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"NOUVELLES MATIERES COLORANTES AZOIQ,UES ET NOUVEAUX PRODUITS INTERME- DIAIRES, PROCEDES POUR LEUR FABRICATION ET LEUR APPLICATION"
Das ses brevets français ? 572.715 du 3 janvier 1923 et 576.725 du 9 janvier 1923 la demanderesse a décrit des produits intermédiaires et des matières colorantes azoiques contenant des noyaux cyanuriques.
Cette invention fondamentale fait aussi l'objet d'un certain nombre de brevets étrangers. Les colorants ainsi obtenus sont en général des pro- duits destinés à la teinture du coton et se distinguent par la pureté de leurs nuances, par leur excellente affinité pour la fibre et par leur solidité.
La présente invention consiste dans l'introduction de noyaux thia- zoliques dans ces colorants, et ceci soit dans les composantes de dia- zotation, soit dans les composantes de oopulation ou encore simultané- ment dans les différentes composantes du colorant. L'introduction de noyaux thiazoliques améliore sensiblement les propriétés tinctorielles de cette classe de colorants'.
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On peut obtenir ces colorants par ooo.densation des
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halogénures cyanuriquues avec des substanoes possédant au moinsun atome d'hydrogène susceptible de réagir aveo des halogénures cyanu- riques et remplissant en outre les conditions suivantes :
a) au moins l'une de ces substances doit contenir au moins un groupe oapable; soit par copulation avec un diazoique, soit par diazotation et copulation avec une composante de copu- lation, de donner naissance à un colorant azoique, ou un groupe pouvant être transformé en un tel groupe,ou encore un chromophore azoique. b) au moins l'une des composantes doit contenir au moins un
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noyau thiazol1qle.
Si les produits ainsi obtenus ne contiennent pas
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d'emblée de chxromopl1ores azoiquas ils seront transformés par les méthodes usuelles en colorants azoiques, le cas échéant,
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après transformation du groupe ment1allú 1 haut sous la seconde alternative de la lettre a) en un groupe capable, soit
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par copulation avec un diazoicua, soit par diazotation et co- pulation avec une composante de copulation, de donner naissan- ce à des colorants azoiques.
On. peut également obtenir ces matières colorantes
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par l'union de composantes de diazotatim diazotées avec des composantes de copulation, pour autant que l'on choisisse ces composantes de telle façon qu'au moins l'une d'elles oontien- ne au moins un noyau thiazolique et au moins l'une d'elles au
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moins un noyau oyanurique.
Les matières colorantes ainsi obtenues peuvent être encore soumises a un traitement approprié, comme copulation, diazotation et copulation subséquente, traitement avec un sel métallique en substance ou sur la fibre, réduction, saponifi-
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cation, condensation, aoidylation (p.ex. phosgénation), alcoy- '",'&1 Ylati 1, arylation, etc.. Elles peuvent aussi, grâce à l'excellente affinité des produits intermédiaires, être produites complètement sur la fibre, cf. les brevets mention-.
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nés. au premier alinéa da cette ci
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La présente invention permet la synthèse d'une grande quantitéde produits intermédiaires et de matières colorantes.
Pour cette raison, dans les exemples qui vont suivre,on n'a pu illustrer que quelques représentants des types principaux des nouveaux produits. Le contenu de la présente invention comprend cependant tout ce qui ressort par interpolation et par combi- naison des produits qui seront mentionnés, et aeoi aussi avec les produits décrits dans les brevets indignes et étrangers cités.
Exemple 1.
Une suspension finement divisée de 18,5 parties de chlorure cyanurique dans de l'eau glacée est canbinée avec une solution neutre de 31,9 parties d'acide 1.8-aminonaphtol-3.6- disulfonique et agitée pendant 1 à heure à la température de 0 . Pendant ce temps on fait couler lentement une solution de 5,3 parties de carbonate de soude. Puis on ajoute une solu- tion neutre de 32 parties d'acide déhydrothiotoluidinesulfoni- que et fait couler à nouveau pendant 11/2 heure une solution de 5,3 parties de oarbonate de soude, On agite encore durant une heure.
De la solution légèrement teinte en jaune on peut isoler, par addition de sel de cuisine, le produit de condensation se. condair d'une moléoule de chlorure cyanurique , d'une molécule d'acide 1.8-aminonaphtol-3.6-disulfonique et d'une molécule d'acide déjydrothiotoluidinesulfonique; il forme, filtré et séché, une poudre légèrement jaune.
Si l'on ajoute à la solution aqueuse du produit de condensation secondaire 9,3 parties d'aniline et chauffe pen- dant 11/2 heure à 80 , le,produit de condensation ternaire d'une molécule de chlorure oyanurique,d'une molécule d'acide 1.8-ami- nonaphtol-3.6-disulfonique, d'une molécule d'acide déhydrothio- ' toluidinesulfonique et d'une molécule d'aniline se forme, On le précipite et l'isole par relargage. Il forme une poudre légèrement jaune.
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On peut aussifaire réagir dans un autre ordre les troiscomposantes sur le chlorure cyanurique.
Le produit de condensation secondaire aussi bien que le produit .ternaire sont,à l'état de sels,presque incolores; ils deviennent jaunes au contact d'un acide minéral. Ces pro- duits sont caractérises par leur affinité pour la fibre végé- tale, ils tirent de bain faiblement alcalin contenant du sel de Glauber sur le coton et donnent, après rinçage, par copula- tion avec les diazoiques les plus divers des nuances intenses.
Exemple 2.
18,5 parties de chlorure cyanurique finement divisées dans de l'eau glaoée sont combinées avec une solution neutre de 18,8 parties d'acide 1.4-phénylènediamine-3-sulfonique et agi- tées à la température de 0-5 . On fait couler dans. ce mélange pendant 1/12 heure une solution de 5,3 parties de carbonate de soude. On ajoute ensuite à la masse de condensation légèrement visqueuse une solution neutre de 32 parties d'acide déhydro- thiotoluidine-sulfonique et chauffe à 40 . Dans l'espace d'une heure on laisse couler à nouveau une solution, de 5,3 parties de carbonate de soude.
