<Desc/Clms Page number 1>
"NOUVELLES MATIERES COLORANTES AZOIQ,UES ET NOUVEAUX PRODUITS INTERME- DIAIRES, PROCEDES POUR LEUR FABRICATION ET LEUR APPLICATION"
Das ses brevets français ? 572.715 du 3 janvier 1923 et 576.725 du 9 janvier 1923 la demanderesse a décrit des produits intermédiaires et des matières colorantes azoiques contenant des noyaux cyanuriques.
Cette invention fondamentale fait aussi l'objet d'un certain nombre de brevets étrangers. Les colorants ainsi obtenus sont en général des pro- duits destinés à la teinture du coton et se distinguent par la pureté de leurs nuances, par leur excellente affinité pour la fibre et par leur solidité.
La présente invention consiste dans l'introduction de noyaux thia- zoliques dans ces colorants, et ceci soit dans les composantes de dia- zotation, soit dans les composantes de oopulation ou encore simultané- ment dans les différentes composantes du colorant. L'introduction de noyaux thiazoliques améliore sensiblement les propriétés tinctorielles de cette classe de colorants'.
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
On peut obtenir ces colorants par ooo.densation des
EMI2.2
halogénures cyanuriquues avec des substanoes possédant au moinsun atome d'hydrogène susceptible de réagir aveo des halogénures cyanu- riques et remplissant en outre les conditions suivantes :
a) au moins l'une de ces substances doit contenir au moins un groupe oapable; soit par copulation avec un diazoique, soit par diazotation et copulation avec une composante de copu- lation, de donner naissance à un colorant azoique, ou un groupe pouvant être transformé en un tel groupe,ou encore un chromophore azoique. b) au moins l'une des composantes doit contenir au moins un
EMI2.3
noyau thiazol1qle.
Si les produits ainsi obtenus ne contiennent pas
EMI2.4
d'emblée de chxromopl1ores azoiquas ils seront transformés par les méthodes usuelles en colorants azoiques, le cas échéant,
EMI2.5
après transformation du groupe ment1allú 1 haut sous la seconde alternative de la lettre a) en un groupe capable, soit
EMI2.6
par copulation avec un diazoicua, soit par diazotation et co- pulation avec une composante de copulation, de donner naissan- ce à des colorants azoiques.
On. peut également obtenir ces matières colorantes
EMI2.7
par l'union de composantes de diazotatim diazotées avec des composantes de copulation, pour autant que l'on choisisse ces composantes de telle façon qu'au moins l'une d'elles oontien- ne au moins un noyau thiazolique et au moins l'une d'elles au
EMI2.8
moins un noyau oyanurique.
Les matières colorantes ainsi obtenues peuvent être encore soumises a un traitement approprié, comme copulation, diazotation et copulation subséquente, traitement avec un sel métallique en substance ou sur la fibre, réduction, saponifi-
EMI2.9
cation, condensation, aoidylation (p.ex. phosgénation), alcoy- '",'&1 Ylati 1, arylation, etc.. Elles peuvent aussi, grâce à l'excellente affinité des produits intermédiaires, être produites complètement sur la fibre, cf. les brevets mention-.
EMI2.10
nés. au premier alinéa da cette ci
<Desc/Clms Page number 3>
La présente invention permet la synthèse d'une grande quantitéde produits intermédiaires et de matières colorantes.
Pour cette raison, dans les exemples qui vont suivre,on n'a pu illustrer que quelques représentants des types principaux des nouveaux produits. Le contenu de la présente invention comprend cependant tout ce qui ressort par interpolation et par combi- naison des produits qui seront mentionnés, et aeoi aussi avec les produits décrits dans les brevets indignes et étrangers cités.
Exemple 1.
Une suspension finement divisée de 18,5 parties de chlorure cyanurique dans de l'eau glacée est canbinée avec une solution neutre de 31,9 parties d'acide 1.8-aminonaphtol-3.6- disulfonique et agitée pendant 1 à heure à la température de 0 . Pendant ce temps on fait couler lentement une solution de 5,3 parties de carbonate de soude. Puis on ajoute une solu- tion neutre de 32 parties d'acide déhydrothiotoluidinesulfoni- que et fait couler à nouveau pendant 11/2 heure une solution de 5,3 parties de oarbonate de soude, On agite encore durant une heure.
De la solution légèrement teinte en jaune on peut isoler, par addition de sel de cuisine, le produit de condensation se. condair d'une moléoule de chlorure cyanurique , d'une molécule d'acide 1.8-aminonaphtol-3.6-disulfonique et d'une molécule d'acide déjydrothiotoluidinesulfonique; il forme, filtré et séché, une poudre légèrement jaune.
Si l'on ajoute à la solution aqueuse du produit de condensation secondaire 9,3 parties d'aniline et chauffe pen- dant 11/2 heure à 80 , le,produit de condensation ternaire d'une molécule de chlorure oyanurique,d'une molécule d'acide 1.8-ami- nonaphtol-3.6-disulfonique, d'une molécule d'acide déhydrothio- ' toluidinesulfonique et d'une molécule d'aniline se forme, On le précipite et l'isole par relargage. Il forme une poudre légèrement jaune.
<Desc/Clms Page number 4>
On peut aussifaire réagir dans un autre ordre les troiscomposantes sur le chlorure cyanurique.
Le produit de condensation secondaire aussi bien que le produit .ternaire sont,à l'état de sels,presque incolores; ils deviennent jaunes au contact d'un acide minéral. Ces pro- duits sont caractérises par leur affinité pour la fibre végé- tale, ils tirent de bain faiblement alcalin contenant du sel de Glauber sur le coton et donnent, après rinçage, par copula- tion avec les diazoiques les plus divers des nuances intenses.
Exemple 2.
18,5 parties de chlorure cyanurique finement divisées dans de l'eau glaoée sont combinées avec une solution neutre de 18,8 parties d'acide 1.4-phénylènediamine-3-sulfonique et agi- tées à la température de 0-5 . On fait couler dans. ce mélange pendant 1/12 heure une solution de 5,3 parties de carbonate de soude. On ajoute ensuite à la masse de condensation légèrement visqueuse une solution neutre de 32 parties d'acide déhydro- thiotoluidine-sulfonique et chauffe à 40 . Dans l'espace d'une heure on laisse couler à nouveau une solution, de 5,3 parties de carbonate de soude.
On maintient la température pendant un certain temps à 40 , puis on isole le produit de condensation @ secondaire dune moléculede chlorure oyanurique, d'une molécule. diacide 1.4-phénylènediaminosulfonique et d'une molécule d'aci- de déhydrothioltoluidinesulfonique. formé par relargage en milieu acide.' Il se présente comme sel sodique sous forme d'une poudre presque incolore;
l'acide libre est jaune* Le produit est ca- ractérisé par son affinité pour la fibre végétale, il tire en bain faiblement alcalin contenant du sel de Glauber sur le coton et donne, après rinçage, par diazotation sur la fibre et copu- . lation avec les composantes de copulation les. plus diverses des nuances intenses.
<Desc/Clms Page number 5>
Le produit de condensation secondaire précité peut aussi être transforma en un produit ternaire, par exemple, en , ajoutant à la solution mentionnée plus haut encore 9,3 parties d'aniline et en chauffant pendant 2 heures à 80 ,opération durant laquelle se forme le produit de condensation ternaire d'une molécule de chlorure oyanurique, d'une molécule d'acide
1.4-phénylènediamine-3-sulfonique, d'une molécule d'acide dé- hydrothiotoluidinesulfonique et d'une molécule d'aniline, pos- ,sédant des propriétés semblables à celles du produit, de oonden- sation secondaire décrit plus haut.
Ce produit peut aussi être obtenu en faisant réagir les composantes dans un autre ordre sur le chlorure cyanurique, par exemple, en condensant premièrement l'acide déhydrothioto- luidinesulfonique.
On obtient des produits isomères possédant des pro- priétés analogues en remplaçant l'aniline par ses dérivés sul- foniques et l'acide p-phénylènediaminesulfonique par la mono- acétyl-p-phénylènediamine ou la p-nitraniline et en saponifiant et réduisant le produit de condensation- ternaire ainsi obtenu.
Exemple 3.
94,6 parties d'ester de 4-toluènesulfonique de l'aoi- de 1.8-aminonaphtolfonique sont diazotées et combi- nées de la manière; habituelle avec 27,4 parties de l'éther mé- thylique de l'aminocrésol CH3.NH.OH= 1.3.4 . 124,2 parties du colorant monoazoique ainsi obtenu sont ajoutées à O en so- lution neutre à une suspension aqueuse finement divisée de 18,5 parties de chlorure oyanurique, puis on laisse couler dans l'espace de i heure une solution de 2,5 parties de carbo- nate de soude, on pousse la température lentement à 40 et maintient celle-ci pendant 2 heures.
On ajoute une solution contenant 3 parties de carbo- nate de soude jusque ce qu'une tâte sur papier congo indique que le point neutre est atteint..On introduit; ensuite une solu-
<Desc/Clms Page number 6>
tion neutre de 32 parties décile déhydrothiotoluidinesulfonique.
On pousse rapidement la température à 75-80 et fait couler pendant ce temps encore une fois une solution de 2,5 parties de carbonate de soude. Apres une heure le produit de conden- sation formé est saponifié, par adjonction pour 1000 parties de la solution de 180 parties d'une lessive de soude causti- que à 30% et chauffage pendant 1 heure à 75-80 . Puis on neu- tralise à l'aide d'acide chlorhydrique et précipite le colorant par adjonction de sel de ouisine.
On obtient le produit de con- densation ternaire d'une molécule de chlorure cyanurique, de deux molécules du colorant monoazoique obtenu @ partir d'acide 1.8-aminonaphtol-3.6-disulfonique diazoté et de l'éther'méthy-
EMI6.1
lique de l'inoorésol GH3.idH2.OH ; 1.3.4 et d'une molécule d'acide déhydrothiotoluidinesulfonique. Il teint le coton en nuances rouge-jaunâtre intenses, solides à la lumière.
Exemple 4.
On diazote 9,3 parties d'aniline que l'on introduit ensuite dans la solution alcaline de 75 parties du produit de condensation secondaire d'une molécule de chlorure cyanurique,
EMI6.2
d'une molécule d'acide 1.8-aminonaphtol-3.6-disulfonique et d'une molécule d'acide déhy;drothiotoluidinesulfonique. Le colo- rant ainsi formé est précipité u. l'aide de sel de cuisine. Il teint le coton en nuances rose pur.
La même nuance peut aussi être produite sur la fibre, lorsque l'on imprègne ou teint celle-ci avec le produit de con- densation secondaire et développe ensuite avec du diazobenzol.
Exemple 5.
Dans une solution alcaline de 75 parties du produit de condensation secondaire obtenu à partir d'une molécule de chlorure oyanurique, d'une molécule d'acide 1.8-aminonaphtol-
EMI6.3
3.6' àiS")f ni0nS.St d'une molécule d'acide déhydrothiotoluidi- nesulfonique on fait couler le dérive diazoique à partir de
<Desc/Clms Page number 7>
13,7 parties d'acide 2-aminobenzoique. Le colorant ainsi for- mé précipite; il peut être isolé complètement par addition de sel de cuisiné. Il teint le coton en nuances rose vif. Par traitement avec du cuivre sur la fibre on transforme cette nuance en un violet-rougeâtre solide à la lumière.
La même nuance est obtenue lorsque l'on converti le colorant en déri- vés complexes cupriques, par traitement avec des agents cui- vrants, et lorsque l'on teint ensuite le coton avec le colo- rant cuprifère.
En remplaçant dans cet exemple les composantes de copulation par 72,7 parties du produit de condensation, ter- naire d'une molécule de chlorure oyanurique, d'une molécule
EMI7.1
d'acide 2.5-aminonaphtol-7-.sulfoniç,ue, d'une molécule draoide déhydrothiotoluidineaulfonique et d'une molécule d'aniline on obtient un colorant teignant le coton en nuanaes orange clair. Par traitement avec du cuivre sur la fibre on obtient un brun-rougeâtre solide à la lumiére, qui peut être également obtenu en convertissant préalablement le colorant en complexe cuprique et en teignant ensuite le coton.
Exemple 6.
