BE1032323B1 - Un procédé pour inhiber l'évaporation de l'eau et l'application d'un anti-évaporant - Google Patents

Abstract

La présente invention concerne le domaine technique de la chimie agricole, en particulier un procédé pour inhiber l'évaporation de l'eau et l'application d'un anti-évaporant. En appliquant le composé de sulfite ester, la vitesse d'évaporation de l'eau est considérablement réduite, et il est possible d'adapter des méthodes d'application telles que la pulvérisation foliaire et l'irrigation goutte-à-goutte. Le procédé de la présente invention présente les avantages d'une opération simple, d'un caractère respectueux de l’environnement et d'un coût maîtrisable, et est applicable à l'économie d'eau dans l’agriculture et à l'application précise de pesticides dans les régions arides.

Description

Un procédé pour inhiber l'évaporation de l'eau et l'application d'un anti-évaporant

Domaine technique

La présente invention concerne le domaine technique de la chimie agricole, en particulier un procédé pour inhiber l'évaporation de l'eau et l'application d'un anti-évaporant.

Technique de base

L'agriculture mondiale est confrontée aux deux défis croissants de la pénurie de ressources en eau et des changements climatiques. Selon les statistiques de l'Organisation des Nations Unies pour l'alimentation et l'agriculture (FAO), l'utilisation d'eau pour l'agriculture représente 70 % de la consommation mondiale d'eau douce, et le taux de perte d'évaporation de l'eau dans le cadre des modes d'irrigation traditionnels peut atteindre 50 % à 70 %, ce qui aggrave la crise des ressources en eau régionales. Dans le contexte des changements climatiques, les événements d'extrême chaleur et de sécheresse se produisent fréquemment, menaçant davantage l'équilibre hydrique des cultures et la stabilité de la production. La manière de améliorer l'efficacité d'utilisation de l'eau par l'innovation technologique est devenue la proposition centrale pour garantir la sécurité alimentaire et le développement durable de l'agriculture.

Dans les tentatives d'inhiber l'évaporation de l'eau, il a déjà été rapporté l'utilisation d'adjuvants anti-évaporants.

Les adjuvants anti-évaporants, en tant que catégorie de substances réduisant la vitesse d'évaporation de l'eau par des mécanismes physiques ou chimiques, ont attiré un large attention ces dernières années. Leur mécanisme d'action comprend notamment, mais non exclusivement, la formation d'une couche hydrophobe sur la surface du sol et des feuilles, la régulation du comportement des stomates des plantes ou l'amélioration de la capacité d'absorption d'eau par les racines, etc. En même temps, en améliorant l'anti-évaporabilité des gouttes, il est possible d'éviter une évaporation trop rapide de l'eau des solutions — phytosanitaires déposées et adsorbées sur la surface des feuilles. Avant que les ingrédients actifs ne soient complètement absorbés et adsorbés par les feuilles ou la cible, l'eau s'évapore complètement, ce qui influence l'absorption et l'utilisation des ingrédients actifs et, par conséquent, l'efficacité des pesticides. Les études existantes montrent que les adjuvants anti-évaporants peuvent réduire l'évaporation d'eau du sol de 30 % à 60 %, prolonger considérablement l'intervalle d'irrigation, et présentent notamment un effet marqué d'économie d'eau et d'augmentation de la production dans les régions arides et semi-arides.

Cependant, des différents adjuvants anti-évaporants présentent également des limitations correspondantes. Les principaux adjuvants anti-évaporants actuels comprennent quatre catégories : les huiles végétales, les huiles minérales, le silicium organique et les tensioactifs. Leur seuil de performance et leur risque environnemental sont devenus des obstacles clés pour la'utilisation précise et efficace des pesticides. Les adjuvants à base d'huiles végétales sont faciles à être oxydés et décomposés sous l'effet de la lumière et ont une sensibilité environnementale élevée. Ils sont faciles à se séparer de la solution phytosanitaire dans des conditions de sécheresse et peuvent potentiellement causer des dommages aux cultures. Les adjuvants à base d'huiles minérales ont une viscosité élevée, ce qui augmente la taille des gouttes de brume et affecte la pénétration.

En outre, ils sont difficilement biodégradables et peuvent facilement causer une pollution du sol. Bien que les adjuvants au silicium organique puissent réduire considérablement la tension de surface, leur forte volatilité conduit à une contraction rapide des gouttes. En même temps, les gouttes de brume trop petites présentent un risque d'emmoiement. Les adjuvants à base de tensioactifs présentent des problèmes de toxicité biologique et d'adsorption forte dans le sol, et certaines composantes synthétiques ont également un impact écologique nocif.

L'inhibiteur à base de carbamate développé par l'équipe de Wu Yan a un taux d'inhibition de l'évaporation de 30 % à 40 % dans un environnement à plus de 30 °C, mais sa tolérance à la chaleur et son efficacité nécessitent toujours des améliorations (Wu Yan,

Fang Xiting, Yang Fangming. Préparation et propriétés de l'inhibiteur d'évaporation d'eau à base de carbamate [J]. Journal de l'Université des Sciences et Technologies de Tianjin,

2014, 29(03): 34-39) ; Ma Yan et d'autres ont combiné de l'octadécanol et du 1-propanol et ont découvert que l'augmentation de la tension de surface entraînait une baisse de la vitesse d'étalement et qu'il y avait un court temps d'efficacité durable (Ma Yan, Ye

Hanchun, Lü Xifeng, etc. Étude comparative des essais sur les inhibiteurs d'évaporation d'eau homogènes/hétérogènes [J]. Le Fleuve Jaune, 2015, 37(6)) ; La demande de brevet (CN106417262A) a divulgué un système sol-gel à base de chitosane, dont le taux d'inhibition de l'évaporation diminue considérablement dans un environnement à plus de 36 °C, présentant une stabilité thermique insuffisante ; Dans le brevet (CN101235267B), une émulsion hétérogène de type W/O est formée par la combinaison d'un alcool gras à chaîne longue (tel que l'hexadécanol) et d'un alcool à chaîne courte (tel que le butanol normal), qui s'étale sur la surface de l'eau pour former une membrane moléculaire afin d'inhiber l'évaporation. L'effet d'inhibition est relativement bon, mais le solvant de la phase huileuse est l'éther de pétrole, et son utilisation à long terme peut potentiellement causer une pollution à l'écosystème de l'eau. L'émulsifiant de type AEO a une mauvaise biodégradabilité et peut s'accumuler dans l'eau, menaçant la sécurité des organismes aquatiques.

Ainsi, il est particulièrement important de continuellement découvrir ou fournir de nouveaux produits présentant une sécurité relativement élevée et ayant une bonne efficacité dans l'inhibition de l'évaporation de l'eau.

Les composés de type sulfite ester sont actuellement utilisés comme acaricides en agriculture. Par exemple, le brevet CN 118373760 A décrit plusieurs composés de sulfite ester avec des améliorations structurales, démontrant une efficacité acaricide supérieure à celle du propagite. Cependant, à ce jour, aucune publication ne rapporte l'utilisation de ces composés pour inhiber l'évaporatiocomposén de l'eau.

Invention

La présente invention révèle pour la première fois l'effet des composés sulfites esters dans l'inhibition de l'évaporation de l'eau, élargissant ainsi leur champ d'application et offrant une nouvelle option pour les agents anti-évaporatifs en agriculture.

L'invention propose un procédé d'inhibition de l'évaporation de l'eau, consistant à appliquer sur l'eau un composé sulfite ester, ledit composé répondant à la formule structurale suivante :

O

Criss

R, Ri R‚' (A)

Dans lequel: Ri et R2 sont sélectionnés indépendamment parmi les halogènes ;

R3, R3', R4 et R4' sont sélectionnés indépendamment parmi l'hydrogène, les alkyles en

Ci—Cs et les alcényles en C1—C5 ;

Rs est sélectionné parmi les halogènes.

Dans certains modes de réalisation particuliers de la présente invention, Rı et R2 sont sélectionnés parmi CI; Rs est sélectionné parmi F.

Dans certains modes de réalisation particuliers de la présente invention, R3 et R3' sont sélectionnés parmi l'hydrogène ; Ra et R4' sont sélectionnés indépendamment parmi l'hydrogène, -CHs, -CH:CH;z et CH=CH.