On maintient la température pendant un certain temps à 40 , puis on isole le produit de condensation @ secondaire dune moléculede chlorure oyanurique, d'une molécule. diacide 1.4-phénylènediaminosulfonique et d'une molécule d'aci- de déhydrothioltoluidinesulfonique. formé par relargage en milieu acide.' Il se présente comme sel sodique sous forme d'une poudre presque incolore;
l'acide libre est jaune* Le produit est ca- ractérisé par son affinité pour la fibre végétale, il tire en bain faiblement alcalin contenant du sel de Glauber sur le coton et donne, après rinçage, par diazotation sur la fibre et copu- . lation avec les composantes de copulation les. plus diverses des nuances intenses.
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Le produit de condensation secondaire précité peut aussi être transforma en un produit ternaire, par exemple, en , ajoutant à la solution mentionnée plus haut encore 9,3 parties d'aniline et en chauffant pendant 2 heures à 80 ,opération durant laquelle se forme le produit de condensation ternaire d'une molécule de chlorure oyanurique, d'une molécule d'acide
1.4-phénylènediamine-3-sulfonique, d'une molécule d'acide dé- hydrothiotoluidinesulfonique et d'une molécule d'aniline, pos- ,sédant des propriétés semblables à celles du produit, de oonden- sation secondaire décrit plus haut.
Ce produit peut aussi être obtenu en faisant réagir les composantes dans un autre ordre sur le chlorure cyanurique, par exemple, en condensant premièrement l'acide déhydrothioto- luidinesulfonique.
On obtient des produits isomères possédant des pro- priétés analogues en remplaçant l'aniline par ses dérivés sul- foniques et l'acide p-phénylènediaminesulfonique par la mono- acétyl-p-phénylènediamine ou la p-nitraniline et en saponifiant et réduisant le produit de condensation- ternaire ainsi obtenu.
Exemple 3.
94,6 parties d'ester de 4-toluènesulfonique de l'aoi- de 1.8-aminonaphtolfonique sont diazotées et combi- nées de la manière; habituelle avec 27,4 parties de l'éther mé- thylique de l'aminocrésol CH3.NH.OH= 1.3.4 . 124,2 parties du colorant monoazoique ainsi obtenu sont ajoutées à O en so- lution neutre à une suspension aqueuse finement divisée de 18,5 parties de chlorure oyanurique, puis on laisse couler dans l'espace de i heure une solution de 2,5 parties de carbo- nate de soude, on pousse la température lentement à 40 et maintient celle-ci pendant 2 heures.
On ajoute une solution contenant 3 parties de carbo- nate de soude jusque ce qu'une tâte sur papier congo indique que le point neutre est atteint..On introduit; ensuite une solu-
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tion neutre de 32 parties décile déhydrothiotoluidinesulfonique.
On pousse rapidement la température à 75-80 et fait couler pendant ce temps encore une fois une solution de 2,5 parties de carbonate de soude. Apres une heure le produit de conden- sation formé est saponifié, par adjonction pour 1000 parties de la solution de 180 parties d'une lessive de soude causti- que à 30% et chauffage pendant 1 heure à 75-80 . Puis on neu- tralise à l'aide d'acide chlorhydrique et précipite le colorant par adjonction de sel de ouisine.
On obtient le produit de con- densation ternaire d'une molécule de chlorure cyanurique, de deux molécules du colorant monoazoique obtenu @ partir d'acide 1.8-aminonaphtol-3.6-disulfonique diazoté et de l'éther'méthy-
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lique de l'inoorésol GH3.idH2.OH ; 1.3.4 et d'une molécule d'acide déhydrothiotoluidinesulfonique. Il teint le coton en nuances rouge-jaunâtre intenses, solides à la lumière.
Exemple 4.
On diazote 9,3 parties d'aniline que l'on introduit ensuite dans la solution alcaline de 75 parties du produit de condensation secondaire d'une molécule de chlorure cyanurique,
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d'une molécule d'acide 1.8-aminonaphtol-3.6-disulfonique et d'une molécule d'acide déhy;drothiotoluidinesulfonique. Le colo- rant ainsi formé est précipité u. l'aide de sel de cuisine. Il teint le coton en nuances rose pur.
La même nuance peut aussi être produite sur la fibre, lorsque l'on imprègne ou teint celle-ci avec le produit de con- densation secondaire et développe ensuite avec du diazobenzol.
Exemple 5.
Dans une solution alcaline de 75 parties du produit de condensation secondaire obtenu à partir d'une molécule de chlorure oyanurique, d'une molécule d'acide 1.8-aminonaphtol-
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3.6' àiS")f ni0nS.St d'une molécule d'acide déhydrothiotoluidi- nesulfonique on fait couler le dérive diazoique à partir de
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13,7 parties d'acide 2-aminobenzoique. Le colorant ainsi for- mé précipite; il peut être isolé complètement par addition de sel de cuisiné. Il teint le coton en nuances rose vif. Par traitement avec du cuivre sur la fibre on transforme cette nuance en un violet-rougeâtre solide à la lumière.
La même nuance est obtenue lorsque l'on converti le colorant en déri- vés complexes cupriques, par traitement avec des agents cui- vrants, et lorsque l'on teint ensuite le coton avec le colo- rant cuprifère.
En remplaçant dans cet exemple les composantes de copulation par 72,7 parties du produit de condensation, ter- naire d'une molécule de chlorure oyanurique, d'une molécule
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d'acide 2.5-aminonaphtol-7-.sulfoniç,ue, d'une molécule draoide déhydrothiotoluidineaulfonique et d'une molécule d'aniline on obtient un colorant teignant le coton en nuanaes orange clair. Par traitement avec du cuivre sur la fibre on obtient un brun-rougeâtre solide à la lumiére, qui peut être également obtenu en convertissant préalablement le colorant en complexe cuprique et en teignant ensuite le coton.
Exemple 6.
La solution diazoique à partir de 18,8 parties de
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1-oxy-2-aminobenzol-4-snlfamiàe est combinée à froid avec une solution neutre de 75 parties du produit de condensation se- condaire d'une molécule de chlorure cyanurique, d'une molécu-
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le d'acide 1.8-aminonaphtol-3.6-àisulfoniqne et d'une molécu- le d'acide déhydrothiotoluidinesulfonique. On fait couler len- tement dans le mélange la quantité de lait de chaux nécessaire à la formation du colorant. Une fois la copulation terminée 'le colorant est précipité par relargage. Il teint le coton en
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nuanoes rouge-violacé. Par traitement avec du cuivre sur la, fibre ou en teignant en présence de sel cuprique on obtient un violet-rougeâtre solide à la lumière.
