BE379559A - - Google Patents

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BE379559A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/005Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by obtaining phenols from products, waste products or side-products of processes, not directed to the production of phenols, by conversion or working-up
    • C07C37/007Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by obtaining phenols from products, waste products or side-products of processes, not directed to the production of phenols, by conversion or working-up from the tar industry

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  :PROCEDE   DE-VALORISATION   DU GOUDRON PRIMAIRE,ET EN GENERAL DE   MELANGES     ANALOGUES   CONTENANT A LA POIS DES HYDROCARBURES ET DES CORPS A FONCTION'   PHENOLIQUE.   



   On sait que les goudrons obtenus par distillation à basse température   (400 C-800 C   environ) des combustibles minéraux,   charbons, lignites ,   schistes bitumineux, etc.. contiennent des carbures d'hydrogène analogues à ceux que l'on rencontre dans les pétroles, principalement des carbures acycliques, une notable proportion (qui peut aller jusqu'à 50 %) de constituants ayant une ou plusieurs fonctions phénoliques, que l'on appellera, dans ce qui suit "phénols complexes", une faible quantité de produits azotés, qui sont des bases pyridiques et des amines aromatiques 
Les   tuiles,obtenues   par hydrogénation sous pression des mêmes combustibles, présentent des constitutions analogues. 



   Les "phénols complexes" ne contiennent pratiquement pas de phénol proprement dit (acide carbolique), ni   sensiblement de crésols ; ilsparaissent être des carbures   à noyau aromatique avec une ou plusieurs fonctions phénols et un certain nombre de ramifications. 



   Quel que soit le traitement postérieur que   l'on   fasse subir au "goudron primaire" ou à de telles huiles, 

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 distillation, cracking, hydrogénation catalytique, il est nécessaire d'en séparer au préalable les phénols complexes qui ont une action corrosive sur les parties métalliques. 



   Plusieurs procédés ont été proposés jusqu;'à présent dans ce but.   D'un   d'eux consiste à laver le goudron primaire par une -lessive de soude;; on sépare les phénatos de soude formés et on les traite avec du gaz carbonique pour libérer les phénols; le carbonate de soude est traité à la chaux de façon à libérer la soude dont une grande partie rentre ainsi dans le cycle de   fabrication.   Le procédé est   coûteux ¯.:   
1 / en raison de sa complexité nécessitant, pour la conduite des appareils, plusieurs ouvriers qualifié s par poste de raffinage ,et ceci quelle que soit la. quantité de produit à raffiner par poste;

   
2 / en raison du trop ':faible tonnage de gou- dron primaire susceptible d'être produit par,.chaque entreprise, qui ne peut ainsi amortir sur un-tonnage suffisant ces frais élevés de main   d'oeuvre..   



   Un autre procédé consiste à entraîner los phénols par la vapeur surchauffée. Ce procédé est égale- ment coûteux en   rai s on'de   la très grande quantité do vapour qu'il ,nécessite 'et. de la dépense élevée de combustible. 



   Un autre   -procédé   consiste à séparer les phénols avec de   l'alcool.   Dans   ce .procède,   la séparation des phénols de l'alcool est ensuite difficile; les phénols sont obtenus en solution dans   l'eau.   

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   L'objet de la présente invention est un   procédé   d'extraction des "phénols complexes", des bases pyri- diques et des amines contenue dans un mélange naturel ou synthétique d'hydrocarbures, de phénols, de bases pyridiques, d'amines; etc...., qui consi.ste à employer le gaz ammoniac liquéfié comme dissolvant des phénols, des bases pyridiques et des amines  
L'intérôt que présente l'emploi de cet agent d'extraction est mis en évidence par les expériences décrites ci-dessous;

   au cours de ces   expérience*,,   la mise en contact suffisamment intime de l'ammoniaque liquéfié avec de tels mélanges a permis do constater que? a/ deux phases se forment qui, séparées, donnent respectivement, après évaporation totale du gaz ammoniac, des résidus ayant des teneurs en huile neutre très différentes entre elles, et différentes de celle du mélange traité b la séparation de ces deux phases est indus-   triellement   réalisable du fait de leurs propriétés physiques différentes, soit   qu''on   profits de la   différence   tre les points de congélation de ces deux phases, on   --'veillant   l'une d'elles à   l'état   solide ou pâteux à   uns   température où l'autre phase soit encore liquide,

   soit quo l'on profite de la différence de leurs densités à l'état liquide,, état où elles se rassemblent en deux couches superposées d'aspects différents, sans former on général entre elles d'émulsion stable   résistant   aux moyens de séparation, naturels ou mécaniques, usuels. 

