12 comme un groupe acétyloxy et un groupe 1-adamantylcarbonyloxy, et un groupe nitro.
Des exemples du groupe hydrocarboné acyclique divalent formé par la liaison de P6 et P9 comprennent des groupes méthylène, éthylène, triméthylène, tétraméthylène et pentaméthylène, et des exemples du groupe 2-oxocycloalkyle formé ensemble avec le -CHCO-adjacent et le groupe hydrocarboné acyclique divalent comprennent un groupe 2-oxocyclopentyle et un groupe 2-oxocyclohexyle.
Pour le cation (lia), un cation préférable est le cation dans lequel P et P sont liés pour former le groupe hydrocarboné acyclique divalent en C3 à C12 qui forme le noyau avec le S+ adjacent, P6 représente l'atome d'hydrogène, P9 représente un groupe alkyle en Ci à C12, un groupe cycloalkyle en C3 à C12 ou un groupe aromatique qui peut être substitué par au moins un groupe choisi parmi un groupe alcoxy en Ci à C6, un groupe acyle en C2 à C20 et un groupe nitro, et un cation plus préférable est celui dans lequel P6 et P7 sont liés pour former un groupe triméthylène, tétraméthylène ou pentaméthylène qui forme le noyau avec le S+ adjacent, P8 représente l'atome d'hydrogène, P9 représente un groupe alkyle en Ci à C12 ou un groupe aromatique qui peut être substitué par au moins un groupe choisi parmi un groupe alcoxy en Ci à C6 et un groupe nitro.
Des exemples du cation (lia) comprennent les suivants :
Un sel plus préféré en tant que sel (II) est celui représenté par la formule suivante :
dans laquelle P6, P7, P8, P9, Q3, Q4, X2, Y2 et Z2 sont tels que définis plus haut, et les sels représentés par les formules suivantes :
dans lesquelles P6, P7, P8, P9, Q3 et Q4 sont tels que définis plus haut, sont particulièrement préférables.
Le sel (I) peut être produit par un processus comprenant la réaction d'un sel de la formule (Ll) :
<LI) dans laquelle M représente Li, Na, K ou Ag, et Q1, Q2 et R21 ont les mêmes significations que celles définies plus haut (ci-après simplement appelé sel (Ll)), avec un composé de la formule (XI) : A+ G (XI) dans laquelle A+ a la même signification que celle définie plus haut et G représente F, Cl, Br, I, BF4, AsF6, PF6 ou CI04 (et ci-après simplement appelé composé (XI)).
La réaction su sel (Ll) et du composé (XI) est habituellement entreprise dans un solvant inerte tel que de l'acétonitrile, de l'eau, du méthanol et du dichlorométhane, à une température d'environ 0 à 150°C, de préférence de 0 à 100°C, sous agitation.
La quantité du composé (XI) est habituellement de 0,5 à 2 moles pour 1 mole du sel (Ll). Le sel (I) obtenu par le procédé ci-avant peut être isolé par recristallisation et peut être purifié par lavage à l'eau.
Le sel (Ll) utilisé, pour la production du sel (I) peut être produit par un procédé comprenant une estérification d'un composé alcool représenté par la formule (LII) : HO-R21 (LII) dans laquelle R a la même signification que celle définie plus haut, et simplement appelé ci-après composé alcool (LII), avec un acide carboxylique représenté par la formule (IX) :
(IX) dans laquelle M, Q1 et Q2 ont les mêmes significations que celles définies plus haut (et simplement appelé ci-après acide carboxylique (IX)).
La réaction d'estérification du composé alcool (LII) et de l'acide carboxylique (IX) peut en général être entreprise par mélange des matières dans un solvant aprotique tel que le dichloroéthane, le toluène, l'éthylbenzène, le monochlorobenzène, l'acétonitrile et le N,N-diméthylformamide, à une température de 20 à 200°C, de préférence de 50 à 150°C. Dans la réaction d'estérification, on ajoute habituellement un catalyseur acide ou un agent de déshydratation, et des exemples de catalyseurs acides comprennent des acides organiques comme l'acide p-toluène-sulfonique, et des acides inorganiques comme l'acide sulfurique. Des exemples de l'agent de déshydratation comprennent le 1,1'-carbonyldiimidazole et le N,N'-dicyclohexylcarbodiimide.
La réaction d'estérification peut de préférence être entreprise avec déshydratation car ceci tend à abréger le temps de réaction. Des exemples de procédé de déshydratation comprennent le procédé Dean et Stark.
La quantité de l'acide carboxylique (IX) est habituellement de 0,2 à 3 moles, de préférence de 0,5 à 2 moles pour 1 mole du composé alcool (LII).
La quantité du catalyseur acide peut être une quantité catalytique ou la quantité équivalente au solvant, et est habituellement de 0,001 à 5 moles pour 1 mole du composé alcool (LU). La quantité de l'agent de déshydratation est habituellement de 0,2 à 5 moles, de préférence de 0,5 à 3 moles pour 1 mole du composé alcool (LM).
Le sel (II) peut être produit par un procédé comprenant la réaction d'un sel de la formule (LUI) :
(LUI) dans laquelle M' représente Li, Na, K ou Ag, et Q3, Q4 et R22 ont les mêmes significations que celles définies plus haut (et ci-après simplement appelé sel (LUI)), avec un composé de la formule (XII) : A'+‘G' (XII) dans laquelle A'+ a la même signification que celle définie plus haut, et G' représente F, Cl, Br, I, BF4, AsFe, SbF6, PFe ou CI04 (et ci-après simplement appelé composé (XII)).
La réaction du sel (LUI) et du composé (XII) est habituellement entreprise dans un solvant inerte tel que l'acétonitrile, l'eau, le méthanol et le dichlorométhane, à une température d'environ 0 à 150°C, de préférence de 0 à 100°C, sous agitation.
La quantité du composé (XII) est habituellement de 0,5 à 2 moles pour 1 mole du sel (LUI). Le sel (II) obtenu par le procédé ci-avant peut être isolé par recristallisation, et peut être purifié par lavage à l'eau.
Le sel (LUI) utilisé pour la production du sel (II) peut être produit par un procédé comprenant une estérification d'un composé alcool représenté par la formule (LIV) : HO-R22 (LIV) dans laquelle R22 a la même signification que celle définie plus haut (et ci-après simplement appelé composé alcool (LIV)), avec un acide carboxylique représenté par la formule (X) :
(X) dans laquelle M', Q3 et Q4 ont les mêmes significations que celles définies plus haut (et ci-après simplement appelé acide carboxylique (X))·
La réaction d'estérification du composé alcool (LIV) et de l'acide carboxylique (X) peut en général être entreprise par mélange des matières dans un solvant aprotique tel que du dichloroéthane, du toluène, de l'éthylbenzène, du monochlorobenzène, de l'acétonitrile et du N. N-diméthylformamide, à une température de 20 à 200°C, de préférence de 50 à 150°C. Dans la réaction d'estérification, on ajoute habituellement un catalyseur acide ou un agent de déshydratation, et des exemples du catalyseur acide comprennent des acides organiques tels que l'acide p-toluène-sulfonique, et des acides inorganiques comme l'acide sulfurique. Des exemples de l'agent de déshydratation comprennent le 1,1'-carbonyldiimidazole et le N,N'-dicyclohexylcarbodiimide.
La réaction d'estérification peut de préférence être entreprise avec déshydratation, car ceci tend à réduire la durée de la réaction. Des exemples de procédé de déshydratation comprennent le procédé Dean et Stark.
La quantité d'acide carboxylique (X) est habituellement de O, 2 à 3 moles, de préférence de 0,5 à 2 moles pour 1 mole du composé alcool (LIV).
La quantité du catalyseur acide peut être une quantité catalytique ou la quantité équivalente au solvant, et est habituellement de 0,001 à 5 moles pour 1 mole du composé alcool (LIV). La quantité de l'agent de déshydratation est habituellement de 0,2 à 5 moles, de préférence de 0,5 à 3 moles pour 1 mole du composé alcool (LIV).
La présente composition de réserve comprend (A) un sel (I), (B) un sel (II) et (C) une résine contenant une unité structurelle possédant un groupe acidolabile et qui est elle-même insoluble ou peu soluble dans une solution aqueuse alcaline, mais devient soluble dans une solution aqueuse alcaline sous l'action d'un acide.
Le sel (I) et le sel (II) sont habituellement utilisés comme un générateur d'acide, et l'acide généré par irradiation du sel (I) et du sel (II) agit comme catalyseur vis-à-vis des groupes acidolabiles de la résine, clive les groupes acidolabiles et la résine devient soluble dans une solution aqueuse alcaline.
Dans la présente composition de réserve, la partie anion du sel (II) peut être la même que celle du sel (I), et la partie anion du sel (II) peut être différente de celle du sel (I).
La résine utilisée pour la présente composition contient une unité structurelle possédant le groupe acidolabile et qui est elle-même insoluble ou peu soluble dans une solution aqueuse alcaline, mais le groupe acidolabile est clivé par un acide.
Dans la présente description, "-COOR" peut être décrit comme une structure possédant un ester d'acide carboxylique", et peut aussi être abrégé en "groupe ester". Spécifiquement, "-COOR(CH3)3" peut être décrit comme une "structure possédant un ester tert.-butylique d'acide carboxylique" ou être abrégé en "groupe ester tert.-butylique".
Des exemples de groupe acidolabile comprennent une structure possédant un ester d'acide carboxylique comme un groupe ester alkylique dans lequel un atome de carbone adjacent à l'atome d'oxygène est un atome de carbone quaternaire, un groupe ester alicyclique dans lequel un atome de carbone adjacent à l'atome d'oxygène est un atome de carbone quaternaire et un groupe ester de lactone dans lequel un atome de carbone adjacent à l'atome d'oxygène est un atome de carbone quaternaire. Un "atome de carbone quaternaire" désigne un "atome de carbone lié à quatre substituants autres que des atomes d'hydrogène". Pour le groupe acidolabile, un exemple est un groupe possédant un atome de carbone quaternaire lié à trois atomes de carbone et un -OR', où R' représente un groupe alkyle.
Des exemples du groupe acidolabile comprennent un groupe ester alkylique dans lequel un atome de carbone adjacent à l'atome d'oxygène est un atome de carbone quaternaire, comme un groupe ester tert.-butylique, un groupe ester type acétal comme un groupe ester méthoxyméthylique, ester éthoxyméthylique, ester 1-éthoxyéthylique, ester 1-isobutoxyéthylique, ester 1-isopropoxyéthylique, ester 1-éthoxypropoxylique, ester 1 -(2-méthoxyéthoxy)éthylique, ester 1-(2-acéthoxyéthoxy)éthylique, ester 1-[2-(1-adamantyloxy)éthoxy]-éthylique, 1-[2-(1-adamantane-carbonyloxy)éthoxy]éthylique, ester tétrahydro-2-furylique et ester tétrahydro-2-pyranylique, un groupe ester alicyclique dans lequel un atome de carbone adjacent à l'atome d'oxygène est un atome de carbone quaternaire, comme un groupe ester isobornylique, ester 1-alkylcycloalkylique, ester 2-alkyl-2-adamantylique et ester 1-(1-adamantyl)-1-alkylalkylique. Au moins un atome d'hydrogène du groupe adamantyle peut être remplacé par un groupe hydroxyle.