On peut aussi
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convertir directement le colorant en un dérivé complexe cupri- que, par exemple, par traitement avec du sulfate de cuivre, et on obtient à l'aide de ce dérivé les mêmes nuances sur coton.
Le dérivé cuprique peut aussi être obtenu de la ma- nière suivante. On copule la solution diazoique à partir de 18,8parties de l-oxy-2-aminobenzol-4-sulfamide avec une so- lution de 31,9 parties d'acide 1.8-aminonaphtol-3.6-disulfoni- que avec addition de lait de chaux, on isole le colorant, le dissout et le converti en sel de cuivre complexe par cuisson en présence de sels de cuivre. Le dérivé cuprique correspon- dant à 51,8 parties de colorant exempt de cuivre est dissout, sous forme de sel d'ammonium neutre, dans 1200 parties d'eau chaude, la solution est mélangée avec une suspension de 18,5 parties de chlorure cyanurique dans de l'eau contenant suffi- samment de glace et agitée pendant 2 heures à la température de O .
Puis on ajoute à la solution violette une solution neutre de 32 parties d'acide déhydrothiotoluidinesulfonique, pousse la température à 50-60 , fait couler pendant 1 heure une solu- tion de 10,6 parties de carbonate de soude et isole le pro- duit formé par filtration. Le colorant teint le coton dans. les mêmes nuances rouge-violacé que le dérivé cuprique décrit plus haut*
Le colorant chromifère correspondant teint le coton en nuances violettes.
Exemple 7.
62 parties du produit de condensation secondaire d'une molécule de chlorure oyanurique, d'une molécule d'acide 1.4-phénylènediamine-3-sulfonique et d'une molécule d'acide déhydrothiotoluidinesulfonique décrit à l'exemple 2 sont dia- zotées à 10 - 15 et combinées avec une solution alcaline de 17,7 parties de l'anilide de l'acide acétylacétique. Des que la. 'copulation est terminée on chiffe et on isole le colorant
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par addition de sel de cuisine. Le colorant teint le coton en nuances jaune-verdâtre vif.
Exemple 8
Dans une solution. neutre de 50 parties du produit de
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condensation secondaire d'une molécule de chlorure e oyanuriq,ue, d'une molécule d'soicLe &.5-aminonaphtol-7-snlònique et d'une molécule de monoaeétyl-1.4-phényléneàiazine et 50 parties d'acétate de soude on introduit à la température de 450 le dé-
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rivé diazoique obtenu par diazotation. de 32 parties de l'acide déhydrothiotoluldinemonosulfonique obtenu lui-même par cuite sèche du sulfate de déhydrothiotoluidine. (On obtient très probablement l'aoiee déhydrothiotoluidine-osulfonique). La copulation terminée, on précipite le colorant par adjonction de sel de cuisine et on l'isole.
Il teint le coton en nuances
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rouge-écarlate soiiies à la luniiéreoe Si l'on remplace l'acide déhydrothiotoluidinesulfo- nique par 40 parties de l'acide déhydrothiotoluidinesulfonique obtenu par sulfonation de l'acide déhydrothiotoluidinemonosul- fonique de l'alinéa' précédent on obtient un colorant analogue, dont la nuance sur coton est légèrement. plus jaune.
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Par saponifioatiom du oolorant, par exemple, par chauffage avec une lessive de soude caustique diluée, le grau- pe acétyle est éliminé. Le colorant ainsi obtenu peut être en- suite diazoté sur la fibre et développé avec du -naphtol.
Le tableau suivant indique las constitutions et les propriétés tinatorielles d'un certain nombre de colorants sus-
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aeptibl,es d'être obtenus par le présent procédé.
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'-TABLEAU A
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<tb> Composantes <SEP> de <SEP> copulation <SEP> 'obtenues <SEP> par <SEP> oon- <SEP> nuances
<tb>
EMI10.2
Composantes de densation d'halogënure oyanurique avec . *4 - sur diazotation jére oomposanta 2e composante 3e composante coton 1) aniline acide 1-8-ami- acide déhydro- ## rose nonaphtpl-3..6- thiotoluidine- dieulfonique sulfonique 2) o-toluidine id. id. --- rose- bleuté 3 ) p-toluidiae id. id. --- id.
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<tb>
4) <SEP> m-xylidine <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> id.
<tb> 5) <SEP> p-xylidine <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> id.
<tb>
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6) 2.5.dichloxo- id. id. --- rose
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<tb> aniline
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 7) <SEP> 4-aminoacét- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> violet
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> anilide
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 8) <SEP> acide <SEP> 3-ami- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> rose
<tb>
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nobonzoique
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<tb> 9) <SEP> acide <SEP> 4-ami- <SEP> id, <SEP> id. <SEP> --- <SEP> id.
<tb>
<tb> nobenzoique
<tb>
<tb>
<tb> 10) <SEP> ester <SEP> méthy- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> id.
<tb>
<tb> lique <SEP> de <SEP> l'a-
<tb>
<tb> oide <SEP> 2-amino-
<tb>
<tb> benzoique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 11) <SEP> 3-aminoben- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> id.
<tb>
EMI10.8
zolsulfamicLe z) 2-anisidine id. id.
## rose-bleuté 13) 4-ehloxo-2- id. id. --- id.
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<tb> aminodiphé-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> nyléther.
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
14) <SEP> 2-amino-4-' <SEP> ici. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> rouge-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> acetamino-4 <SEP> T- <SEP> violacé
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> méthyldiphé-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> nylsulfone
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 15) <SEP> acide <SEP> 4T-mé- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> bleu
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> thyl-4-amino-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> diphénylamine-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 2-sulfonique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 16) <SEP> 4-chloro-2- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> bleu-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> aminophénol <SEP> violacé
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 17) <SEP> monoformyl- <SEP> id. <SEP> id.
<SEP> --- <SEP> (saponifié)
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 1.3-phénylè- <SEP> rouge
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> nediamine <SEP> rouge <SEP> 2)
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 18) <SEP> 1-naphtyl- <SEP> id. <SEP> id, <SEP> --- <SEP> violet-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> amine <SEP> bleuté
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 19) <SEP> 2-naphtyl- <SEP> id. <SEP> ici, <SEP> --- <SEP> violet-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> amine <SEP> rougeâtre
<tb>
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<tb> Composantes <SEP> de <SEP> Composantes <SEP> de <SEP> copulation <SEP> obtenues <SEP> par <SEP> con- <SEP> nuances
<tb>
EMI11.2
diazotation iensation d'halogénure cyanurique aveo :
sur Lere composante 2e composante 3e composante coton 20) acide ddh7àro- oide 1.8-amine- acide déhydro-. --- violet thiotoluidi- ap.tdl-3.6wdi- thiotoluidine" ne..o-sulfonique ulfon1que sulfonigue
EMI11.3
<tb> 21) <SEP> déhydrothio- <SEP> ici. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> id.
