BE347295A - - Google Patents

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BE347295A
BE347295A BE347295DA BE347295A BE 347295 A BE347295 A BE 347295A BE 347295D A BE347295D A BE 347295DA BE 347295 A BE347295 A BE 347295A
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sulfuric acid
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B3/00Preparation of cellulose esters of organic acids
    • C08B3/06Cellulose acetate, e.g. mono-acetate, di-acetate or tri-acetate

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

Description

       

   <Desc/Clms Page number 1> 
 
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  It PROCEDE DE ....,3,'tiTi:blZQ.LT. D'ESTERS DE LA CELLULOSE." 
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 Il est bien connu, pr la littérature scientifique et pc.:.la littérature aes Brevets, (lU8 l'on peut obtenir des esters de 1:,. cellulose et, plus spécialement, des ::1.cêtyloellulose IJ:.'.l" l'action des ..anhydrides d'acides, diluea ou non par des a 01 vants appropries, sur le- cellulose, en présence d f1ll1 agent c.t4.lrseur. Cet L.36nt peut 8tre constitué pélr un acide minore 1 fort, par ('Les sels 4 eiczs tels que 1. bisulfates alcalins, par des sels neutres à rction ciCle comme le sulfatage cuivre, le chlorure de zinc, ou encore p4,r dos halogènes libres tels que le chlore, le brome et 
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 l'iode. 
 EMI1.4 
 



  On sG1it ,.',usai (julil été reconnu (Brevet fri,nqais TT  mQ46 du 5 Juillet 1911) que, contrairement à ce que l'on 

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 avait pensé tout d'abord, l'acide sulfurique peut conduire à 
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 d'excellents résultats, et cela, malgré sa très grande c-otivité cat4yti que.. 



  On a. a.e:pendant constaté que, tout en conduisent à 16Y fa- 
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 briaation de produits techniquement bons en apparence, l'acide sulfurique présentait, par contre-, des inconvénients graves, et 
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 n'ayant leur plein effet qu'à longue échéance. De mme, ::tue li stabilité des cotons-puudrés et des nitro-celluloses en g=néz il dépend, en majeure partie, de la petite quantité dTesters aulfuriques formés au cours de la nitration, (HERT3, Moniteur zesteville Septembre 1918), on a remarqué que le. stb.'oilit4- des 03tyl- et nitroaaétylcellnloses préparés en présence :, T <:¯eide sulfurique dépendait en majeure partie de 1#, nene cause, et que des Matâtes, primitivement parfaits les premières années as leur préparation, devenaient de plus en plus ûoides avec le tenps, p,:

  ,r suite de la présence d'esters sulfarignes instables de 1 cellulo- 
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 se, et que, finalement, ils devenaient tout à fait inutilisables 
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 pour les &pplicetions aonran2es car ils perdent jusqu'à leur tn2o.- 
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 cité . 
 EMI2.8 
 



  On ?. trouvé que l'on pouvait éviter ce grc.ve écueil, et slininsr complètement les suif acetyloelluloses fornées W cours de lTestrificetion en augmentent du L1ê'me coup lu. valeur lu produit fine.1 tnt cru point de vue solubilité gn'à celui des alités intrinsèques physiques 3J(; chimiques des produits ';'6 ûi:.-52s--o1mztion que l'on peut obtenir dans l'industrie en se servant des nouveaux ,C'.'6 S comme Matière première, on ch3ent très sinplement le processus de rétrogradation ou saponification i;.:tielle prtigué après Itacêtyltion proarenent dite, de scntère à provouer la destruction de ces esters sulfuriques au cours L"êluc- de le. 



  Ï2.bricr.tion. 

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  On sit, d'i=près 10 littérature des brevets, que 1 saponification, telle qu'elle est orin.i-ramcnt pratiquée, consiste: c;oit à .jouter mie petite quantité d'eau à la masse en réaction et à différer 1 pz^écipi ttion; soit à ajouter une petite ciux2ti .' e¯u. et à élever ensuite la température pendant le laps de temps néceS3dre à l'obtention de le. solubilité désirée; soit à introdura en Llê'm6 temps que cette petite quantité d f eccu une nouvelle \¯Ud1titj ci oside sulfurique, ou, une certaine quantité d'un sel à rà,;.ction à-cîde tel que le bisulfate le sodium, ce dernier ouant ici le :L'ole ci?r.ccélé:^aeu-r en vue de rÓcluir8 à 1': fois l'action du tcry,s st de la temodr-,ture- enfin, soit à rn1:21a à la J:L sse, une certaine quantité dt7alcool. 