Des exemples de l'unité structurelle comprennent une unité structurelle dérivée d'un ester d'acide acrylique, une unité structurelle dérivée d'un ester d'acide méthacrylique, une unité structurelle dérivée d'un ester d'acide norbornène-carboxylique, une unité structurelle dérivée d'un ester d'acide tricyclodécène-carboxylique et une unité structurelle dérivée d'un ester d'acide tétracyclodécène-carboxylique. Les unités structurelles dérivées d'esters d'acide acrylique et d'esters d'acide méthacryliques sont préférables.
La résine utilisée pour la présente composition peut être obtenue en ce que l'on entreprend la réaction de polymérisation d'un ou plusieurs monomères possédant le groupe acidolabile et une double liaison oléfinique.
Parmi les monomères, on préfère ceux qui possèdent un groupe volumineux et acidolabile comme un groupe ester alicyclique (par exemple un groupe ester 2-alkyl-2-adamantylique et ester 1-(1-adamantyl)-1-alkylalkylique), car on obtient une excellente résolution lorsque la résine obtenue est utilisée dans la présente composition.
Des exemples de tels monomères contenant le groupe volumineux et acidolabile comprennent de l'acrylate de 2-alkyle-2-adamantyle, du méthacrylate de 2-alkyl-2-adamantyle, de l'acrylate de 1-(1-adamantyl)-1-alkylalkyle, du méthacrylate de (1-adamantyl)-1-alkylalkyle, du 2-carboxylate de 2-alkyl-2-adamantyl-5-norbornène, du 2-carboxylate de 1-(1-adamantyl)-1-alkylalkyle, de Γα-chloroacrylate de 2-alkyl-2-adamantyle et de Γα-chloroacrylate de 1-(1-adamantyl)-1-alkylalkyle.
En particulier lorsque l'on utilise de l'acrylate de 2-alkyl-2-adamantyle, du méthacrylate de 2-alkyle-2-adamantyle ou de Γα-chloroacrylate de 2-alkyl-2-adamantyle en tant que monomères pour le composant de résine dans la présente composition, on a tendance à obtenir une composition de réserve dotée d'une excellente résolution. Des exemples typiques à ce sujet comprennent l'acrylate de 2-méthyl-2-adamantyle, le méthacrylate de 2-méthyl-2-adamantyle, l'acrylate de 2-éthyl-2-adamantyle, le méthacrylate de 2-éthyl-2-adamantyle, l'acrylate de 2-n-butyl-2-adamantyle, Γα-chloroacrylate de 2-méthyl-2-adamantyle et Γα-chloroacrylate de 2-éthyl-2-adamantyle. Lorsque l'on utilise en particulier de l'acrylate de 2-méthyl-2-adamantyle, du méthacrylate de 2-éthyl-2-adamantyle, de l'acrylate de 2-isopropyl-2-adamantyle ou du méthacrylate de 2-isopropyl-2-adamantyle pour la présente composition on a tendance à obtenir une composition de réserve dotée d'une excellente sensibilité et d'une haute résistance à la chaleur. Dans la présente invention, on peut utiliser ensemble, si nécessaire, deux ou plus de deux types de monomères ayant un ou plusieurs groupes dissociés par l'action de l'acide.
L'acrylate de 2-alkyl-2-adamantyle peut habituellement être produit par réaction d'un 2-alkyl-2-adamantanol ou d'un de ses sels métalliques avec un halogénure acrylique, et le méthacrylate de 2-alkyl-2-adamantyle peut habituellement être produit par réaction d'un 2-alkyl-2-adamantanol ou l'un de ses sels métalliques avec un halogénure méthacrylique.
La résine utilisée pour la présente composition peut aussi contenir d'autres unité(s) structurelle(s) dérivée(s) d'un monomère stable aux acides, outre les unités structurelles susmentionnées possédant le groupe acidolabile. Ici, l"'unité structurelle dérivée d'un monomère stable aux acides" désigne une unité structurelle qui n'est pas dissociée par un acide généré par le sel (I) et le sel (II).
Des exemples de telles autres unités structurelles dérivées du monomère stable aux acides comprennent une unité structurelle dérivée d'un monomère possédant un groupe carboxyle libre comme de l'acide acrylique et de l'acide méthacrylique, une unité structurelle dérivée d'un anhydride dicarboxylique aliphatique insaturé comme l'anhydride maléique et l'anhydride itaconique, une unité structurelle dérivée du 2-norbornène, une unité structurelle dérivée de l'acrylonitrile ou du méthacrylonitrile, une unité structurelle dérivée d'un acrylate d'alkyle ou d'un méthacrylate d'alkyle dans lequel un atome de carbone adjacent à l'atome d'oxygène est un atome de carbone secondaire ou tertiaire, une unité structurelle dérivée d'acrylate de 1-adamantyle ou de méthacrylate de 1-adamantyle, une unité structurelle dérivée d'un monomère styrénique comme le p-hydroxystyrène et le m-hydroxystyrène, une unité structurelle dérivée d'acryloyloxy-γ-butyrolactone ou de méthacryloyloxy-y-butyrolactone possédant un noyau lactone qui peut être substitué par un groupe alkyle, et similaires. Ici, le groupe 1-adamantyloxycarbonyle est le groupe stable aux acides bien que l'atome de carbone adjacent à l'atome d'oxygène soit un atome de carbone quaternaire, et le groupe 1-adamantyloxycarbonyle peut être substitué par au moins un groupe hydroxyle.
Des exemples spécifiques de l'unité structurelle dérivée du monomère stable aux acides comprennent une unité structurelle dérivée d'acrylate de 3-hydroxy-1-adamantyle, une unité structurelle dérivée de méthacrylate de 3-hydroxy-1-adamantyle, une unité structurelle dérivée d'acrylate de 3,5-dihydroxy-l-adamantyle, une unité structurelle dérivée de méthacrylate de 3,5-dihydroxy-l-adamantyle, une unité structurelle dérivée d'a-acryloyloxy-y-butyrolactone, une unité structurelle dérivée d'a-méthacryoloyloxy-y-butyrolactone, une unité structurelle dérivée de ß-acryloyloxy-y-butyrolactone, une unité structurelle dérivée de ß-méthacryloyloxy-y-butyrolactone, une unité structurelle représentée par la formule (1):
dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, R représente un groupe méthyle, un groupe trifluorométhyle ou un atome d'halogène, e représente un nombre entier de 0 à 3, et lorsque f vaut 2 ou 3, les R3 peuvent être identiques ou différents, une unité structurelle représentée par la formule (2) :
dans laquelle R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, R4 représente un groupe méthyle, un groupe trifluorométhyle ou un atome d'halogène, d représente un nombre entier de 0 à 3, et lorsque e vaut 2 ou 3, les R3 peuvent être identiques ou différents, une unité structurelle dérivée de p-hydroxystyrène, une unité structurelle dérivée de m-hydroxystyrène, une unité structurelle dérivée d'un composé alicyclique possédant une double liaison oléfinique, comme une unité structurelle représentée par la formule (3) :
(3) dans laquelle R5 et R6 représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en Ci à C3, un groupe hydroxyalkyle en Ci à C3, un groupe carboxyle, un groupe cyano, un groupe hydroxyle ou un groupe -COOU dans lequel U représente un résidu d'alcool, ou bien R5 et R6 peuvent être liés ensemble pour former un résidu d'anhydride carboxylique représenté par -C(=0)0C(=0)-, une unité structurelle dérivée d'un anhydride dicarboxylique insaturé aliphatique, comme une unité structurelle représentée par la formule (4) :
(4) une unité structurelle représentée par] la formule (5) : et similaires.
(5)
En particulier, la résine possédant en outre au moins une unité structurelle choisie parmi l'unité structurelle dérivée du p-hydroxystyrène, l'unité structurelle dérivée du m-hydroxystyrène, l'unité structurelle dérivée de l'acrylate de 3-hydroxy-1-adamantyle, l'unité structurelle dérivée du méthacrylate de 3-hydroxy-l-adamantyle, l'unité structurelle dérivée de l'acrylate de 3,5-dihydroxy-l-adamantyle, l'unité structurelle dérivée du méthacrylate de 3,5-dihydroxy-l-adamantyle, l'unité structurelle représentée par la formule (1) et l'unité structurelle représentée par la formule (2) en plus de l'unité structurelle ayant le groupe acidolabile est préférable du point de vue de l'adhésivité de la réserve sur un substrat et de la résolution de la réserve.
L'acrylate de 3-hydroxy-1-adamantyle, le méthacrylate de 3-hydroxy-1-adamantyle, l'acrylate de 3,5-dihydroxy-l-adamantyle et le méthacrylate de 3,5-dihydroxy-l-adamantyle peuvent être produits, par exemple, par réaction de l'hydroxyadamantane correspondant avec de l'acide acrylique, de l'acide méthacrylique ou son halogénure d'acide, et sont aussi disponibles dans le commerce.
En outre, l'acryloyloxy-y-butyrolactone et la méthacryloyloxy-y-butyrolactone possédant le noyau lactone qui peut être substitué par le groupe alkyle peuvent être produites par réaction de l'a- ou de la ß-bromo-y-butyrolactone correspondante avec de l'acide acrylique ou de l'acide méthacrylique, ou par réaction de l'a- ou de la ß-bromo-y-butyrolactone correspondante avec l'halogénure acrylique ou l'halogénure méthacrylique.
En tant que monomères destinés à donner des unités structurelles représentées par les formules (1) et (2), on citera spécifiquement, par exemple, un acrylate de lactones alicycliques et un méthacrylate de lactones alicycliques possédant le groupe hydroxyle, décrits ci-après, et leurs mélanges. Ces esters peuvent être produits, par exemple, par réaction de la lactone alicyclique correspondante possédant le groupe hydroxyle avec de l'acide acrylique ou de l'acide méthacrylique, et leur procédé de production est par exemple décrit dans le document JP 2000 - 26 446 A.
Des exemples de l'acryloyloxy-y-butyrolactone et de la méthacryloyloxy-y-butyrolactone possédant le noyau lactone qui peut être substitué par le groupe alkyle comprennent Γα-acryloyloxy-y-butyrolactone, Γα-méthacryloyloxy-y-butyrolactone, l'a-acryloyloxy-β,β-diméthyl-y-butyrolactone, l'a-möthacryloyloxy-ß.ß-möthyl-y-butyrolactone, Γα-acryloyloxy-a-méthyl-y-butyrolactone, Γα-méthacryloyloxy-a-méthyl-y-butyrolactone, la ß-acryloyloxy-y-butyrolactone, la β-méthacryloyoloxy-y-butyrolactone et la β-méthacryloyloxy-a-méthyl-y-butyrolactone.