La solution diazoique à partir de 18,8 parties de
EMI7.2
1-oxy-2-aminobenzol-4-snlfamiàe est combinée à froid avec une solution neutre de 75 parties du produit de condensation se- condaire d'une molécule de chlorure cyanurique, d'une molécu-
EMI7.3
le d'acide 1.8-aminonaphtol-3.6-àisulfoniqne et d'une molécu- le d'acide déhydrothiotoluidinesulfonique. On fait couler len- tement dans le mélange la quantité de lait de chaux nécessaire à la formation du colorant. Une fois la copulation terminée 'le colorant est précipité par relargage. Il teint le coton en
EMI7.4
nuanoes rouge-violacé. Par traitement avec du cuivre sur la, fibre ou en teignant en présence de sel cuprique on obtient un violet-rougeâtre solide à la lumière.
On peut aussi
<Desc/Clms Page number 8>
convertir directement le colorant en un dérivé complexe cupri- que, par exemple, par traitement avec du sulfate de cuivre, et on obtient à l'aide de ce dérivé les mêmes nuances sur coton.
Le dérivé cuprique peut aussi être obtenu de la ma- nière suivante. On copule la solution diazoique à partir de 18,8parties de l-oxy-2-aminobenzol-4-sulfamide avec une so- lution de 31,9 parties d'acide 1.8-aminonaphtol-3.6-disulfoni- que avec addition de lait de chaux, on isole le colorant, le dissout et le converti en sel de cuivre complexe par cuisson en présence de sels de cuivre. Le dérivé cuprique correspon- dant à 51,8 parties de colorant exempt de cuivre est dissout, sous forme de sel d'ammonium neutre, dans 1200 parties d'eau chaude, la solution est mélangée avec une suspension de 18,5 parties de chlorure cyanurique dans de l'eau contenant suffi- samment de glace et agitée pendant 2 heures à la température de O .
Puis on ajoute à la solution violette une solution neutre de 32 parties d'acide déhydrothiotoluidinesulfonique, pousse la température à 50-60 , fait couler pendant 1 heure une solu- tion de 10,6 parties de carbonate de soude et isole le pro- duit formé par filtration. Le colorant teint le coton dans. les mêmes nuances rouge-violacé que le dérivé cuprique décrit plus haut*
Le colorant chromifère correspondant teint le coton en nuances violettes.
Exemple 7.
62 parties du produit de condensation secondaire d'une molécule de chlorure oyanurique, d'une molécule d'acide 1.4-phénylènediamine-3-sulfonique et d'une molécule d'acide déhydrothiotoluidinesulfonique décrit à l'exemple 2 sont dia- zotées à 10 - 15 et combinées avec une solution alcaline de 17,7 parties de l'anilide de l'acide acétylacétique. Des que la. 'copulation est terminée on chiffe et on isole le colorant
<Desc/Clms Page number 9>
par addition de sel de cuisine. Le colorant teint le coton en nuances jaune-verdâtre vif.
Exemple 8
Dans une solution. neutre de 50 parties du produit de
EMI9.1
condensation secondaire d'une molécule de chlorure e oyanuriq,ue, d'une molécule d'soicLe &.5-aminonaphtol-7-snlònique et d'une molécule de monoaeétyl-1.4-phényléneàiazine et 50 parties d'acétate de soude on introduit à la température de 450 le dé-
EMI9.2
rivé diazoique obtenu par diazotation. de 32 parties de l'acide déhydrothiotoluldinemonosulfonique obtenu lui-même par cuite sèche du sulfate de déhydrothiotoluidine. (On obtient très probablement l'aoiee déhydrothiotoluidine-osulfonique). La copulation terminée, on précipite le colorant par adjonction de sel de cuisine et on l'isole.
Il teint le coton en nuances
EMI9.3
rouge-écarlate soiiies à la luniiéreoe Si l'on remplace l'acide déhydrothiotoluidinesulfo- nique par 40 parties de l'acide déhydrothiotoluidinesulfonique obtenu par sulfonation de l'acide déhydrothiotoluidinemonosul- fonique de l'alinéa' précédent on obtient un colorant analogue, dont la nuance sur coton est légèrement. plus jaune.
EMI9.4
Par saponifioatiom du oolorant, par exemple, par chauffage avec une lessive de soude caustique diluée, le grau- pe acétyle est éliminé. Le colorant ainsi obtenu peut être en- suite diazoté sur la fibre et développé avec du -naphtol.
Le tableau suivant indique las constitutions et les propriétés tinatorielles d'un certain nombre de colorants sus-
EMI9.5
aeptibl,es d'être obtenus par le présent procédé.
<Desc/Clms Page number 10>
'-TABLEAU A
EMI10.1
<tb> Composantes <SEP> de <SEP> copulation <SEP> 'obtenues <SEP> par <SEP> oon- <SEP> nuances
<tb>
EMI10.2
Composantes de densation d'halogënure oyanurique avec . *4 - sur diazotation jére oomposanta 2e composante 3e composante coton 1) aniline acide 1-8-ami- acide déhydro- ## rose nonaphtpl-3..6- thiotoluidine- dieulfonique sulfonique 2) o-toluidine id. id. --- rose- bleuté 3 ) p-toluidiae id. id. --- id.
EMI10.3
<tb>
4) <SEP> m-xylidine <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> id.
<tb> 5) <SEP> p-xylidine <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> id.
<tb>
EMI10.4
6) 2.5.dichloxo- id. id. --- rose
EMI10.5
<tb> aniline
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 7) <SEP> 4-aminoacét- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> violet
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> anilide
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 8) <SEP> acide <SEP> 3-ami- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> rose
<tb>
EMI10.6
nobonzoique
EMI10.7
<tb> 9) <SEP> acide <SEP> 4-ami- <SEP> id, <SEP> id. <SEP> --- <SEP> id.
<tb>
<tb> nobenzoique
<tb>
<tb>
<tb> 10) <SEP> ester <SEP> méthy- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> id.
<tb>
<tb> lique <SEP> de <SEP> l'a-
<tb>
<tb> oide <SEP> 2-amino-
<tb>
<tb> benzoique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 11) <SEP> 3-aminoben- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> id.
<tb>
EMI10.8
zolsulfamicLe z) 2-anisidine id. id.
## rose-bleuté 13) 4-ehloxo-2- id. id. --- id.
EMI10.9
<tb> aminodiphé-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> nyléther.
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
14) <SEP> 2-amino-4-' <SEP> ici. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> rouge-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> acetamino-4 <SEP> T- <SEP> violacé
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> méthyldiphé-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> nylsulfone
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 15) <SEP> acide <SEP> 4T-mé- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> bleu
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> thyl-4-amino-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> diphénylamine-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 2-sulfonique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 16) <SEP> 4-chloro-2- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> bleu-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> aminophénol <SEP> violacé
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 17) <SEP> monoformyl- <SEP> id. <SEP> id.
<SEP> --- <SEP> (saponifié)
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 1.3-phénylè- <SEP> rouge
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> nediamine <SEP> rouge <SEP> 2)
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 18) <SEP> 1-naphtyl- <SEP> id. <SEP> id, <SEP> --- <SEP> violet-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> amine <SEP> bleuté
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 19) <SEP> 2-naphtyl- <SEP> id. <SEP> ici, <SEP> --- <SEP> violet-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> amine <SEP> rougeâtre
<tb>
<Desc/Clms Page number 11>
EMI11.1
<tb> Composantes <SEP> de <SEP> Composantes <SEP> de <SEP> copulation <SEP> obtenues <SEP> par <SEP> con- <SEP> nuances
<tb>
EMI11.2
diazotation iensation d'halogénure cyanurique aveo :
sur Lere composante 2e composante 3e composante coton 20) acide ddh7àro- oide 1.8-amine- acide déhydro-. --- violet thiotoluidi- ap.tdl-3.6wdi- thiotoluidine" ne..o-sulfonique ulfon1que sulfonigue
EMI11.3
<tb> 21) <SEP> déhydrothio- <SEP> ici. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> id.
<tb> toluidine
<tb>
EMI11.4
22) aminoazoben- id. id. --- id. zol 20) 2 T. 5 f-disu1fo- id. ici --- bleu-
EMI11.5
<tb> 4-amino-5-mé-. <SEP> verdâtre
<tb>
<tb> thoxy-2-mé-
<tb>
EMI11.6
thylazobenzène 24) acide monoaoé- id. id. --- id.
, 'tyl...l.3...phénylènediamine-4-
EMI11.7
<tb> sulfonique <SEP> dia-
<tb>
<tb> zoté <SEP> ¯ <SEP> éther
<tb>
<tb> méthylique <SEP> de
<tb>
EMI11.8
1 'aminoarésol ..CH3.NH2.OH:1.3.
EMI11.9
<tb> 25) <SEP> acide <SEP> 4-nitra- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id-
<tb>
EMI11.10
niline-2-sulò-
EMI11.11
<tb> nique <SEP> diazoté <SEP>
<tb>
<tb> éther <SEP> méthyli-.
<tb>
<tb> que <SEP> de <SEP> l'amino-
<tb>
EMI11.12
crésol CH3.NR2' OH : 1.3.4 6 ) acide l<8-ami- id. id. '.#- id.
EMI11.13
<tb> nonaphtol-3.6-
<tb>
<tb> disulfonique
<tb>
<tb>
<tb> diazoté <SEP> + <SEP> éther
<tb>
<tb>
<tb> méthylique <SEP> de
<tb>
<tb> l'aminoorésol
<tb>
EMI11.14
CH3.NH .OH :
EMI11.15
<tb> 1. <SEP> 3.4
<tb>
<tb>
<tb> 27) <SEP> id. <SEP> acide <SEP> 1.8-amino- <SEP> id. <SEP> --- <SEP> id.
<tb>
<tb>
<tb> naphtol-4.6-di-
<tb>
<tb> sulfonique
<tb>
EMI11.16
28) acide 1.8-ami- acide 1.8-amino id. --- id, nonaphtol-3.6- naphtol-.3.6di-
EMI11.17
<tb> di <SEP> sulfoni <SEP> que <SEP> sulfonique
<tb>
<tb> diazoté <SEP> + <SEP> 1-
<tb>
<tb>
<tb> naphtylamine
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 29) <SEP> acide <SEP> 1-diazo- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> id.
<tb>
<tb>
<tb>
4-aminophényl-
<tb>
<tb>
<tb> oxaminique <SEP> +
<tb>
<tb>
<tb> éther <SEP> méthyli-
<tb>
<tb>
<tb> que <SEP> de <SEP> l'amino-
<tb>
<tb>
<tb> crésol <SEP> CH3.NH2.
<tb>
<tb>
<tb>
OH <SEP> : <SEP> 1.3.4
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 30) <SEP> Benzidine <SEP> @id. <SEP> ici. <SEP> --- <SEP> bleu
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> id. <SEP> id. <SEP> @@@
<tb>
EMI11.18
31) aniline id. déhydrothio- rose
EMI11.19
<tb> 31) <SEP> aniline <SEP> toluidine <SEP> rose
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<Desc/Clms Page number 12>
EMI12.1
Compasa,ntes Composantes de aopulation obtenons par oon- Iuazees Composantes de clensation c 1 lhalogénurs cyanuriclue avec;
NUEaices diazotation 1 è re composante 2a composante 3e composante coton
EMI12.2
<tb> 32) <SEP> 2-anisidine <SEP> acide <SEP> 18-amino- <SEP> déhydrothio- <SEP> --- <SEP> rose-
<tb>
<tb> , <SEP> naphtol-3.6-di- <SEP> toluidine <SEP> bleuâtre
<tb>
EMI12.3
sulfoniqua 53) acide 4-nitra- id. id. --- bleu- niline-.2-suZo- verdâtre
EMI12.4
<tb> nique <SEP> diazoté <SEP> + <SEP> .
<tb> éther <SEP> méthylique <SEP> de <SEP> l'aminocrésol <SEP> CH3.NH2.
<tb>
OH <SEP> : <SEP> 1.3.4
<tb>
<tb> 34) <SEP> acide <SEP> 1.8-ami- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> id.