Dans certains modes de réalisation particuliers de la présente invention, le composé sulfite ester est sélectionné parmi l'un des suivants, ou une combinaison de deux ou plusieurs d'entre eux :

AL ne aan ne À Le

Di gg IX gg CT gd ar > ar > Gr SF

Composé 1 Compose 2 Composé 3 >: Lo CE 0e gs Oger 7 T es Sr

Ax, he ci

Composé 4 Composé 5

Dans certains modes de réalisation particuliers de la présente invention, ledit composé sulfite ester est sélectionné parmi l'un des composés suivants ou une combinaison d'au moins deux de ceux-ci :

mn Lane ananas ma di

Li” 0 (X : OL oo ar A Sc a a a A

Composé 1 , Compose 2 | Composé 3

Dans la présente invention, les composés sulfites esters démontrent un effet inhibiteur remarquable sur l'évaporation de l'eau sur une large plage de températures (20°C-50°C), les rendant particulièrement adaptés aux environnements arides et à haute température. 5 Dans la présente invention, lorsque les composés sulfites esters ou leurs produits formulés sont utilisés sous forme de solution pour inhiber l'évaporation de l'eau, la concentration des composés sulfites esters dans la solution peut être sélectionnée selon les besoins pratiques.

Dans certains modes de réalisation particuliers de la présente invention, la concentration d'application desdits composés sulfites esters n'est pas inférieure à 0,001 % (p/p).

Dans d'autres modes de réalisation particuliers de l'invention, la concentration d'application desdits composés sulfites esters est comprise entre 0,001 % et 50 % (p/p).

Dans certains modes de réalisation, l'application comprend en outre un agent tensioactif et/ou un solvant.

Dans certains modes de réalisation particuliers, lors de l'application, le rapport massique entre le composé sulfite ester et l'agent tensioactif est de 1:0,1 à 1:20, la concentration de l'agent tensioactif n'est pas inférieure à 0,001 % (p/p) ; le solvant constitue le complément à 100 %.

Dans certains modes de réalisation de la présente invention, l'agent tensioactif est sélectionné parmi les suivants, seul ou en combinaison d'au moins deux : Huile de ricin éthoxylée, Laurylsulfate de sodium, Saponine, Alcools éthoxylés, Esters gras éthoxylés,

Glycols alkoxylés, Acides gras éthoxylés, Alcools carboxylés, Acides carboxyliques,

Acides gras, Alkylphénols éthoxylés, Esters gras, Dodécylsulfate de sodium, Polysorbates (Tween®);

Le solvant est sélectionné parmi les suivants, seul ou en combinaison d'au moins deux : Eau, Éthanol, Isopropanol, Benzylalcool, Acétone, Acétophénone, Glycérine, Huile de ricin, Alcools éthoxylés, Amides éthoxylés, Esters de glycérol, Butanol, 1-Propanol,

Hexanol, Autres alcools, Diméthyléther, Polyéthylène glycols.

Dans certains modes de réalisation particuliers de la présente invention, les composés sulfites esters sont formulés en produits agricoles comprenant un ou plusieurs adjuvants sélectionnés parmi : des agents dispersants, des agents mouillants, des liants, des émulsifiants, des stabilisants, des solvants.

Les formulations comprennent notamment, sans s'y limiter: des concentrés émulsionnables, des solutions aqueuses, des émulsions aqueuses, des solutions solubles, des microémulsions, des suspensions concentrées, des suspensions huileuses, des suspensions microencapsulées, des concentrés techniques.

Dans certains modes de réalisation, les produits agricoles à base desdits composés sulfites esters sont utilisés en combinaison avec : des engrais foliaires, des engrais hydrosolubles, des engrais complexes, des produits phytosanitaires, des régulateurs de croissance végétale, des biostimulants, des amendements du sol.

Dans certains modes de réalisation particuliers de la présente invention, le produit agricole formulé à partir desdits composés sulfites esters est utilisé en association avec : des engrais foliaires, des engrais hydrosolubles, des engrais complexes, des produits phytopharmaceutiques, des régulateurs de croissance végétale, des biostimulants, des amendements du sol.

Dans certains modes de réalisation particuliers, lors de l'utilisation, lesdits composés sulfites esters ou le produit agricole formulé sont appliqués par : traitement des semences, pulvérisation foliaire, irrigation au niveau du système racinaire, avec une préférence pour la pulvérisation foliaire.

L'invention propose également une composition pour l'inhibition de l'évaporation hydrique, comprenant les composés sulfites esters décrits ci-dessus.

Dans certains modes de réalisation particuliers, ladite composition comprend en outre : un support agricole acceptable, et/ou des adjuvants agricoles acceptables.

Dans certains modes de réalisation particuliers de la présente invention, le support est sélectionné parmi l'eau ou les solvants organiques ; les adjuvants comprennent des agents dispersants, des agents mouillants, des liants, des émulsifiants et des stabilisants.

L'invention propose en outre un agent anti-évaporation dont le principe actif comprend un composé sulfite ester, ledit composé répondant à la formule structurale suivante :

O

RA Re | R

Or orS- Oo 5

R2 Rs Re

(A)

Dans lequel : Ri et R2 sont sélectionnés indépendamment parmi les halogènes ;

R3, R3', R4 et R4' sont sélectionnés indépendamment parmi l'hydrogène, les alkyles en

Ci—Cs et les alcényles en C1—C5 ;

Rs est sélectionné parmi les halogènes.

Dans certains modes de réalisation particuliers de la présente invention, Ri et Rasont sélectionnés parmi CI ; Rs est sélectionné parmi F.

Dans certains modes de réalisation particuliers de la présente invention, R3 et R3' sont sélectionnés parmi l'hydrogène ; Ra et R4' sont sélectionnés indépendamment parmi l'hydrogène, -CHs, -CH2CHz et -CH=CH-.

Dans certains modes de réalisation particuliers de la présente invention, les composés de type sulfite ester sont sélectionnés parmi l'un des suivants ou une combinaison de deux ou plus : 2 9 ©

À 1 5 Ï ; | 1 oo grt ge OO ae a A aa

Composé 1 Composé 2 Composé 3 cn. 9

LA kl ç a AL a PS SF mé sr "07 ge

LT LA aa a7 A a

Compose 4 Compose 5

Dans certains modes de realisation particuliers de la presente invention, les composes de type sulfite ester sont sélectionnés parmi l'un des suivants ou une combinaison de deux ou plus :

I:

CO Bg a OT DAN A eo aa Bo Ci aa

Composé 1 | Composé 2 | Composé 3

Effets bénéfiques : (1) Performance élevée d'inhibition de l'évaporation de l'eau : A 30 °C, le taux d'évaporation des gouttelettes est réduit de 48,70 %(groupe témoin) à 24,06 % en 30 minutes, avec une efficacité d'inhibition dépassant 50 % ; même à haute température

(40 °C), l'effet inhibiteur reste stable (taux d'évaporation réduit de 67,78 % à 33,02 %). (2) Respect de l'environnement et synergie d'efficacité : La composition ne contient ni métaux lourds ni composants difficilement dégradables, et ne présente aucun risque phytotoxique pour les plantes; En combinaison avec des tensioactifs, la surface d'étalement des gouttelettes augmente de 25 % à 30 %, améliorant l'efficacité d'utilisation des pesticides de 10 % à 15 %, tout en économisant l'eau et en permettant une application précise. (3) Rentabilité économique et flexibilité d'utilisation : Procédé de synthèse simplifié (3étapes, rendement > 70 %) et matières premières à faible coût, Adapté à différentes méthodes d'application (pulvérisation foliaire, irrigation goutte-à-goutte, etc.) et efficace même dans des conditions agricoles difficiles (sécheresse, températures élevées, etc.).

Description des figures :

Figure 1 — Effet inhibiteur sur l'évaporation des gouttelettes pour différents composés (methode de la goutte pendante) ;

Figure 2 — Effet inhibiteur sur l'évaporation des gouttelettes pour différents composés (méthode de la goutte sessile);

Figure 3 — Effet inhibiteur sur l'évaporation des gouttelettes à différentes concentrations du composé 1;

Figure 4 — Courbe de régression ajustée.

Mode de mise en œuvre détaillé

La présente invention est décrite ci-après de manière claire et exhaustive en ce qui concerne ses solutions techniques. Il est évident que les modes de réalisation décrits ne représentent qu'une partie des exemples de l'invention, et non la totalité de ceux-ci. Sur la base des modes de réalisation de la présente invention, toutes les autres implémentations obtenues par un technicien ordinaire du domaine sans effort créatif supplémentaire relèvent du champ de protection de l'invention.

Dans la présente invention, le terme "Inhibition de l'évaporation d'eau" désigne la réduction des pertes en eau causées par le processus d'évaporation.

Dans la présente invention, le terme "Groupe alkyle en Ci à Cs" se réfère à un groupe hydrocarboné saturé, linéaire ou ramifié, comprenant notamment mais non limitativement : -CH3 (méthyle), -CH2CHs (éthyle), -CH2CH2CH3 (propyle), -CH(CH3)2 (isopropyle), -CH2CH:CH2CH3 (butyle), -C(CHz3)s (tert-butyle), -CH2C(CH3)3 (néopentyle), -CH2CH2CH2CH2CHs (pentyle).

