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" COLORANTS DERIVES DE LA PYRAZOLONE "
La demanderesse a trouvé que l'on peut obtenir de nouveaux colorants de nuances les plus diverses (entre autres jaune, orangé, rouge, brun, violet, etc.) Lorsque l'on unit les composés diazoiques non sulfonés dérivant des homologues et des produits de substitution de l'aniline avec la 3-méthyl- 5-pyrazolone. Grâce à leur solubilité dans l'alcool ou d'au- tres solvants organiques, ces colorants peuvent être employés pour la préparation de laques colorées d'origine les plus diverses.
Parmi les colorants de la présente invention, ceux qui dérivent des o-nitranilines méritent une mention spéciale.
Ils teignent les éthers-sels de cellulose comme par exemple la soie à l'acétate et les laques dites laques zapon en nuances jaunes d'une solidité remarquables à la lumière et ne présen- tant pas le phénomène de la phototropie.
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on introduit le diazoique préparé de la manière usu-
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elle à partir de 15,2 parties de m-nitro-p-toluidine (NOg - 2; dana nne )lution de 10 -oart:km g 2 = lf g 3. a , e -méz,yl-o-prazolone additionnée de 30 parties d'acétate de sodium cristallisé. Le colorant, qui précipite instantanément, est filtré et lavé. A l'état sec, il forme une poudre jaune, insoluble dans l'eau, soluble dans l'alcool avec une coloration jaune. Il teint la soie à l'acétate en suspension aqueuse en nuances jaunes, extrêmement solides à, la lumière.
Les laques (par exemple les laques zapon ou des la- ques d'autre provenance) sont teintes par ce colorant en nuances jaunes d'une solidité excellente à la lumière.
On obtient des colorants semblables avec d'autres o=nitranilines, telles que l'o-nitraniline elle-même, la p-chloro-
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o-nitraniline, les p-alcoylox-o-nitranilines, etc.
Exemple 2.
On introduit le diazoique préparé de la manière usuelle à partir de 19,7 parties d'aminoazobenzène dans une solution de 10 parties de 3-méthyl-5-pyrazolone additionnée de 30 parties d'acétate de sodium cristallisé. Le colorant, qui précipite instantanément, est filtré et lavé. A l'état sec, il forme une poudre rouge-orangé, insoluble dans l'eau et soluble dans l'alcool avec une coloration orange. Le produit teint les éthers-sels et les éthers-oxydes de cellulose et les laques en nuances orangé.
On obtient des colorants semblables, lorsque l'on emploie au lieu d'aminoazobenzène d'autres colorants aminoazoi- ques, tels que par exemple ;l'aminoazotaoluène, le 4-aminonaphta-
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léne-1-azobenzne, le 4-ahloro-7f74x.amino-2methyl- 5=méthoxyazobenzne ou le 4.4-diamino2.mathyl-5rwméthoazo- benzène. Ces produits donnent des laques de nuances qui varient de l'orange au brun et rouge.
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Exemple 3.
On introduit le diazoique préparé de la manière usuelle à partir de 36,4 parties de safranine MN (voir Schultz Farbstofftabellen, 5e édition 1914, No. 683) dans une solution de 10 parties de 3-méthyl-5-pyrazolone additionnée de 30 par- ties d'acétate de sodium cristallisé. Le colorant, précipité à l'instant, est filtré et lavé, A l'état sec, il forme une pou- dre violette, insoluble dans l'eau, soluble dans l'alcool avec une coloration violette. Ce colorant peut-être employé pour la préparation de laques violettes.
Exemple 4.
On prépare à l'aille de 10 parties du colorant obte- nu à partir de m-nitro-p-toluidine et de 3-méthyl-5-pyrazolone et d'un agent de dispersion, tel que l'huile pour rouge turc, la lessive résiduaire de cellulose sulfitique, les produits de sulfonation des résidus de la rectification de benzaldéhyde, une pâte titrant 20% de colorant. Une partie de cette pâte est mélangée intimement avec 10 parties d'eau chauffée à 50 et une quantité telle d'une solution concentrée de savon que le bain de teinture à préparer contienne 2 o/oo d'une solution de savon. Puis on dilue avec de l'eau froide afin d'obtenir à peu près 300 parties.
On introduit.dans l'émulsion ainsi préparée 10 parties de soie à l'acétate, pousse la température dans l'espace de 5/4 d'heure à 75 et maintient celle-ci encore pendant à peu près d'heure; puis on rince et avive. On ob- tient des nuances jaunes intenses jouissant d'excellentes so- lidités, spécialement à la lumière.
Exemple 5.
On dissout 4 à 5 parties du colorant obtenu à par-
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tir de p-chloro-o-nitraniline et de z-méthyi-5- yrazoione dans 1000 parties de laque zapon. le liquida ainsi obtenu, appliqué
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en couche mince sur les matières les plus diverses (métal, verre, cuir, bois, celluloïd, soie, etc.), donne après éva- poration des solvants un enduit transparent de coloration jaune intense, remarquable par sa solidité à la lumière.
Par incorporation d'adjuvants appropriés, la laque trans- parente peut-être transformée en une laque opaque ou mate.