<tb> toluidine
<tb>
EMI11.4
22) aminoazoben- id. id. --- id. zol 20) 2 T. 5 f-disu1fo- id. ici --- bleu-
EMI11.5
<tb> 4-amino-5-mé-. <SEP> verdâtre
<tb>
<tb> thoxy-2-mé-
<tb>
EMI11.6
thylazobenzène 24) acide monoaoé- id. id. --- id.
, 'tyl...l.3...phénylènediamine-4-
EMI11.7
<tb> sulfonique <SEP> dia-
<tb>
<tb> zoté <SEP> ¯ <SEP> éther
<tb>
<tb> méthylique <SEP> de
<tb>
EMI11.8
1 'aminoarésol ..CH3.NH2.OH:1.3.
EMI11.9
<tb> 25) <SEP> acide <SEP> 4-nitra- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id-
<tb>
EMI11.10
niline-2-sulò-
EMI11.11
<tb> nique <SEP> diazoté <SEP>
<tb>
<tb> éther <SEP> méthyli-.
<tb>
<tb> que <SEP> de <SEP> l'amino-
<tb>
EMI11.12
crésol CH3.NR2' OH : 1.3.4 6 ) acide l<8-ami- id. id. '.#- id.
EMI11.13
<tb> nonaphtol-3.6-
<tb>
<tb> disulfonique
<tb>
<tb>
<tb> diazoté <SEP> + <SEP> éther
<tb>
<tb>
<tb> méthylique <SEP> de
<tb>
<tb> l'aminoorésol
<tb>
EMI11.14
CH3.NH .OH :
EMI11.15
<tb> 1. <SEP> 3.4
<tb>
<tb>
<tb> 27) <SEP> id. <SEP> acide <SEP> 1.8-amino- <SEP> id. <SEP> --- <SEP> id.
<tb>
<tb>
<tb> naphtol-4.6-di-
<tb>
<tb> sulfonique
<tb>
EMI11.16
28) acide 1.8-ami- acide 1.8-amino id. --- id, nonaphtol-3.6- naphtol-.3.6di-
EMI11.17
<tb> di <SEP> sulfoni <SEP> que <SEP> sulfonique
<tb>
<tb> diazoté <SEP> + <SEP> 1-
<tb>
<tb>
<tb> naphtylamine
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 29) <SEP> acide <SEP> 1-diazo- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> id.
<tb>
<tb>
<tb>
4-aminophényl-
<tb>
<tb>
<tb> oxaminique <SEP> +
<tb>
<tb>
<tb> éther <SEP> méthyli-
<tb>
<tb>
<tb> que <SEP> de <SEP> l'amino-
<tb>
<tb>
<tb> crésol <SEP> CH3.NH2.
<tb>
<tb>
<tb>
OH <SEP> : <SEP> 1.3.4
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 30) <SEP> Benzidine <SEP> @id. <SEP> ici. <SEP> --- <SEP> bleu
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> id. <SEP> id. <SEP> @@@
<tb>
EMI11.18
31) aniline id. déhydrothio- rose
EMI11.19
<tb> 31) <SEP> aniline <SEP> toluidine <SEP> rose
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
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EMI12.1
Compasa,ntes Composantes de aopulation obtenons par oon- Iuazees Composantes de clensation c 1 lhalogénurs cyanuriclue avec;
NUEaices diazotation 1 è re composante 2a composante 3e composante coton
EMI12.2
<tb> 32) <SEP> 2-anisidine <SEP> acide <SEP> 18-amino- <SEP> déhydrothio- <SEP> --- <SEP> rose-
<tb>
<tb> , <SEP> naphtol-3.6-di- <SEP> toluidine <SEP> bleuâtre
<tb>
EMI12.3
sulfoniqua 53) acide 4-nitra- id. id. --- bleu- niline-.2-suZo- verdâtre
EMI12.4
<tb> nique <SEP> diazoté <SEP> + <SEP> .
<tb> éther <SEP> méthylique <SEP> de <SEP> l'aminocrésol <SEP> CH3.NH2.
<tb>
OH <SEP> : <SEP> 1.3.4
<tb>
<tb> 34) <SEP> acide <SEP> 1.8-ami- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> id.
<tb>
EMI12.5
nonaphtol..3.6-
EMI12.6
<tb> disulfonique
<tb> diazoté <SEP> + <SEP> éther
<tb>
<tb> méthylique <SEP> de
<tb>
EMI12.7
1 'aminooréxol CH3 .lm2 . OH :
EMI12.8
<tb> 1. <SEP> 3.4
<tb>
<tb> 35) <SEP> aniline <SEP> id. <SEP> aoide <SEP> déhydro- <SEP> --- <SEP> rose
<tb> thioxylidinesulfonique
<tb>
EMI12.9
36 ) 4-toluiàine id. id. #<- rose- .. bleuté 37) 2-mxiziàine id. aaide délaydxo- aniline id.
EMI12.10
<tb> thiotoluidine-
<tb>
<tb> sulfonique
<tb>
EMI12.11
38 ) déhydrot hio- id. id. id. violet
EMI12.12
<tb> xylidine
<tb>
<tb>
<tb> 39) <SEP> acide <SEP> 4-nitra- <SEP> id. <SEP> id.
<SEP> id, <SEP> bleu-
<tb>
<tb> niline-2-sulfo- <SEP> verdâtre
<tb>
<tb> nique <SEP> diazoté <SEP> + <SEP>
<tb>
<tb> éther <SEP> méthyli-
<tb>
<tb> que <SEP> de <SEP> l'amino- <SEP> .
<tb>
<tb> crésol <SEP> CH3.NH2.
<tb>
<tb>
OH <SEP> : <SEP> 1.3.4
<tb>
EMI12.13
40) aminohzo'benzol id. ici . id. riolet
EMI12.14
<tb> 41) <SEP> acide <SEP> 1.8-ami- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id. <SEP> @leu-
<tb>
<tb> nonaphtol-3.6- <SEP> verdâtre
<tb>
<tb> disulfonique.