  L'3 ..rood faisant l'objet de 1é.1. présente invention lieu en deiu: temps. Il consiste, dans le premier temps, à incorporer intimement et progressivement à li. musse limpide et visqueuse :.:.r- 3:'ive en fin ürs..C.:tTl:.ti021 i0% 1" l'un des prodëd''s connus, tels qui ceu:: :l:5ori ts d..ns les brevets français ? 301749 du 30 Juin 190Q, n  317007 du 18 Décembre 1901, Lio 358.079 du 7 Septembre 1905, ¯>, 1 t3::empl, ou p..r le pl'oCdéi0 fci Sl1t l'objet de 1.:

   demande ',8 brevet belje d)osée le)4--/2-/12}- pour "rrocéds d'estoiy iic.tion homogène de 1 cellulose!!, une solution aqueuse d'acide poétique ou formique, ou une solution aqueuse conten8.l1t ces deux acides à la fois, solution calculée l-'nne faqon telle que la \,!.u:l1tité d'e...,u introduite par ce moyen soit juste suffisante pour décomposer entièrement l'excès d'anhydride acétiquo, et que 1:,Clunti té d'c-cide soit suffisante pour éviter un commencement de floculation. J?end,-:,nt cette opération, la. température s'élève. p..r refroidissement, on r.rnène le tout à sa température initiale ou à une tG-'L'l,Jé1^:...tu2' e css,7-,%z vdsine ifin de ne pis provoquer lr ûslMr::tiol1 cLe lractyloSI2.ulose pendait l'exécution du deuxième 
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 temps. 

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  C9 Dernier temps consiste à incorporer à neuve.-a. à 1 mssse une nouvelle quantité de solution -.queuse c.oti..u3 ou foriaique, miis contenant, cette fois, w=e Çïh.ntit Q1ciüe ohlorhyariq.Je oe-louléo à'une fùçon talla que les ions Il, y?o=tüs iJ-= cet aoide chlorhvàriqne, soient en nombre au. moins .;,..1 ou Sl1Jrieur e.ux ions E apportes per lrnG'lCle sulfurique =ï:... 1V.LiG¯i.t employé eow  catalyseur d1estifictiDn. l;; outre , les proportions relc.tives de l'enser.1"ole sont c.Lcuïss :le telle :..¯¯i ß. aa !.. gnùntità d'e'-l1 présente cl<-"ns toute 1-.. l:l:.S36, soit ':;:;lG Ù. 5 a 15 j de le. totalité des :cides en p";3-:nl'J1, une fois 1- -iro goutte du secoua. bain saponifiant Y3rsa.e. 



  Dans ces conditions et s.Tec le temps, lui- s,:,::o::ific.tiol1 partielle :Le 1T..ctlcellulose se poursuit résulière6t d'une fs-çon p;;.rfei tsmel1t homogène et c.vec destruction les esters ¯.c.-', ta- 
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 sulfuriques de la cellulose. 
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  On peut 11accêlêrer, si on le désire, pr une 13gère Jlévation de la température; jp r ès quoi. on termine l'opjr"'tiol1 COT:JT.1e di habitude, en précipitant iTéaaêt3te de cellulose à' ;s l'ei;, ou dans tout .utre gsut f7.ocul.nt, puis en j:-is4-nt un nombre 81.1.1ìscjit de 1va6es à l'eau chaude, vs.nt de le porter ?Il échoir. 



  Exemple. - On prépare une 80111 tion 1.e cellulose ':.0 ti;-.:..lle claire u moyen de: 18 kgs. de coton d ëouilli, 80 u décide &o3tique, 45 " c\l '.l11b.ydride c.c5ti1H, 0 813 kg décide sulfurique de densité 1,84. 



  On porte cette solution à la tempàrGtnïe de 42  C. de faqon quTune prise àTexxr-1 floculée, lavée .1 séchée, titre 46 à 48 Í'; d'indice d1aaêtyle déterminé, }'ar exemple p,r 1:::.. r.13thode écrite au Moniteur ;;,UES18VITsT.J!} de-Septembre 1913, et on y 

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 incorpore progressivement   25   kgs d'acide acétique à 60 %. 



   La température monte environ d'une   douzaine   de   degrés.   



  On ramène à 41  Ce, par refroidissement, puis on   scoute   en   45   minutes environ, 20 kgs d'acide   acétique   à 50 % contenant exactement 0.739 kgs d'acide   chlorhydrique   sec, et l'on maintient cette température aussi longtemps   qu'il   est nécessaire pour obtenir un acétate de cellulose qui titre 38 à 43% d'indice l'acétyle, en fin d'opération, ce qui correspond aune solubilité   @cétonique   totale.