La résine contenant une unité structurelle dérivée de 2-nornornène présente une structure solide, car le groupe alicyclique est directement présent sur sa chaîne principale et présente une propriétés d'où la résistance en gravure par voie sèche est excellente. L'unité structurelle dérivée du 2-norbornène peut être introduite dans la chaîne principale par polymérisation radicalaire en utilisant, par exemple, un anhydride dicarboxylique aliphatique insaturé comme l'anhydride maléique et l'anhydride itaconique, ensemble en addition au 2-norbornène correspondant. L'unité structurelle dérivée de 2-norbornène est formée par ouverture de sa double liaison, et peut être représentée par la formule (3) susmentionnée. L'unité structurelle dérivée d'anhydride maléique et d'anhydride itaconique, qui sont les unités structurelles dérivées d'anhydrides dicarboxyliques aliphatiques insaturés, sont formées par ouverture de leur double liaison et peuvent être représentées respectivement par la formule (4) et la formule (5) susmentionnées.
Dans R5 et R6 des exemples du groupe alkyle en Ci à C3 comprennent des groupes méthyle, éthyle et n-propyle, et des exemples du groupe hydroxyalkyle en Ci à C3 comprennent des groupes hydroxyméthyle et 2-hydroxyéthyle.
Dans R5 et R6, le groupe -COOU est un ester formé à partir du groupe carboxyle, et comme résidu alcool correspondant à U, on citera par exemple un groupe alkyle en Ci à C8 facultativement substitué, un groupe 2-oxooxolan-3-yle, 2-oxooxolan-4-yle et similaires, et en tant que substituant sur le groupe alkyle en Ci à C8, un groupe hydroxyle, un résidu hydrocarboné alicyclique et similaires.
Des exemples spécifiques du monomère utilisé pour donner l'unité structurelle représentée par la formule (3) susmentionnée peuvent comprendre du 2-norbornène, du 2-hydroxy-5-norbornène, de l'acide 5-norbornène-2-carboxylique, du 2-carboxylate de méthyl-5-norbornène, du 2-carboxylate de 2-hydroxyéthy-5-norbornène, du 5-norbornène-2-méthanol et de l'anhydride 5-norbornène-2,3-dicarboxylique.
Dans le groupe -COOU, lorsque U est le groupe acidolabile, l'unité structurelle représentée par la formule (3) est une unité structurelle possédant le groupe acidolabile, même en possédant le structure norbornane. Des exemples de monomères donnant une unité structurelle possédant le groupe acidolabile comprennent du 2-carboxylate de tert.-butyl-5-norbornène, du 2-carboxylate de 1-cyclohexyl-1-méthyléthyl-5-norbornène, du 2-carboxylate de 1-méthylcyclohexyl-5-norbornène, du 2-carboxylate de 2-méthyl-2-adamantyl-5-norbornène, du 2-carboxylate de 2-éthyl-2-adamantyl-5-norbornène, du 2-carboxylate de 1-(4-méthylcyclohexyl)-1-méthyléthyl-5- norbornène, du 2-carboxylate de 1-(4-hydroxycyclohexyl)-1-méthylhexyl- 5-norbornène, du 2-carboxylate de 1-méthyl-1-(4-oxocyclohexyl-éthyl-5-norbornène, du 2-carboxylate de 1-(1-adamantyl)-1-méthyléthyl-5-norbornène, et similaires.
La résine utilisée dans la présente composition contient de préférence la ou les unités structurelles possédant le groupe acidolabile, en général en une proportion de 10 à 80% molaires dans toutes les unités structurelles de la résine, bien que la proportion varie selon le type de rayonnement pour l'exposition de formation du motif, le type de groupe acidolabile, et similaires.
Lorsque les unités structurelles en particulier dérivées d'acrylate de 2-alkyl-2-adamantyle, de méthacrylate de 2-alkyl-2-adamantyle, d'acrylate de 1-(1-adamantyl)-1-alkylalkyle ou de méthacrylate de 1-(1-adamantyl)-1-alkylalkyle sont utilisées en tant qu'unités structurelles possédant le groupe acidolabile, il est avantageux pour la résistance de la réserve en gravure par voie sèche que la proportion des unités structurelles soit de 15% molaires ou plus dans toutes les unités structurelles de la résine.
Lorsque, outre des unités structurelles possédant le groupe acidolabile, la résine contient d'autres unités structurelles possédant le groupe stable aux acides, il est préférable que la somme de ces unités structurelles soit de l'ordre de 20 à 90% molaires, sur base de toutes les unités structurelles de la résine.
Dans le cas d'une lithographie au KrF, même dans le cas où l'on utilise une unité structurelle dérivée d'hydroxystyrène comme le p-hydroxystyrène et le m-hydroxystyrène, en tant que l'un des composants de la résine, on peut obtenir une composition de réserve dotée d'une transparence suffisante. Pour l'obtention de telles résines, le monomère d'ester acrylique ou méthacrylique correspondant peut être polymérisé par voie radicalaire avec de l'acétoxystyrène et du styrène, et le groupe acétoxy de l'unité structurelle dérivée d'acétoxystyrène peut ensuite être désacétylée par un acide.
Des exemples spécifiques de l'unité structurelle dérivée d'hydroxystyrène comprennent les unités structurelles suivantes représentées par les formules (6) et (7).
La résine utilisée pour la présente composition de réserve peut être produite en ce que l'on entreprend la réaction de polymérisation du ou des monomère(s) correspondant(s). La résine peut aussi être produite en ce que l'on entreprend la réaction d'oligomérisation du ou des monomère(s) correspondant(s) suivie d'une polymérisation de l'oligomère obtenu.
La réaction de polymérisation est habituellement entreprise en présence d'un amorceur radicalaire.
L'amorceur radicalaire n'est pas limité, et des exemples de cet amorceur comprennent un composé azoïque tel que le 2,2'-azobis-isobutyronitrile, le 2,2'-azobis(2-méthylbutyronitrile), le 1,1'-azobis(cyclohexane-l-carbonitrile), le 2,2'-azobis(2,4-diméthyl-valéronitrile), le 2,2é-azobis(2,4-diméthyl-4-méthoxyvaléronitrile), le 2,2'-azobis(2-méthylpropionate) de diméthyle et le 2,2'-azobis(2-hydroxyméthylpropionitrile), un hydroperoxyde organique comme le peroxyde de lauroyle, l'hydroperoxyde de tert.-butyle, le peroxyde de benzoyle, le peroxybenzoate de tert.-butyle, l'hydroperoxyde de cumène, le peroxydicarbonate de diisopropyle, le peroxydicarbonate de di-n-propyle, le peroxynéodécanoate de tert.-butyle, le peroxypivalate de tert.-butyle et le peroxyde de 3,5,5-triméthylhexanoyle, et un peroxyde inorganique comme le peroxodisulfate de potassium, le peroxodisulfate d'ammonium et le peroxyde d'hydrogène. Parmi eux, le composé azoïque est préférable et le 2,2'-azobis(2-méthylbutyronitrile), le 2,2'-azobisisobutyronitrile, le 1,1'-azobis(cyclohexane-1-carbonitrile), le 2,2'-azobis(2,4-diméthyl-valéronitrile) et le 2,2'-azobis(2-méthylpropionate) de diméthyle sont plus préférables, et le 2,2'-azobis-isobutyronitrile et le 2,2'-azobis(2,4-diméthyl-valéronitrile) sont particulièrement préférables.
Ces amorceurs radicalaires peuvent être utilisés seuls ou sous forme d'un mélange de deux ou plus de deux types d'entre eux. Lorsque l'on utilise un mélange de deux ou plus de deux types d'entre eux, la proportion de mélange n'est pas particulièrement limitée.
La quantité de l'amorceur radicalaire est de préférence de 1 à 20% molaires, sur base de la quantité molaire de tous les monomères ou oligomères.
La température de polymérisation est habituellement de 0 à 150°C, de préférence de 40 à 100°C.
La réaction de polymérisation est habituellement entreprise en présence d'un solvant, et on préfère l'utilisation d'un solvant suffisant pour dissoudre le monomère, l'amorceur radicalaire et la résine obtenue. Des exemples comprennent un solvant hydrocarboné comme du toluène, un solvant éther comme le 1,4-dioxane et le tétrahydrofuranne, un solvant cétone comme la méthylisobutylcétone, un solvant alcool comme l'alcool isopropylique, un solvant ester cyclique comme la γ-butyrolactone, un solvant éther-ester glycolique comme l'acétate d'éther monométhylique de propylène glycol, et un solvant ester acyclique comme le lactate d'éthyle. Ces solvants peuvent être utilisés seuls, ou l'on peut utiliser un mélange d'entre eux.
La quantité de solvant n'est pas limitée et, en pratique, elle est de préférence de 1 à 5 parties en poids par rapport à 1 partie de tous les monomères ou oligomères.
Lorsque l'on utilise un composé alicyclique ayant une double liaison oléfinique et un anhydride dicarboxylique aliphatique insaturé en tant que monomères, il est préférable de les utiliser en excès, vu le fait qu'ils ont tendance à ne pas être aisément polymérisés.
Au terme de la réaction de polymérisation, la résine produite peut être isolée, par exemple, par addition au mélange réactionnel obtenu d'un solvant dans lequel la présente résine est insoluble ou peu soluble et filtration de la résine précipitée. Si nécessaire, la résine isolée peut être purifiée, par exemple par lavage avec un solvant approprié.
La présente composition de réserve comprend de préférence de 80 à 99,9% en poids du composant de résine et de 0,1 à 20% en poids de la somme du sel (I) et du sel(ll), sur base de la quantité totale du composant de résine, du sel (I) et du sel (II).
La proportion quantitative du sel (I) et du sel (II) est habituellement de 9 / 1 à 1 / 9.
Dans la présente composition de réserve, une détérioration de performance causée par une inactivation de l'acide qui survient par suite d'un retard après exposition peut être réduite par addition d'un composé de base organique, en particulier un composé de base organique contenant de l'azote, en tant que désactiveur.
Des exemples spécifiques du composé de base organique azoté comprennent un composé aminé représenté par les formules suivantes :
dans lesquelles R11 et R12 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, un groupe cycloalkyle ou un groupe aryle, et les groupes alkyle, cycloalkyle et aryle peuvent être substitués par au moins un groupe choisi parmi un groupe hydroxyle, un groupe amino qui peut être substitué par un groupe alkyle en Ci à C4 et un groupe alcoxy en Ci à Οβ qui peut être substitué par un groupe alcoxy en Ci à Cq, R13 et R14 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, un groupe cycloalkyle, un groupe aryle ou un groupe alcoxy, et le groupe alkyle, cycloalkyle, aryle et alcoxy peut être substitué par au moins un groupe choisi parmi un groupe hydroxyle, un groupe amino qui peut être substitué par un groupe alkyle en Ci à C4 et un groupe alcoxy en Ci à C6, ou bien R13 et R14 se lient, ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils sont liés, pour former un noyau aromatique, R15 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, un groupe cycloalkyle, un groupe aryle, un groupe alcoxy ou un groupe nitro, et le groupe alkyle, cycloalkyle, aryle et alcoxy peut être substitué par au moins un groupe choisi parmi un groupe hydroxyle, un groupe amino qui peut être substitué par un groupe alkyle en Ci à C4 et un groupe alcoxy en Ci à Cô, R16 représente un groupe alkyle ou cycloalkyle, et le groupe alkyle et cycloalkyle peut être substitué par au moins un groupe choisi parmi un groupe hydroxyle, un groupe amino qui peut être substitué par un groupe alkyle en Ci à C4 et un groupe alcoxy en Ci à Οβ, et W représente -CO-, -NH-, -S-, -S-S-, un groupe alkylène don t au moins un groupe méthylène peut être remplacé par -O-, ou un groupe alcénylène dont au moins un groupe méthylène peut être remplacé par -O-, et un hydroxyde d'ammonium quaternaire représenté par la formule suivante :
dans laquelle R17, R18, R19 et R20 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle, un groupe cycloalkyle ou un groupe aryle, et le groupe alkyle, cycloalkyle et aryle peut être substitué par au moins un groupe choisi parmi un groupe hydroxyle, un groupe amino qui peut être substitué par un groupe alkyle en Ci à C4 et un groupe alcoxy en Ci à C6.