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   Dans une première série d'essais, on a mélange une huile phénolée et une huile neutro, préalablement obtenues toutes deux par d'autres   procédas   à partir de 
 EMI4.1 
 fines de Heinitz (Sar:bo)4' on a réussi à reséparer complètement les deux huiles en agitant le mélange dans un tube à essais avec l'ammoniaque liquide;. 



   Dans une deuxième série   d'essais,.   on a versé 
 EMI4.2 
 le goudron dé '1-asse température dans un vase de Dewar contenant de l'ammoniaque liquide. A cette température do -33 C; le goudron'se figé en une misse plastiquo; on malaxe cette masse de façon à amener toutes ces 
 EMI4.3 
 parties au contact de l''ammoniaquc liquide.- Au bout   d'un   certain temps de   malaxage,,.-   on recueille le liquide que, dans la suite,- on- appellera 1'   "extrait,.,   Après 
 EMI4.4 
 v,,--.poration de l'ammoniaque,' l'extrait laisse un résidu.' qui est une huile composée en majeure partie de phénols, t1.uxqu,Jls, sont mél:gcc:s les bases pyridiqucs et les   aminés..     Celles-ci   peuvent être extraites au moyen do 
 EMI4.5 
 1' acide sUl?ù$*%ésè :

   
Le résidu pâteux résultant du malaxage, et qu'on appellera dans  la suite le   "raffiné",   ramené à la température ordinaire, est' une huile neutre qui ne 
 EMI4.6 
 'Présonte plus qu'n pourcentage réduit de phénols.' 
Le procédé   ci-dessus,.   appliqué à 60 cm3de goudron primaire obtenu en distillant des fines grasses 
 EMI4.7 
 c'c Liévin' dans un fpur Herer.gr,et en éliminant,'par dis-" t.ßlltiôn,;les poussières et les'particules charbonneuses, ce façon! à faciliter lès/dosages chimiques ultérieurs, do. iné.. 22. -cri d'huiles. phénoliques et.36 c"5 ri d'huile 

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 neutre ne révélant plus;

   aux réactifs habituels (chloroforme + potasse) que dos traces de phénol, 
Ce mode d'application du   procédé,  tout en étant 
 EMI5.1 
 ïrâuµtréellenent réalisable, nécessite une adaptation de   1\ appareillage   en vue de malaxer un produit pâteux 
 EMI5.2 
 à une teQpérature relativement basses On donnera ici) à titre d'exemplej un mode de réalisation qui ne diffère pas essentiellement du précédent; car il réalise   corme   lui;

   bien que dans des 
 EMI5.3 
 conditions plus éconàbiques\ un contact intime entre l'ajanohiaque liquéfié et le goudron solide ou pâteux 
Le produit à   traiter   réchauffé   s'il   y a lieu pour le rendre plus filude, est versé goutte à goutte dans un vase muni   dun   agitateur à hélice et où se trouve 
 EMI5.4 
 déjà de l'arnoniaque liquide Les gouttes en entrant au contact de 1 + aDIJoIrlaquo prennent une fionne très divisée et déchiquetée, propre à un contact influe avec les Dolécuies dtaowoniaque;

   dans lesquelles elles se dissol- vent partieilcnent de façon à former un '''extraite Le résidu   solide;   qui constituera un   "raffiné",   reste sous forme de flocons plus lourds que le bain liquide et qui ne paraissent pas avoir tendance à se ressouder entre   eux.   



  Grâce à ce dernier fait; d'une part la force   notrice   pour le brassage se trouve réduite, et d'autre part la manuten- tion et la séparation, par exemple par   filtrtion,   des deux phases, se trouvent facilitées 
Ce mode de   réalisqtion   du procédé a été appliqué à 105   gr:   d'un goudron primaire provenant de la distilla- 
 EMI5.5 
 tion', à basse te':.1p6rature; dans un four Héreng., de fines 

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 grasses de   Maries.   Ce goudron contenait 45 % de phénols. 



  Une opération   rapidement   faite sous la pression atpbs- 
 EMI6.1 
 ph:riqua a permis de ¯recueillir d'une part 41 gr. de '1-' fJiné" ne cont-enant plus que 8 % de phénols, et d'autre p;:.-rt 64 gr. dsun!!exGrait'" titrant 68,5 % d'huiles    phénoliques.   