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  It PROCEDURES FROM ...., 3, 'tiTi: blZQ.LT. OF CELLULOSE ESTERS. "
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 It is well known, from the scientific literature and the patent literature, (lU8 one can obtain esters of 1:,. Cellulose and, more especially, of :: 1.cetyloellulose IJ :. '. the action of .. acid anhydrides, diluted or not by appropriate fore, on cellulose, in the presence of a t4.lrseur agent. This L.36nt can be constituted by a minor acid 1 strong, by ('The 4 eiczs salts such as 1. alkali metal bisulphates, by neutral salts with a reaction such as copper sulphating, zinc chloride, or p4, r free halogens such as chlorine, bromine and
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 iodine.
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  We sG1it,. ', Usai (julil been recognized (Patent fri, nqais TT mQ46 of July 5, 1911) that, contrary to what we

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 had first thought, sulfuric acid can lead to
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 excellent results, despite its very high cat4ytic activity ..



  We have. a.e: while found that, while leading to 16Y fa-
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 As a result of apparently technically good products, sulfuric acid presented, on the other hand, serious drawbacks, and
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 only having their full effect in the long term. Likewise, :: kills the stability of cottons and nitro-celluloses in g = nez it depends, for the most part, on the small amount of aulfuric esters formed during nitration, (HERT3, Zesteville Monitor September 1918), we noticed that the. stb.'oilit4- des 03tyl- and nitroaaétylcellnloses prepared in the presence:, T <: sulfuric acid depended for the most part on 1 #, nene cause, and that Matates, originally perfect the first years after their preparation, became more and more more ûoides with tenps, p:

  , due to the presence of unstable sulpharine esters of 1 cellulo-
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 themselves, and that, ultimately, they became quite unusable
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 for aonran2es & pplicetions because they lose up to their tn2o.-
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 cited.
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  We ?. found that one could avoid this serious pitfall, and completely eliminate the acetyloellulose tallow formed during the estrification by increasing it on the same reading. value read fine product.1 tnt believed point of view of solubility gn 'to that of the intrinsic physical bedrock 3J (; chemical products';' 6 ûi: .- 52s - o1mztion which can be obtained in serving new ones, C '.' 6 S as Raw material, the retrogradation or saponification process is very smoothly ch3ent;.: tielle pretigué after itacêtyltion proarenent said, of interference to cause the destruction of these sulfuric esters during the elucidation. - from the.



  Ï2.bricr.tion.

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  It is seen from the patent literature that the saponification, as practiced, consists of: adding a small amount of water to the reaction mass and to defer 1 pz ^ ecipi ttion; either to add a small ciux2ti. ' ēu. and then raising the temperature for the time required to obtain the. desired solubility; either to introduce in Llê'm6 time that this small quantity df eccu a new \ ¯Ud1titj ci sulfuric acid, or, a certain quantity of a salt to rà,;. ction to -cide such as sodium bisulfate, the latter listening here on: L'ole ci? r.ccélé: ^ aeu-r with a view to rÓcluir8 to 1 ': times the action of tcry, s st of temodr-, ture- finally, that is to rn1: 21a at the J: L ess, a certain amount of alcohol.



  The 3 ..rood being the subject of 1é.1. present invention takes place in deiu: time. It consists, at first, in intimately and gradually incorporating into li. limpid and viscous musse:.:. r- 3: 'ive at the end ürs..C.: tTl: .ti021 i0% 1 "one of the known prodëd''s, such as ceu ::: l: 5ori ts d..ns French patents? 301749 of June 30, 190Q, n 317007 of December 18, 1901, Lio 358,079 of September 7, 1905, ¯>, 1 t3 :: empl, or p..r le pl'oCdéi0 fci Sl1t l ' object of 1 .:

   application ', 8 belje patent d) dared on) 4 - / 2- / 12} - for "homogeneous estoiy iic.tion of 1 cellulose !!, an aqueous solution of poetic or formic acid, or a solution aqueous contains these two acids at the same time, a solution calculated in a manner such that the \,!. u: the amount of e ..., u introduced by this means is just sufficient to completely decompose the excess of Acetic anhydride, and that the concentration of acid is sufficient to prevent the start of flocculation. At the end of this operation, the temperature rises. r.rnen the whole to its initial temperature or to a tG-'L'l, Jé1 ^: ... tu2 'e css, 7 -,% z vdsine so as not to cause lr ûslMr :: tiol1 cLe lractyloSI2.ulose the execution of the second was pending
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 time.