Le groupe alkyle dans R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19 et R20 comporte de préférence de 1 à 10 atomes de carbone, et plus préférablement de 1 à 6 atomes de carbone.
Des exemples de groupes amino qui peuvent être substitués par le groupe alkyle en Ci à C4 comprennent des groupes amino, méthylamino, éthylamino, n-butylamino, diméthylamino et diéthylamino. Des exemples du groupe alcoxy en Ci à Ce qui peut être substitué par le groupe alcoxy en Ci à Cô comprennent des groupes méthoxy, éthoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, tert.-butoxy, n-pentyloxy, n-hexyloxy et 2-méthoxyéthoxy.
Des exemples spécifiques du groupe alkyle qui peut être substitué par au moins un groupe choisi parmi un groupe hydroxyle, un groupe amino qui peut être substitué par un groupe alkyle en Ci à C4 et un groupe alcoxy en Ci à C6, qui peut être substitué par un groupe alcoxy en Ci à C6, comprennent des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, tert.-butyle, n-pentyle, n-hexyle, n-octyle, n-nonyle, n-décyle, 2-(2-méthoxyéthoxy)éthyle, 2-hydroxyéthyle, 2-hydroxypropyle, 2-aminoéthyle, 4-aminobutyle et 6-aminohexyle.
Le groupe cycloalkyle dans R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19 et R20 comporte de préférence de 5 à 10 atomes de carbone. Des exemples spécifiques du groupe cycloalkyle qui peut être substitué par au moins un groupe choisi parmi un groupe hydroxyle, un groupe amino qui peut être substitué par un groupe alkyle en Ci à C4 et un groupe alcoxy en Ci à Ce comprennent des groupes cyclopentyle, cyclohexyle, cycloheptyle et cyclooctyle.
Le groupe aryle dans R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19 et R20 comporte de préférence de 6 à 10 atomes de carbone. Des exemples spécifiques du groupe aryle qui peut être substitué par au moins un groupe choisi parmi un groupe hydroxyle, un groupe amino qui peut être substitué par un groupe alkyle en Ci à C4 et un groupe alcoxy en Ci à C6 comprennent des groupes phényle et naphtyle.
Le groupe alcoxy dans R13, R14 et R15 comporte de préférence d'environ 1 à 6 atomes de carbone, et des exemples spécifiques de ce groupe comprennent des groupes méthoxy, éthoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, tert.-butoxy, n-pentyloxy et n-hexyloxy.
Les groupes alkylène et alcénylène de W comportent de préférence de 2 à 6 atomes de carbone. Des exemples spécifiques du groupe alkylène comprennent des groupes éthylène, triméthylène, tétraméthylène, méthylènedioxy et éthylène-1,2-dioxy, et des exemples spécifiques du groupe alcénylène comprennent des groupes éthane-1,2-diyle, 1-propène-1,3-diyle et 2-butène-1,4-diyle.
Des exemples spécifiques du composé amine comprennent la n-hexylamine, la n-heptylamine, la n-octylamine, la n-nonylamine, la n-décylamine, l'aniline, la 2-méthylaniline, la 3-méthylaniline, la 4-méthylaniline, la 4-nitroaniline, la 1-naphtylamine, la 2-naphtylamine, l'éthylènediamine, la tétraméthylènediamine, l'hexaméthylènediamine, le 4,4'-diamino-1,2-diphényléthane, le 4,4'-diamino-3,3'-diméthyl-diphénylméthane, le 4,4,-diamino-3,3'-diéthyldiphénylméthane, la dibutylamine la dipentylamine, la dihexylamine, la diheptylamine, la dioctylamine, la dinonylamine, la didécylamine, la N-méthylaniline, la pipéridine, la diphénylamine, la triéthylamine, la triméthylamine, la tripyopylamine, la tributylamine, la tripentylamine, la trihexylamine, la triheptylamine, la trioctylamine, la trinonylamine, la tridécylamine, la méthyldibutylamine, la méthyldipentylamine, la méthyldihexylamine, la méthyldicyclohexylamine, la méthyldiheptylamine, la méthyldioctylamine, la méthyldinonylamine, la méthyldidécylamine, l'éthyldibutylamine, l'éthyldipentylamine, l'éthyldihexylamine, l'éthyldiheptylamine, l'éthyldioctylamine, l'éthyldinonylamine, l'éthyldidécylamine, la dicyclohexylméthylamine, la tris[2-2-méthoxyéthoxy)éthyl]amine, la triisopropanolamine, la Ν,Ν-diméthylaniline le 2,6-diisopropylaniline, l'imidazole, le benzimidazole, la pyridine, la 4-méthylpyridine, le 4-méthylimidazole, la bipyridine, la 2,2'-dipyridylamine, le di-2-pyridylcétone, la 1,2-di(2-pyridyl)éthane, la 1,2-di(4-pyridyl-éthane, le 1,3-di(4-pyridyl)propane, la 1,2-bis(2-pyridyl)éthylène, la 1,2-bis(4- pyridyl)éthylène, la 1,2-bis(4-pyridyloxy)éthane, le sulfure de 4,4-dipyridyle, le disulfure de 4,4,-dipyridyle, la 1,2-bis(4-pyridyl)éthylène, la 2,2'-dipicolylamine et la 3,3'-dipicolylamine.
Des exemples de l'hydroxyde d'ammonium quaternaire comprennent de l'hydroxyde de tétraméthylammonium, de l'hydroxyde de tétrabutylammonium, de l'hydroxyde de tétrahexylammonium, de l'hydroxyde de tétraoctylammonium, de l'hydroxyde de phényltriméthylammonium, de l'hydroxyde de (3-trifluorométhylphényl)-triméthylammonium et de l'hydroxyde de (2-hydroxyéthyl)triméthylammonium (appelé "choline").
Une amine à encombrement stérique ayant un squelette de pipéridine comme divulgué dans le document JP 11-52575 A1 peut aussi être utilisée comme désactiveur.
Du point de vue de la formation de motifs dotés d'une plus haute résolution, l'hydroxyde d'ammonium quaternaire est utilisé de préférence en tant que désactiveur.
Lorsque le composé basique est utilisé comme désactiveur, la présente composition de réserve comprend de préférence de 0,01 à 1% en poids du composé basique, sur base de la quantité totale du composant de résine, du sel (I) et du sel (II).
La présente composition de réserve peut contenir, si nécessaire, une petite quantité de divers additifs tels qu'un sensibilisateur, un agent de suppression de solution, d'autres polymères, un tensioactif, un stabilisant et une teinture, pour autant que l'effet de la présente invention ne soit pas inhibé.
La présente composition de réserve est en général sous la forme d'une composition de réserve liquide dans laquelle les ingrédients susmentionnés sont dissous dans un solvant, et la composition de réserve liquide est appliquée sur un substrat tel qu'une galette de silicium, par un procédé conventionnel comme un revêtement par centrifugation. Le solvant utilisé est suffisant pour dissoudre les ingrédients susmentionnés, avoir une vitesse de séchage appropriée et donner un revêtement uniforme et lisse après évaporation du solvant. On peut utiliser des solvants généralement utilisés dans la technique.
Des exemples du solvant comprennent un ester de glycoléther comme l'acétate d'éthylglycol, l'acétate de méthylglycol et l'acétate d'éther monopropylique de propylène glycol, et des esters acycliques comme le lactate d'éthyle, l'acétate de butyle, l'acétate d'amyle et le pyruvate d'éthyle, une cétone comme l'acétone, la méthylisobutylcétone, la 2-heptanone et la cyclohexanone, et un éther cyclique comme la γ-butyrolactone. Ces solvants peuvent être utilisés seuls , et on peut en mélanger deux ou plus de deux pour l'utilisation.
Un film de réserve appliqué sur le substrat, puis séché, est soumis à une exposition aux fins de formation du motif, puis traité à la chaleur pour faciliter une réaction de déblocage, puis est développé au moyen d'un développeur alcalin. Le développeur alcalin utilisé peut être n'importe laquelle de diverses solutions alcalines utilisées dans la technique. En général, on utilise souvent une solution aqueuse d'hydroxyde de tétraméthylammonium ou d'hydroxyde de (2-hydroxyéthyl)triméthylammonium (couramment appelé "choline").
Il doit être entendu que les formes de réalisations divulguées ici sont des exemples à tous égards et ne sont pas limitatives. L'idée est que la portée de la présente invention est déterminée, non pas par les descriptions qui précèdent, mais par les revendications en annexe, et couvrent toutes les variantes des significations et des portées des revendications.
La présente invention sera décrite plus spécifiquement au moyen d'exemples, lesquels ne sont pas à interpréter comme limitant la portée de la présente invention. Les "%" et "parties" utilisés pour représenter la teneur en n'importe quel composé et la quantité de toute matière utilisée dans les exemples et les exemples comparatifs qui suivent sont sur une base pondérale, sauf autre stipulation expresse. La moyenne pondérale de poids moléculaire de toute matière utilisée dans les exemples qui suivent est une valeur trouvée par chromatographie à perméation de gel [type HLC-8120GPC, colonne (trois colonnes) : gel TSK Multipore HXL-M, solvant, tétrahydrofuranne, fabrication de TOSOH CORPORATION] en utilisant du styrène comme matière standard de référence. Les structures de composés ont été déterminées par RMN (type GX-270 ou type EX-270, fabrication de JEOL LTD) et spectrométrie de masse (chromatographie liquide : type 1100, fabrication de AGILENT TECHNOLOGIES LTD., spectrométrie de masse : type LC / MSD ou LC / MSD TOF, fabrication de AGILENT TECHNOLOGIES LTD.).
EXEMPLE 1.- Sel synthétique
I 1 230 parties de solution aqueuse d'hydroxyde de sodium à 30% ont été ajoutées à un mélange de 100 parties d'acétate de méthyldifluoro(fluorosulfonyle) et 250 parties d'eau traitée par échange d'ions, dans un bain de glace. Le mélange résultant a été chauffé et maintenu au reflux à 100°C pendant 3 heures. Après refroidissement, le mélange refroidi a été neutralisé avec 88 parties d'acide chlorhydrique concentré et la solution obtenue a été concentrée de manière que l'on obtienne 164,8 parties de sel de sodium d'acide difluorosulfoacétique (contenant un sel inorganique, pureté : 62,8%).