Dans la présente invention, le terme "Groupe alcényle en Ci à Cs" comprend notamment mais non limitativement : -CH=CH> (vinyl), -CH2-CH=CH: (allyle), -CHsCH--CH=CH: (but-3-én-1-yle), -CH:CH2CH:-CH=CHs (pent-4-én-1-yle).

Dans la présente invention, le terme "halogène" désigne un élément sélectionné parmi le groupe consistant en : F (fluor), CI (chlore), Br (brome) et I (iode).

Dans la présente invention, les composés intermédiaires peuvent être préparés par diverses méthodes de synthèse connues de l'homme du métier, comprenant les modes de réalisation spécifiques décrits dans le présent document, leurs combinaisons avec d'autres méthodes de synthèse chimique, ainsi que les méthodes équivalentes connues des techniciens spécialisés. Les modes de réalisation préférés comprennent, sans s'y limiter, les exemples décrits dans la présente invention.

Dans la présente invention, les réactions chimiques des modes de réalisation spécifiques sont effectuées dans des solvants appropriés, lesquels doivent être compatibles avec les transformations chimiques de l'invention ainsi qu'avec les réactifs et matières premières requis. Pour l'obtention des composés de l'invention, il peut être nécessaire qu'un technicien qualifié apporte des modifications ou effectue des sélections parmi les étapes de synthèse ou les schémas réactionnels décrits, sur la base des modes de réalisation existants.

Dans la présente invention, la concentration d'application des composés de sulfite d'ester n'est pas inférieure à 0,001% (p/p), et peut être sélectionnée parmi, sans s'y limiter : 0,001%, 0,004%, 0,005%, 0,01%, 0,05%, 1%, 2%, 3%, 4%, 5%, 6%, 7%, 8%, 9%, 10%, 11%, 12%, 13%, 14%, 15%, 16%, 17%, 18%, 19%, 20%, 21%, 22%, 23%, 24%, 25%, 26%, 27%, 28%, 29%, 30%, 31%, 32%, 33%, 34%, 35%, 36%, 37%, 38%, 39%, 40%, 41%, 42%, 43%, 44%, 45%, 46%, 47%, 48%, 49%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, etc.

Dans certains modes de réalisation de la présente invention, la concentration d'application des composés sulfitiques ester peut être sélectionnée dans la plage de 0,001 %

à 50 % (p/p).

Dans d'autres modes de réalisation de la présente invention, la concentration d'application des composés sulfitiques ester peut être sélectionnée dans la plage de 0,001 % à 10 % (p/p).

Dans d'autres modes de réalisation encore, la concentration d'application des composés sulfitiques ester peut être sélectionnée dans la plage de 0,001 % à 5 % (p/p).

Dans d'autres modes de réalisation particuliers, la concentration d'application des composés sulfitiques ester peut être sélectionnée dans la plage de 0,001 % à 1 % (p/p).

Dans des modes de réalisation supplémentaires, la concentration d'application des composés sulfitiques ester peut être sélectionnée dans la plage de 0,001 % à 0,5 % (p/p).

Dans des modes de réalisation spécifiques, la concentration d'application des composés sulfitiques ester peut être sélectionnée dans la plage de 0,001 % à 0,1 % (p/p).

Dans certains modes de réalisation privilégiés, la concentration d'application des composés sulfitiques ester peut être sélectionnée dans la plage de 0,001 % à 0,05 % (p/p).

Dans la présente invention, la mention « p/p » (poids/poids) désigne un pourcentage massique, représentant la proportion en masse du soluté par rapport à la masse totale de la solution. Par exemple, 0,05 % (p/p) signifie que 100 grammes de solution contiennent 0,05 gramme du composé cible, le solvant et les additifs constituant le reste.

Un technicien du domaine peut sélectionner les tensioactifs appropriés en fonction des besoins pratiques d'utilisation. Des exemples de tensioactifs utilisables dans certains modes de réalisation de la présente invention comprennent, sans s'y limiter : Huile de ricin éthoxylée, Laurylsulfate de sodium, Saponine, Alcools éthoxylés, Esters gras éthoxylés, Glycols alcoxylés, Acides gras éthoxylés, Alcools carboxylés, Acides carboxyliques, Acides gras, Alkylphénols éthoxylés, Esters gras, Dodécylsulfate de sodium, Polysorbates (Tween®), Autres tensioactifs à base d'acides gras, Autres tensioactifs naturels ou synthétiques, Et leurs combinaisons. Dans certains modes de réalisation, ledit tensioactif est un tensioactif non ionique. Dans d'autres modes de réalisation, ledit tensioactif est un tensioactif ionique. Le choix du tensioactif approprié dépend de l'application concernée et des conditions d'utilisation, et les tensioactifs appropriés sont connus de l'homme du métier.

Dans certains modes de réalisation de la présente invention, le tensioactif est sélectionné parmi les polysorbates (Tween®), les types couramment utilisés comprenant, sans s'y limiter : Tween®-20, Tween®-60 et Tween®-80.

Dans d'autres modes de réalisation de la présente invention, lors de l'application, le rapport massique entre le composé sulfitique ester et le tensioactif est de 1:0,1 à 1:20, comme par exemple : 1:0,1 - 1:0,5 - 1:1 - 1:2 - 1:3 - 1:4 - 1:5 - 1:6 - 1:7 - 1:8- 1:9- 1:10 - 1:11 - 1:12 - 1:13 - 1:14 - 1:15 - 1:16 - 1:17 - 1:18 - 1:19 - 1:20.

Dans certains modes de réalisation de la présente invention, lors de l'application, la concentration du tensioactif n'est pas inférieure à 0,001 % (p/p), et peut être sélectionnée parmi, sans s'y limiter : 0,001 %, 0,004 %, 0,005 %, 0,01 %, 0,05 %, 1 %, 2 %, 3 %, 4 %, 5 %, 6 %, 7 %, 8 %, 9 %, 10%, 11%, 12 %, 13 %, 14 %, 15 %, 16%, 17 %, 18 %, 19 %, 20 %, 21 %, 22 %, 23 %, 24 %, 25 %, 26 %, 27 %, 28 %, 29 %, 30 %, 31 %, 32 %, 33 %, 34%, 35 %, 36 %, 37 %, 38 %, 39 %, 40 %, 41 %, 42 %, 43 %, 44 %, 45 %, 46 %, 47 %, 48 %, 49 %, 50 %, etc.

Dans certains modes de réalisation de la présente invention, lors de l'application, la concentration du tensioactif peut être sélectionnée dans la plage de 0,001 % à 50 % (p/p).

Dans d'autres modes de réalisation de la présente invention, lors de l'application, la concentration du tensioactif peut être sélectionnée dans la plage de 0,001 % à 10 % (p/p).

Dans d'autres modes de réalisation particuliers, la concentration du tensioactif peut être sélectionnée dans la plage de 0,001 % à 5 % (p/p).

Dans des modes de réalisation supplémentaires, la concentration du tensioactif peut être sélectionnée dans la plage de 0,001 % à 1 % (p/p).

Dans des modes de réalisation spécifiques, la concentration du tensioactif peut être sélectionnée dans la plage de 0,001 % à 0,5 % (p/p).

Dans certains modes de réalisation privilégiés, la concentration du tensioactif peut être sélectionnée dans la plage de 0,001 % à 0,1 % (p/p).

Dans certains modes de réalisation de la présente invention, lors de l'application, la proportion du solvant est supérieure à 1 % (p/p), et peut être sélectionnée parmi, sans s'y limiter : 1 %, 2 %, 3 %, 4 %, 5 %, 6 %, 7 %, 8 %, 9 %, 10 %, 11 %, 12 %, 13 %, 14 %, 15 %, 16%, 17 %, 18 %, 19 %, 20 %, 21 %, 22 %, 23 %, 24 %, 25 %, 26 %, 27 %, 28 %, 29 %, 30 %, 31 %, 32 %, 33 %, 34 %, 35 %, 36 %, 37 %, 38 %, 39 %, 40 %, 41 %, 42 %, 43 %, 44 %, 45 %, 46 %, 47 %, 48 %, 49 %, 50 %, 55 %, 60 %, 65 %, 70 %, 75 %, 80 %, 85%, 90%, 95 %, 99 %, 99,9 %, 99,99 %, etc.

Dans d'autres modes de réalisation de la présente invention, lors de l'application, la proportion du solvant peut être comprise entre 50 % et 99,99 % (p/p).

Un agent dispersant est un adjuvant chimique qui facilite la dispersion homogène de particules solides dans un liquide ou une matrice en réduisant les forces d'interaction entre particules. Dans les formulations agricoles, les agents dispersants sont couramment utilisés dans les concentrés suspendables (SC) et les granulés dispersibles (GR). Par exemple, dans les suspensions aqueuses, l'agent dispersant (tels que les lignosulfonates de sodium ou les polycarboxylates) permet de stabiliser la dispersion des particules ultrafines de matière active (diamètre < 4 um) dans l'eau, évitant ainsi l'agglomération ou la sédimentation des particules et garantissant une distribution uniforme de la bouillie lors de la pulvérisation. Dans ces formulations, l'agent dispersant favorise le mélange homogène de la matière active avec le support (comme l'argile), prévenant la stratification des composants durant le procédé de granulation et assurant ainsi l'uniformité de la teneur en principe actif à l'intérieur des granules.