<tb>
EMI12.5
nonaphtol..3.6-
EMI12.6
<tb> disulfonique
<tb> diazoté <SEP> + <SEP> éther
<tb>
<tb> méthylique <SEP> de
<tb>
EMI12.7
1 'aminooréxol CH3 .lm2 . OH :
EMI12.8
<tb> 1. <SEP> 3.4
<tb>
<tb> 35) <SEP> aniline <SEP> id. <SEP> aoide <SEP> déhydro- <SEP> --- <SEP> rose
<tb> thioxylidinesulfonique
<tb>
EMI12.9
36 ) 4-toluiàine id. id. #<- rose- .. bleuté 37) 2-mxiziàine id. aaide délaydxo- aniline id.
EMI12.10
<tb> thiotoluidine-
<tb>
<tb> sulfonique
<tb>
EMI12.11
38 ) déhydrot hio- id. id. id. violet
EMI12.12
<tb> xylidine
<tb>
<tb>
<tb> 39) <SEP> acide <SEP> 4-nitra- <SEP> id. <SEP> id.
<SEP> id, <SEP> bleu-
<tb>
<tb> niline-2-sulfo- <SEP> verdâtre
<tb>
<tb> nique <SEP> diazoté <SEP> + <SEP>
<tb>
<tb> éther <SEP> méthyli-
<tb>
<tb> que <SEP> de <SEP> l'amino- <SEP> .
<tb>
<tb> crésol <SEP> CH3.NH2.
<tb>
<tb>
OH <SEP> : <SEP> 1.3.4
<tb>
EMI12.13
40) aminohzo'benzol id. ici . id. riolet
EMI12.14
<tb> 41) <SEP> acide <SEP> 1.8-ami- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id. <SEP> @leu-
<tb>
<tb> nonaphtol-3.6- <SEP> verdâtre
<tb>
<tb> disulfonique.
<tb>
<tb> diazoté <SEP> + <SEP> éther
<tb>
<tb> méthylique <SEP> de
<tb>
EMI12.15
1 'Mnînoarésol .
CH3.ISH. lH:x.3.
EMI12.16
<tb> 42) <SEP> acide <SEP> 1.8-ami- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id.
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> nonaphtol-3,6-
<tb>
EMI12.17
disulfonique
EMI12.18
<tb> diazoté <SEP> + <SEP> 1,.
<tb>
<tb> naphtylamine
<tb>
<tb>
<tb> 43) <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id. <SEP> ammoniaque <SEP> id.
<tb>
EMI12.19
/"
<Desc/Clms Page number 13>
EMI13.1
<tb> Composantes <SEP> de <SEP> copulation <SEP> obtenues <SEP> par <SEP> con- <SEP> Nuances
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Composantes <SEP> de <SEP> Sensation <SEP> d'halogénure <SEP> oyanurique <SEP> avec <SEP> : <SEP> sur
<tb>
EMI13.2
diazotation 1ère te composante 5e composante cot.on.
44) aniline aoide 1.8amin acide primuw aniline rose-
EMI13.3
<tb> naphtol.5. <SEP> liriesulfoni- <SEP> jaunâtre
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> sulfoni <SEP> que <SEP> que
<tb>
EMI13.4
45) 2-anisidine id. id. id. ronge 46) acide 4-nitra- id. id. id. bleu- nilin'e;-&-sul- verdâtre fornique diaz o- .
EMI13.5
<tb> té <SEP> ¯ <SEP> éther <SEP> mé-
<tb>
<tb> thylique <SEP> de
<tb>
<tb> l'aminoorésol
<tb>
EMI13.6
OH3.NH2.OH :
EMI13.7
<tb> 1.3.4
<tb>
EMI13.8
4e) acide 1.8-ami- id. 1' ' ici. ..nonaphtol-3.6- l <1i sulfonique
EMI13.9
<tb> diazoté <SEP> + <SEP> éther
<tb>
<tb> méthylique <SEP> de
<tb>
EMI13.10
llaminôcrésol CH3 .NH2.00 :
.. 1.3.4
EMI13.11
<tb> 48) <SEP> aniline <SEP> ici. <SEP> acide <SEP> déhydro- <SEP> acide <SEP> déhy- <SEP> rose
<tb>
EMI13.12
4.m ani-Line thiotoluidine- drothioto- sulfonique luidinesul- fo ni ,Lue 49) 2-anisidine ici. i d. id. rose- bleuté 50) acide 4nitra- 1 Ci. id. id. bleu niline-2-sulò- verdâtre
EMI13.13
<tb> nique <SEP> diazoté <SEP> +
<tb>
<tb>
<tb> éther <SEP> méthylique
<tb>
<tb>
<tb> de <SEP> l'aminocré-
<tb>
EMI13.14
sol OH:;.
NH2.0H
EMI13.15
<tb> : <SEP> 1.3. <SEP> 4
<tb>
<tb> 51) <SEP> acide <SEP> 1.8-ami. <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id.
<tb>
EMI13.16
nonaphtol-Z.6-
EMI13.17
<tb> disulfonique
<tb>
<tb> diazoté <SEP> ¯ <SEP> éther
<tb>
<tb> méthylique <SEP> de
<tb>
EMI13.18
ltaminocrésol CEzoNEzo0E 1.3.4 521 aoicLe aniline- id. id, id. gris- 8.5-disulfoni- bleuté que az o--1-naphr
EMI13.19
<tb> tylamine-7-sul-
<tb>
EMI13.20
ònigné-azo-1- naphtylamine 93 ) aaids 4 r-mé. id. id. 4-ohlorô- bleu 53) acide 4i-mé- iL. id 1. 3-dimi- thyl 4é,mino- nobenzol
EMI13.21
<tb> diphénylamine-
<tb>
EMI13.22
2-sulfonique
<Desc/Clms Page number 14>
EMI14.1
<tb> Composantes <SEP> de. <SEP> copulation <SEP> obtenues <SEP> par <SEP> con- <SEP> Nuances
<tb>
EMI14.2
Composantes (Le sensation dThaloénure oyanurique avec :
sur diazotation.. iére composante le composante 3e composante ooton 54) acide 1.8-amine- acide l, 8-amino- acide déhydro- 4-chloxo-1.3- bleu naphtol.-3.6-di- naphtol-3.6-di- thiotoluidi- diaminobenzol vert 3 ) sulfon1 que diazo- sulfonique nesulfonique té + éther méthy- 1 i qui de l T amino-
EMI14.3
<tb> crésol <SEP> CH3.NH2.
<tb>
EMI14.4
OH : 1. 3 . 11
EMI14.5
<tb> 5b) <SEP> acide <SEP> 1-diazo- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id. <SEP> bleu-
<tb>
<tb> 4-aminophényloxa- <SEP> noirâtre
<tb>
<tb> minique <SEP> + <SEP> éther
<tb>
<tb> méthylique <SEP> de
<tb>
EMI14.6
1 Tsminoorésol cEzohlEzo0E
EMI14.7
<tb> 1. <SEP> 3.4
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 56) <SEP> acide <SEP> 3-amino- <SEP> id.. <SEP> id. <SEP> acide <SEP> 4'-ami- <SEP> rouge-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> benzoique <SEP> no-4-oxyazo- <SEP> jaunâtre
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> car-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> bonique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 57) <SEP> acide <SEP> 1-diazo- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id.
<SEP> gris-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 4-aminophényloxa- <SEP> verdâtre
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> minique <SEP> + <SEP> éther
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> méthylique <SEP> de
<tb>
EMI14.8
1T8IDinoorésol CH3 . NH2. OH :
EMI14.9
<tb> 1.3.4
<tb>
<tb> 58) <SEP> acide <SEP> monoacé- <SEP> id. <SEP> id, <SEP> id. <SEP> bleu-
<tb>
EMI14.10
tyl-1.3-phénylè- verdâtre
EMI14.11
<tb> nediamine-4-sul-
<tb>
<tb> fonique <SEP> diazoté
<tb>
<tb>
<tb> + <SEP> éther <SEP> méthyli-
<tb>
<tb>
<tb> que <SEP> de <SEP> l'amino-
<tb>
<tb>
<tb> crésol <SEP> CH3.NH2.
<tb>
<tb>
<tb>
OH <SEP> : <SEP> 1.3.4
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 59) <SEP> acide <SEP> 1.8-amino- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id. <SEP> gris-
<tb>
EMI14.12
naphtol-.3.6-di- bleuté sulonique diazo-
EMI14.13
<tb> té <SEP> + <SEP> éther <SEP> méthy-
<tb>
<tb> lique <SEP> de <SEP> l'amino-
<tb>
<tb> crésol <SEP> 3.4
<tb>
<tb> OH <SEP> : <SEP> 1.3.4
<tb>
EMI14.14
60) 2-.aminophénol-4- id. id. id. rouge:;::
EMI14.15
<tb> sulfamide <SEP> brunâtre
<tb>
<tb>
<tb> violet-
<tb>
<tb> brunâtre <SEP> 1
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 61) <SEP> aniline <SEP> acide <SEP> 2.5-ami- <SEP> id. <SEP> --- <SEP> orange
<tb>
<tb>
<tb> nonaphtol-7.
<tb>
<tb>
<tb> igue
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 62) <SEP> 4-toluidine <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> éoarlate-
<tb>
<tb>
<tb> jaunâtre
<tb>
EMI14.16
63) acide 8a:nino-. id. id. ## orange beno3,que 64) 2-aminophénol- id. id. --- bordeaux- 4-sulfamide '</ rubis 1) r
<Desc/Clms Page number 15>
EMI15.1
<tb>
<tb>
<tb> Composantes <SEP> de <SEP> copulation <SEP> obtenues <SEP> par <SEP> con- <SEP> nuances
<tb>
EMI15.2
Composantes de densation (Ilha.0génure avec :
sur diazotation lére composante 2e composante 3a composante coton
EMI15.3
<tb> 65) <SEP> 4-ohloro-2-ami- <SEP> acide <SEP> 25-amino- <SEP> acide <SEP> déhydro- <SEP> --- <SEP> rougenophénol <SEP> naphtol-7-sulfo- <SEP> thiotoluidine- <SEP> violacé <SEP> 1)
<tb> nique <SEP> suif <SEP> oui <SEP> que <SEP>
<tb>
<tb> 66) <SEP> acide <SEP> déhydro-. <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> écarlate
<tb> thiotoluidine
<tb> disulfonique
<tb>
EMI15.4
67) benzidine fid. id. --"1} violet ld. id. ##;
68) prodëàe oond. id. ici. rouge-
EMI15.5
<tb> secondaire <SEP> à <SEP> bleuté
<tb>
<tb> partir <SEP> de <SEP> l <SEP> mol
<tb>
<tb>
<tb> chlorure <SEP> oyanu- <SEP> bordeaux <SEP> 1)
<tb>
<tb>
<tb> rique, <SEP> 1 <SEP> mol.a-
<tb>
<tb>
<tb> ci <SEP> de <SEP> 1.4-phény-
<tb>
EMI15.6
lenediaminesul-
EMI15.7
<tb> fonique <SEP> & <SEP> 1
<tb>
EMI15.8
mol. ac ide 5-ami-
EMI15.9
<tb> no-2-ozybenzol-
<tb> 1-carbonique
<tb>
<tb> 69) <SEP> acide <SEP> aminoazo- <SEP> id.. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> rouge-
<tb>
EMI15.10
benzolsulfoniqae bleuté
EMI15.11
<tb> 70) <SEP> acide <SEP> 2-amino- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> aniline <SEP> orange
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> benzoique <SEP> brun <SEP> 1)
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 71) <SEP> 2-aminophénol- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id.
<SEP> violet-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 4-sulfamide <SEP> brunâtre
<tb>
<tb>
<tb> bordeaux <SEP> 1
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 72) <SEP> acide <SEP> déhydro- <SEP> id, <SEP> id. <SEP> id. <SEP> écarlate
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> thiotoluidine-.
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> sulfonique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 73) <SEP> acide <SEP> déhydro- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id.