Résumé.
La présente invention vise : .
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1) . Un procédé potr à rtpa1'a"1... 4* odorants azoiquea consistant à unir les composés diazoiques non sul- fonde dérivant des homologues ou des produits de substitu-
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tion de l'aniline avec la méthyl-8 pyrazolone.
µ 2). Le@ produits susceptibles d'être préparés selon le procédé du µ 1 et leur application industrielle.
µ 3. Un procédé de teinture des' éthers-sels et des éthers-oxydes de cellulose caractérisé par l'emploi des pro- duits du µ 2.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
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"COLORANTS DERIVED FROM PYRAZOLONE"
The Applicant has found that it is possible to obtain new dyes of the most diverse shades (among others yellow, orange, red, brown, violet, etc.) When the unsulphonated diazo compounds derived from homologs and products are combined. substitution of aniline with 3-methyl-5-pyrazolone. Thanks to their solubility in alcohol or other organic solvents, these dyes can be used for the preparation of color lakes of the most diverse origin.
Among the dyes of the present invention, those which are derived from o-nitranilines deserve special mention.
They dye cellulose ethers-salts such as, for example, silk with acetate and so-called zapon lacquers in yellow shades of remarkable fastness to light and not exhibiting the phenomenon of phototropy.
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the diazo prepared in the usual manner is introduced
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it from 15.2 parts of m-nitro-p-toluidine (NOg - 2; dana nne) lution of 10 -oart: km g 2 = lf g 3.a, e -méz, yl-o-prazolone added of 30 parts of crystallized sodium acetate. The dye, which precipitates instantly, is filtered and washed. When dry, it forms a yellow powder, insoluble in water, soluble in alcohol with a yellow color. It dyes silk with acetate in aqueous suspension in yellow shades, extremely fast to light.
Lacquers (eg Zapon lacquers or lacquers from other sources) are dyed with this dye in yellow shades of excellent fastness to light.
Similar dyes are obtained with other o = nitranilines, such as o-nitraniline itself, p-chloro-
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o-nitraniline, p-alkylox-o-nitranilines, etc.
Example 2.
The diazo prepared in the usual manner is introduced from 19.7 parts of aminoazobenzene into a solution of 10 parts of 3-methyl-5-pyrazolone to which has been added 30 parts of crystallized sodium acetate. The dye, which precipitates instantly, is filtered and washed. When dry, it forms an orange-red powder, insoluble in water and soluble in alcohol with an orange color. The product dyes the ethers-salts and ethers-oxides of cellulose and the lacquers in shades of orange.
Similar dyes are obtained when other aminoazobenzene dyes are used instead of aminoazobenzene, such as, for example, aminoazotaoluene, 4-aminonaphtha-
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lene-1-azobenzne, 4-ahloro-7f74x.amino-2methyl- 5 = methoxyazobenzne or 4.4-diamino2.mathyl-5rwmethoazobenzene. These products give lacquers of shades that vary from orange to brown and red.
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Example 3.
The diazo prepared in the usual manner is introduced from 36.4 parts of safranin MN (see Schultz Farbstofftabellen, 5th edition 1914, No. 683) into a solution of 10 parts of 3-methyl-5-pyrazolone to the addition of 30 per - parts of crystallized sodium acetate. The dye, precipitated instantly, is filtered and washed. In the dry state, it forms a violet powder, insoluble in water, soluble in alcohol with a violet color. This dye can be used for the preparation of purple lacquers.
Example 4.
10 parts of the dye obtained from m-nitro-p-toluidine and 3-methyl-5-pyrazolone and a dispersing agent, such as Turkish Red Oil, are prepared by garlic. sulphite cellulose residual liquor, sulphonation products from benzaldehyde rectification residues, a paste containing 20% dye. One part of this paste is mixed thoroughly with 10 parts of water heated to 50 and such a quantity of a concentrated soap solution that the dye bath to be prepared contains 2% of a soap solution. Then we dilute with cold water to obtain about 300 parts.
10 parts of acetate silk are introduced into the emulsion thus prepared, the temperature is raised in the space of 5/4 hour to 75 and maintained for a further hour or so; then we rinse and brighten. Intense yellow shades are obtained which have excellent solidities, especially in light.
Example 5.
4 to 5 parts of the dye obtained are dissolved by
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shot of p-chloro-o-nitraniline and z-methyl-5-yrazoione in 1000 parts of zapon lacquer. the liquid thus obtained, applied
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in a thin layer on the most diverse materials (metal, glass, leather, wood, celluloid, silk, etc.), after evaporation of the solvents, it gives a transparent coating of intense yellow color, remarkable for its fastness to light.
By incorporation of suitable adjuvants, the clear lacquer can be transformed into an opaque or matt lacquer.
Summary.
The present invention aims:.
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1). A process capable of producing azo-odorants 1 ... 4 * comprising uniting the non-sulphate diazo compounds derived from homologues or substituted products.
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tion of aniline with 8-methyl pyrazolone.
µ 2). The @ products likely to be prepared according to the process of µ 1 and their industrial application.
µ 3. A process for dyeing cellulose ethers-salts and ethers-oxides characterized by the use of µ 2 products.
** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.