Les agents mouillants constituent une catégorie de tensioactifs qui réduisent la tension superficielle des liquides, améliorant ainsi leur capacité à mouiller et pénétrer les surfaces solides. Leur fonction principale consiste à faciliter la dispersion rapide des poudres ou particules hydrophobes dans l'eau, optimiser l'étalement uniforme des bouillies sur les feuilles et prévenir le rebond des gouttelettes lors de l'application. Par exemple, dans les poudres mouillables (WP), Le laurylsulfate de sodium (SDS) permet une mouillabilité immédiate des particules d'imidaclopride, formant une suspension homogène; Lors des pulvérisations foliaires, la saponine (agent mouillant naturel) améliore significativement l'adhésion des solutions sur les feuilles cireuses, réduisant les pertes par ruissellement.

Un agent liant est un additif qui améliore la résistance mécanique des particules ou poudres par des interactions physico-chimiques, empéchant ainsi leur fragmentation ou la génération de poussières. Dans les formulations granulaires, les agents liants (tels que l'alcool polyvinylique, la carboxyméthylcellulose sodique ou l'amidon) assurent la cohésion entre la matière active et le support inerte (ex. terre diatomée), conférant ainsi une structure granulaire robuste. Par exemple, L'ajout d'alcool polyvinylique (PVA) comme agent liant dans des granulés herbicides permet d’augmenter considérablement la dureté des granulés, de réduire le taux de pulvérisation lors du transport, et en même temps, de s'assurer que les granulés se désintègrent lentement dans les champs, prolongeant ainsi la durabilité de l'effet herbicide.

Un agent émulsifiant est un tensioactif qui facilite le mélange biphasique et la formation d'émulsions stables en réduisant la tension interfaciale huile-eau. Dans les concentrés émulsionnables (EC), les émulsifiants (ex. Tween®-80, AEO-9 ou alkylphénol éthoxylé) permettent la dissolution de matières actives à haute concentration dans des solvants organiques (xylènes) et la formation d'une émulsion homogène après mélange avec l'eau. Par exemple, dans les concentrés émulsionnables à base de chlorpyrifos, l'incorporation de polysorbate 80 (Tween® 80) comme émulsifiant permet une émulsion stable pouvant être formée après dilution, ce qui permet d'éviter la stratification de l'huile et de l'eau et d'assurer une couverture uniforme de la solution phytosanitaire sur la surface des cultures. De plus, l'émulsifiant peut également être utilisé dans les micro-émulsions (ME) pour réaliser la dispersion de l'émulsion à l'échelle nanométrique en réduisant la tension de surface à l'interface.

Les stabilisants constituent une catégorie d'adjuvants fonctionnels destinés à maintenir la stabilité chimique des formulations (ex : résistance à la décomposition) et la stabilité physique (ex : prévention de la sédimentation ou du déphasage). Dans les suspensions concentrées (SC), les stabilisants (tels que le xanthane, le silicate magnésio-aluminiqueou la bentonite) peuvent empêcher la sédimentation ou l'agglomération des particules solides et prolonger la durée de conservation. Par exemple, l'ajout de xanthane dans une SC fongicide améliore significativement la stabilité du système colloïdal, évitant tout déphasage lors du stockage. Dans les formulations granulaires, les stabilisants (comme l'antioxydant BHT ou le stabilisant UV-326) peuvent protéger la substance active contre l'oxydation ou la photolyse et garantir une persistance d'efficacité. Par exemple, les granulés insecticides contenant du BHT conservent leur activité biologique même en conditions de haute température.

Le concentré émulsionnable est une formulation agricole liquide obtenue par dissolution d'une forte concentration de substance active dans un solvant, additionnée d'un agent émulsifiant. Généralement, il est dilué dans une grande quantité d'eau pour former une émulsion stable, puis appliqué à l'aide d'un pulvérisateur. Il peut également être utilisé en pulvérisation à faible volume (LV) ou à ultra-faible volume (ULV). Ce produit peut être employé pur ou dilué avant pulvérisation.

La solution aqueuse est une formulation où la substance active est dissoute sous forme ionique ou moléculaire dans l'eau. Sa concentration dépend de la solubilité aqueuse de la matière active, généralement proche de sa solubilité maximale. Elle est diluée avec de l'eau avant application.

L’émulsion aqueuse est une formulation dans laquelle un principe actif liquide ou une solution obtenue par mélange avec un solvant est dispersée uniformément dans l'eau sous forme de petites gouttelettes de 0,5 à 1,5 micromètre, présentant une apparence laiteuse semblable à du lait. Elle est composée d'un principe actif, d'un émulsifiant, d'un dispersant, d'un antigel, etc. Le principe actif doit généralement avoir une solubilité dans l'eau inférieure à 1000 mg/L. L'émulsifiant réduit les tensions superficielle et interfaciale, permettant à la phase huileuse de se disperser en microgouttelettes et de rester stable dans la phase aqueuse. Le dispersant, en combinaison avec un épaississant, améliore la stabilité à basse température et lors des cycles de gel-dégel, tandis que l'antigel améliore la stabilité de la formulation à basse température.

Une solution soluble est une formulation pesticide dans laquelle le principe actif est dissous dans un solvant approprié pour former une préparation liquide homogène et transparente. Dans ce type de formulation, le principe actif présente généralement une bonne solubilité dans l'eau ou une solubilité élevée dans un solvant spécifique.

La microémulsion est une formulation liquide thermodynamiquement stable, isotrope, transparente ou semi-transparente. Il s'agit d'un système colloïdal dispersé formé sous des conditions appropriées à partir de principes actifs, de tensioactifs, de co-tensioactifs, d'eau et d'autres composants, avec une taille de particule comprise entre 0,01 et 0,1 micromètre. La microémulsion présente une stabilité élevée et ne subit pas facilement de phénomènes de séparation ou de précipitation lors du stockage. Son apparence transparente ou semi-transparente, similaire à celle d'une microémulsion, lui permet de se disperser de manière plus uniforme dans l'eau lors de l'utilisation, formant une émulsion stable. Cela favorise un dosage précis et une dilution aisée.

La suspension concentrée désigne une formulation dans laquelle la matière active solide est uniformément dispersée dans l'eau sous forme de microparticules de moins de 4 microns, avec le code international SC. Elle présente une finesse de particules, généralement entre 0,1 et 3 um, et un taux de suspension élevé. Les suspensions concentrées se divisent en deux types : les suspensions aqueuses (SC) et les suspensions huileuses (OD). La suspension aqueuse utilise l'eau comme milieu de suspension, tandis que la suspension huileuse utilise des huiles (comme l'huile de maïs, l'huile de colza, etc.) comme milieu de suspension et ne contient pas d'eau. Les suspensions concentrées permettent d'éviter complètement l'utilisation de solvants organiques, ce qui en fait une excellente formulation pour les matières actives solides. Il s'agit d'un mélange de poudres solides et de liquides en suspension dans l'eau, qu'il faut agiter avant utilisation, puis diluer avec de l'eau avant pulvérisation. Les suspensions concentrées sont faciles à transporter et à diluer, permettent une pulvérisation uniforme et offrent une bonne adhésivité et une persistance efficace.

La suspension huileuse (OD) est une formulation qui consiste à disperser uniformément une matière active insoluble dans l'eau sous forme de microparticules dans un milieu huileux. Elle est principalement composée de la matière active, d'un support huileux, d'agents dispersants, d'émulsifiants et d'épaississants. Le support huileux est généralement une huile végétale (huile de maïs, huile de colza, etc.) ou une huile minérale, servant de milieu de dispersion pour la matière active. Les agents dispersants et émulsifiants permettent une répartition homogène des particules de matière active dans la phase huileuse, évitant ainsi leur agrégation et leur sédimentation. L'épaississant, quant à lui, ajuste la viscosité de la formulation pour lui conférer une bonne fluidité et stabilité.

La suspension microcapsulaire est une formulation qui encapsule l'ingrédient actif dans une paroi microscopique pour former des microcapsules de taille particulaire déterminée, en suspension dans une phase aqueuse. Elle est composée de divers éléments : matière active, matériau d'enveloppe, émulsifiant, dispersant, solvant, eau, etc. Cette formulation présente de nombreux avantages. Premièrement, elle permet de prolonger efficacement la durée d'action du principe actif grâce au mécanisme de libération lente à travers la paroi microcapsulaire, assurant ainsi une efficacité prolongée. Deuxièmement, elle réduit la toxicité et l'irritation du produit : comme l'ingrédient actif est encapsulé, son contact direct avec l'environnement et les organismes vivants est limité, ce qui améliore la sécurité pour les humains, le bétail et les organismes utiles.