<tb>
<tb> diazoté <SEP> + <SEP> éther
<tb>
<tb> méthylique <SEP> de
<tb>
EMI12.15
1 'Mnînoarésol .
CH3.ISH. lH:x.3.
EMI12.16
<tb> 42) <SEP> acide <SEP> 1.8-ami- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id.
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> nonaphtol-3,6-
<tb>
EMI12.17
disulfonique
EMI12.18
<tb> diazoté <SEP> + <SEP> 1,.
<tb>
<tb> naphtylamine
<tb>
<tb>
<tb> 43) <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id. <SEP> ammoniaque <SEP> id.
<tb>
EMI12.19
/"
<Desc/Clms Page number 13>
EMI13.1
<tb> Composantes <SEP> de <SEP> copulation <SEP> obtenues <SEP> par <SEP> con- <SEP> Nuances
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Composantes <SEP> de <SEP> Sensation <SEP> d'halogénure <SEP> oyanurique <SEP> avec <SEP> : <SEP> sur
<tb>
EMI13.2
diazotation 1ère te composante 5e composante cot.on.
44) aniline aoide 1.8amin acide primuw aniline rose-
EMI13.3
<tb> naphtol.5. <SEP> liriesulfoni- <SEP> jaunâtre
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> sulfoni <SEP> que <SEP> que
<tb>
EMI13.4
45) 2-anisidine id. id. id. ronge 46) acide 4-nitra- id. id. id. bleu- nilin'e;-&-sul- verdâtre fornique diaz o- .
EMI13.5
<tb> té <SEP> ¯ <SEP> éther <SEP> mé-
<tb>
<tb> thylique <SEP> de
<tb>
<tb> l'aminoorésol
<tb>
EMI13.6
OH3.NH2.OH :
EMI13.7
<tb> 1.3.4
<tb>
EMI13.8
4e) acide 1.8-ami- id. 1' ' ici. ..nonaphtol-3.6- l <1i sulfonique
EMI13.9
<tb> diazoté <SEP> + <SEP> éther
<tb>
<tb> méthylique <SEP> de
<tb>
EMI13.10
llaminôcrésol CH3 .NH2.00 :
.. 1.3.4
EMI13.11
<tb> 48) <SEP> aniline <SEP> ici. <SEP> acide <SEP> déhydro- <SEP> acide <SEP> déhy- <SEP> rose
<tb>
EMI13.12
4.m ani-Line thiotoluidine- drothioto- sulfonique luidinesul- fo ni ,Lue 49) 2-anisidine ici. i d. id. rose- bleuté 50) acide 4nitra- 1 Ci. id. id. bleu niline-2-sulò- verdâtre
EMI13.13
<tb> nique <SEP> diazoté <SEP> +
<tb>
<tb>
<tb> éther <SEP> méthylique
<tb>
<tb>
<tb> de <SEP> l'aminocré-
<tb>
EMI13.14
sol OH:;.
NH2.0H
EMI13.15
<tb> : <SEP> 1.3. <SEP> 4
<tb>
<tb> 51) <SEP> acide <SEP> 1.8-ami. <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id.
<tb>
EMI13.16
nonaphtol-Z.6-
EMI13.17
<tb> disulfonique
<tb>
<tb> diazoté <SEP> ¯ <SEP> éther
<tb>
<tb> méthylique <SEP> de
<tb>
EMI13.18
ltaminocrésol CEzoNEzo0E 1.3.4 521 aoicLe aniline- id. id, id. gris- 8.5-disulfoni- bleuté que az o--1-naphr
EMI13.19
<tb> tylamine-7-sul-
<tb>
EMI13.20
ònigné-azo-1- naphtylamine 93 ) aaids 4 r-mé. id. id. 4-ohlorô- bleu 53) acide 4i-mé- iL. id 1. 3-dimi- thyl 4é,mino- nobenzol
EMI13.21
<tb> diphénylamine-
<tb>
EMI13.22
2-sulfonique
<Desc/Clms Page number 14>
EMI14.1
<tb> Composantes <SEP> de. <SEP> copulation <SEP> obtenues <SEP> par <SEP> con- <SEP> Nuances
<tb>
EMI14.2
Composantes (Le sensation dThaloénure oyanurique avec :
sur diazotation.. iére composante le composante 3e composante ooton 54) acide 1.8-amine- acide l, 8-amino- acide déhydro- 4-chloxo-1.3- bleu naphtol.-3.6-di- naphtol-3.6-di- thiotoluidi- diaminobenzol vert 3 ) sulfon1 que diazo- sulfonique nesulfonique té + éther méthy- 1 i qui de l T amino-
EMI14.3
<tb> crésol <SEP> CH3.NH2.
<tb>
EMI14.4
OH : 1. 3 . 11
EMI14.5
<tb> 5b) <SEP> acide <SEP> 1-diazo- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id. <SEP> bleu-
<tb>
<tb> 4-aminophényloxa- <SEP> noirâtre
<tb>
<tb> minique <SEP> + <SEP> éther
<tb>
<tb> méthylique <SEP> de
<tb>
EMI14.6
1 Tsminoorésol cEzohlEzo0E
EMI14.7
<tb> 1. <SEP> 3.4
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 56) <SEP> acide <SEP> 3-amino- <SEP> id.. <SEP> id. <SEP> acide <SEP> 4'-ami- <SEP> rouge-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> benzoique <SEP> no-4-oxyazo- <SEP> jaunâtre
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> car-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> bonique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 57) <SEP> acide <SEP> 1-diazo- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id.
<SEP> gris-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 4-aminophényloxa- <SEP> verdâtre
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> minique <SEP> + <SEP> éther
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> méthylique <SEP> de
<tb>
EMI14.8
1T8IDinoorésol CH3 . NH2. OH :
EMI14.9
<tb> 1.3.4
<tb>
<tb> 58) <SEP> acide <SEP> monoacé- <SEP> id. <SEP> id, <SEP> id. <SEP> bleu-
<tb>
EMI14.10
tyl-1.3-phénylè- verdâtre
EMI14.11
<tb> nediamine-4-sul-
<tb>
<tb> fonique <SEP> diazoté
<tb>
<tb>
<tb> + <SEP> éther <SEP> méthyli-
<tb>
<tb>
<tb> que <SEP> de <SEP> l'amino-
<tb>
<tb>
<tb> crésol <SEP> CH3.NH2.