(2) 5,0 parties de difluorosulfoacétate de sodium (pureté : 62,8%), 2,6 parties de 4-oxo-1-adamantanol et 100 parties d'éthylbenzène ont été mélangées et on y a ajouté 0,8 partie d'acide sulfurique concentré. Le mélange résultant a été porté au reflux pendant 30 heures. Après refroidissement, le mélange a été filtré pour donner des solides, et les solides ont été lavés à l'éther tert.-butylméthylique pour donner 5,5 parties du sel représenté par la formule (a) susmentionnée. Sa pureté était de 35,6%, calculée par le résultat d'une analyse par RMN au 1H.
RMN au 1H (sulfoxyde de diméthyle - d6, norme interne tétraméthylsilane) : d (ppm) 1,84 (d, 2H, J = 13,0 Hz), 2,00 (d, 2H, J = 11,9 Hz), 2,29 - 2,32 (m, 7H), 2,54 (s, 2H).
(3) A 5,4 parties du sel représenté par la formule (a), et obtenu en (2) (pureté : 35,6%), on a ajouté un solvant mélangé de 16 parties d'acétonitrile et 16 parties d'eau traitée par échange d'ions. On a ajouté au mélange résultant une solution préparée par mélange de 1,7 partie de chlorure de triphénylsulfonium, 5 parties d'acétonitrile et 5 parties d'eau traitée par échange d'ions. Après 15 heures d'agitation, le mélange obtenu a été concentré et extrait avec 142 parties de chloroforme. La couche organique obtenue a été lavée à l'eau traitée par échange d'ions et concentrée. Le concentré obtenu a été lavé avec 24 parties d'éther tert.-butylméthylique et on a décanté le solvant pour obtenir 1,7 partie du sel représenté par la formule (b) susmentionnée, sous la forme d'un solide blanc que l'on a appelé B1.
RMN au 1H (sulfoxyde de diméthyle - d6, norme interne : tétraméthylsilane) : d (ppm) 1,83 (d, 2H, J = 12,7 Hz), 2,00 (d, 2H, J = 12 Hz), 2,29 - 2,32 (m, 7H), 2,53 (s, 2H), 7,75 - 7,91 (m, 15H).
SM (spectre ESI(+)) :M+ 263,2 (Ci8Hi5S+ = 263,09) SM (spectre ESI(-)) : M- 323,0 (C12H13F2O6S' = 323,04).
EXEMPLE 2,- Sel synthétique (1) 230 parties de solution aqueuse d'hydroxyde de sodium à 30% ont été ajoutées à un mélange de 100 parties d'acétate de méthyldifluoro(fluorosulfonyle) et 250 parties d'eau traitée par échange d'ions, dans un bain de glace. Le mélange résultant a été chauffé et maintenu au reflux à 100°C pendant 3 heures. Après refroidissement, le mélange refroidi a été neutralisé avec 88 parties d'acide chlorhydrique concentré et la solution obtenue a été concentrée de manière que l'on obtienne 164,8 parties de sel de sodium d'acide difluorosulfoacétique (contenant un sel inorganique, pureté : 62,8%).
(2) 30 parties de sel de sodium d'acide difluorosulfoacétique de sodium (pureté : 62,8%), 14,7 parties du composé représenté par la formule (c) susmentionnée et 300 parties de toluène ont été mélangées et on y a ajouté 18,1 partie d'acide p-toluène-sulfonique. Le mélange résultant a été chauffé et porté au reflux pendant 12 heures. La solution obtenue a été filtrée pour donner les solides. Les solides obtenus ont été mélangés à 100 parties d'acétonitrile et le mélange résultant a été filtré. Le filtrat obtenu a été concentré pour donner 26,7 parties du sel représenté par la formule (d) susmentionnée.
RMN au 1H (sulfoxyde de diméthyle - de, norme interne tétraméthylsilane) : d (ppm) 1,57 -1,67 (m, 2H), 1,91 - 2,06 (m, 2H), 2,53 (dd, 1 H), 3,21 (td, 1 H), 4,51 (d, 1 H), 4,62 (s, 1 H).
(3) 26,7 parties du sel représenté par la formule (d), et obtenu en (2) ci-avant ont été dissoutes dans 267 parties d'acétonitrile. On a ajouté à la solution résultante 23,9 parties de chlorure de triphénylsulfonium et 239 parties d'eau traitée par échange d'ions. Le mélange résultant a été agité pendant 15 heures, puis concentré. Le résidu obtenu a été extrait deux fois avec 200 parties de chloroforme. Les couches organiques obtenus ont été mélangées, lavées à l'eau traitée par échange d'ions et concentrées. Le concentré obtenu a été mélangé à 200 parties d'éther tert.-butylméthylique et le mélange obtenu a été filtré pour donner 37,7 parties du sel représenté par la formule (e) sous la forme d'une huile jaune pâle, que l'on a appelée B2.
RMN au 1H (sulfoxyde de diméthyle - d6, norme interne tétraméthylsilane) : d (ppm) 1,57 -1,67 (m, 2H), 1,91 - 2,06 (m, 2H), 3,21 (td, 1H), 4,51 (d, 1H), 4,62 (s, 1H), 7,76 - 7,91 (m, 15H).
SM (spectre ESI(+)) :M+ 263,2 (Ci8Hi5S+ = 263,09) SM (spectre ESI(-)) : M- 311,0 (C10H9F2O7S' = 311,00).
EXEMPLE 3.- Sel synthétique
(1) 460 parties de solution aqueuse d'hydroxyde de sodium à 30% ont été ajoutées à un mélange de 200 parties d'acétate de méthyldifluoro(fluorosulfonyle) et 300 parties d'eau traitée par échange d'ions, dans un bain de glace. Le mélange résultant a été chauffé et maintenu au reflux à 100°C pendant 2,5 heures. Après refroidissement, le mélange refroidi a été neutralisé avec 175 parties d'acide chlorhydrique concentré, de manière que l'on obtienne 328,19 parties de sel de sodium d'acide difluorosulfoacétique (contenant un sel inorganique, pureté : 62,8%).
(2) 5,0 parties de difluorosulfoacétate de sodium (pureté : 62,8%), obtenu en (1), 2,6 parties de 4-oxo-1-adamantanol et 100 parties d'éthylbenzène ont été mélangés et on y a ajouté 0,8 partie d'acide sulfurique concentré. Le mélange résultant a été porté au reflux pendant 30 heures. Après refroidissement, le mélange a été filtré pour donner des solides, et les solides ont été lavés à l'éther tert.-butylméthylique pour donner 5,5 parties du sel représenté par la formule (a) susmentionnée. Sa pureté était de 57,6%, calculée par le résultat d'une analyse par RMN au 1H.
RMN au 1H (sulfoxyde de diméthyle - d6, norme interne tétraméthylsilane) : d (ppm) 1,84 (d, 2H), 2,00 (d, 2H), 2,29 - 2,32 (m, 7H), 2,54 (s, 2H).
(3) A 4,3 parties du sel représenté par la formule (a), et obtenu en (2) ci-avant (pureté : 57,6%), on a ajouté 43,0 parties de chloroforme. On a ajouté au mélange résultant 2,2 parties du sel de sulfonium représenté par la formule (f) susmentionnée et 11,7 parties d'eau traitée par échange d'ions. Après 15 heures d'agitation, le mélange obtenu a été séparé en une couche organique et une couche aqueuse. La couche organique a été lavée plusieurs fois avec de l'eau traitée par échange d'ions, jusqu'à ce que la couche aqueuse obtenue soit neutralisée, puis a été concentrée. Le concentré obtenu a été mélangé à 15,0 parties d'éther tert.-méthylbutylique et le surnageant a été éliminé par décantation. Le résidu obtenu a été séché pour donner 2,3 parties du sel représenté par la formule (g) susmentionnée sous forme d'un solide blanc, que l'on a appelé B3.
RMN au 1H (sulfoxyde de diméthyle - d6, norme interne tétraméthylsilane) : d (ppm) 1,82 (d, 2H), 1,98 (d, 2H), 2,27 - 2,35 (m, 7H), 2,51 (s, 2H), 7,52 (d, 4H), 7,74 - 7,89 (m, 20H), 7,91 (d, 4H).
EXEMPLE 4,- Sel synthétique
(1) 460 parties de solution aqueuse d'hydroxyde de sodium à 30% ont été ajoutées à un mélange de 200 parties d'acétate de méthyldifluoro(fluorosulfonyle) et 300 parties d'eau traitée par échange d'ions, dans un bain de glace. Le mélange résultant a été chauffé et maintenu au reflux à 100°C pendant 2,5 heures. Après refroidissement, le mélange refroidi a été neutralisé avec 175 parties d'acide chlorhydrique concentré et la solution obtenue a été concentrée de manière que l'on obtienne 328,19 parties de sel de sodium d'acide difluorosulfoacétique (contenant un sel inorganique, pureté : 62,8%).
(2) 75,1 parties d'acide p-toluène-sulfonique ont été ajoutées à un mélange de 123,3 parties du sel de sodium de l'acide difluorosulfoacétique de sodium (pureté : 62,8%), 65,1 parties de 1- adamantane-méthanol et 600 parties de dichloroéthane, et le mélange résultant a été chauffé et porté au reflux pendant 12 heures. Le mélange a été concentré pour éliminer le dichloroéthane et on a ajouté au résidu obtenu 400 parties d'éther tert.-butylméthylique. Le mélange obtenu a été agité et filtré pour donner le solide. On a ajouté au solide 400 parties d'acétonitrile et le mélange résultant a été agité et filtré, et cette opération a été répétée. Les filtrats obtenus ont été mélangés et la solution obtenue a été concentrée pour donner 99,5 parties du sel représenté par la formule (h) susmentionnée.
RMN au 1H (sulfoxyde de diméthyle - de, norme interne tétraméthylsilane) : d (ppm) 1,51 (d, 6H), 1,62 (dd, 6H), 1,92 (s, 3H), 3,80 (s, 2H).
(3) 5,0 parties de thioanisole ont été dissoutes dans 15,0 parties d'acétonitrile. On y a ajouté 8,35 parties de perchlorate d'argent (I), puis on a ajouté 11,4 parties de solution d'acétonitrile contenant 5,71 parties d'iodure de méthyle. Le mélange résultant a été agité pendant 24 heures. Le précipité a été filtré aux fins d'élimination et le filtrat a été concentré. Le concentré a été mélangé à 36,8 parties d'éther tert.-butylméthylique et le mélange résultant a été agité et filtré pour donner 8,22 parties de perchlorate de diméthylphénylsulfonium sous forme d'un solide blanc.
(4) 5,98 parties du sel représenté par la formule (h) susmentionnée, obtenu en (2) ci-avant, ont été mélangées à 35,9 parties de chloroforme. On a ajouté au mélange résultant une solution obtenue par mélange de 4,23 parties de perchlorate de diméthylphénylsulfonium obtenu en (3) et 12,7 parties d'eau traitée par échange d'ions. Le mélange résultant a été agité pendant 4 heures, et séparé en une couche organique et une couche aqueuse. La couche aqueuse a été soumise à une extraction avec 23,9 parties de chloroforme, pour donner une couche dans du chloroforme. La couche organique et la couche de chloroforme ont été mélangées et lavées plusieurs fois à l'eau traitée par échange d'ions jusqu'à ce que la couche aqueuse obtenue soit neutralisée, puis a été concentrée. Le concentré obtenu a été mélangé à 31,8 parties d'éther tert.-butylméthylique et le mélange résultant a été filtré pour donner 5,38 parties du sel représenté par la formule (i) susmentionnée sous forme d'un solide blanc, que l'on a appelé B4.