Le concentré technique (ou préconcentré) est un système concentré obtenu par prémélange de l'ingrédient actif avec des solvants et des adjuvants dans des proportions spécifiques. Son apparence peut varier selon sa composition, allant d'une solution limpide à une suspensionou une pâte visqueuse. Par exemple, un concentré pour émulsion huile dans l'eau (EC) est typiquement composé de matière active (ex. : pyréthrinoïdes de synthèse), de solvant (ex. : xylène), et d'émulsifiant (ex. : éthoxylate d'alkylphénol).

Dans la présente invention, les composés de type sulfite ester peuvent être utilisés en association avec des engrais foliaires, des engrais hydrosolubles, des engrais composés, des produits phytosanitaires, des régulateurs de croissance végétale, des biostimulants ou des amendements de sol, et s'adapter à différents modes d'application tels que la pulvérisation foliaire, le traitement des semences ou l'irrigation racinaire, afin d'optimiser l'efficacité agronomique selon une approche intégrée : (1) Mécanismes de synergie en association : Avec des engrais foliaires ou des pesticides : Les composés prolongent la rétention des gouttelettes sur les feuilles en inhibant l'évaporation, améliorant ainsi l'absorption des nutriments ou principes actifs. Exemple : En pulvérisation combinée avec un engrais foliaire à base d'acides humiques sur tomates, ils améliorent significativement la qualité des fruits. Avec des engrais hydrosolubles en irrigation localisée : Ils forment une barrière hygro-rétentrice en surface du sol, optimisant la libération progressive de l'azote et réduisant les besoins en eau. Avec des pesticides : Le ralentissement du séchage des gouttelettes améliore l'efficacité en conditions de forte chaleur, tout en diminuant la fréquence des traitements et les risques de résidus. (2) Efficacité par mode d'application:

Pulvérisation foliaire (méthode privilégiée) : Formation d'un film moléculaire uniforme réduisant l'évaporation et le stress hydrique. Exemple : Protection des cultures contre les brûlures en zones arides. Traitement des semences : Leur propriété filmogène stimule la germination et le développement racinaire. Exemple : Amélioration de la résistance à la sécheresse et aux pathogènes telluriques chez le blé après trempage. Application racinaire : Création d'un réservoir hydrique dans le sol, prolongeant la disponibilité des nutriments. Exemple : Renforcement du système racinaire du maïs en parcelle.

Dans la présente invention, le terme « application » désigne l'action technique consistant à introduire une substance spécifique (engrais, pesticide, amendement, etc.) dans le sol, sur les plantes ou dans l'environnement par des moyens manuels ou mécaniques, dans le but d'améliorer les conditions de croissance des cultures, de lutter contre les ravageurs et maladies, de modifier les propriétés du sol ou d'optimiser la production agricole.

Dans la présente invention, un « engrais foliaire » se définit comme un type d'engrais appliqué par pulvérisation sur la surface des feuilles, où il est directement absorbé et assimilé par le métabolisme végétal. Sa caractéristique principale réside dans sa capacité à contourner le système racinaire pour agir directement sur la plante, permettant une supplémentation nutritionnelle rapide. Il est particulièrement indiqué lorsque l'absorption racinaire est limitée ou lorsqu'une correction urgente des carences nutritionnelles est nécessaire. Par exemple, les solutions hydrosolubles contenant des acides aminés ou des oligo-éléments entrent dans cette catégorie.

Dans la présente invention, le terme "engrais hydrosoluble" désigne un engrais composé multinutriment entièrement soluble dans l'eau, contenant généralement des macronutriments (azote, phosphore, potassium), des oligo-éléments (calcium, magnésium, fer, etc.) et parfois des composants organiques (acides aminés, acides humiques). Ses caractéristiques principales incluent une compatibilité avec les technologies d'irrigation (aspersion, goutte-à-goutte), une action rapide, une formulation adaptable et une efficacité d'utilisation élevée.

Dans la présente invention, un "engrais composé" est un engrais complexe contenant au moins deux des trois nutriments principaux (N, P, K) dans un ratio fixe. Il est principalement utilisé pour la fertilisation de base du sol, complétant ainsi les engrais foliaires ou hydrosolubles. Exemple : Le phosphate monopotassique (contenant phosphore et potassium) en est un représentant typique.

Dans la présente invention, le terme "produit phytopharmaceutique"(ou pesticide) s'entend comme toute substance chimique ou biologique destinée à prévenir, détruire, ou contrôler les organismes nuisibles aux cultures et/ou à réguler la croissance végétale.

Cette catégorie comprend les insecticides, les fongicides, les herbicides, les régulateurs de croissance, etc. Il convient de noter la différence avec les fertilisants foliaires : les pesticides ont pour vocation principale la lutte contre les organismes nuisibles, tandis que les fertilisants foliaires sont essentiellement destinés à apporter des nutriments. Cependant, les deux peuvent être utilisés en mélange pour augmenter l'efficacité.

L'invention concerne un « régulateur végétal », une classe de substances actives qui influencent le développement des plantes en régulant leurs processus physiologiques (tels que la croissance, la floraison ou la fructification). Cela inclut les hormones naturelles (comme les auxines et les gibbérellines) ainsi que leurs analogues synthétiques. Ces régulateurs se distinguent des engrais, car leur fonction se concentre sur la régulation physiologique plutôt que sur l'apport nutritionnel. Par exemple, le chitosan, en tant que biostimulant, peut renforcer la résistance des plantes aux stress.

Dans la présente invention, le terme « biostimulant » désigne des substances ou des microorganismes qui améliorent la croissance des plantes en favorisant l'absorption des nutriments, en renforçant la résistance aux stress abiotiques (tels que la sécheresse, la salinisation) ou en améliorant la qualité.

Le « amendement de sol » selon la présente invention est un matériel utilisé pour améliorer les caractéristiques physiques, chimiques ou biologiques du sol, tels que réguler la valeur de pH, augmenter la matière organique ou favoriser l'activité des microorganismes bénéfiques. Sa fonction principale est d'optimiser l'environnement du sol plutôt que de fournir directement des nutriments.

Dans la présente demande, « comprendre » ou « inclure » sont interprétés dans leur sens ouvert, c’est-à-dire qu’ils prévoient l’existence des caractéristiques, éléments, étapes ou composants spécifiés mentionnés, mais ne précluent pas l’existence ou l’ajout de caractéristiques, éléments, étapes ou composants supplémentaires.

Dans la présente invention, le « solvant » peut être choisi parmi l'eau, les cétones, les alcools, les aldéhydes, les éthers, les esters ou les acides carboxyliques, et peut comprendre des cétones non aromatiques, des alcools non aromatiques, des aldéhydes non aromatiques, des esters non aromatiques, des acides carboxyliques non aromatiques, des alcools aromatiques, des alcools aryl-alkyles, des aldéhydes aromatiques, des cétones aryl-alkyles, des cétones aryl-aryl, des acides carboxyliques aromatiques, des esters aryl-alkyles, des esters aryl-aryl, des éthers aryl-alkyles, des éthers aryl-aryl et/ou leurs combinaisons.

Dans certains modes de réalisation, le « solvant organique » peut être choisi parmi les hydrocarbures, les hydrocarbures halogénés, les solvants oxygénés, les solvants d'origine naturelle, les solvants à fonction spéciale et leurs systèmes de mélange, par exemple : n-hexane, toluène, dichlorométhane, éthanol, acétone, éthyl acétate, huile de ricin, térébenthine, etc.

Dans certains modes de réalisation, le solvant comprend de l'eau, de l'éthanol, de l'isopropanol, du benzyl alcool, de l'acétone, de l'acétophénone, de l'eau, du glycérine, de l'huile de ricin, des alcools éthoxylés, des amides éthoxylés, des glycerides, du butanol, du 1-propanol, de l'hexanol, d'autres alcools, du diméthyl éther, du polyéthylène glycol, etc.

Exemple 1 : Synthèse des composés de sulfite ester (1) Synthèse du composé 1

Q

CT > ci Le ci

Composé 1

Étape 1: pee A

LT > — f be on es aa 1 H-1 1-1

On ajoute le 2,4-dichlorophénol (1 g, 6,2 mmol) dans un ballon de réaction, le dissolve dans 20 mL de DME, puis ajoute le propoxyde (722 mg, 7,6 mmol) et le carbonate de césium (8 g, 24,8 mmol). Le mélange est placé dans un bain d'huile chauffé à 100 °C pour effectuer la réaction. Après 6 heures, le suivi de la réaction par CLHP montre son achèvement. On verse 100 mL d'eau, extrait avec de l'éthyl acétate (30 mL x 3), lave la phase organique avec une solution saturée de NaCl, sèche sur sulfate de sodium anhydre, puis concentre sous pression réduite. Après séparation et purification, on obtient le composé iii-1 (989 mg, liquide incolore et transparent).