<tb>
<tb>
<tb>
OH <SEP> : <SEP> 1.3.4
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 59) <SEP> acide <SEP> 1.8-amino- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id. <SEP> gris-
<tb>
EMI14.12
naphtol-.3.6-di- bleuté sulonique diazo-
EMI14.13
<tb> té <SEP> + <SEP> éther <SEP> méthy-
<tb>
<tb> lique <SEP> de <SEP> l'amino-
<tb>
<tb> crésol <SEP> 3.4
<tb>
<tb> OH <SEP> : <SEP> 1.3.4
<tb>
EMI14.14
60) 2-.aminophénol-4- id. id. id. rouge:;::
EMI14.15
<tb> sulfamide <SEP> brunâtre
<tb>
<tb>
<tb> violet-
<tb>
<tb> brunâtre <SEP> 1
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 61) <SEP> aniline <SEP> acide <SEP> 2.5-ami- <SEP> id. <SEP> --- <SEP> orange
<tb>
<tb>
<tb> nonaphtol-7.
<tb>
<tb>
<tb> igue
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 62) <SEP> 4-toluidine <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> éoarlate-
<tb>
<tb>
<tb> jaunâtre
<tb>
EMI14.16
63) acide 8a:nino-. id. id. ## orange beno3,que 64) 2-aminophénol- id. id. --- bordeaux- 4-sulfamide '</ rubis 1) r
<Desc/Clms Page number 15>
EMI15.1
<tb>
<tb>
<tb> Composantes <SEP> de <SEP> copulation <SEP> obtenues <SEP> par <SEP> con- <SEP> nuances
<tb>
EMI15.2
Composantes de densation (Ilha.0génure avec :
sur diazotation lére composante 2e composante 3a composante coton
EMI15.3
<tb> 65) <SEP> 4-ohloro-2-ami- <SEP> acide <SEP> 25-amino- <SEP> acide <SEP> déhydro- <SEP> --- <SEP> rougenophénol <SEP> naphtol-7-sulfo- <SEP> thiotoluidine- <SEP> violacé <SEP> 1)
<tb> nique <SEP> suif <SEP> oui <SEP> que <SEP>
<tb>
<tb> 66) <SEP> acide <SEP> déhydro-. <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> écarlate
<tb> thiotoluidine
<tb> disulfonique
<tb>
EMI15.4
67) benzidine fid. id. --"1} violet ld. id. ##;
68) prodëàe oond. id. ici. rouge-
EMI15.5
<tb> secondaire <SEP> à <SEP> bleuté
<tb>
<tb> partir <SEP> de <SEP> l <SEP> mol
<tb>
<tb>
<tb> chlorure <SEP> oyanu- <SEP> bordeaux <SEP> 1)
<tb>
<tb>
<tb> rique, <SEP> 1 <SEP> mol.a-
<tb>
<tb>
<tb> ci <SEP> de <SEP> 1.4-phény-
<tb>
EMI15.6
lenediaminesul-
EMI15.7
<tb> fonique <SEP> & <SEP> 1
<tb>
EMI15.8
mol. ac ide 5-ami-
EMI15.9
<tb> no-2-ozybenzol-
<tb> 1-carbonique
<tb>
<tb> 69) <SEP> acide <SEP> aminoazo- <SEP> id.. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> rouge-
<tb>
EMI15.10
benzolsulfoniqae bleuté
EMI15.11
<tb> 70) <SEP> acide <SEP> 2-amino- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> aniline <SEP> orange
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> benzoique <SEP> brun <SEP> 1)
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 71) <SEP> 2-aminophénol- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id.
<SEP> violet-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 4-sulfamide <SEP> brunâtre
<tb>
<tb>
<tb> bordeaux <SEP> 1
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 72) <SEP> acide <SEP> déhydro- <SEP> id, <SEP> id. <SEP> id. <SEP> écarlate
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> thiotoluidine-.
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> sulfonique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 73) <SEP> acide <SEP> déhydro- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id.
<tb>
<tb>
<tb> thiotoluidine-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> disulfonique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 74) <SEP> acide <SEP> 1.8-ami- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id. <SEP> bleu
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> nonaphtol-3.6-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> disulfonique
<tb>
<tb>
<tb> diazoté <SEP> + <SEP> éther
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> méthylique <SEP> de
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> l'aminoorésol
<tb>
EMI15.12
CH.NH2.OH :
EMI15.13
<tb> 1.3.4
<tb>
EMI15.14
75) aniline acide .8.amino- id. --- éoarlate naphtol-6-sulfo- ià
EMI15.15
<tb> nique
<tb>
<tb>
<tb> 76),acide <SEP> 2-amino- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> éoarlate
<tb>
<tb>
<tb> benzoique <SEP> bordeaux <SEP> 1)
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 7) <SEP> 2-aminophénol- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> bordeaux <SEP> 1)
<tb>
<tb> 4-sulfamide
<tb>
<Desc/Clms Page number 16>
EMI16.1
<tb> Composantes <SEP> de <SEP> copulation <SEP> obtenues <SEP> par <SEP> con- <SEP> Nuances
<tb>
EMI16.2
Composantes de densation dlhglogénure oyanurique avec sur diazotation lare composante 2e oompoaantw 8e composante coton z8) acide déhydro- aoide'3.5-amino- 4-oM.oro-1.3- . -# rougethioto1uidine- napht&lXsulfo" phénylène- jaunâtre disulfonïque nique diamine rouge-2)
EMI16.3
<tb> 79) <SEP> id. <SEP> id.
<SEP> acide <SEP> 1.3- <SEP> --- <SEP> rouge-
<tb>
EMI16.4
phénylènedi jaunâtre
EMI16.5
<tb> mine-4-sulfo- <SEP> rouge,2)
<tb> nique
<tb>
EMI16.6
80) id. id. id. 4-amlnoacet- rouge-
EMI16.7
<tb> anilide <SEP> j <SEP> aunâtre
<tb>
<tb> rouge, <SEP> 2)
<tb>
<tb> 81) <SEP> aniline <SEP> acide <SEP> 1.8-amin <SEP> acide <SEP> 1.8-a- <SEP> déhydrothio- <SEP> rose
<tb>
EMI16.8
aniline/ naphtol-3.6-&i- minonaphtol- toluidine sulfonique 3*6-Usulfo- nique 82) 2-aniaidineJ id. id. id. rose- 2-aiiisiaine) bleuté 8 acide 2-aminO-j id. id. id. rose 1) benzoique ,
EMI16.9
<tb> acide <SEP> 2-amino-
<tb>
EMI16.10
'benzoiQue 84) amînoazobenzol id. ici. id. violet aminoazobenzol) violet
EMI16.11
<tb> 85) <SEP> aniline <SEP> acide <SEP> déhy-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> aniline <SEP> id. <SEP> id.