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  C9 Last step is to incorporate new. -A. to 1 mssse a new quantity of solution -.quous c.oti..u3 or foriaic, miis containing, this time, w = e Çïh.ntit Q1ciüe ohlorhyariq. I oe-louléo to a barrel talla that the ions Il, y ? o = tüs iJ- = this aoide chlorhvàriqne, are in number at. less.;, .. 1 or Sl1Jrieur e.ux ions E supplied by the sulfuric lrnG'lCle = ï: ... 1V.LiG¯i.t used as an estifictiDn catalyst. l ;; besides, the relative proportions of the ener.1 "ole are c.Lcuïss: the tel: .. ¯¯i ß. aa! .. gnùntità of e'-l1 presents cl <-" ns all 1- .. l: l: .S36, or ':;:; lG Ù. 5 to 15 days from the. all of: cides in p "; 3-: nl'J1, once 1- -iro drop of the shake. saponifying bath Y3rsa.e.



  Under these conditions and s.Tec time, he- s,:, :: o :: ific.tiol1 partial: The 1T..ctlcellulose continues resulting from a fs-çon p ;;. Rfei tsmel1t homogeneous and c. with destruction of the esters ¯.c.- ', ta-
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 sulfuric cellulose.
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  It is possible to accelerate, if desired, by a slight rise in temperature; jp about what. we finish the opjr "'tiol1 COT: JT.1e di usual, by precipitating the cellulose ieateat3te at'; s the ei ;, or in any other gsut f7.ocul.nt, then in j: -is4-nt a number 81.1.1ìscjit of 1va6es in hot water, vs. not wearing it? It falls.



  Example. - Preparing an 80111 tion 1.e cellulose ': .0 ti; -.: .. lle clear u means of: 18 kgs. of scoured cotton, 80 u resolves & o3tique, 45 "c \ l11b.ydride c.c5ti1H, 0 813 kg resolves sulfuric, density 1.84.



  This solution is brought to a temperature of 42 ° C. so that a set in Flocculated Texxr-1, washed. 1 dried, titre 46 to 48%; of determined aetyl index,} 'ar example p, r 1 ::: .. r.13 method written to the Moniteur ;;, UES18VITsT.J!} of-September 1913, and there

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 gradually incorporates 25 kgs of 60% acetic acid.



   The temperature rises about a dozen degrees.



  We bring back to 41 Ce, by cooling, then we scout in about 45 minutes, 20 kgs of 50% acetic acid containing exactly 0.739 kgs of dry hydrochloric acid, and we maintain this temperature as long as necessary. to obtain a cellulose acetate which titrates 38 to 43% of acetyl number, at the end of the operation, which corresponds to a total solubility @ ketone.


    

Claims (1)

A ce moment, on flocule par 45 kgs d'eau, puis on termine l'opération par les levages habituels à froid et à chaude EN RESUME., la présente invention e, pour objet; un procède de fabrication d'acétylcellulose, ou autres esters mixtes acétiques de la cellulose destiné à des transformations industrielles ultérieures, caractérisé par le fait que, après acétylation faite en présence d'acide sulfurique comme catalyseur la saponification se fait en deux temps, le premier temps consistant dans la destruction de l'anhydride acétique en excès, avec retour à une température voisine -le la température initiale précédant l'opération; At this time, we flocculate with 45 kgs of water, then we finish the operation by the usual cold and hot lifting IN SUMMARY, the present invention e, for object; a process for the manufacture of acetylcellulose, or other mixed acetic esters of cellulose intended for subsequent industrial transformations, characterized in that, after acetylation carried out in the presence of sulfuric acid as a catalyst, the saponification takes place in two stages, the first time consisting in the destruction of the excess acetic anhydride, with return to a temperature close to the initial temperature preceding the operation; et le second temps consistant dans l'addition d'un bain composé d'un mélange d'eau, d'un acide organique, et d'acide chlorhydrique en porporuon satisfaisant rigoureusement à la condition que. le. quantité d'ions H apportée par l'acide chlorhydrique soit en nombre au moins égal ou supérieur aux ions H apportés par l'acide sulfurique employé cornue catslyseur d'estérification. and the second step consisting in the addition of a bath composed of a mixture of water, an organic acid, and hydrochloric acid in porporuon strictly satisfying the condition that. the. quantity of H ions supplied by hydrochloric acid either in number at least equal to or greater than the H ions supplied by the sulfuric acid used as an esterification catalyst. @ @
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