Étape 2 :

À, 9 À 1

IX OH , Ge _—_> CI ode ae Gr SF 4-4 IV-1 ve

On ajoute du thionyl chlorure (803 mg, 6,8 mmol) dans un ballon de réaction, le dissolve dans 20 mL de dichlorométhane, transvase le mélange dans un bain de glace à 0 °C et l’agite lentement. On ajoute goutte à goutte le composé 111-1 (989 mg, 4,5 mmol).

Après l’ajout complet, on laisse réagir à température ambiante pendant 10 heures. Une fois la réaction terminée (suivi par CLHP), on concentre le mélange réactionnel sous pression réduite pour obtenir un huile jaune pâle, qui correspond au produit brut du composé v-1, prêt pour l’utilisation ultérieure.

Étape 3 : ï À ï eo Se + do — I 0 od aa Ve vi vis Composé 1

On ajoute le composé vi-1 (346 mg, 5,4 mmol) dans un ballon de réaction, ajoute de la triéthylamine (683 mg, 6,8 mmol), puis transvase le mélange dans un bain de glace à 0 °C et l’agite lentement. On ajoute goutte à goutte le composé v-1 (1269 mg, 4,5 mmol).

Après l’ajout complet, on laisse réagir à température ambiante pendant 6 heures. Une fois la réaction terminée (suivi par CLHP), on verse 100 mL d’eau dans le mélange réactionnel, extrait avec du dichlorométhane (30 mL x 3), lave la phase organique avec une solution saturée de NaCl, sèche sur sulfate de sodium anhydre, puis concentre sous pression réduite. Après purification par chromatographie sur colonne, on obtient le composé 1 (902 mg, liquide homogène). !H NMR (400 MHz, CDCI3) 5 7.39 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.20 (dd, J = 8.8, 2.5 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.01-4.93 (m, 1H), 4.74 — 4.66 (m, 1H), 4.63 — 4.55 (m, 1H), 4.40-4.31 (m, 1H), 4.31-4.22 (m, 1H), 4.10 (dd, J = 10.0, 6.3 Hz, 1H), 4.02 (dd, J = 10.0, 4.3 Hz, 1H), 1.52 (d, J = 6.5 Hz, 3H) ppm.

HRMS (EST): Calculé pour CiiHisaCl:FO4SNa* [M+Na] 352.9768;, Trouvé: 352.9786, 3549758. (2) Synthèse du composé 2 1

SF

AL

Composé 2

Suivant la methode de synthèse du composé 1, où on remplace le propoxyde par de l'éthylène carbonate dans l'étape 1, et après les étapes 2 et 3, on obtient le composé 2 par synthèse. "H NMR (400 MHz, CDCIs) 8 7.31 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.12 (dd, J = 8.8, 2.5 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 4.65 — 4.62 (m, 1H), 4.53 — 4.49 (m, 1H), 4.34 — 4.30 (m, 2H), 4.25 — 4.18 (m, 3H) ppm.

HRMS (ESD) : Calculé. pour C1oH:104CIzFS* [M+H]* 316,9739 ; Trouvé : 316,09658. (3) Synthèse du composé 3

Du = O ot

Composé 3

Suivant la méthode de synthèse du composé 1, où on remplace le propoxyde par du 1,2-époxybutane dans l'étape 1, et après les étapes 2 et 3, on obtient le composé 3 par synthèse.

IH NMR (400 MHz, CDCIs) 8 7.32 — 7.29 (m, 1H), 7.14 — 7.09 (m, 1H), 6.85 +81 (m, 1H), 4.75 — 3.96 (m, 7H), 1.86-1.66 (m, 2H), 0.98 (t, J = 6.7 Hz, 3H) ppm.

HRMS (EST) : Calculépour C12H1sO4CL:FS* [M+H]' 344,0052 ; Trouvé : 344,0026.

(4) Synthèse du composé 4 > © ads

Composé 4

Suivant la méthode de synthèse du composé 1, où on remplace le propoxyde par de l’époxybutène dans l'étape 1, et après les étapes 2 et 3, on obtient le composé 4 par synthèse. !H NMR (400 MHz, CDCIs) 8 7.31 (dd, J = 2.6, 1.4 Hz, 1H), 7.11 (dd, J = 8.8, 2.5

Hz, 1H), 6.77 (dd, J = 88, 1.2 Hz, 1H), 5.95 — 5.87 (m, 1H), 5.48 (d, J = 17.2, Hz, 1H), 5.39-5.33 (m, IH), 5.17 — 5.10 (m, 1H), 4.65-4.56 (m, 1H), 4.54-4.45 (m, 1H), 4.40-4.12 (m, 2H), 4.06-3.97 (m, 2H) ppm. (5) Synthèse du composé 5

De ! 0 or

AL

Composé 5

Suivant la méthode de synthèse du composé 1, où on remplace le propoxyde par du — méthylpropoxyde dans l'étape 1, et après les étapes 2 et 3, on obtient le composé 5 par synthèse. !H NMR (400 MHz, CDCI») 8 7.31 (d, J= 2.5 Hz, 1H), 7.11 (dd, J= 8.8, 2.6 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 4.61 — 4.57 (m, 1H), 4.49 — 4.45 (m, 1H), 4.30 — 2.34 (m, 1H), 4.21 — 4.18 (m, 1H), 3.92 (s, 2H), 1.58 (s, 3H), 1.57 (s, 3H) ppm.

HRMS (EST) : Calculé pour C12H1cCl2FO4S* [M+H]* 345,0125 ; Trouvé : 345,0143.

Essai 1 : Mesure du taux d’inhibition de l'évaporation des gouttes par méthode des gouttes suspendues 1. Préparation de l’échantillon :

Témoin (groupe témoin, CK) : Préparer un liquide d’essai témoin en mélangeant 50 % (p/p) de Tween 80 et 50 % (p/p) d’eau désionisée. Melanger une quantité égale en masse d’eau désionisée et de Tween 80 pour former un liquide homogène, qui servira de solution témoin à l’essai.

Huile de soja estérifiée en méthyle : Préparer un liquide d’essai en mélangeant 50 % (p/p) de Tween 80 et 50 % (p/p) d’huile de soja estérifiée en méthyle. Melanger une quantité égale en masse d’huile de soja estérifiée en méthyle et de Tween 80 pour former un liquide homogène, qui servira de solution d’essai à l’essai.

Composé 1 : Préparer un liquide d’essai en mélangeant 50 % (p/p) de Tween 80 et 50 % (p/p) du composé 1. Melanger une quantité égale en masse du composé 1 et de

Tween 80 pour former un liquide homogène, qui servira de solution d’essai à l’essai.

Composé 2 : Préparer un liquide d’essai en mélangeant 50 % (p/p) de Tween 80 et 50 % (p/p) du composé 2. Melanger une quantité égale en masse du composé 2 et de

Tween 80 pour former un liquide homogène, qui servira de solution d’essai à l’essai.

Composé 3 : Préparer un liquide d’essai en mélangeant 50 % (p/p) de Tween 80 et 50 % (p/p) du composé 3. Melanger une quantité égale en masse du composé 3 et de

Tween 80 pour former un liquide homogène, qui servira de solution d’essai à l’essai.

Composé 4 : Préparer un liquide d’essai en mélangeant 50 % (p/p) de Tween 80 et 50 % (p/p) du composé 4. Melanger une quantité égale en masse du composé 4 et de — Tween 80 pour former un liquide homogène, qui servira de solution d’essai à l’essai.

Composé 5 : Préparer un liquide d’essai en mélangeant 50 % (p/p) de Tween 80 et 50 % (p/p) du composé 5. Melanger une quantité égale en masse du composé 5 et de

Tween 80 pour former un liquide homogène, qui servira de solution d’essai à l’essai. 2. Procédure expérimentale (1) On prélève 0,1 g + 0,001 g du liquide d’essai, le dilue 1000 fois avec de l’eau désionisée standard jusqu’à obtenir 100 g, pour former l’échantillon à tester ; (2) Après avoir aspiré l’échantillon à tester avec une microsyringe, on fixe cette dernière dans le logement de l’appareil de mesure de l’angle de contact, perpendiculairement au-dessus du boîtier thermorégulé. L’aiguille de la microsyringe est 1ntroduite à l’intérieur du boîtier thermorégulé pour éviter l’impact de la température et de l’humidité ambiantes sur l’ évaporation des gouttes. La température du bain-marie connecté au boîtier thermorégulé est réglée à 30 °C ;

(3) Une fois l’appareil stabilisé, le générateur de gouttes de l’appareil est commandé via le logiciel SCA20 pour produire une goutte unique de 15 ul, qui reste suspendue à l’extrémité de l’aiguille de la microsyringe ; (4) On active l’enregistrement vidéo, et l’objectif CCD du dispositif d’acquisition d'images photographie automatiquement l’ensemble du processus d’ évaporation de la goutte. Les données sont traitées via le logiciel SCA20 pour obtenir l’évolution du volume de la goutte en fonction du temps, et le taux d’ évaporation est calculé à l’aide de formules appropriées.