<SEP> drothiotolui- <SEP> ros <SEP> e <SEP>
<tb>
EMI16.12
dine aulfoni- que 86 2-anisidine') rose- 86) 2-anisi&ine ci* 'bleuté .
2-anisidine ld. bleuté .
EMI16.13
<tb>
87) <SEP> acide <SEP> 2-amino- <SEP> rosa
<tb>
EMI16.14
benzoique id. id. id. rouge-
EMI16.15
<tb> acide <SEP> 2-amino- <SEP> violacé <SEP> 1)
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> benzoique
<tb>
EMI16.16
8 8 ) amino az ob en zol id. id. bordeaux aminoazabenzol id. id. bordeaux 89 aniline? .aide 2.5-.a- id rouge-
EMI16.17
<tb> aniline, <SEP> id. <SEP> minonaphtol- <SEP> jaunâtre
<tb>
<tb> 7-sulfonique
<tb>
EMI16.18
50)'4-toluidine) rouge- SO)'4-tolUid.ine} bleuté 4-toluidine;
' ' ' bleuté SI) 2-amino-l.4- } dimêthylbenzol id. id. ici. rouge- 2-amino-1,4- bleuté diméthylbenzolj aniline aoide 2.8-a- aniline ld. minonaphtol- ld. id,
EMI16.19
<tb> 6-sulfonique
<tb>
<tb>
<tb> 93) <SEP> 4-toluidine <SEP> ici. <SEP> id. <SEP> ici. <SEP> rose
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 4-toluidine
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<Desc/Clms Page number 17>
EMI17.1
<tb> composantes <SEP> de <SEP> copulation <SEP> obtenues <SEP> par <SEP> con- <SEP> nuances
<tb>
EMI17.2
Composantes de clensat3.an. d'halogénuro cyanu ique avec :
sur
EMI17.3
<tb> diazotation <SEP> lère <SEP> composante <SEP> 2e <SEP> composante <SEP> 3e <SEP> composante <SEP> coton
<tb>
EMI17.4
94) acide dëhydro- acide 4'-ami- jaune-
EMI17.5
<tb> thiotoluidine- <SEP> no-4-oxyazo- <SEP> verdâtre
<tb> sulfonique <SEP> benzol-0-carbonique
<tb>
<tb> 95) <SEP> --- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> acide <SEP> 4'-ami- <SEP> jauneno-4-oxyazo- <SEP> verdâtre
<tb> benzol-a-carboni <SEP> que <SEP>
<tb>
EMI17.6
Tab.a,t B ï04irwrrWW sJr
EMI17.7
<tb> Composantes <SEP> de <SEP> diazotation <SEP> obtenues <SEP> par <SEP> oon- <SEP> nuances
<tb>
EMI17.8
Sensation à oyanurique avec :
composantes de sur iére composante 2e'oompasante Ze composante copulation coton
EMI17.9
<tb> 96) <SEP> acide <SEP> 1.4- <SEP> acide <SEP> déhy- <SEP> --- <SEP> résorcine <SEP> orange-
<tb>
EMI17.10
phénylàne- drothiotolui- jaunâtre diamine-2-" dinesulfoni- sulfonique que 97) id, id. --- 1.3-phénlénedia brun-
EMI17.11
<tb> mine <SEP> jaunâtre
<tb>
<tb> brun <SEP> 4)
<tb>
<tb> 98) <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> phénylméthylpyra- <SEP> orange
<tb>
<tb> zolone
<tb>
<tb>
<tb> 99) <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> anilide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> jaune-
<tb>
EMI17.12
aoëtylaoétique verdâtre
EMI17.13
<tb> 100) <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> 2-éthylnaphtyla- <SEP> rougemine <SEP> bleuté
<tb>
<tb> 101) <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> 2-naphtol <SEP> rouge
<tb>
<tb> 102) <SEP> id. <SEP> id.
<SEP> --- <SEP> acide <SEP> 2-naphtol-6- <SEP> rouge
<tb> sulfonique
<tb> 103) <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> acide <SEP> 2.8-amino- <SEP> rose
<tb>
EMI17.14
naphtol-.6-sulfoni-
EMI17.15
<tb> que <SEP> (acide)
<tb>
EMI17.16
104) id. id. --- acide 2.5-amino rouge naphtol.i-sulonia
EMI17.17
<tb> que <SEP> (alcalin)
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 105) <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> acide <SEP> 2-phénylami- <SEP> violet-
<tb>
<tb>
<tb> no-5-naphtol-7- <SEP> rougeâtre
<tb>
<tb>
<tb> sulfonique
<tb>
EMI17.18
106) id. id. --- acide 3 r""aminophé- rouge- nyl-'5'-oxy-1.3-napht- bleuté imiàazol-7-sulfoni- bordeaux 2)
EMI17.19
<tb> que
<tb>
<Desc/Clms Page number 18>
EMI18.1
<tb> Composantes <SEP> de <SEP> diazotation. <SEP> obtenues <SEP> par <SEP> aon- <SEP> nuances
<tb>
EMI18.2
densation d Thalogénure cyanurique aveo :
composantes de sur 1ère composante 2e composante e composante population coton 107) acide 1.4-' acide déhydro- --- acide 3'-sminophé- rouge- phényltne- thiotoluidine- nyl-5-o:xy-l.2-nan.. bleuté
EMI18.3
<tb> diamine-2- <SEP> sulfonique <SEP> thiazol-7-sulfoni- <SEP> bordeaux <SEP> 2)
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> sulfonique <SEP> que
<tb>
EMI18.4
108) id. id. ' --- acide l-aaétylami- rougeno-.8-naphto,-.3.6¯ 'violacé disulfonique 109) id. id. --- prod.de cond.sec. violet
EMI18.5
<tb> à <SEP> partir <SEP> de <SEP> 1 <SEP> mol.