RMN au 1H (sulfoxyde de diméthyle - d6, norme interne tétraméthylsilane) : d (ppm) 1,51 (d, 6H), 1,62 (dd, 6H), 1,92 (s, 3H), 3,26 (s, 6H), 3,80 (s, 2H), 7,68 - 7,80 (m, 3H), 8,03 - 8,06 (m, 2H).
SM (spectre ESI(+)) :M+ 193,0 (C8HnS+ = 139,06) SM (spectre ESI(-)) : M- 323,0 (C^H^OsS' = 323,08).
EXEMPLE 5,- Sel synthétique
(1) 32,8 parties du sel représenté par la formule (h) susmentionnée, obtenu par un procédé similaire à celui décrit pour le sel synthétique de l'exemple 4 ci-avant (1) et (2), ont été dissoutes dans 100 parties d'eau traitée par échange d'ions. On a ajouté à la solution résultante un mélange de 28,3 parties de chlorure de triphénylsulfonium et 140 parties de méthanol, et agité pendant 5 heures. Le mélange résultant a été concentré. Le résidu obtenu a été soumis à deux extractions avec 200 parties de chloroforme. Les couches organiques obtenues ont été mélangées et lavées à répétition avec de l'eau traitée par échange d'ions jusqu'à ce que la couche aqueuse obtenue soit neutralisée. La solution obtenue a été concentrée. On a ajouté au concentré 300 parties d'éther tert.-butylméthylique et agité. Le mélange résultant a été filtré et le solide obtenu a été séché pour donner 39,7 parties du sel représenté par la formule G) susmentionnée, sous forme d'un solide blanc que l'on a appelé B5.
RMN au 1H (sulfoxyde de diméthyle - d6, norme interne : tétraméthylsilane) : δ (ppm) 1,52 (d, 6H), 1,63 (dd, 6H), 1,93 (s, 3H), 3,81 (s, 2H), 7,76 - 7,90 (m, 15H).
SM (spectre ESI(+)) :M+ 263,2 (Ci8H25S+ = 263,09) SM (spectre ESI(-)) : M- 323,0 (C13H17F2O5S' = 323,08).
EXEMPLE 6.- Sel synthétique
(1) 460 parties de solution aqueuse d'hydroxyde de sodium à 30% ont été ajoutées à un mélange de 200 parties d'acétate de méthyldifluoro(fluorosulfonyle) et 300 parties d'eau traitée par échange d'ions, dans un bain de glace. Le mélange résultant a été chauffé et maintenu au reflux à 100°C pendant 2,5 heures. Après refroidissement, le mélange refroidi a été neutralisé avec 175 parties d'acide chlorhydrique concentré et la solution obtenue a été concentrée de manière que l'on obtienne 328,19 parties de sel de sodium d'acide difluorosulfoacétique (contenant un sel inorganique, pureté : 62,8%).
(2) 123,3 parties de sel de sodium de l'acide difluorosulfoacétique (pureté : 62,8%), 65,7 parties de 1-adamantane-méthanol et 600 parties de dichloroéthane ont été mélangés et on y a ajouté 75,1 parties d'acide p-toluène-sulfonique. Le mélange résultant a été chauffé et porté au reflux pendant 12 heures. La solution obtenue a été concentrée aux fins d'élimination du dichloroéthane. Le résidu obtenu a été mélangé à 400 parties d'éther tert.-butylméthylique et le mélange résultant a été agité. Le mélange a été filtré pour donner le solide<. Le solide a été mélangé à 400 parties d'acétonitrile et le mélange résultant a été filtré pour donner le filtrat et le solide. Le solide obtenu a été mélangé à 400 parties d'acétonitrile et le mélange résultant a été filtré pour donner le filtrat et le solide. Les filtrats obtenus ont été mélangés et concentrés, pour donner 99,5 parties du sel représenté par la formule (h) susmentionnée.
RMN au 1H (sulfoxyde de diméthyle - dß, norme interne : tétraméthylsilane) : d (ppm) 1,51 (d, 6H), 1,62 (dd, 6H), 1,92 (s, 3H), 3,80 (s, 2H).
(3) 150 parties de 2-bromoacétophénone ont été dissoutes dans 375 parties d'acétone, et on a ajouté goutte à goutte à la solution obtenue 66,5 parties de tétrahydrothiophène. Le mélange résultant a été agité à la température ambiante pendant 24 heures et les précipités blancs ont été filtrés, lavés et séchés pour donner 207,9 parties de bromure de 1-(2-oxo-2-phényléthyl)tétrahydrothiophénium sous la forme de cristaux blancs.
RMN au 1H (sulfoxyde de diméthyle - d6, norme interne : tétraméthylsilane) : d (ppm) 2,13 - 2,36 (m, 4H), 3,50 - 3,67 (m, 4H), 5,41 (s, 2H), 7,63 (t, 2H), 7,78 (t, 1H), 8,02 (d, 2H).
(4) 99,5 parties du sel représenté par la formule (h), obtenu à l'étape (2) ci-avant, ont été dissoutes dans 298 parties d'acétonitrile. On a ajouté à la solution obtenue 79,5 parties de bromure de 1-(2-oxo-2-phényléthyl)tétrahydrothiophénium obtenu en (3) ci-avant et 159 parties d'eau traitée par échange d'ions. Le mélange résultant a été agité pendant 15 heures et concentré. Le concentré obtenu a été extrait deux fois avec 500 parties de chloroforme. Les couches organiques obtenues ont été mélangées, lavées à l'eau traitée par échange d'ions et concentrées. On a ajouté au concentré 250 parties d'éther tert.-butylméthylique et le mélange résultant a été agité et filtré. Le solide obtenu a été séché sous pression réduite pour donner 116,9 parties du sel représenté par la formule (k) susmentionnée, sous forme d'un solide blanc que l'on a appelé C1.
RMN au 1H (sulfoxyde de diméthyle - d6, norme interne tétraméthylsilane) : d (ppm) 1,50 (d, 6H), 1,62 (dd, 6H), 1,92 (s, 3H), 2,13 - 2,32 (m, 4H), 3,45 - 3,63 (m, 4H), 3,80 (s, 2H), 5,30 (s, 2H) 7,62 (t, 2H), 7,76 (t, 1H), 8,88 (s, 2H).
SM (spectre ESI(+)) :M+ 207,0 (C12Hi5OS+ = 207,08) SM (spectre ESI(-)) : M- 323,0 (C13H17F2O5S' = 323,08).
EXEMPLE 7,- Sel synthétique
(1) 10,0 parties du sel représenté par la formule (a) (pureté : 55,2%), obtenu par un procédé similaire à celui décrit dans l'exemple de sel synthétique 1, (1) et (2), ont été mélangées à un solvant mixte composé de 30 parties d'acétonitrile et 20 parties d'eau traitée par échange d'ions. On a ajouté au mélange résultant la solution préparée par mélange de 5,0 parties de bromure de 1-(2-oxo-2-phényléthyl)tétrahydrothiophénium, 10 parties d'acétonitrile et 5 parties d'eau traitée par échange d'ions. Après 15 heures d'agitation; le mélange agité a été concentré et extrait avec 98 parties de chloroforme. La couche organique a été lavée à l'eau traitée par échange d'ions. La couche organique obtenue a été concentrée. Le concentré a été mélangé à 70 parties d'acétate d'éthyle et le mélange résultant a été filtré pour donner 5,2 parties du sel représenté par la formule (o) susmentionnée, sous forme d'un solide blanc que l'on a appelé C2.
RMN au 1H (sulfoxyde de diméthyle - de, norme interne tétraméthylsilane) : d (ppm) 1,83 (d, 2H, J = 12,5 Hz), 2,00 (d, 2H, J = 12,0 Hz), 2,21 - 2,37 (m, 11 H), 2,53 (s, 2H), 3,47 - 3,62 (m, 4H), 5,31 (s, 2H), 7,63 (t, 2H, J = 7,3 HZ), 7,78 (t, 1H, J = 7,6 Hz), 8,01 (dd, 2H, J = 1,5 Hz, 7,3 Hz).
SM (spectre ESI(+)) :M+ 207,1 (Ci2Hi5OS+ = 207,08) SM (spectre ESI(-)) : M- 323,0 (C^H^FsOeS' = 323,04).
EXEMPLE 8,- Sel synthétique
(1) 50 parties de 2-bromo-4'-méthoxyacétophénone ont été dissoutes dans 150 parties d'acétone et on y a ajouté goutte à goutte 19 parties de tétrahydrothiophène. Le mélange résultant a été agité pendant 24 heures à la température ambiante, puis filtrer pour donner un précipité blanc. Le précipité a été lavé à l'acétone et séché pour donner 63 parties de bromure de 1-[2-oxo-2-(4'-méthoxyphényléthyl)]tétrahydrothiophénium sous forme d'un solide blanc.
RMN au 1H (sulfoxyde de diméthyle - d6, norme interne tétraméthylsilane) : d (ppm) 2,14 - 2,34 (m, 4H), 3,48 - 3,65 (m, 4H), 3,89 (s, 3H), 5,39 (s, 2H), 7,15 (d, 2H, J = 8,9 Hz), 8,00 (d, 2H, j = 8,9 Hz).
(2) 3, 05 parties du sel représenté par la formule (h) susmentionnée, obtenu par un procédé similaire à celui décrit en (1) et (2) pour l'exemple 6 de sel synthétique ont été dissoutes dans 15,3 parties d'acétonitrile. On a ajouté à la solution résultante une solution préparée par mélange de 2,6 parties de bromure de 1-[2-oxo-2-(4'-méthoxyphényléthyl)]tétrahydrothiophénium, obtenu en (1) ci-avant, et 13,1 parties d'eau traitée par échange d'ions. Le mélange résultant a été agité pendant 15 heures et concentré. Le résidu obtenu a été extrait deux fois avec 50 parties de chloroforme et les extraits obtenus ont été lavés à l'eau traitée par échange d'ions et concentrés. Le concentré a été mélangé à 30 parties d'éther tert.-butylméthylique et le mélange résultant a été filtré pour donner le solide. Le solide a été séché pour donner 3,44 parties du sel représenté par la formule (p) susmentionnée, sous la forme d'un solide blanc, que l'on a appelé C3.
RMN au 1H (sulfoxyde de diméthyle - d6, norme interne : tétraméthylsilane) : d (ppm) 1,52 (d, 6H), 1,6 (dd, 6H), 1,93 (s, 3H), 2,12 -2,30 (m, 4H), 3,43 - 3,60 (m, 4H), 3,81 (s, 2H), 3,88 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 7,15 (d, 2H), 7,98 (d,2H).
SM (spectre ESI(+)) : M+ 237,2 (Ci3Hi702S+ = 237,09) SM (spectre ESI(-)) : M- 323,0 (O^H^OgS' = 323,08).