Les données de vitesse d’ évaporation et de taux d’inhibition de 1’ évaporation des gouttes sont étudiées pour un temps d’ évaporation de 30 minutes. La température de mesure est fixée à 30 °C.

Taux d’ évaporation de la goutte = (Volume initial de la goutte - Volume final de la goutte) / Volume initial de la goutte ;

Taux d’inhibition de 1’ évaporation (%) = (Wr — Wa)/Wr x 100 % où :

Wr : Quantité d’eau évaporée du groupe témoin (CK) ;

Wa : Quantité d’eau évaporée du groupe d’essai. 3. Analyse des résultats

Les résultats montrent (Tableau 1 et Figure 1) que l’ajout des composés 1 et 3 inhibe de manière significative l’ évaporation des gouttes. Après 30 minutes, le taux d’ évaporation du groupe témoin (CK) atteint 48,70 %, tandis que ceux des groupes composé 1 et composé 3 chutent respectivement à 24,06 % et 27,79 %. Les deux composés affichent une tendance linéaire d’inhibition sur 30 minutes (R? > 0,98). Les composés 2 (37,33 %), 4 (38,26 %) et 5 (43,00 %) montrent également un effet inhibiteur modéré. En outre, le composé 1 présente le taux d’inhibition d’ évaporation le plus élevé (50,60 %), supérieur de manière significative à celui de l’huile de soja estérifiée en méthyle (49,92 %) et aux autres composés. Le composé 3 suit avec un taux d’inhibition de 42,94 %, supérieur aux composés 2 (23,36 %), 4 (21,45 %) et 5 (11,70 %). Le mécanisme d’action pourrait impliquer la formation d’une membrane interfaciale dynamique via des interactions moléculaires, réduisant ainsi 1’ efficacité de la massotransfert à l’interface liquide-gaz. Bien que les taux d’inhibition du composé 1 et de l’huile de soja estérifiée en méthyle soient proches, le composé 1 offre un avantage dans les applications à long terme en raison d’une structure moléculaire plus stable.

Tableau 1 Taux d'évaporation et taux d'inhibition de l'évaporation (%) des différents composés à 30 °C sur 0-30 min

LE Taux d'inhibition

Taux d'évaporation (arrondi à deux décimales) de l'évaporation (%) 0 min 5 min 10 min 20 min 30 min 30min

CK 0% 9.71% 15.86% 32.47% 48.70% /

Huile de soja estérifiée en 0% 6.03% 13.03% 20.65% 2439% 49.92% méthyle

Composé 1 0% 6.47% 10.36% 17.25% 24.06% 50.60%

Composé 2 0% 6.46% 11.07% = 22.36% 37.33% 23.36%

Composé 3 0% 6.88% 10.62% 20.51% 27.79% 42.94%

Composé 4 0% 8.08% 15.09% 25.55% 38.26% 21.45%

Composé 5 0% 7.70% 13.83% 29.01% 43.00% 11.70%

Essai 2 : Mesure du taux d’inhibition de l'évaporation des gouttes par méthode des gouttes posées 1. Préparation de l’échantillon :

La préparation des échantillons est identique à celle de l’Essai 1. 2. Procédure expérimentale (1) On prélève 0,1 g + 0,001 g du liquide d’essai, le dilue 1000 fois avec de l’eau désionisée standard jusqu’à obtenir 100 g, pour former l’échantillon à tester ; (2) Pour simuler de manière plus réaliste 1’ évaporation des gouttes sur la surface des feuilles, on utilise une feuille de paraffine standard pour imiter la couche cireuse de la surface des feuilles. Après avoir aspiré l’échantillon à tester avec une microsyringe, on la fixe dans le logement de l’appareil de mesure de l’angle de contact. Une fois l’appareil stabilisé, le générateur de gouttes commandé via le logiciel SCA20 produit une goutte unique de 10 ul, déposée sur la surface de la feuille de paraffine standard. La feuille de paraffine est placée à l’intérieur d’un boîtier thermorégulé pour éviter l’impact de la température et de l’humidité ambiantes sur l’ évaporation des gouttes, la température du bain-marie connecté au boîtier étant réglée à 30 °C ; (3) On active l’enregistrement vidéo, et l’objectif CCD du dispositif d’acquisition d’images photographie automatiquement l’ensemble du processus d’ évaporation des gouttes (intervalle d’enregistrement : 2 secondes). Les données sont traitées via le logiciel

SCA20 pour obtenir l’évolution du volume de la goutte en fonction du temps, et le taux d’ évaporation est calculé à l’aide des formules suivantes :

Les données de vitesse d’ évaporation et de taux d’inhibition de 1’ évaporation des gouttes sont étudiées pour un temps d’ évaporation de 5 minutes. La température de mesure est fixée à 30 °C.

Taux d’ évaporation de la goutte = (Volume initial de la goutte - Volume final de la goutte) / Volume initial de la goutte

Taux d’inhibition de 1’ évaporation (%) = (Wr — Wa)/Wr x 100 % où :

Wr : Quantité d’eau évaporée du groupe témoin (CK) ;

Wa : Quantité d’eau évaporée du groupe d’essai. 3. Analyse des résultats

Les résultats expérimentaux montrent (Figure 2 et Tableau 2) que les composés 1 et 2 manifestent des effets inhibitaires significatifs sur 1’ évaporation dans les 5 minutes. Le taux d’ évaporation du groupe témoin atteint 16,09 % après 5 minutes, tandis que ceux des groupes composé 1 et composé 2 chutent respectivement à 9,11 % et 10,61 %.

L'analyse cinétique révèle que leurs efficacités inhibitrices dans la phase des 5 minutes sont de 43,3 % et 33,0 %, supérieures de manière significative à celles des autres composés testés. En outre, le composé 1 présente le taux d’inhibition de 1’ évaporation le plus élevé (43,35 %), supérieur de manière notable à celui de l’huile de soja estérifiée en méthyle et aux autres composés.

Tableau 2 Taux d'évaporation et taux d'inhibition de l'évaporation (%) des différents composés à 30 °C sur 0-5 min

Taux d'évaporation (arrondi à deux décimales) eva poraion (6 ; ° 0 min 1 min 2 min 3 min 4 min Smin Smin

CK 0% 298% 632% 9.65% 1287% 16.09% /

Huile de soja estérifiée en 0% 287% 541% 730% 952% 11.65% 27.59% méthyle

Composé 1 0% 082% 2.76% 491% 7.06% 911% 43.35%

Composé 2 0% 162% 3.84% 6.06% 838% 10.61% 33.03%

Composé 3 0% 200% 4.09% 636% 864% 11.00% 31.63%

Composé 4 0% 071% 3.77% 671% 94% 12.13% 24.61%

Composé 5 0% 245% 476% 746% 993% 13.45% 16.41%

Essai 3 : Relation entre la concentration du composé et les propriétés d’anti-évaporation 1. Préparation des échantillons

Témoin (groupe témoin, CK) : Préparer un liquide d’essai témoin en mélangeant 50 % (p/p) de Tween 80 et 50 % (p/p) d’eau désionisée. Melanger l’eau désionisée et le Tween 80 pour former un liquide homogène, qui servira de solution témoin à l’essai.

Composé 1 à 4 % : Préparer un liquide d’essai en mélangeant 50 % (p/p) de Tween 80, 4% (p/p) du composé 1 et 46 % (p/p) d’eau désionisée. Prélever 0,4 g + 0,001 g du composé 1, le mélanger avec 5 g + 0,001 g de Tween 80 pour former un liquide homogène, puis ajouter 4,6 g + 0,001 g d’eau désionisée et mélanger à nouveau pour obtenir le liquide d’essai.

Composé 1 à 10 % : Préparer un liquide d’essai en mélangeant 50 % (p/p) de Tween 80, 10 % (p/p) du composé 1 et 40 % (p/p) d’eau désionisée. Prélever 1 g + 0,001 g du composé 1, le mélanger avec 5 g + 0,001 g de Tween 80 pour former un liquide homogène, puis ajouter 4 g + 0,001 g d’eau désionisée et mélanger à nouveau pour obtenir le liquide d’essai.

Composé 1 à 50 % : Préparer un liquide d’essai en mélangeant 50 % (p/p) de Tween 80 et 50 % (p/p) du composé 1. Prélever une quantité égale en masse de composé 1 et de

Tween 80, les mélanger pour former un liquide homogène, qui servira de solution d’essai à l’essai.