<tb>
<tb>
<tb> thiotoluidine-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> disulfonique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 74) <SEP> acide <SEP> 1.8-ami- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id. <SEP> bleu
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> nonaphtol-3.6-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> disulfonique
<tb>
<tb>
<tb> diazoté <SEP> + <SEP> éther
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> méthylique <SEP> de
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> l'aminoorésol
<tb>
EMI15.12
CH.NH2.OH :
EMI15.13
<tb> 1.3.4
<tb>
EMI15.14
75) aniline acide .8.amino- id. --- éoarlate naphtol-6-sulfo- ià
EMI15.15
<tb> nique
<tb>
<tb>
<tb> 76),acide <SEP> 2-amino- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> éoarlate
<tb>
<tb>
<tb> benzoique <SEP> bordeaux <SEP> 1)
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 7) <SEP> 2-aminophénol- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> bordeaux <SEP> 1)
<tb>
<tb> 4-sulfamide
<tb>
<Desc/Clms Page number 16>
EMI16.1
<tb> Composantes <SEP> de <SEP> copulation <SEP> obtenues <SEP> par <SEP> con- <SEP> Nuances
<tb>
EMI16.2
Composantes de densation dlhglogénure oyanurique avec sur diazotation lare composante 2e oompoaantw 8e composante coton z8) acide déhydro- aoide'3.5-amino- 4-oM.oro-1.3- . -# rougethioto1uidine- napht&lXsulfo" phénylène- jaunâtre disulfonïque nique diamine rouge-2)
EMI16.3
<tb> 79) <SEP> id. <SEP> id.
<SEP> acide <SEP> 1.3- <SEP> --- <SEP> rouge-
<tb>
EMI16.4
phénylènedi jaunâtre
EMI16.5
<tb> mine-4-sulfo- <SEP> rouge,2)
<tb> nique
<tb>
EMI16.6
80) id. id. id. 4-amlnoacet- rouge-
EMI16.7
<tb> anilide <SEP> j <SEP> aunâtre
<tb>
<tb> rouge, <SEP> 2)
<tb>
<tb> 81) <SEP> aniline <SEP> acide <SEP> 1.8-amin <SEP> acide <SEP> 1.8-a- <SEP> déhydrothio- <SEP> rose
<tb>
EMI16.8
aniline/ naphtol-3.6-&i- minonaphtol- toluidine sulfonique 3*6-Usulfo- nique 82) 2-aniaidineJ id. id. id. rose- 2-aiiisiaine) bleuté 8 acide 2-aminO-j id. id. id. rose 1) benzoique ,
EMI16.9
<tb> acide <SEP> 2-amino-
<tb>
EMI16.10
'benzoiQue 84) amînoazobenzol id. ici. id. violet aminoazobenzol) violet
EMI16.11
<tb> 85) <SEP> aniline <SEP> acide <SEP> déhy-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> aniline <SEP> id. <SEP> id.
<SEP> drothiotolui- <SEP> ros <SEP> e <SEP>
<tb>
EMI16.12
dine aulfoni- que 86 2-anisidine') rose- 86) 2-anisi&ine ci* 'bleuté .
2-anisidine ld. bleuté .
EMI16.13
<tb>
87) <SEP> acide <SEP> 2-amino- <SEP> rosa
<tb>
EMI16.14
benzoique id. id. id. rouge-
EMI16.15
<tb> acide <SEP> 2-amino- <SEP> violacé <SEP> 1)
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> benzoique
<tb>
EMI16.16
8 8 ) amino az ob en zol id. id. bordeaux aminoazabenzol id. id. bordeaux 89 aniline? .aide 2.5-.a- id rouge-
EMI16.17
<tb> aniline, <SEP> id. <SEP> minonaphtol- <SEP> jaunâtre
<tb>
<tb> 7-sulfonique
<tb>
EMI16.18
50)'4-toluidine) rouge- SO)'4-tolUid.ine} bleuté 4-toluidine;
' ' ' bleuté SI) 2-amino-l.4- } dimêthylbenzol id. id. ici. rouge- 2-amino-1,4- bleuté diméthylbenzolj aniline aoide 2.8-a- aniline ld. minonaphtol- ld. id,
EMI16.19
<tb> 6-sulfonique
<tb>
<tb>
<tb> 93) <SEP> 4-toluidine <SEP> ici. <SEP> id. <SEP> ici. <SEP> rose
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 4-toluidine
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<Desc/Clms Page number 17>
EMI17.1
<tb> composantes <SEP> de <SEP> copulation <SEP> obtenues <SEP> par <SEP> con- <SEP> nuances
<tb>
EMI17.2
Composantes de clensat3.an. d'halogénuro cyanu ique avec :
sur
EMI17.3
<tb> diazotation <SEP> lère <SEP> composante <SEP> 2e <SEP> composante <SEP> 3e <SEP> composante <SEP> coton
<tb>
EMI17.4
94) acide dëhydro- acide 4'-ami- jaune-
EMI17.5
<tb> thiotoluidine- <SEP> no-4-oxyazo- <SEP> verdâtre
<tb> sulfonique <SEP> benzol-0-carbonique
<tb>
<tb> 95) <SEP> --- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> acide <SEP> 4'-ami- <SEP> jauneno-4-oxyazo- <SEP> verdâtre
<tb> benzol-a-carboni <SEP> que <SEP>
<tb>
EMI17.6
Tab.a,t B ï04irwrrWW sJr
EMI17.7
<tb> Composantes <SEP> de <SEP> diazotation <SEP> obtenues <SEP> par <SEP> oon- <SEP> nuances
<tb>
EMI17.8
Sensation à oyanurique avec :
composantes de sur iére composante 2e'oompasante Ze composante copulation coton
EMI17.9
<tb> 96) <SEP> acide <SEP> 1.4- <SEP> acide <SEP> déhy- <SEP> --- <SEP> résorcine <SEP> orange-
<tb>
EMI17.10
phénylàne- drothiotolui- jaunâtre diamine-2-" dinesulfoni- sulfonique que 97) id, id. --- 1.3-phénlénedia brun-
EMI17.11
<tb> mine <SEP> jaunâtre
<tb>
<tb> brun <SEP> 4)
<tb>
<tb> 98) <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> phénylméthylpyra- <SEP> orange
<tb>
<tb> zolone
<tb>
<tb>
<tb> 99) <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> anilide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> jaune-
<tb>
EMI17.12
aoëtylaoétique verdâtre
EMI17.13
<tb> 100) <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> 2-éthylnaphtyla- <SEP> rougemine <SEP> bleuté
<tb>
<tb> 101) <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> 2-naphtol <SEP> rouge
<tb>
<tb> 102) <SEP> id. <SEP> id.
<SEP> --- <SEP> acide <SEP> 2-naphtol-6- <SEP> rouge
<tb> sulfonique
<tb> 103) <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> acide <SEP> 2.8-amino- <SEP> rose
<tb>
EMI17.14
naphtol-.6-sulfoni-
EMI17.15
<tb> que <SEP> (acide)
<tb>
EMI17.16
104) id. id. --- acide 2.5-amino rouge naphtol.i-sulonia
EMI17.17
<tb> que <SEP> (alcalin)
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 105) <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> acide <SEP> 2-phénylami- <SEP> violet-
<tb>
<tb>
<tb> no-5-naphtol-7- <SEP> rougeâtre
<tb>
<tb>
<tb> sulfonique
<tb>
EMI17.18
106) id. id. --- acide 3 r""aminophé- rouge- nyl-'5'-oxy-1.3-napht- bleuté imiàazol-7-sulfoni- bordeaux 2)
EMI17.19
<tb> que
<tb>
<Desc/Clms Page number 18>
EMI18.1
<tb> Composantes <SEP> de <SEP> diazotation. <SEP> obtenues <SEP> par <SEP> aon- <SEP> nuances
<tb>
EMI18.2
densation d Thalogénure cyanurique aveo :
composantes de sur 1ère composante 2e composante e composante population coton 107) acide 1.4-' acide déhydro- --- acide 3'-sminophé- rouge- phényltne- thiotoluidine- nyl-5-o:xy-l.2-nan.. bleuté
EMI18.3
<tb> diamine-2- <SEP> sulfonique <SEP> thiazol-7-sulfoni- <SEP> bordeaux <SEP> 2)
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> sulfonique <SEP> que
<tb>
EMI18.4
108) id. id. ' --- acide l-aaétylami- rougeno-.8-naphto,-.3.6¯ 'violacé disulfonique 109) id. id. --- prod.de cond.sec. violet
EMI18.5
<tb> à <SEP> partir <SEP> de <SEP> 1 <SEP> mol.
<tb>
<tb>
<tb> de <SEP> chlorure <SEP> cyanu-
<tb>
<tb> rique, <SEP> 1 <SEP> mol.d'aci-
<tb>
<tb>
<tb> de <SEP> 1.8-aminonaph-
<tb>
<tb> tol-3.6-disulfoni-
<tb>
EMI18.6
que & 1 mol. d laci- de déliydrothioto- luidinesulòn1gue.
EMI18.7
<tb> 110) <SEP> 4-ahloro- <SEP> id. <SEP> --- <SEP> prod.de <SEP> cond.seo.
<SEP> rouge
<tb>
EMI18.8
1.3-phény- à partir de 1 mol. linediamine de chlorure oyanu- rouge 2)
EMI18.9
<tb> ri <SEP> que,1 <SEP> mol.d'aci-
<tb>
<tb> de <SEP> 2.5-aminonaph-
<tb>
<tb>
<tb> tol-7-sulfonique <SEP> & <SEP>
<tb>
<tb> 1 <SEP> mol. <SEP> d'acide
<tb>
EMI18.10
le4-phénylénadia- mine"3-sulfonique
EMI18.11
<tb> 111) <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> prod.de <SEP> cond.sec. <SEP> rouge
<tb>
<tb> à <SEP> partir <SEP> de <SEP> 1 <SEP> mol.
<tb>
<tb> de <SEP> chlorure <SEP> cyanu- <SEP> rouge <SEP> 2)
<tb>
<tb>
<tb> rique,l <SEP> mol.d'aci-
<tb>
EMI18.12
de 2.5-aminonaph- toi-7-sulfonique &
EMI18.13
<tb> 1 <SEP> mol.d'acide <SEP> 1.3-
<tb>
EMI18.14
phénylene diamine- 4-sulfonique 112) 4-ohloro" acide dëhydro--) # pxad.de cona.sac.
violet
EMI18.15
<tb> 1.-3-phény- <SEP> thiotoluidine- <SEP> à <SEP> partir <SEP> de <SEP> 1 <SEP> mol.
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> lènediamine <SEP> sulfonique <SEP> de <SEP> chlorure <SEP> cyanu-
<tb>
EMI18.16
4-ohloro-'' acide rléhyçlro xïque2mol,daoi- l.3-phény-. thiotoluidine- de I.,8paminenaph- lnediamine sulfonique tol-3.6-.disulfoni-
EMI18.17
<tb> que
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 113) <SEP> acide,1.4- <SEP> acide <SEP> déhydro- <SEP> --- <SEP> acide <SEP> 2-phénylami- <SEP> violet
<tb>
EMI18.18
phényleneëda- thiotoluidine-.
' no-5-naphtol-'i-
EMI18.19
<tb> mine-2-sulfo- <SEP> sulfonique <SEP> sulfonique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> ,nique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> ce <SEP> produit <SEP> étant <SEP> ensuite <SEP> dia-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> zoté <SEP> et <SEP> copulé <SEP> avec <SEP> le <SEP> 2-amino
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 1. <SEP> 4-diméthylbenzène
<tb>
EMI18.20
114) id. id. --- acide 2.5-aminonapl violet tol-7-sulfonique 1- t
<Desc/Clms Page number 19>
EMI19.1
<tb> Composantes <SEP> de <SEP> diazotation <SEP> obtenues <SEP> par <SEP> con- <SEP> nuances
<tb>
EMI19.2
densation d thalo énure cyanurique avec :
composantes de sur 1ère composante 2e composante composante copulation' coton , 115) acide 1.3- acide 7..3-. acide déhydro- 2 mol.dyacide .8- rose
EMI19.3
<tb> phénylne- <SEP> phénylènedia- <SEP> thiotoluidine- <SEP> aminonaphtol-6-sul-
<tb>
<tb> diamine-4- <SEP> mine-4-sulfo- <SEP> sulfonique <SEP> fonique <SEP> (acide)
<tb>
<tb> sulfonique <SEP> nique
<tb>
EMI19.4
16) - ici. id. 3.d. 2 mol. d tanilide ,Q6 jaune- 1Tc1Qe aoétylacé- vercigtre tique 17) id. aniline aniline acide 3t-aniinophé- rouge ny1- 5"oXY-l. 2-naph- rouge 2)
EMI19.5
<tb> thiazol-7-sulfonique
<tb>
Les numéros, se trouvant à côté de quelques nuances du tableau ci-dessus, signifient :
1) traitement ultérieur avec du cuivre ou employé comme sel cuprique
2) diazoté sur la fibre et développé avec du 2-naphtol
3) diazoté sur la fibre et développé avec de la phényl- méthylpyrazolone
4) développé sur la fibre avec du 4-nitrodiazobenzol.