   Le mode opératoire employé dans une trdisème 
 EMI6.2 
 série ditexpériences que l'on va uaintenant décrire, nontre que la séparation en deux phases   .se   produit aussi dans 
 EMI6.3 
 des conditions de tenpératura et de pression où tous les produits mis en présence ou recueillis se trouvant à 
 EMI6.4 
 l'état liquide, ,ce qui, pernpt, dans 'application industrielle du.procédé, de soutirer separéuent chacune des phases liquides, au préalable décantées en deux couches par la différence de leurs densités, 
 EMI6.5 
 Les figures 1 et 2 représentent schéraatique:ent, dans un but d'explication, deux stades différents de l'application de.ce procédé. 



     - La   figure.3 représente le dispositif employé dans une quatrième   série,d'essais,     Dans.ce   procédé-, on opère à la   teupérature   
 EMI6.6 
 o--dinaire., que nous supposerons, être 170.cen-bi5rades, sous la pression de vapeur du nélange à cette température., L'appareillage couprend un tube de.fer T de 150 u/u de longueur et, de 34 Î-/L de diauètro intérieur; ce tube peut. être ferné à chaque extrémté par un bouchon fileté; 14étanc4éité de. la fcruoture dst assurée par des joints do cuir.suiffés placés au fond de chaque bouchon, et par des nèches d''étoupe. à; la céruse enroulées sur le   filetage.du tube de fer. 



  @   

 <Desc/Clms Page number 7> 

     
Le bouchon supérieur étant   enlève,   on   renplit   le tube d'une certaine quantité de goudron G à la pression 
 EMI7.1 
 ,i t lio's ph'6 r' lqlio. -.On place ensuite le tubé dans un bain- LI 0 B d'auuoniaque liquéfié et bouillant..;: lorsque 1. 'qiqili bre do.teupératuro, est établi, on i'euplit le tube de la proportion voulue démoniaque liquéfié  ± (nesurée par exenpie au noyen d'une jauge plongée dans le liquide)" On ferme ensuite .le tube heniaéoiqueaent par vissage du bouchon supérieur. 



  Le tube .hèxétiquenant scollé est ramené ensuite à la teuperature ambiante, puis secoué énergique- nie On laisse rep,oscrs^ 1; tube étant dans la position verticale   (figure@@2),   puis on plonge le   tube,   maintenu dans la position; de nouveau dans le bain- 
 EMI7.2 
 L,-,ric d'a1=onici,qu# liquéìà et bouillant;

   lorsque l'equi-      libre de   température   s'est de nouveau   rétabli,  on débouche 
 EMI7.3 
 le tube, on fait écouler l'extrait ai-r-ioniacal E, tandis qu'il reste au fond du tube une Linsse spongieuse figée R, La solution u¯¯oniale E est une solution dl "huile acide" et de bases pyridiques dans lmmoniaque anhydre, tandis que la nasse spongieuse figée est principalement constituée par do   1  huile   neutre.  Le   iode opératoire in- 
 EMI7.4 
 diqué confirme bien .que ' la fori.u.tion des deux phases et lcur décantation se sont produites à l'état strictouont liquide 

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 EMI8.1 
 On..:1, résui1é',. dans le tableau ci-.dessous ., des résule;ts ,quantitatifs,-.obtenus. au cours de cette troisième s.Jri ..d '9:x:.Pérïences . 



  Produit traité goudron   priuaire   obtenu à 
 EMI8.2 
 partir d'une hov5#j@çssç, et ayant subi-une distillation   grossière'pour.éviter   la présence, des poussières: 
Le goudron étant soluble dans la soude à raison de 58 %   les ,42, %     restant.sont.par   conséquent 
 EMI8.3 
 'insolubles 
 EMI8.4 
 
<tb> Inexpérience <SEP> 2 expérience
<tb> 
 
 EMI8.5 
 Poids dti.produit traité ' 60 Éf 34" gr. 



  Volume dtm-1-roniique ouplOÎ4. 45, cc l" 75 oc Dorce due la décantation à..- ' 17  0 è 9 f f ............ , ..... 20 iaiii 10 nin.Solublo dans 1 f z.'tani: que'...'' 45 g: >. 23 gruz Résidu non liquide. à - .3 ' : 15 gr 11 gr.,, Poids, de cc résidu qui;peut. 