EXEMPLE 1,- Résine synthétique
Les monomères utilisés dans cet exemple de résine synthétique sont les monomères M1, M2 et M3 suivants.
Le monomère M1, le monomère M2 et le monomère M3 ont été dissous dans une quantité de méthylisobutylcétone double de la quantité de tous les monomères à utiliser (proportion molaire des monomères : monomère 1 : monomère 2 : monomère 3 = 5 : 2,5 : 2,5). On a ajouté à la solution du 2,2'-azobisisobutyronitrile en tant qu'amorceur, en une proportion de 2% molaires sur base de la quantité molaire totale des monomères, et on a chauffé le mélange résultant à 80°C pendant 8 heures. La solution réactionnelle a été versée dans une grande quantité d'heptane pour provoquer la précipitation. Le précipité a été isolé et lavé deux fois avec une grande quantité d'heptane aux fins de purification. On a obtenu, en résultat, un copolymère ayant une moyenne pondérale de poids moléculaire d'environ 9200. Ce copolymère possédait les unités structurelles ci-après. On le désigne comme résine A1.
EXEMPLE 2. Résine synthétique
Les monomères utilisés dans cet exemple de résine synthétique sont les monomères M1, M2 et M4 ci-après.
Le monomère M1, le monomère M2 et le monomère M4 ont été dissous dans une quantité de 1,4-dioxane égale à 1,28 fois la quantité de tous les monomères à utiliser (proportion molaire des monomères : monomère M1 : monomère M2 : monomère M4 = 50 : 25 : 25). On a ajouté à la solution du 2,2'-azobisisobutyronitrile en tant qu'amorceur, en une proportion de 3% molaires sur base de la quantité molaire totale des monomères. La solution obtenue a été ajoutée à 0,72 fois la quantité de 1,4-dioxane correspondant à la quantité de tous les monomères à utiliser, à 88°C pendant 2 heures. Le mélange résultant a été agité à la même température pendant 5 heures. La solution réactionnelle a été refroidie et versée ensuite dans une grande quantité d'un solvant mixte de méthanol et d'eau pour provoquer la précipitation. Le précipité a été isolé et lavé deux fois avec une grande quantité de méthanol aux fins de purification. On a obtenu, en résultat, un copolymère ayant une moyenne pondérale de poids moléculaire d'environ 8500. Ce copolymère possédait les unités structurelles ci-après. On le désigne comme résine A2.
EXEMPLE 3,- Résine synthétique
Les monomères utilisés dans cet exemple de résine synthétique sont les monomères M1, M2, M3, M4 et M5 ci-après.
Le monomère M1, le monomère M2, le monomère M3, le monomère M4 et le monomère M5 ont été dissous dans une quantité de 1,4-dioxane égale à 1,3 fois la quantité de tous les monomères à utiliser (proportion molaire des monomères : monomère M1 : monomère M2 : monomère M3 : monomère M4 : monomère M5 = 25 : 5 : 30 : 20 : 20). On a ajouté à la solution du 2,2'-azobisisobutyronitrile en tant qu'amorceur, en une proportion de 2,5% molaires sur base de la quantité molaire totale des monomères. La solution obtenue a été ajoutée à 1,3 fois la quantité de 1,4-dioxane correspondant à la quantité de tous les monomères à utiliser, à 87°C pendant 2 heures. Le mélange résultant a été agité à la même température pendant 6 heures. La solution réactionnelle a été refroidie et versée ensuite dans une grande quantité de méthanol pour provoquer la précipitation. Le précipité a été isolé et lavé deux fois avec une grande quantité de méthanol aux fins de purification. On a obtenu, en résultat, un copolymère ayant une moyenne pondérale de poids moléculaire d'environ 9100. Ce copolymère possédait les unités structurelles ci-après. On le désigne comme résine A3.
EXEMPLES 1 A 10 ET EXEMPLES COMPARATIFS 1 A 7.-<Générateur d'acide) Générateur d'acide B1 :
Générateur d'acide B2 :
Générateur d'acide B3 :
Générateur d'acide B4 :
Générateur d'acide B5 :
Générateur d'acide C1 :
Générateur d'acide C2 :
Générateur d'acide C3 :
<Résine> Résines A1 à A3.
<Désactiveur> Q1 :2,6-diisopropylamine.
<Solvant> Y1 : acétate d'éther monométhylique de propylène glycol 145 parties 2-heptanone 20,0 parties éther monométhylique de propylène glycol 20,0 parties y-butyrolactone 3,5 parties
Les composants suivants ont été mélangés et dissous, puis filtrés sur un filtre de résine fluorée ayant un diamètre de pores de 0,2 pm, pour préparer la réserve liquide.
Résine (type et quantité comme décrit au tableau 1) Générateur d'acide (type et quantité comme décrit au tableau 1) Désactiveur (type et quantité comme décrit au tableau 1) Solvant (type comme décrit au tableau 1)
On a recouvert des galettes de silicium de "ARC-29A", qui est une composition de revêtement anti-réfléchissante organique disponible auprès de Nissan Chemical Industries, Ltd., puis on a opéré une cuisson dans les conditions suivantes : 205°C, 60 secondes, pour former un revêtement anti-réfléchissant organique d'une épaisseur de 780 A. Chacune des réserves liquides préparées comme ci-avant a été déposée par centrifugation sur le revêtement anti-réfléchissant, de manière que l'épaisseur du film résultant devienne de 0,15 pm après séchage. Les galettes de silicium ainsi revêtues des réserves liquides respectives ont chacune été précuites sur une plaque chauffante directe, à une température indiquée dans la colonne "PB" du tableau 1 pendant 60 secondes. En utilisant un excimère progressif à l'ArF ("FPA-5000AS3" fabriqué par Canon Inc., NA = 0,75, annulaire 2/3), chaque galette ainsi formée avec le film respectif de réserve a été soumise à une exposition de motif à lignes et espaces, la quantité d'exposition étant variée graduellement.
Après l'exposition, chaque galette a été soumise à une cuisson post-exposition sur une plaque chauffante à une température indiquée dans la colonne "PEB" du tableau 1, pendant 60 secondes, puis à un développement à palettes pendant 60 secondes avec une solution aqueuse à 2,38% en poids d'hydroxyde de tétraméthylammonium.
Chaque motif à zone sombre développé sur le substrat à revêtement organique anti-réfléchissant a été observé, après le développement, avec un microscope électronique à balayage, et les résultats sont exposés au tableau 2. Le terme "motif à zone sombre", tel qu'utilisé ici, désigne un motif obtenu par exposition et développement avec un réticule comprenant une surface de base de chrome (partie arrêtant la lumière) et des couches linéaires de verre (partie transmettant la lumière) formées sur la surface de chrome et alignées entre elles. Dès lors, le motif à zone sombre est tel qu'après l'exposition et le développement, la couche de réserve entourant le motif à lignes et espaces demeure sur le substrat.
Sensibilité effective (SE) : Elle est exprimée par la quantité d'exposition telle que le motif de lignes et le motif d'espace soient de 1 :1 après exposition par un masque de 100 nm à lignes et espaces et développement.
Rugosité de bord de ligne (LER) : chaque surface de paroi de motif développé sur le substrat à revêtement anti-réfléchissant après le développement a été observée à l'aide d'un microscope électronique à balayage. Lorsque la surface de paroi est plus lisse que celle de l'exemple comparatif 1, son évaluation est marquée d'un "O", lorsque la surface de paroi est aussi lisse que celle de l'exemple comparatif 1, son évaluation est marquée d'un "Δ", et lorsque la surface de paroi est plus rugueuse que celle de l'exemple comparatif 1, son évaluation est marquée d'un "X".
Comme il ressort du tableau 2, les compositions de réserve des exemples conformes à la présente invention donnent un bon motif de réserve en matière de résolution et de lissité de la surface de paroi.
La présente composition procure une bonne résolution de motif de réserve et une bonne rugosité de bord de ligne, et convient en particulier pour la lithographie au laser excimère ArF, à la lithographie au laser excimère KrF et à la lithographie par immersion ArF.
Claims (22)
1. Composition de réserve à amplification chimique comprenant : (A) un sel représenté par la formule (I) :
(I) dans laquelle R21 représente un groupe hydrocarboné en Ci à C30 qui peut être substitué, et au moins un -CH2- du groupe hydrocarboné peut être remplacé par -CO ou -O-, Q1 et Q2 représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un atome de fluor ou un groupe perfluoroalkyle en Ci à Ce, et A+ représente au moins un cation organique choisi parmi un cation représenté par la formule (la) :
(la) dans laquelle P1, P2 et P3 représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle en Ci à C30 qui peut être substitué par au moins un groupe choisi parmi un groupe hydroxyle, un groupe hydrocarboné cyclique en C3 à C12 et un groupe alcoxy en Ci à Ci2, ou un groupe hydrocarboné cyclique en C3 à C30 qui peut être substitué par au moins un groupe choisi parmi un groupe hydroxyle et un groupe alcoxy en Ci à C12, un cation représenté par la formule (Ib) :
(Ib) dans laquelle P4 et P5 représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupe hydroxyle, un groupe alkyle en Ci à Ci2 ou un groupe alcoxy en Ci à C12, et un cation représenté par la formule (le) :
dans laquelle P10, P11, P12, P13, P14, P15, P16, P17^ PlVP19 P20 et P21 représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupe hydroxyle, un groupe alkyle en Ci à C12 ou un groupe alcoxy en Ci à Ci2, B représente un atome de soufre ou d'oxygène et m vaut 0 ou 1, (B) un sel représenté par la formule (II) :
dans laquelle R22 représente un groupe hydrocarboné en Ci à C30 qui peut être substitué, et au moins un -CH2- du groupe hydrocarboné peut être substitué par -CO- ou -O-, Q3 et Q4 représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un atome de fluor ou un groupe perfluoroalkyle en Ci à Ce, et A'+ représente un cation organique représenté par la formule (lia) :
dans laquelle P6 et P7 représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle en Ci à C12 ou un groupe cycloalkyle en C3 à C12, ou bien P6 et P7 sont liés pour former un groupe hydrocarboné acyclique divalent en C3 à C12 qui forme un noyau avec le S+ adjacent, et au moins un -CH2 du groupe hydrocarboné acyclique divalent peut être remplacé par -CO-, -O- ou -S-, P8 représente un atome d'hydrogène, P9 représente un groupe alkyle en Ci à C12, un groupe cycloalkyle en C3 à C12 ou un groupe aromatique qui peut être substitué, ou bien P8 et P9 sont liés pour former un groupe hydrocarboné acyclique divalent qui forme un groupe 2-oxocycloalkyle avec le -CHCO- adjacent, et au moins un -CH2- du groupe hydrocarboné acyclique divalent peut être remplacé par -CO-, -O- ou -S-, et (C) une résine qui contient une unité structurelle ayant un groupe acidolabile et qui est elle-même insoluble ou peu soluble dans une solution aqueuse alcaline mais devient soluble dans une solution aqueuse alcaline sous l'action d'un acide.