Au lieu d'augmenter encore le nombre des exemples, la demanderesse préfère se référer aux combinaisons nombreuses ressortant des brevets mentionnés à l'introduction, comme par exemple, des types des brevets Nos. 572.715 et 576.725.
Il va de soi que l'on peut employer aussi d'autres amino- et oxythiazols auxquels il n'est pas fait allusion dans ce le tableau ou les exemples. Des produits degenre sont décrits dans la littérature, par exemple, dans les brevets français
EMI19.6
Ido.235.362 du 8 janvier 1894 de la Oie.Parisienne de Couleurs d'Aniline, Paris No.471.850 du 5 mai 1914 de Farbenfabriken vorm.Fr.Bayer & Co.,
Elberfeld et dans les brevets allemands No. 78.162 du 4 février 1894 de A.-G. für Anilin-Fabrikation,
Berlin No. 79.093 au 25 janvier 1894 de Farbenfabriken vorm.Fr.Bayer & Co. Elberfeld No. 81.711 du 5 juin 1894 de Farbenfabriken vorm.Fr.Bayer [gamma] Co.
Elberfeld No. 83.089 du 2 février 1895 de A.-G. für Anilin-Fabrikation
Berlin
EMI19.7
No. 97é285 du 7 avril 1897 de Farbenfabriken vorm"Fr.Bayer Co.
. Elberfeld No. 98n813 du 10 mai 1895 de Ialle 0 00-e Biebrioh a/Rh..
<Desc/Clms Page number 20>
Exemple 9.
On teint le coton de la manière usuelle pour colo- rants tirant directement avec 2% du oolorant de l'exemple 4.
Le coton est teint en nuances roses remarquablement solides.
Revendications.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
<Desc / Clms Page number 1>
"NEW AZOIQ COLORING MATERIALS, UES AND NEW INTERMEDIATE PRODUCTS, METHODS FOR THEIR MANUFACTURE AND THEIR APPLICATION"
In its French patents? 572,715 of January 3, 1923 and 576,725 of January 9, 1923, the Applicant has described intermediates and azo dyestuffs containing cyanuric rings.
This fundamental invention is also the subject of a number of foreign patents. The dyes thus obtained are in general products intended for dyeing cotton and are distinguished by the purity of their shades, by their excellent affinity for the fiber and by their strength.
The present invention consists in the introduction of thiazole nuclei in these dyes, and this either in the dizotation components, or in the oopulation components or also simultaneously in the different components of the dye. The introduction of thiazole rings significantly improves the dyeing properties of this class of dyes.
<Desc / Clms Page number 2>
EMI2.1
These dyes can be obtained by ooo.densation of
EMI2.2
cyanuric halides with substances having at least one hydrogen atom capable of reacting with cyanuric halides and further fulfilling the following conditions:
a) at least one of these substances must contain at least one oapable group; either by coupling with a diazo, or by diazotization and coupling with a coupling component, to give rise to an azo dye, or a group which can be transformed into such a group, or else an azo chromophore. b) at least one of the components must contain at least one
EMI2.3
thiazole nucleus.
If the products thus obtained do not contain
EMI2.4
from the outset of azo chxromopl1ores they will be transformed by the usual methods into azo dyes, if necessary,
EMI2.5
after transformation of the ment1allú 1 group above under the second alternative of letter a) into a capable group, i.e.
EMI2.6
by coupling with a diazoicua, or by diazotization and copulation with a coupling component, to give rise to azo dyes.
We. can also get these coloring materials
EMI2.7
by the union of diazotized components of diazotatim with coupling components, provided that these components are chosen such that at least one of them contains at least one thiazole nucleus and at least the one of them at
EMI2.8
minus an oyanuric nucleus.
The coloring materials thus obtained can be further subjected to appropriate treatment, such as coupling, diazotization and subsequent coupling, treatment with a metal salt in substance or on the fiber, reduction, saponification.
EMI2.9
cation, condensation, aoidylation (eg phosgenation), alkyl- '",' & 1 Ylati 1, arylation, etc. They can also, thanks to the excellent affinity of the intermediates, be produced completely on the fiber, cf. . the patents mention-.
EMI2.10
born. in the first paragraph of this
<Desc / Clms Page number 3>
The present invention allows the synthesis of a large amount of intermediates and coloring materials.
For this reason, in the examples which follow, only a few representatives of the main types of new products could be illustrated. The contents of the present invention, however, include everything which emerges by interpolation and by combination of the products which will be mentioned, and also with the products described in the unworthy and foreign patents cited.
Example 1.
A finely divided suspension of 18.5 parts of cyanuric chloride in ice-cold water is canbinated with a neutral solution of 31.9 parts of 1.8-aminonaphthol-3.6-disulfonic acid and stirred for 1 to hour at the temperature of 0 . During this time a solution of 5.3 parts of sodium carbonate is slowly poured. Then a neutral solution of 32 parts of dehydrothiotoluidinesulfonic acid is added and a solution of 5.3 parts of sodium bicarbonate is run again for 11/2 hours. The mixture is stirred for a further hour.
From the solution slightly tinted yellow, it is possible to isolate, by adding cooking salt, the condensation product. condair of a cyanuric chloride moléoule, a molecule of 1.8-aminonaphthol-3.6-disulfonic acid and a molecule of dehydrothiotoluidinesulfonic acid; it forms, filtered and dried, a slightly yellow powder.
If 9.3 parts of aniline are added to the aqueous solution of the secondary condensation product and heated for 11/2 hours at 80, the ternary condensation product of a molecule of oyanuric chloride, of a 1.8-amino-nonaphthol-3.6-disulfonic acid molecule, one dehydrothio-toluidinesulfonic acid molecule and one aniline molecule are formed. It is precipitated and isolated by salting out. It forms a slightly yellow powder.
<Desc / Clms Page number 4>
The three components can also be reacted in another order with cyanuric chloride.
The secondary condensation product as well as the secondary product are, in the form of salts, almost colorless; they turn yellow on contact with a mineral acid. These products are charac- terized by their affinity for the vegetable fiber, they draw from a weakly alkaline bath containing Glauber's salt on cotton and give, after rinsing, by copulation with the most diverse diazoics, intense shades.
Example 2.
18.5 parts of finely divided cyanuric chloride in glaoed water are combined with a neutral solution of 18.8 parts of 1,4-phenylenediamine-3-sulfonic acid and stirred at a temperature of 0-5. We sink in. this mixture for 1/12 hour a solution of 5.3 parts of sodium carbonate. A neutral solution of 32 parts of dehydro-thiotoluidine-sulfonic acid is then added to the slightly viscous condensation mass and heated to 40. In the space of one hour, a solution of 5.3 parts of sodium carbonate is again allowed to flow.
The temperature is maintained for some time at 40, then the secondary condensation product of an oyanuric chloride molecule is isolated from one molecule. 1,4-phenylenediaminosulfonic acid and a molecule of dehydrothioltoluidinesulfonic acid. formed by release in an acidic medium. It occurs as a sodium salt in the form of an almost colorless powder;
the free acid is yellow * The product is charac- terized by its affinity for vegetable fiber, it draws in a weakly alkaline bath containing Glauber's salt on cotton and gives, after rinsing, by diazotization on the fiber and copu-. relationship with the copulation components. more diverse intense nuances.
<Desc / Clms Page number 5>
The aforementioned secondary condensation product can also be transformed into a ternary product, for example, by adding to the aforementioned solution still 9.3 parts of aniline and heating for 2 hours at 80, during which operation the ternary condensation product of a molecule of oyanuric chloride, of a molecule of acid
1.4-Phenylenediamine-3-sulfonic acid, one molecule of dehydrothiotoluidinesulfonic acid and one molecule of aniline, possessing properties similar to those of the product, of secondary oondensation described above.
This product can also be obtained by reacting the components in another order with cyanuric chloride, for example, by first condensing dehydrothiotoluidinesulfonic acid.
Isomeric products with similar properties are obtained by replacing aniline by its sulphonic derivatives and p-phenylenediaminesulfonic acid by mono- acetyl-p-phenylenediamine or p-nitraniline and by saponifying and reducing the product. of ternary condensation thus obtained.
Example 3.
94.6 parts of 4-toluenesulfonic ester of 1,8-aminonaphtholfonic aloi are diazotized and combined as; usual with 27.4 parts of aminocresol methyl ether CH3.NH.OH = 1.3.4. 124.2 parts of the monoazo dye thus obtained are added at 0 in neutral solution to a finely divided aqueous suspension of 18.5 parts of oyanuric chloride, then a solution of 2.5 is allowed to flow in the space of 1 hour. parts of sodium carbonate, the temperature is slowly increased to 40 and maintained for 2 hours.
A solution containing 3 parts of sodium carbonate is added until a test on congo paper indicates that the neutral point has been reached. then a solution
<Desc / Clms Page number 6>
neutral tion of 32 parts decile dehydrothiotoluidinesulfonic.
The temperature is quickly increased to 75-80 and during this time again a solution of 2.5 parts of sodium carbonate is poured. After one hour the condensation product formed is saponified by adding per 1000 parts of the solution of 180 parts of a 30% caustic soda solution and heating for 1 hour at 75-80. Then it is neutralized with hydrochloric acid and the dye is precipitated by addition of ouisin salt.
The ternary condensation product of one molecule of cyanuric chloride, two molecules of the monoazo dye obtained from diazotized 1.8-aminonaphthol-3.6-disulfonic acid and methyl ether is obtained.
EMI6.1
lic of inoresol GH3.idH2.OH; 1.3.4 and a molecule of dehydrothiotoluidinesulfonic acid. It dyes cotton in intense yellowish-red shades that are solid in the light.
Example 4.
9.3 parts of aniline are dinitrogenated, which are then introduced into the alkaline solution of 75 parts of the secondary condensation product of a cyanuric chloride molecule,
EMI6.2
a molecule of 1.8-aminonaphthol-3.6-disulfonic acid and a molecule of dehy; drothiotoluidinesulfonic acid. The dye thus formed is precipitated u. using cooking salt. He dyes cotton in pure pink shades.
The same shade can also be produced on the fiber, when it is impregnated or dyed with the secondary condensate and then developed with diazobenzol.
Example 5.
In an alkaline solution of 75 parts of the secondary condensation product obtained from one molecule of oyanuric chloride, one molecule of 1.8-aminonaphthol- acid
EMI6.3
3.6 'toiS ") f ni0nS.St of a molecule of dehydrothiotoluidinesulfonic acid, the diazo derivative is made to flow from
<Desc / Clms Page number 7>
13.7 parts of 2-aminobenzoic acid. The dye thus formed precipitates; it can be completely isolated by adding cooking salt. He dyes cotton in bright pink shades. By treatment with copper on the fiber, this shade is transformed into a light-solid reddish-violet.
The same shade is obtained when the dye is converted to copper complex derivatives, by treatment with curing agents, and when the cotton is subsequently dyed with the copper dye.
By replacing in this example the components of coupling by 72.7 parts of the product of condensation, terminal of a molecule of oyanuric chloride, of a molecule
EMI7.1
2.5-aminonaphthol-7-.sulfoniç acid, a molecule of dehydrothiotoluidineaulfonic acid and a molecule of aniline, a dye dyeing cotton in light orange shades is obtained. By treatment with copper on the fiber a light-solid reddish-brown is obtained, which can also be obtained by first converting the dye to a cupric complex and then dyeing the cotton.
Example 6.
The diazo solution from 18.8 parts of
EMI7.2
1-oxy-2-aminobenzol-4-snlfamiàe is combined in the cold with a neutral solution of 75 parts of the secondary condensation product of one molecule of cyanuric chloride, one molecule.