  Stre extrait par la soude ... 1 gr r 1 gr.-5 Huile neutre obtenue ...'.....' 14 gr,,- 9 gr.fr - Une quatrième série (Inexpériences a perhis de constater de visu ,la décantation des deux phases 
 EMI8.6 
 <M .-u-<<, oiUL<- #0 s,c produisant en milieu entièreucnt liquide.- Pour cette '?k(/#'; , t tl-t}- --2. 
 EMI8.7 
 qu-tùrièiio série dl expériences,' l (o.pp3.roillage\ 1 co;iport Jit   essentiellenent   une éprouvette E en verre Pyrex   épais,-   fermée à ses deux bouts par des garnitures   nétalliques   
 EMI8.8 
 mnios de robinets., Un jeu de raccords à.brides per#et de rt-rl.ir dirc-ctozient cette éprouvette avec de l';'8X1!1onio.que liquide sous pression,' provenant d, o bouteille B' de modèle cO'u;I?Dnt,..;

   Do produit à traiter (huile de goudron 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 bpute-par. eX9:,lp],e,t ou-.fraction déjà obtenue par une opération .1+té;rtle-urê) est introduit pa.r lllil1.to:rnédiaire d,i u,ne -capaoïtc de jaugeage V, qui peut ,ôtre uise en co.w:J.ica.,1i o.:q.... soit ayec l'atmosphère pour ôt-re remplie, soit avec une des ,garnitures à robinet .de 1=  éprouvette Ei pour -charger à 9on ,toW' c.3t,j:"e dczrnir;b, 1 ;Ltpro,uvette E;; après remplissage en Q;;1I10n,i:l9.'J et on proçluit.à traitor,est agitée quelques ninutes, puis 19,:i..'q:0e 'au repos dans la ,position verticale'repré- , sent]é o ,p,#n ,la .f::i;-$1-tt'c .3 ".'. -A.u, bout d'.un teups, variable ,sU.:Í;v!J7.:t .J,Qs 'Qas .Ç!.o quelques, nut9s à plusieurs heures, Qn ciQ'$tJ,1Yü'!IDe ,s:épXt'a;ç,:j,.gn 9.9.S pro.d,u:its; p::# deasit:s,, en dewc, couchs.

   I;?-U;PQrpqscl.9S daspects'dotteuent différents En g';.1l6:DIJ.'t la couche 'supérieures constitur.nt :1* '"extrait" .riche en phcnols, se charge :dc la pignentation noire du goudron; ilelraf1:inÓ', .enrichi en, huile neutre, et qui 
 EMI9.2 
 constitue la couche'inférieure) .laisse apparaître une colo- 
 EMI9.3 
 ration , soit jaune Diet;.soit plus ou aoins-verte çt fluo- rescente,.suivant le produit, dont on est parti. 



  Le soutirage de 1a couche inférieure s''.effectue .sans difficultés) i.1 9st ,¯;coniode qu'avant 1 ouverture du -robinet .de coa1uliication $1 entre les deux capacités E et V, 
 EMI9.4 
 'leurs pressions.soient équilibrées par tout :.layon approprié, 
 EMI9.5 
 par \x0:Jpe pcr 'l'ouverture d'une canalisation C restant ouverte;pendant 10 soutirage. 
 EMI9.6 
 



  Des expériences ont été faites par ce noyen sur 
 EMI9.7 
 une huile paraffinique présentant les caractéristiques suivantes :< 

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 EMI10.1 
 Origine : fractiorcarit industriel effectué par la cokerie d'-Heinitz (Sarre) 'sur ses propres goudrons prir:xs . 



  .&sit.6& à 15x .1,.070 Pq-u,çcorL-b,,ige de phénols : 42 fla D:!but de'è.i.sti1htion; 22b . 0 Point sec r 400'C Gïiviron. 
 EMI10.2 
 



  1?- expérience 2 expéricnce Quantité dhuile brute traitée 110 gr. 117 gr. 



  .Volume d \8.LLloniaque liquide (uesuré à, :1:2<:' 0) utilise.'....,... 21t? cc. 70 cl/ 
 EMI10.3 
 
<tb> Produits <SEP> obtenus$
<tb> 
 
 EMI10.4 
 1 / 'raffin6'('pMse lourè. à roflet vont)- V oluilo occupé dams 1 ? é pro uvett e 78"c-c< ':54' cc. 



  Poids, '.cOL1pÓ après àvapoDa# tion de' l Lr.orlia que µ ... : .. ; :, 8Q".gr , 67' gn . 5 Pourcentage de phénols .. : : 1 . ; '29 % ...16 % 20 jltextr:d.t1! (phase légè- re d'aspobt noir opaque) - Volume ocdup dans l\Óprouv.étteE 153 cc. 1,.'40 cc. 
 EMI10.5 
 
<tb> Poids, <SEP> couple <SEP> 'après <SEP> évapora- <SEP> "..' <SEP> '
<tb> 
 
 EMI10.6 
 tion de 1 ' r-Jaoniaque ; ........ : . 25 gr. "43 gr Pourcentage de phénols......... 79 % z76 % Pente en a#loniaqc fixé par des traces d':1idit6 organique de l'huile brute, auuoniaque non récupérable par évaponatiôn Liais dd.p1.o.çablo par l; acti on de la gr i-agnésie sun 11 'extrait" , 67 0,070 
 EMI10.7 
 Les avantages du procd, relativement à ceux employés jugqù4à présent, sont les suivants :