2. Composition de réserve suivant la revendication 1, dans laquelle Q1, Q2, Q3 et Q4 représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un atome de fluor ou un groupe trifluorométhyle.
3. Composition de réserve suivant la revendication 1, dans laquelle Q1, Q2, Q3 et Q4 représentent des atomes de fluor.
4. Composition de réserve suivant la revendication 1, dans laquelle A+ est un cation représenté par la formule (Id), (le) ou (If) :
où P28, P29 et P30 représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle en Ci à C2o ou un groupe hydrocarboné cyclique en C3 à C30 à l'exception d'un groupe phényle, et au moins un atome d'hydrogène du groupe alkyle en Ci à C20 peut être remplacé par un groupe hydroxyle, un groupe alcoxy en Ci à C12 ou un groupe hydrocarboné cyclique en C3 à C12 et au moins un atome d'hydrogène du groupe hydrocarboné cyclique en C3 à C30 peut être remplacé par un groupe hydroxyle, un groupe alkyle en Ci à C12 ou un groupe alcoxy en Ci à Ci2i et p3i p32^ p33^ p34^ p35 et p36 représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un groupe hydroxyle, un groupe alkyle en Ci à 012, un groupe alcoxy en Ci à C12 ou un groupe hydrocarboné cyclique en C3 à Ci2, et I, k, j, i, h et g représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un nombre entier de 0 à 5.
5. Composition de réserve suivant la revendication 1, dans laquelle A est un cation représenté par la formule (Ig) :
dans laquelle P41, P42 et P43 représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupe hydroxyle, un groupe alkyle en Ci à C12 ou un groupe alcoxy en Ci à C12.
6. Composition de réserve suivant la revendication 1, dans laquelle A+ est un cation représenté par la formule (Ih) :
dans laquelle P22, P23 et P24 représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Ci à C4.
7. Composition de réserve suivant la revendication 1, dans laquelle R21 représente un groupe représenté par la formule :
dans laquelle Z1 représente une liaison simple ou -(Chfejf-, f représente un nombre entier de 1 à 4, Y1 représente -CH2-, -CO- ou -CH(OH), le noyau X1 représente un groupe hydrocarboné mononucléaire ou polynucléaire en C3 à C30 dans lequel un atome d'hydrogène est remplacé par un groupe hydroxyle en position Y1 lorsque Y1 est -CH(OH)- ou dans lequel deux atomes d'hydrogène sont remplacés par =0 en position Y1 lorsque Y1 est -CO-, et au moins un atome d'hydrogène du groupe hydrocarboné mononucléaire ou polynucléaire en C3 à C30 peut être remplacé par un groupe alkyle en Ci à Ce, un groupe alcoxy en Ci à C6, un groupe perfluoroalkyle en Ci à C4, un groupe hydroxyalkyle en Ci à C6, un groupe hydroxyle ou un groupe cyano.
8. Composition de réserve suivant la revendication 7, dans laquelle le groupe représenté par la formule
est un groupe représenté par la formule (I), (m) ou (n) :
9. Composition de réserve suivant la revendication 1, dans laquelle A+ est un cation représenté par la formule (Ih) :
dans laquelle P22, P23 et P24 représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en ci à C4, et R21 représente un groupe représenté par la formule :
dans laquelle Z1 représente une liaison simple ou -(Chhjr, f représente un nombre entier de 1 à 4, Y1 représente -CH2-, -CO- ou -CH(OH), le noyau X1 représente un groupe hydrocarboné mononucléaire ou polynucléaire en C3 à C3o dans lequel un atome d'hydrogène est remplacé par un groupe hydroxyle en position Y1 lorsque •j Y est -CH(OH)- ou dans lequel deux atomes d'hydrogène sont remplacés par =0 en position Y1 lorsque Y1 est -CO-, et au moins un atome d'hydrogène du groupe hydrocarboné mononucléaire ou polynucléaire en C3 à C30 peut être remplacé par un groupe alkyle en Ci à C6, un groupe alcoxy en Ci à C6, un groupe perfluoroalkyle en Ci à C4, un groupe hydroxyalkyle en Ci à Ce, un groupe hydroxyle ou un groupe cyano.
10. Composition de réserve suivant la revendication 9, dans laquelle le groupe représenté par la formule : est un groupe
représenté par la formule (1), (m) ou (n)
11. Composition de réserve suivant la revendication 1, dans laquelle P6 et P7 sont liés pour former un groupe hydrocarboné divalent acyclique en C3 à C12 qui forme un noyau avec le S+ adjacent, P8 représente un atome d'hydrogène, P9 représente un groupe alkyle en Ci à C12, un groupe cycloalkyle en C3 à C12 ou un groupe aromatique qui peut être substitué par au moins un groupe choisi parmi un groupe alcoxy à Ci à C6, un groupe acyle en C2 à C20 et un groupe nitro.
12. Composition de réserve suivant la revendication 1, dans laquelle R22 représente un groupe représenté par la formule :
dans laquelle Z2 représente une liaison simple ou -(CH2)g, g représente un nombre entier de 1 à 4, Y2 représente -CH2-, -CO- ou - CH(OH)-, le noyau X2 représente un groupe hydrocarboné mononucléaire ou polynucléaire en C3 à C30 dans lequel un atome d'hydrogène est remplacé par un groupe hydroxyle en position Y2 lorsque Y2 est -CH(OH)- ou dans lequel deux atomes d'hydrogène sont remplacés par =0 en position Y2 est -CO-, et au moins un atome d'hydrogène du groupe hydrocarboné mononucléaire ou polynucléaire C3 à C30 peut être remplacé par un groupe alkyle en Ci à Ce, un groupe alcoxy en Ci à C6, un groupe perfluoroalkyle en Ci à C4, un groupe hydroxyalkyle en Ci à C6, un groupe hydroxyle ou un groupe cyano.
13. Composition de réserve suivant la revendication 12, dans laquelle le groupe représenté par la formule :
est un groupe représenté par la formule (I), (m) ou (n) :
14. Composition de réserve suivant la revendication 1, dans laquelle P6 et P7 sont liés pour former un groupe hydrocarboné acyclique divalent en C3 à Ci2qui forme un noyau avec le S+ adjacent, P8 représente un atome d'hydrogène, P9 représente un groupe alkyle en Ci à C12, un groupe cycloalkyle en C3 à C12 ou un groupe aromatique qui peut être substitué par au moins un groupe choisi parmi un groupe alcoxy en Ci à Cô, un groupe acyle en C2 à C20 et un groupe nitro, et R22 représente un groupe représenté par la formule :
dans laquelle Z2 représente une liaison simple ou -(CH2)g, g représente un nombre entier de 1 à 4, Y2 représente -CH2-, -CO- ou -CH(OH)-, le noyau X2 représente un groupe hydrocarboné mononucléaire ou polynucléaire en C3 à C30 dans lequel un atome d'hydrogène est remplacé par un groupe hydroxyle en position Y2 lorsque Y2 est du -CH(OH)- ou dans lequel deux atomes d'hydrogène sont remplacés par =0 en position Y2 lorsque Y2 est du -CO-, et au moins un atome d'hydrogène du groupe hydrocarboné mononucléaire ou polynucléaire en C3 à C30 peut être remplacé par un groupe alkyle en Ci à C6, un groupe alcoxy en ^ à C6l un groupe perfluoroalkyle en Ci à C4l un groupe hydroxyalkyle en Ci à Οβ, un groupe hydroxyle ou un groupe cyano.
15. Composition de réserve suivant la revendication 14, dans laquelle le groupe représenté par la formule :
est un groupe représenté par la formule (I), (m) ou (n) :
16. Composition de réserve suivant la revendication 1, dans laquelle A+ est un cation représenté par la formule (1h) :
ans laquelle P22, P23 et P24 représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Ci à C4, R21 représente un groupe représenté par la formule :
dans laquelle Z1 représente une liaison simple ou -(CH2)r, f représente un nombre entier de 1 à 4, Y1 représente -CH2-, -CO- ou -CH(OH), le noyau X1 représente un groupe hydrocarboné mononucléaire ou polynucléaire en C3 à C30 dans lequel un atome d'hydrogène est remplacé par un groupe hydroxyle en position Y1 lorsque Y1 est -CH(OH)- ou dans lequel deux atomes d'hydrogène sont remplacés par =0 en position Y1 lorsque Y1 est -CO-, et au moins un atome d'hydrogène du groupe hydrocarboné mononucléaire ou polynucléaire en C3 à C30 peut être remplacé par un groupe alkyle en Ci à C6, un groupe alcoxy en Ci à C6, un groupe perfluoroalkyle en Ci à C4, un groupe hydroxyalkyle en Ci à Cô, un groupe hydroxyle ou un groupe cyano, et R représente un groupe représenté par la formule :
dans laquelle Z2 représente une liaison simple ou -(CH2)g, g représente un nombre entier de 1 à 4, Y2 représente -CH2-, -CO- ou -CH(OH)-, le noyau X2 représente un groupe hydrocarboné mononucléaire ou polynucléaire en C3 à C30 dans lequel un atome d'hydrogène est remplacé par un groupe hydroxyle au position Y2 lorsque Y2 est -CH(OH)- ou dans lequel deux atomes d'hydrogène sont remplacés par =0 en position Y2 lorsque Y est -CO-, et au moins un atome d'hydrogène du groupe hydrocarboné mononucléaire ou polynucléaire C3 à C30 peut être remplacé par un groupe alkyle en Ci à C6, un groupe alcoxy en Ci à Cs, un groupe perfluoroalkyle en Ci à C4, un groupe hydroxyalkyle en Ci à C6, un groupe hydroxyle ou un groupe cyano.
17. Composition de réserve suivant la revendication 16. dans laquelle le groupe représenté par la formule :
et le groupe représenté par la formule :
représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un groupe représenté par la formule (I), (m) ou (n) :
18. Composition de réserve suivant la revendication 1, dans laquelle le rapport quantitatif du sel représenté par la formule (I) et du sel représenté par la formule (II) est de 9 /1 à 1 / 9.
19. Composition de réserve suivant la revendication 1, dans laquelle la résine contient une unité structurelle dérivée d'un monomère possédant un groupe volumineux et acidolabile.
20. Composition de réserve suivant la revendication 19, où le groupe volumineux et acidolabile est un groupe ester de 2-alkyl-2-adamantyle ou un groupe ester de 1-(1-adamantyl)-1-alkylalkyle.
21. Composition de réserve suivant la revendication 19, où le monomère possédant un groupe volumineux et acidolabile est un acrylate de 2-alkyl-2-adamantyle, un méthacrylate de 2-alkyl-2-adamantyle, un acrylate de 1-(1-adamantyl)-1-alkylalkyle, un méthacrylate de 1-(1-adamantyl)-1-alkylalkyle, un 2-carboxylate de 2-alkyl-2-adamantyl-5-norbornène, un 2 carboxylate de 1-(1-adamantyl)-1-alkylalkyl-5-norbornène, un α-chloro-acrylate de 2-alkyl-2-adamantyle ou un a-chloroacrylate de 1-(1-adamantyl)-21-alkylalkyle.
22. Composition de réserve suivant la revendication 1, dans laquelle la composition de réserve comprend en outre un composé basique.
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