EMI7.3
1.8-aminonaphthol-3.6-sulfonic acid and one molecule of dehydrothiotoluidinesulfonic acid. The quantity of milk of lime necessary for the formation of the colorant is slowly poured into the mixture. Once the coupling is complete, the dye is precipitated by release. He dyes cotton in
EMI7.4
nuanoes red-purplish. By treatment with copper on the fiber or by dyeing in the presence of cupric salt a light-solid reddish-violet is obtained.
Can also
<Desc / Clms Page number 8>
converting the dye directly into a complex cupric derivative, for example, by treatment with copper sulfate, and using this derivative the same shades on cotton are obtained.
The cupric derivative can also be obtained in the following manner. The diazo solution is copulated from 18.8 parts of 1-oxy-2-aminobenzol-4-sulfonylurea with a solution of 31.9 parts of 1.8-aminonaphthol-3.6-disulfonic acid with the addition of milk of lime, the colorant is isolated, dissolved and converted to a complex copper salt by cooking in the presence of copper salts. The copper derivative corresponding to 51.8 parts of copper-free dye is dissolved in the form of neutral ammonium salt in 1200 parts of hot water, the solution is mixed with a suspension of 18.5 parts of chloride. cyanuric acid in water containing sufficient ice and stirred for 2 hours at a temperature of 0.
Then a neutral solution of 32 parts of dehydrothiotoluidinesulfonic acid is added to the violet solution, the temperature is raised to 50-60, a solution of 10.6 parts of sodium carbonate is run for 1 hour and the product is isolated. formed by filtration. The dye dyes the cotton in. the same red-purplish shades as the cupric derivative described above *
The corresponding chromium dye dyes the cotton in purple shades.
Example 7.
62 parts of the secondary condensation product of a molecule of oyanuric chloride, of a molecule of 1,4-phenylenediamine-3-sulphonic acid and of a molecule of dehydrothiotoluidinesulphonic acid described in example 2 are dizotated to 10 - 15 and combined with an alkaline solution of 17.7 parts of the anilide of acetylacetic acid. As soon as the. 'copulation is complete, we encrypt and isolate the dye
<Desc / Clms Page number 9>
by adding cooking salt. The dye dyes the cotton in bright greenish-yellow shades.
Example 8
In a solution. neutral of 50 parts of the product of
EMI9.1
secondary condensation of a molecule of oyanuriq chloride, of a molecule of-aminonaphthol-7-snlònique and of a molecule of monoaeetyl-1.4-phenyleneàiazine and 50 parts of sodium acetate are introduced at a temperature of 450 on
EMI9.2
diazo rivet obtained by diazotization. of 32 parts of dehydrothiotoluldinemonosulfonic acid obtained itself by dry cooking of dehydrothiotoluidine sulfate. (This gives most probably dehydrothiotoluidine-osulfonic acid). When coupling is complete, the dye is precipitated by adding cooking salt and isolated.
He dyes cotton in shades
EMI9.3
scarlet red soils with moonlight If dehydrothiotoluidinesulfonic acid is replaced by 40 parts of dehydrothiotoluidinesulfonic acid obtained by sulfonation of dehydrothiotoluidinemonosulfonic acid of the preceding paragraph, an analogous dye is obtained, of which the shade on cotton is slightly. more yellow.
EMI9.4
By saponifying the coloring agent, for example by heating with dilute caustic soda lye, the acetyl cluster is removed. The dye thus obtained can then be diazotized on the fiber and developed with -naphthol.
The following table indicates the constitutions and the tinatorial properties of a number of suspending dyes.
EMI9.5
aeptibl, es to be obtained by the present process.
<Desc / Clms Page number 10>
'-TABLE A
EMI10.1
<tb> <SEP> components of <SEP> copulation <SEP> 'obtained <SEP> by <SEP> oon- <SEP> nuances
<tb>
EMI10.2
Oyanuric halide densation components with. * 4 - on diazotization jere oomposanta 2nd component 3rd component cotton 1) aniline acid 1-8-amino- acid dehydro- ## pink nonaphthpl-3..6- thiotoluidine- dieulfonique sulfonic 2) o-toluidine id. id. --- bluish-pink 3) p-toluidiae id. id. --- id.
EMI10.3
<tb>
4) <SEP> m-xylidine <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> id.
<tb> 5) <SEP> p-xylidine <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> id.
<tb>
EMI10.4
6) 2.5.dichloxo- id. id. --- pink
EMI10.5
<tb> aniline
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 7) <SEP> 4-aminoacet- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> purple
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> anilide
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 8) <SEP> acid <SEP> 3-ami- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> pink
<tb>
EMI10.6
nobonzoic
EMI10.7
<tb> 9) <SEP> acid <SEP> 4-ami- <SEP> id, <SEP> id. <SEP> --- <SEP> id.
<tb>
<tb> nobenzoic
<tb>
<tb>
<tb> 10) <SEP> ester <SEP> méthy- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> id.
<tb>
<tb> lique <SEP> of <SEP> a-
<tb>
<tb> oide <SEP> 2-amino-
<tb>
<tb> benzoic
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 11) <SEP> 3-aminoben- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> id.
<tb>
EMI10.8
zolsulfamicLe z) 2-anisidine id. id.
## bluish-pink 13) 4-ehloxo-2- id. id. --- id.
EMI10.9
<tb> aminodiphe-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> nylether.
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
14) <SEP> 2-amino-4- '<SEP> here. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> red-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> acetamino-4 <SEP> T- <SEP> purplish
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> methyldiphe-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> nylsulfone
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 15) <SEP> acid <SEP> 4T-m- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> blue
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> thyl-4-amino-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> diphenylamine-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 2-sulfonic
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 16) <SEP> 4-chloro-2- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> blue-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> aminophenol <SEP> purplish
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 17) <SEP> monoformyl- <SEP> id. <SEP> id.
<SEP> --- <SEP> (saponified)
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 1.3-phenyl- <SEP> red
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> nediamine <SEP> red <SEP> 2)
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 18) <SEP> 1-naphthyl- <SEP> id. <SEP> id, <SEP> --- <SEP> purple-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> amine <SEP> bluish
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 19) <SEP> 2-naphthyl- <SEP> id. <SEP> here, <SEP> --- <SEP> purple-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> amine <SEP> reddish
<tb>
<Desc / Clms Page number 11>
EMI11.1
<tb> <SEP> components of <SEP> <SEP> components of <SEP> copulation <SEP> obtained <SEP> by <SEP> con <SEP> nuances
<tb>
EMI11.2
diazotization iensation of cyanuric halide aveo:
on Lere component 2nd component 3rd component cotton 20) ddh7àro- acid 1.8-amine- acid dehydro-. --- violet thiotoluidi- ap.tdl-3.6wdi- thiotoluidine "ne..o-sulfonic ulfon1que sulfonigue
EMI11.3
<tb> 21) <SEP> dehydrothio- <SEP> here. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> id.
<tb> toluidine
<tb>
EMI11.4
22) aminoazoben- id. id. --- id. zol 20) 2 T. 5 f-disu1fo- id. here --- blue-
EMI11.5
<tb> 4-amino-5-m-. <SEP> greenish
<tb>
<tb> thoxy-2-m-
<tb>
EMI11.6
thylazobenzene 24) monoaoeid acid. id. --- id.
, 'tyl ... l.3 ... phenylenediamine-4-
EMI11.7
<tb> sulfonic <SEP> dia-
<tb>
<tb> zoted <SEP> ¯ <SEP> ether
<tb>
<tb> methyl <SEP> from
<tb>
EMI11.8
Aminoaresol ..CH3.NH2.OH: 1.3.
EMI11.9
<tb> 25) <SEP> acid <SEP> 4-nitra- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id-
<tb>
EMI11.10
niline-2-sulò-
EMI11.11
<tb> nique <SEP> diazotized <SEP>
<tb>
<tb> ether <SEP> methyli-.
<tb>
<tb> than <SEP> from <SEP> amino-
<tb>
EMI11.12
cresol CH3.NR2 'OH: 1.3.4 6) 1 <8-amino acid. id. '. # - id.
EMI11.13
<tb> nonaphthol-3.6-
<tb>
<tb> disulfonic
<tb>
<tb>
<tb> diazotized <SEP> + <SEP> ether
<tb>
<tb>
<tb> methyl <SEP> from
<tb>
<tb> aminooresol
<tb>
EMI11.14
CH3.NH .OH:
EMI11.15
<tb> 1. <SEP> 3.4
<tb>
<tb>
<tb> 27) <SEP> id. <SEP> acid <SEP> 1.8-amino- <SEP> id. <SEP> --- <SEP> id.
<tb>
<tb>
<tb> naphthol-4.6-di-
<tb>
<tb> sulfonic
<tb>
EMI11.16
28) 1.8-amino acid- 1.8-amino acid id. --- id, nonaphthol-3.6- naphthol-.3.6di-
EMI11.17
<tb> di <SEP> sulfoni <SEP> than <SEP> sulfonic
<tb>
<tb> diazotized <SEP> + <SEP> 1-
<tb>
<tb>
<tb> naphthylamine
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 29) <SEP> acid <SEP> 1-diazo- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> id.
<tb>
<tb>
<tb>
4-aminophenyl-
<tb>
<tb>
<tb> oxaminic <SEP> +
<tb>
<tb>
<tb> ether <SEP> methyli-
<tb>
<tb>
<tb> than <SEP> from <SEP> amino-
<tb>
<tb>
<tb> cresol <SEP> CH3.NH2.
<tb>
<tb>
<tb>
OH <SEP>: <SEP> 1.3.4
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 30) <SEP> Benzidine <SEP> @id. <SEP> here. <SEP> --- <SEP> blue
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> id. <SEP> id. <SEP> @@@
<tb>
EMI11.18
31) aniline id. dehydrothio- rose
EMI11.19
<tb> 31) <SEP> aniline <SEP> toluidine <SEP> pink
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<Desc / Clms Page number 12>
EMI12.1
Compasa, ntes Components of aopulation let us obtain by oon- Iuazees Clensation components c 1 cyanide halide with;
NUEaices diazotization 1st component 2a component 3rd cotton component
EMI12.2
<tb> 32) <SEP> 2-anisidine <SEP> acid <SEP> 18-amino- <SEP> dehydrothio- <SEP> --- <SEP> rose-
<tb>
<tb>, <SEP> naphthol-3.6-di- <SEP> toluidine <SEP> bluish
<tb>
EMI12.3
sulfoniqua 53) 4-nitra- id acid. id. --- blue- niline-.2-suZo- greenish
EMI12.4
<tb> nique <SEP> diazotized <SEP> + <SEP>.
<tb> <SEP> methyl ether <SEP> of <SEP> aminocresol <SEP> CH3.NH2.
<tb>
OH <SEP>: <SEP> 1.3.4
<tb>
<tb> 34) <SEP> acid <SEP> 1.8-ami- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> id.
<tb>
EMI12.5
nonaphthol..3.6-
EMI12.6
<tb> disulfonic
<tb> diazotized <SEP> + <SEP> ether
<tb>
<tb> methyl <SEP> from
<tb>
EMI12.7
1 'aminooréxol CH3 .lm2. OH :
EMI12.8
<tb> 1. <SEP> 3.4
<tb>
<tb> 35) <SEP> aniline <SEP> id. <SEP> aoide <SEP> dehydro- <SEP> --- <SEP> pink
<tb> thioxylidinesulfonic
<tb>
EMI12.9
36) 4-toluiain id. id. # <- pink- .. bluish 37) 2-mxiziàine id. help delaydxo- aniline id.
EMI12.10
<tb> thiotoluidine-
<tb>
<tb> sulfonic
<tb>
EMI12.11
38) dehydrot hio- id. id. id. purple
EMI12.12
<tb> xylidine
<tb>
<tb>
<tb> 39) <SEP> acid <SEP> 4-nitra- <SEP> id. <SEP> id.
<SEP> id, <SEP> blue-
<tb>
<tb> niline-2-sulfo- <SEP> greenish
<tb>
<tb> nique <SEP> diazotized <SEP> + <SEP>
<tb>
<tb> ether <SEP> methyli-
<tb>
<tb> than <SEP> from <SEP> amino- <SEP>.
<tb>
<tb> cresol <SEP> CH3.NH2.