   
 EMI10.8 
 a/ cest un procède pureuent physique, qui 
 EMI10.9 
 perI1et une récupération facile et conplète du solvant 
 EMI10.10 
 ...-..1.'. 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 empleyé ;   la/'on   opère au'voisinage de la   température   ovdinairo, ce qui' permet de ne consoler que des calories      d'une  faible valeur   marchande pour évaporer le solvant qui doit rentrer en fabrication, On peut remarquer que la récupération   'de     contenu   dans les produits ("extrait" et "raffiné")  'sépares  par le   procédé,,  peut être réalisée dans des évaporateurs produisant des frigories utilisables (par exemple dans les chambres froides de raffineries),

   ceci   quelles   que soient les   températures   respectives exigées d'une part par les   caractéristiques   du produit soumis au procédé, et d'autre part par les conditions d'emploi des frigorios   pro duites .   En effet;   l'ammoniaque   se trouve en presque totalité   dans   l'extrait qui est très fluide et peut subir, s'il y a   lieu;,   les mêmes   détentes   ou   expressions   que   l'ammoniaque   liquide subirait dans une machine frigorifique   ordinaire.   La consolation d'énorgie se   rcduit   alors pratiquement à celle destinée au brassage des produits à faire réagir ; c/ il ne nécessite qu'un appareillage très simple et de conduite facile.

Claims (1)

  1. REVENDICATIONS Ayant aine décrit mon invention et me réservant d'y apporter tous perfectionnements ou modifications qui me paraîtraient; nécessaires, je revendique comme ma propriété exclusive et privative - 1 - Procédé d'extraction des phénols complexes. des bases pyridiques ou des aminés contenue dans un mélange naturel ou artificiel de des corps avec des EMI12.1 hydrocarbures, -iclange tel )9.ue par exemple un goudron de basse t(,,.ip6ratuwe> caractérisé par Lj fait que L'on met ces corps en contact intiao avec 1 ':a#=-'ioniaqu-1 j utilisé pour ses propriétés de solvant sélectif à l'état liguéfié.
    2 .- Procédé suivant 1, caractérisé par le fait EMI12.2 que i'amaoniaguc liquéfié est uis en présence du goudron primaire à la température de -33 C, le mélange, EMI12.3 après Lalax-age, donnant deux phases i l lune piteuse contenant une proportion beaucoup plus faible de produits phénoliques que le mélange traité, 1.* autre EMI12.4 liquide,, couposéu dcunc solution, dans 1'a...m>niaque d'un 1Aàl;àiga enrichi an produits phénoliques, aminés aromatiques bases pyridiques< 3 - Procédé suivant 1. par le f@,,it que 1'MMoni,-que liquide est .is on présence du ë-u'Lron priMaire à la tcupérature de liquéfaction de ' 1=' àkbo;
    #iaque à la pression ordinaire, que le mélange est rechauffé en vise clos 'de manière suffis.ante pour avoir une bonne fluidité du goudron, puis, après agitation et décantation, rumené à la températuro de liquéfaction EMI12.5 de 1'a.oriaque, de façon à congeler une dûs phases séparées par la décantation et à pouvoir ainsi recueiLlir sp,,ir6i-Lc--nt eus deux phases a la pression ordinaire <Desc/Clms Page number 13> 4 - Procédé suivant 1, caractérise par le fait que l'ammoniaque liquide, est introduit sous cession dans une capacité où le produit à, traiter est égaleront introduit,
    que ces doux corps sont soumis d'abord à un brassage par 1 application de moyens mécaniques appropries, puis à une décantation par laquelle se séparent deux couches liquides de propriétés physiques et chi-iiques différentes, qu'il est possible de sou- tirer séparément dans des évaporateurs appropriés, 5 - Procédé suivant 1, caractérisé par le fait que le produit à traiter est introduit sous forme divisée, par exemple goutte à goutte; dans l'amoniaque liquide.
    RESUME Procédé d'extraction des phénols complexes des bases pyridiques ou des amines contenus dans un mélange naturel ou artificiel de ces corps avec des hydrocarbures, mélange tel que, par exemple, un goudron de basse température, dans lequel l'on met ces corps en contact intime avec l'ammoniaque, utilisé pour ses propriétés de solvant sélectif , l'état liquéfié.
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