2. Procédure expérimentale (1) On prélève respectivement 0,1 g + 0,001 g de chaque liquide d’essai, le dilue 1000 fois avec de l’eau désionisée standard jusqu’à obtenir 100 g, pour former l’échantillon à tester ; (2) Après avoir aspiré l’échantillon à tester avec une microsyringe, on la fixe dans le logement de l’appareil de mesure de l’angle de contact, fixé perpendiculairement au-dessus du boîtier thermorégulé. L’aiguille de la microsyringe est introduite à l’intérieur du boîtier thermorégulé pour éviter l’impact de la température et de l’humidité ambiantes sur l’ évaporation des gouttes. La température du bain-marie connecté au boîtier thermorégulé est réglée à 40 °C ; (3) Une fois l’appareil stabilisé, le générateur de gouttes de l’appareil est commandé via le logiciel SCA20 pour produire une goutte unique de 15 ul, qui reste suspendue à l’extrémité de l’aiguille de la microsyringe ; (4) On active l’enregistrement vidéo, et l’objectif CCD du dispositif d’acquisition d’images photographie automatiquement l’ensemble du processus d’ évaporation des gouttes ; les données sont traitées via le logiciel SCA20 pour obtenir l’évolution du volume de la goutte en fonction du temps, et le taux d’ évaporation de la goutte est calculé à l’aide de la formule suivante :

Les données de vitesse d’ évaporation et de taux d’inhibition de l’ évaporation des gouttes sont étudiées pour un temps d’ évaporation de 30 minutes. La température de mesure est fixée à 40 °C.

Taux d’ évaporation de la goutte = (Volume initial de la goutte - Volume final de la goutte) / Volume initial de la goutte

Taux d’inhibition de 1’ évaporation (%) = (Wr — Wa)/Wr x 100 % où :

Wr : Quantité d’eau évaporée du groupe témoin (CK) ;

Wa : Quantité d’eau évaporée du groupe d’essai. 3. Analyse des résultats

Au cours de cette étude expérimentale, on a observé que l’ajout du composé 1 améliore de manière extrêmement significative les propriétés anti-évaporation des gouttes.

Dans le groupe témoin, après 30 minutes d’observation, le taux d’ évaporation des gouttes atteint 67,78 %, ce qui signifie que plus des deux tiers de la goutte se sont complètement évaporés au cours de cette demi-heure, avec une perte d’eau importante. Lorsque le composé 1 est ajouté au système de gouttes, la situation s’améliore de manière notable : au même point temporel de 30 minutes, les taux d’ évaporation des gouttes contenant le composé 1 ne varient que entre 30 % et 50 %. Le taux d’inhibition de 1’ évaporation maximale atteind 51,30 % à 30 minutes, démontrant une efficacité anti-évaporation exceptionnelle. Ce composé ralentit efficacement le taux de perte d’eau des gouttes et renforce leur stabilité (Figure 3 et Tableau 3).

Tableau 3 Taux d'évaporation et taux d'inhibition de l'évaporation (%) du composé 1 à différentes concentrations à 40 °C

Taux d'évaporation (arrondi a deux | Taux d'inhibitionde décimales) l'évaporation (%)

Omn 5min 10min 20min 30 min 30min

CK 0% 887% 17.98% 4223% 67.78% / 4% de composé 1 0% 7,57% 18.26% 33.13% 46.43% 31.53% 10% de Compose 0% 6.58% 13.48% 25.76% 36.20% 46.59% 50% de Compose 0% 5.84% 13.63% 2484% 33.02% 51.30%

En outre, les données du taux d'évaporation mesuré à chaque instant pour les gouttes ont subi un traitement d'ajustement linéaire. Grâce à la tendance présentée par la courbe d'ajustement, on observe un motif très clair : avec l'augmentation progressive de la concentration du composé 1 (quantité ajoutée), le taux d'évaporation des gouttes diminue de manière significative. Cela confirme pleinement l'existence d'un lien étroit entre la quantité de composé 1 ajoutée et la capacité anti-évaporation des gouttes : plus la concentration du composé 1 est élevée, plus la capacité anti-évaporation des gouttes s'améliore (Figure 4).

Bien que des exemples de réalisation de l’invention aient été présentés et décrits, les personnes du domaine technique peuvent comprendre qu’elles peuvent apporter diverses modifications, adaptations, substitutions et variations à ces exemples sans sortir des principes et de l’esprit de l’invention. La portée de la présente invention est définie par les revendications annexées et leurs equivalents.

Claims (15)

Revendications

1. Un procédé pour inhiber l'évaporation de l'eau, caractérisé en ce que l'on applique à l'eau un composé de sulfite ester, la formule structurale du composé de sulfite ester étant la suivante : R Î Ra Rs Rs Rs Ra R4 (A) Dans lequel, où Ru et Ra sont choisis parmi les halogènes ; Rs, Rs’, Ra et Ra’ sont indépendamment choisis parmi l'hydrogène, les radicaux alkyle Ci - Cs et les radicaux alkényle Ci - Cs ; Rs est choisi parmi les halogènes.

2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que Ru et R> sont choisis parmi CI et Rs est choisi parmi F.

3. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que Rs et Rs’ sont choisis parmi l'hydrogène ; Ra et R+’ sont indépendamment choisis parmi l'hydrogène, -CHs, -CH2CH: et-CH=CH>.

4. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé de sulfite ester est choisi parmi l'un des suivants ou une combinaison de deux ou plusieurs des suivants : 0 _— 1 1 ; if te edes ed 9 el ae AG Composé 1 Composé 2 Composé 3 > 9 LA Ÿ TI OBS ie TC gg ee og Composé 4 Composé 5

5. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé de sulfite ester est choisi parmi l'un des suivants ou une combinaison de deux ou plusieurs des suivants : 12 { Mg i . _ Ï + ; € ; où grs gf Oo “a agf Oe nT Gr A aa aa Composé 1 ; Composé 2 ; Composé 3 ;

6. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la concentration d'application du composé de sulfite ester est d'au moins 0,001 % (p/p).

7. Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que la concentration d'application du composé de sulfite ester est comprise entre 0,001 % et 50 % (p/p).

8. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que lors de l'application, 1l inclut également un tensioactif et/ou un solvant.

9. Procédé selon la revendication 8, caractérisé en ce que lors de l'application, le rapport massique entre le composé de sulfite ester et le tensioactif est de 1:0,1 - 20, la concentration du tensioactif est d'au moins 0,001 % (p/p), et le reste est le solvant.

10. Procédé selon la revendication 8, caractérisé en ce que l’agent tensioactif est choisi parmi : le castoroléate d'éthoxylate, le dodécyl sulfate de sodium, la saponine, l'alcool éthoxylé, l'estérification ester gras éthoxylée, le diol alcoxylé, l'acide gras éthoxylé, l'alcool carboxylé, l'acide carboxylique, l'acide gras, le phénol alkyle éthoxylé, l'estérification ester gras, le dodécyl sulfure de sodium, le Tween, ou une combinaison de deux ou plusieurs de ces composés ; Le solvant est choisi parmi : l'eau, l'éthanol, l'isopropanol, le benzyl alcool, l'acetone, l'acétophénone, l'eau, le glycérol, le ricinoleate, l'alcool éthoxylé, l'amide éthoxylé, le glycérol ester, le butanol, le 1-propanol, l'hexanol, d'autres alcools, le diméthyl éther, le polyéthylène glycol, ou une combinaison de deux ou plusieurs de ces composés.

11. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé de sulfite ester est utilisé sous forme de produit agricole, et ledit produit agricole contient en outre un ou plusieurs ingrédients auxiliaires tels que dispersant, mouillant, liant, émulsifiant, stabilisant et solvant.

12. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la forme pharmaceutique du produit est émulsion minérale, solution aqueuse, émulsion eau-huile, solution soluble, micro-émulsion, suspension, suspension huileuse, suspension de microcapsules ou concentrés techniques.

13. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le produit agricole fabriqué à partir du composé de sulfite ester est utilisé conjointement avec des engrais foliaires, des engrais solubles dans l'eau, des engrais composés, des pesticides, des régulateurs de la croissance végétale, des biostimulants et des agents d'amélioration du sol.

14. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que lors de l'utilisation, le composé de sulfite ester ou le produit agricole fabriqué à partir de celui-ci est utilisé pour traiter les semences, pour la pulvérisation foliaire ou pour l'arrosage racinaire.

15. Un anti-évaporant, caractérisé en ce que son ingrédient actif contient un composé de sulfite ester, et la formule structurale du dit composé de sulfite ester est la suivante : Re 1 oh" Ro n° Mi (A) Dans lequel: Rı et R2 sont choisis parmi les halogenes ; R3, Rs’, R4 et Ra’ sont indépendamment choisis parmi l'hydrogène, les radicaux alkyle C1 - Cs et les radicaux alkényle Ci - Cs ; Rs est choisi parmi les halogènes.