<tb>
<tb>
<tb> de <SEP> chlorure <SEP> cyanu-
<tb>
<tb> rique, <SEP> 1 <SEP> mol.d'aci-
<tb>
<tb>
<tb> de <SEP> 1.8-aminonaph-
<tb>
<tb> tol-3.6-disulfoni-
<tb>
EMI18.6
que & 1 mol. d laci- de déliydrothioto- luidinesulòn1gue.
EMI18.7
<tb> 110) <SEP> 4-ahloro- <SEP> id. <SEP> --- <SEP> prod.de <SEP> cond.seo.
<SEP> rouge
<tb>
EMI18.8
1.3-phény- à partir de 1 mol. linediamine de chlorure oyanu- rouge 2)
EMI18.9
<tb> ri <SEP> que,1 <SEP> mol.d'aci-
<tb>
<tb> de <SEP> 2.5-aminonaph-
<tb>
<tb>
<tb> tol-7-sulfonique <SEP> & <SEP>
<tb>
<tb> 1 <SEP> mol. <SEP> d'acide
<tb>
EMI18.10
le4-phénylénadia- mine"3-sulfonique
EMI18.11
<tb> 111) <SEP> id. <SEP> id. <SEP> --- <SEP> prod.de <SEP> cond.sec. <SEP> rouge
<tb>
<tb> à <SEP> partir <SEP> de <SEP> 1 <SEP> mol.
<tb>
<tb> de <SEP> chlorure <SEP> cyanu- <SEP> rouge <SEP> 2)
<tb>
<tb>
<tb> rique,l <SEP> mol.d'aci-
<tb>
EMI18.12
de 2.5-aminonaph- toi-7-sulfonique &
EMI18.13
<tb> 1 <SEP> mol.d'acide <SEP> 1.3-
<tb>
EMI18.14
phénylene diamine- 4-sulfonique 112) 4-ohloro" acide dëhydro--) # pxad.de cona.sac.
violet
EMI18.15
<tb> 1.-3-phény- <SEP> thiotoluidine- <SEP> à <SEP> partir <SEP> de <SEP> 1 <SEP> mol.
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> lènediamine <SEP> sulfonique <SEP> de <SEP> chlorure <SEP> cyanu-
<tb>
EMI18.16
4-ohloro-'' acide rléhyçlro xïque2mol,daoi- l.3-phény-. thiotoluidine- de I.,8paminenaph- lnediamine sulfonique tol-3.6-.disulfoni-
EMI18.17
<tb> que
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 113) <SEP> acide,1.4- <SEP> acide <SEP> déhydro- <SEP> --- <SEP> acide <SEP> 2-phénylami- <SEP> violet
<tb>
EMI18.18
phényleneëda- thiotoluidine-.
' no-5-naphtol-'i-
EMI18.19
<tb> mine-2-sulfo- <SEP> sulfonique <SEP> sulfonique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> ,nique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> ce <SEP> produit <SEP> étant <SEP> ensuite <SEP> dia-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> zoté <SEP> et <SEP> copulé <SEP> avec <SEP> le <SEP> 2-amino
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 1. <SEP> 4-diméthylbenzène
<tb>
EMI18.20
114) id. id. --- acide 2.5-aminonapl violet tol-7-sulfonique 1- t
<Desc/Clms Page number 19>
EMI19.1
<tb> Composantes <SEP> de <SEP> diazotation <SEP> obtenues <SEP> par <SEP> con- <SEP> nuances
<tb>
EMI19.2
densation d thalo énure cyanurique avec :
composantes de sur 1ère composante 2e composante composante copulation' coton , 115) acide 1.3- acide 7..3-. acide déhydro- 2 mol.dyacide .8- rose
EMI19.3
<tb> phénylne- <SEP> phénylènedia- <SEP> thiotoluidine- <SEP> aminonaphtol-6-sul-
<tb>
<tb> diamine-4- <SEP> mine-4-sulfo- <SEP> sulfonique <SEP> fonique <SEP> (acide)
<tb>
<tb> sulfonique <SEP> nique
<tb>
EMI19.4
16) - ici. id. 3.d. 2 mol. d tanilide ,Q6 jaune- 1Tc1Qe aoétylacé- vercigtre tique 17) id. aniline aniline acide 3t-aniinophé- rouge ny1- 5"oXY-l. 2-naph- rouge 2)
EMI19.5
<tb> thiazol-7-sulfonique
<tb>
Les numéros, se trouvant à côté de quelques nuances du tableau ci-dessus, signifient :
1) traitement ultérieur avec du cuivre ou employé comme sel cuprique
2) diazoté sur la fibre et développé avec du 2-naphtol
3) diazoté sur la fibre et développé avec de la phényl- méthylpyrazolone
4) développé sur la fibre avec du 4-nitrodiazobenzol.
Au lieu d'augmenter encore le nombre des exemples, la demanderesse préfère se référer aux combinaisons nombreuses ressortant des brevets mentionnés à l'introduction, comme par exemple, des types des brevets Nos. 572.715 et 576.725.
Il va de soi que l'on peut employer aussi d'autres amino- et oxythiazols auxquels il n'est pas fait allusion dans ce le tableau ou les exemples. Des produits degenre sont décrits dans la littérature, par exemple, dans les brevets français
EMI19.6
Ido.235.362 du 8 janvier 1894 de la Oie.Parisienne de Couleurs d'Aniline, Paris No.471.850 du 5 mai 1914 de Farbenfabriken vorm.Fr.Bayer & Co.,
Elberfeld et dans les brevets allemands No. 78.162 du 4 février 1894 de A.-G. für Anilin-Fabrikation,
Berlin No. 79.093 au 25 janvier 1894 de Farbenfabriken vorm.Fr.Bayer & Co. Elberfeld No. 81.711 du 5 juin 1894 de Farbenfabriken vorm.Fr.Bayer [gamma] Co.
Elberfeld No. 83.089 du 2 février 1895 de A.-G. für Anilin-Fabrikation
Berlin
EMI19.7
No. 97é285 du 7 avril 1897 de Farbenfabriken vorm"Fr.Bayer Co.
. Elberfeld No. 98n813 du 10 mai 1895 de Ialle 0 00-e Biebrioh a/Rh..
<Desc/Clms Page number 20>
Exemple 9.
On teint le coton de la manière usuelle pour colo- rants tirant directement avec 2% du oolorant de l'exemple 4.
Le coton est teint en nuances roses remarquablement solides.
Revendications.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.