<tb>
<tb>
OH <SEP>: <SEP> 1.3.4
<tb>
EMI12.13
40) aminohzo'benzol id. here . id. riolet
EMI12.14
<tb> 41) <SEP> acid <SEP> 1.8-ami- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id. <SEP> @ leu-
<tb>
<tb> nonaphthol-3.6- <SEP> greenish
<tb>
<tb> disulfonic.
<tb>
<tb> diazotized <SEP> + <SEP> ether
<tb>
<tb> methyl <SEP> from
<tb>
EMI12.15
1 'Minoaresol.
CH3.ISH. 1H: x.3.
EMI12.16
<tb> 42) <SEP> acid <SEP> 1.8-ami- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id.
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> nonaphthol-3,6-
<tb>
EMI12.17
disulfonic
EMI12.18
<tb> diazotized <SEP> + <SEP> 1 ,.
<tb>
<tb> naphthylamine
<tb>
<tb>
<tb> 43) <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id. <SEP> ammonia <SEP> id.
<tb>
EMI12.19
/ "
<Desc / Clms Page number 13>
EMI13.1
<tb> <SEP> components of <SEP> copulation <SEP> obtained <SEP> by <SEP> con- <SEP> Shades
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Components <SEP> of <SEP> Sensation <SEP> of oyanuric halide <SEP> <SEP> with <SEP>: <SEP> on
<tb>
EMI13.2
diazotization 1st component 5th component cot.on.
44) aniline aoide 1.8amin acid primuw aniline pink-
EMI13.3
<tb> naphthol. 5. <SEP> liriesulfoni- <SEP> yellowish
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> sulfoni <SEP> than <SEP> than
<tb>
EMI13.4
45) 2-anisidine id. id. id. gnaws 46) 4-nitra- id acid. id. id. blue- nilin'e; - & - sul- greenish fornic diaz o-.
EMI13.5
<tb> tee <SEP> ¯ <SEP> ether <SEP> m-
<tb>
<tb> thylic <SEP> of
<tb>
<tb> aminooresol
<tb>
EMI13.6
OH3.NH2.OH:
EMI13.7
<tb> 1.3.4
<tb>
EMI13.8
4e) 1.8-amid acid. 1 '' here. ..nonaphthol-3.6- l <1i sulfonic
EMI13.9
<tb> diazotized <SEP> + <SEP> ether
<tb>
<tb> methyl <SEP> from
<tb>
EMI13.10
llaminocresol CH3 .NH2.00:
.. 1.3.4
EMI13.11
<tb> 48) <SEP> aniline <SEP> here. <SEP> acid <SEP> dehydro- <SEP> acid <SEP> dehy- <SEP> pink
<tb>
EMI13.12
4.m ani-Line thiotoluidine-drothiotosulphonic luidinesulfo ni, Lue 49) 2-anisidine here. i d. id. bluish-pink 50) 4nitra- 1 Ci acid. id. id. niline-2-sulò- greenish blue
EMI13.13
<tb> nique <SEP> diazotized <SEP> +
<tb>
<tb>
<tb> methyl <SEP> ether
<tb>
<tb>
<tb> from <SEP> the aminocre-
<tb>
EMI13.14
sol OH:;.
NH2.0H
EMI13.15
<tb>: <SEP> 1.3. <SEP> 4
<tb>
<tb> 51) <SEP> acid <SEP> 1.8-ami. <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id.
<tb>
EMI13.16
nonaphthol-Z.6-
EMI13.17
<tb> disulfonic
<tb>
<tb> diazotized <SEP> ¯ <SEP> ether
<tb>
<tb> methyl <SEP> from
<tb>
EMI13.18
ltaminocresol CEzoNEzo0E 1.3.4 521 aoicLe aniline- id. id, id. gray- 8.5-disulfoni- bluish than az o - 1-naphr
EMI13.19
<tb> tylamine-7-sul-
<tb>
EMI13.20
ònigne-azo-1-naphthylamine 93) aaids 4 r-me. id. id. 4-ohloro-blue 53) 4i-m-iL acid. id 1.3-dimithyl 4e, minonobenzol
EMI13.21
<tb> diphenylamine-
<tb>
EMI13.22
2-sulfonic
<Desc / Clms Page number 14>
EMI14.1
<tb> <SEP> components of. <SEP> copulation <SEP> obtained <SEP> by <SEP> con <SEP> Grades
<tb>
EMI14.2
Components (The sensation of oyanuric halide with:
on diazotization .. 1st component the 3rd component ooton 54) 1.8-amino acid- l, 8-amino acid- dehydro- 4-chloxo-1.3- blue naphthol.-3.6-di- naphthol-3.6-di- thiotoluidi- diaminobenzol vert 3) sulfon1 que diazosulfonic neesulfonique té + ether méthy- 1 i qui de l T amino-
EMI14.3
<tb> cresol <SEP> CH3.NH2.
<tb>
EMI14.4
OH: 1.3. 11
EMI14.5
<tb> 5b) <SEP> acid <SEP> 1-diazo- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id. <SEP> blue-
<tb>
<tb> 4-aminophenyloxa- <SEP> blackish
<tb>
<tb> minique <SEP> + <SEP> ether
<tb>
<tb> methyl <SEP> from
<tb>
EMI14.6
1 Tsminoorésol cEzohlEzo0E
EMI14.7
<tb> 1. <SEP> 3.4
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 56) <SEP> acid <SEP> 3-amino- <SEP> id .. <SEP> id. <SEP> acid <SEP> 4'-ami- <SEP> red-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> benzoic <SEP> no-4-oxyazo- <SEP> yellowish
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> car-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> bonique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 57) <SEP> acid <SEP> 1-diazo- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id.
<SEP> gray-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 4-aminophenyloxa- <SEP> greenish
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> minique <SEP> + <SEP> ether
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> methyl <SEP> from
<tb>
EMI14.8
1T8IDinooresol CH3. NH2. OH :
EMI14.9
<tb> 1.3.4
<tb>
<tb> 58) <SEP> acid <SEP> monoaceous- <SEP> id. <SEP> id, <SEP> id. <SEP> blue-
<tb>
EMI14.10
tyl-1.3-phenyl- greenish
EMI14.11
<tb> nediamine-4-sul-
<tb>
diazotized <tb> fonic <SEP>
<tb>
<tb>
<tb> + <SEP> ether <SEP> methyli-
<tb>
<tb>
<tb> than <SEP> from <SEP> amino-
<tb>
<tb>
<tb> cresol <SEP> CH3.NH2.
<tb>
<tb>
<tb>
OH <SEP>: <SEP> 1.3.4
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 59) <SEP> acid <SEP> 1.8-amino- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id. <SEP> gray-
<tb>
EMI14.12
naphthol-.3.6-di- bluish sulonic diazo-
EMI14.13
<tb> tee <SEP> + <SEP> ether <SEP> methy-
<tb>
<tb> lique <SEP> from <SEP> the amino-
<tb>
<tb> cresol <SEP> 3.4
<tb>
<tb> OH <SEP>: <SEP> 1.3.4
<tb>
EMI14.14
60) 2-.aminophenol-4- id. id. id. red:;::
EMI14.15
<tb> sulfonylurea <SEP> brownish
<tb>
<tb>
<tb> purple-
<tb>
<tb> brownish <SEP> 1
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 61) <SEP> aniline <SEP> acid <SEP> 2.5-ami- <SEP> id. <SEP> --- <SEP> orange
<tb>
<tb>
<tb> nonaphthol-7.
<tb>
<tb>
<tb> igue
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 62) <SEP> 4-toluidine <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> scarlet-
<tb>
<tb>
<tb> yellowish
<tb>
EMI14.16
63) 8a acid: nino-. id. id. ## orange beno3, that 64) 2-aminophenol- id. id. --- bordeaux- 4-sulfonamide '</ ruby 1) r
<Desc / Clms Page number 15>
EMI15.1
<tb>
<tb>
<tb> <SEP> components of <SEP> copulation <SEP> obtained <SEP> by <SEP> con- <SEP> nuances
<tb>
EMI15.2
Densation components (Ilha.0génure with:
on diazotization 1st component 2nd component 3a cotton component
EMI15.3
<tb> 65) <SEP> 4-ohloro-2-ami- <SEP> acid <SEP> 25-amino- <SEP> acid <SEP> dehydro- <SEP> --- <SEP> rougenophenol <SEP> naphthol -7-sulfo- <SEP> thiotoluidine- <SEP> purplish <SEP> 1)
<tb> nique <SEP> tallow <SEP> yes <SEP> than <SEP>
<tb>
<tb> 66) <SEP> acid <SEP> dehydro-. <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> scarlet
<tb> thiotoluidine
<tb> disulfonic
<tb>
EMI15.4
67) benzidine fid. id. - "1} purple ld. Id. ##;
68) prodëàe oond. id. here. red-
EMI15.5
<tb> secondary <SEP> to <SEP> bluish
<tb>
<tb> from <SEP> from <SEP> l <SEP> mol
<tb>
<tb>
<tb> <SEP> oyanu- <SEP> bordeaux <SEP> chloride 1)
<tb>
<tb>
<tb> rique, <SEP> 1 <SEP> mol.a-
<tb>
<tb>
<tb> ci <SEP> of <SEP> 1.4-pheny-
<tb>
EMI15.6
lenediaminesul-
EMI15.7
<tb> fonic <SEP> & <SEP> 1
<tb>
EMI15.8
mol. 5-friend acid
EMI15.9
<tb> no-2-ozybenzol-
<tb> 1-carbonic
<tb>
<tb> 69) <SEP> acid <SEP> aminoazo- <SEP> id .. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> red-
<tb>
EMI15.10
bluish benzolsulfoniqae
EMI15.11
<tb> 70) <SEP> acid <SEP> 2-amino- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> aniline <SEP> orange
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> benzoic <SEP> brown <SEP> 1)
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 71) <SEP> 2-aminophenol- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id.
<SEP> purple-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 4-sulfonamide <SEP> brownish
<tb>
<tb>
<tb> bordeaux <SEP> 1
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 72) <SEP> acid <SEP> dehydro- <SEP> id, <SEP> id. <SEP> id. <SEP> scarlet
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> thiotoluidine-.
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> sulfonic
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 73) <SEP> acid <SEP> dehydro- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id.
<tb>
<tb>
<tb> thiotoluidine-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> disulfonic
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 74) <SEP> acid <SEP> 1.8-ami- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id. <SEP> blue
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> nonaphthol-3.6-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> disulfonic
<tb>
<tb>
<tb> diazotized <SEP> + <SEP> ether
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> methyl <SEP> from
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> aminooresol
<tb>
EMI15.12
CH.NH2.OH:
EMI15.13
<tb> 1.3.4
<tb>
EMI15.14
75) acid aniline .8.amino- id. --- scarlet naphthol-6-sulfo- ià
EMI15.15
<tb> picnic
<tb>
<tb>
<tb> 76), acid <SEP> 2-amino- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> scarlet
<tb>
<tb>
<tb> benzoic <SEP> bordeaux <SEP> 1)
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 7) <SEP> 2-aminophenol- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> bordeaux <SEP> 1)
<tb>
<tb> 4-sulfonamide
<tb>
<Desc / Clms Page number 16>
EMI16.1
<tb> <SEP> components of <SEP> copulation <SEP> obtained <SEP> by <SEP> con- <SEP> Shades
<tb>
EMI16.2
Oyanuric acid hydrochloride density components with diazotization of the 2nd component oompoaantw 8th component cotton z8) dehydro-aoide'3.5-amino-4-oM.oro-1.3- acid. - # rougethioto1uidine- naphth & lXsulfo "phenylene- yellowish disulfonic nique diamine red-2)
EMI16.3
<tb> 79) <SEP> id. <SEP> id.
<SEP> acid <SEP> 1.3- <SEP> --- <SEP> red-
<tb>
EMI16.4
yellowish phenylènedi
EMI16.5
<tb> mine-4-sulfo- <SEP> red, 2)
<tb> picnic
<tb>
EMI16.6
80) id. id. id. 4-amlnoacet- red-
EMI16.7
<tb> anilide <SEP> j <SEP> yellowish
<tb>
<tb> red, <SEP> 2)
<tb>
<tb> 81) <SEP> aniline <SEP> acid <SEP> 1.8-amin <SEP> acid <SEP> 1.8-a- <SEP> dehydrothio- <SEP> pink
<tb>
EMI16.8
aniline / naphthol-3.6- & i-minonaphthol-toluidine sulfonic 3 * 6-Usulfonic 82) 2-aniaidineJ id. id. id. pink- 2-aiiisiaine) bluish 8 2-amino acid O-j id. id. id. pink 1) benzoic,
EMI16.9
<tb> acid <SEP> 2-amino-
<tb>
EMI16.10
'benzoiQue 84) aminoazobenzol id. here. id. violet aminoazobenzol) violet
EMI16.11
<tb> 85) <SEP> aniline <SEP> acid <SEP> dehy-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> aniline <SEP> id. <SEP> id.
<SEP> drothiotolui- <SEP> ros <SEP> e <SEP>
<tb>
EMI16.12
aulfonic dine 86 2-anisidine ') pink- 86) 2-anisidine bluish.
2-anisidine ld. bluish.
EMI16.13
<tb>
87) <SEP> acid <SEP> 2-amino- <SEP> rosa
<tb>
EMI16.14
benzoic id. id. id. red-
EMI16.15
<tb> acid <SEP> 2-amino- <SEP> purplish <SEP> 1)
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> benzoic
<tb>
EMI16.16
8 8) amino az ob to zol id. id. bordeaux aminoazabenzol id. id. bordeaux 89 aniline? .help 2.5-.a- id red-
EMI16.17
<tb> aniline, <SEP> id. <SEP> minonaphthol- <SEP> yellowish
<tb>
<tb> 7-sulfonic
<tb>
EMI16.18
50) '4-toluidine) red-SO)' 4-tolUid.ine} bluish 4-toluidine;
'' 'bluish SI) 2-amino-1,4-} dimethylbenzol id. id. here. red-2-amino-1,4-bluish dimethylbenzolj aniline aoide 2.8-a-aniline ld. minonaphthol- ld. id,
EMI16.19
<tb> 6-sulfonic
<tb>
<tb>
<tb> 93) <SEP> 4-toluidine <SEP> here. <SEP> id. <SEP> here. <SEP> pink
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 4-toluidine
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<Desc / Clms Page number 17>
EMI17.1
<tb> <SEP> components of <SEP> copulation <SEP> obtained <SEP> by <SEP> con <SEP> nuances
<tb>
EMI17.2
Components of clensat3.an. cyanide halide with:
sure
EMI17.3
<tb> diazotization <SEP> 1st <SEP> component <SEP> 2nd <SEP> component <SEP> 3rd <SEP> component <SEP> cotton
<tb>
EMI17.4
94) hydro- acid- 4'-amino- yellow- acid
EMI17.5
<tb> thiotoluidine- <SEP> no-4-oxyazo- <SEP> greenish
<tb> sulfonic <SEP> benzol-0-carbonic
<tb>
<tb> 95) <SEP> --- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> acid <SEP> 4'-ami- <SEP> yellow-4-oxyazo- <SEP> greenish
<tb> benzol-a-carboni <SEP> than <SEP>
<tb>
EMI17.6
Tab.a, t B ï04irwrrWW sJr
EMI17.7
<tb> <SEP> components of <SEP> diazotization <SEP> obtained <SEP> by <SEP> oon- <SEP> nuances
<tb>
EMI17.8
Oyanuric sensation with:
components of on the 1st component 2e'oompasante Ze component copulation cotton
EMI17.9
<tb> 96) <SEP> acid <SEP> 1.4- <SEP> acid <SEP> dehy- <SEP> --- <SEP> resorcinol <SEP> orange-
<tb>
EMI17.10
phenylane- drothiotolui- yellowish diamine-2- "dinesulphonisulphonic as 97) id, id. --- 1.3-phenlénedia brown-
EMI17.11
<tb> mine <SEP> yellowish
<tb>
<tb> brown <SEP> 4)
<tb>
<tb> 98) <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> phenylmethylpyra- <SEP> orange
<tb>
<tb> zolone
<tb>
<tb>
<tb> 99) <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> anilide <SEP> from <SEP> the acid <SEP> yellow-
<tb>
EMI17.12
greenish aoetylaoetic
EMI17.13
<tb> 100) <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> 2-ethylnaphthyla- <SEP> reddish <SEP> bluish
<tb>
<tb> 101) <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> 2-naphthol <SEP> red
<tb>
<tb> 102) <SEP> id. <SEP> id.
<SEP> --- <SEP> acid <SEP> 2-naphthol-6- <SEP> red
<tb> sulfonic
<tb> 103) <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> acid <SEP> 2.8-amino- <SEP> pink
<tb>
EMI17.14
naphthol-.6-sulfoni-
EMI17.15
<tb> than <SEP> (acid)
<tb>
EMI17.16
104) id. id. --- 2.5-amino acid red naphthol.i-sulonia
EMI17.17
<tb> than <SEP> (alkaline)
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 105) <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> acid <SEP> 2-phenylami- <SEP> violet-
<tb>
<tb>
<tb> no-5-naphthol-7- <SEP> reddish
<tb>
<tb>
<tb> sulfonic
<tb>
EMI17.18
106) id. id. --- 3 r "" amino-red-nyl-'5'-oxy-1.3-naphth- bluish acid imiàazol-7-sulfoni- bordeaux 2)
EMI17.19
<tb> that
<tb>
<Desc / Clms Page number 18>
EMI18.1
<tb> <SEP> components of <SEP> diazotization. <SEP> obtained <SEP> by <SEP> aon- <SEP> nuances
<tb>
EMI18.2
cyanuric halide density aveo:
components of on 1st component 2nd component e component cotton population 107) 1.4- 'acid dehydro- --- 3'-sminophé-red acid- phenyltne- thiotoluidine- nyl-5-o: xy-l.2-nan .. bluish
EMI18.3
<tb> diamine-2- <SEP> sulfonic <SEP> thiazol-7-sulfoni- <SEP> bordeaux <SEP> 2)
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> sulfonic <SEP> that
<tb>
EMI18.4
108) id. id. '--- 1-aaetylami- rougeno-.8-naphtho, -. 3.6¯' purplish disulfonic acid 109) id. id. --- dry cond. purple
EMI18.5
<tb> to <SEP> from <SEP> from <SEP> 1 <SEP> mol.
<tb>
<tb>
<tb> of <SEP> <SEP> cyanu- chloride
<tb>
<tb> rique, <SEP> 1 <SEP> mol.d'aci-
<tb>
<tb>
<tb> from <SEP> 1.8-aminonaph-
<tb>
<tb> tol-3.6-disulfoni-
<tb>
EMI18.6
that & 1 mol. d laci- deliydrothiotolluidinesulòn1gue.
EMI18.7
<tb> 110) <SEP> 4-ahloro- <SEP> id. <SEP> --- <SEP> prod.de <SEP> cond.seo.
<SEP> red
<tb>
EMI18.8
1.3-pheny- from 1 mol. red oyanu chloride linediamine 2)
EMI18.9
<tb> ri <SEP> que, 1 <SEP> mol.d'aci-
<tb>
<tb> from <SEP> 2.5-aminonaph-
<tb>
<tb>
<tb> tol-7-sulfonic <SEP> & <SEP>
<tb>
<tb> 1 <SEP> mol. <SEP> of acid
<tb>
EMI18.10
4-phenylenadiamine "3-sulfonic acid
EMI18.11
<tb> 111) <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> prod.de <SEP> cond.sec. <SEP> red
<tb>
<tb> to <SEP> from <SEP> from <SEP> 1 <SEP> mol.
<tb>
<tb> of <SEP> chloride <SEP> cyanu- <SEP> red <SEP> 2)
<tb>
<tb>
<tb> rique, l <SEP> mol.d'aci-
<tb>
EMI18.12
2.5-aminonaph- toi-7-sulfonic &
EMI18.13
<tb> 1 <SEP> mol. of acid <SEP> 1.3-
<tb>
EMI18.14
phenylene diamine-4-sulfonic 112) 4-ohloro "dehydro--) # pxad.de cona.sac.
purple
EMI18.15
<tb> 1.-3-pheny- <SEP> thiotoluidine- <SEP> to <SEP> from <SEP> from <SEP> 1 <SEP> mol.
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> lenediamine <SEP> sulphonic <SEP> from <SEP> chloride <SEP> cyanu-
<tb>
EMI18.16
4-ohloro- '' rlhylroxic acid2mol, daoi- 1.3-pheny-. thiotoluidine- of I., 8paminenaph- lnediamine sulfonic tol-3.6-.disulfoni-
EMI18.17
<tb> that
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 113) <SEP> acid, 1.4- <SEP> acid <SEP> dehydro- <SEP> --- <SEP> acid <SEP> 2-phenylami- <SEP> violet
<tb>
EMI18.18
phenyleneeda-thiotoluidine-.
'no-5-naphthol-'i-
EMI18.19
<tb> mine-2-sulfo- <SEP> sulfonic <SEP> sulfonic
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>, fuck
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> this <SEP> product <SEP> being <SEP> then <SEP> dia-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> zoted <SEP> and <SEP> copied <SEP> with <SEP> the <SEP> 2-amino
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 1. <SEP> 4-dimethylbenzene
<tb>
EMI18.20
114) id. id. --- 2.5-aminonapl violet tol-7-sulfonic acid 1- t
<Desc / Clms Page number 19>
EMI19.1
<tb> <SEP> components of <SEP> diazotization <SEP> obtained <SEP> by <SEP> con <SEP> nuances
<tb>
EMI19.2
cyanuric thaloenide densation with:
components of on 1st component 2nd component copulation component 'cotton, 115) acid 1.3- acid 7..3-. dehydro- 2 mol. 8- pink acid
EMI19.3
<tb> phenylne- <SEP> phenylenedia- <SEP> thiotoluidine- <SEP> aminonaphthol-6-sul-
<tb>
<tb> diamine-4- <SEP> mine-4-sulfo- <SEP> sulfonic <SEP> fonic <SEP> (acid)
<tb>
<tb> sulfonic <SEP> nic
<tb>
EMI19.4
16) - here. id. 3.d. 2 mol. d tanilide, yellow Q6- 1Tc1Qe aoetylaceae- tick vercigtre 17) id. aniline aniline 3t-aniinoph-red acid ny1- 5 "oXY-l. 2-naph-red 2)
EMI19.5
<tb> thiazol-7-sulfonic acid
<tb>
The numbers, which can be found next to a few shades in the above table, mean:
1) further treatment with copper or used as copper salt
2) diazotized on the fiber and developed with 2-naphthol
3) diazotized on the fiber and developed with phenyl-methylpyrazolone
4) developed on the fiber with 4-nitrodiazobenzol.
Instead of further increasing the number of examples, the Applicant prefers to refer to the numerous combinations emerging from the patents mentioned in the introduction, such as, for example, the types of patents Nos. 572.715 and 576.725.
It goes without saying that other amino and oxythiazols which are not referred to in this table or the examples can also be used. Degree products are described in the literature, for example, in French patents
EMI19.6
Ido. 235.362 of January 8, 1894 from La Oie.Parisienne de Couleurs d'Aniline, Paris No. 471.850 of May 5, 1914 from Farbenfabriken vorm.Fr. Bayer & Co.,
Elberfeld and in German Patents No. 78,162 of February 4, 1894 to A.-G. für Anilin-Fabrikation,
Berlin No. 79.093 to January 25, 1894 of Farbenfabriken vorm.Fr. Bayer & Co. Elberfeld No. 81.711 of June 5, 1894 of Farbenfabriken vorm.Fr.Bayer [gamma] Co.
Elberfeld No. 83.089 of February 2, 1895 from A.-G. für Anilin-Fabrikation
Berlin
EMI19.7
No. 97é285 of April 7, 1897 of Farbenfabriken vorm "Fr. Bayer Co.
. Elberfeld No. 98n813 of May 10, 1895 from Ialle 0 00-e Biebrioh a / Rh ..
<Desc / Clms Page number 20>
Example 9.
The cotton is dyed in the usual manner for direct pull dyes with 2% of the dye of Example 4.
The cotton is dyed in remarkably solid pink shades.
Claims.
** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.