BE439305A

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Publication number: BE439305A
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Description


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  Procédé pour la produotion des dérivés de l'amide 
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 --------------------------------------------de l'acide p-aminobenzolsulfonique, substitués dans le groupe ----------------.------------¯-¯¯¯¯MW-¯¯¯---------- amide, par le oycle pyridine. 
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Les dérivés de l'amide de l'acide p-aminobenzolsulfonique, dont l'efficacité thérapeutique est connue, présentent généralement l'inconvénient de ne passer en liqueur qu'en quantité minime, fait limitant son efficacité et son domaine d'application. Ils ont d'ailleurs donné preuve d'être relativement vénéneux.

   Les dérivés de l'amide de l'acide p-aminobenzol-   sultonique,   comprenant dans le groupe amide le cycle pyridine, ne présentent pas les dits inconvénients des liaisons sulfanilamidas, non substituées dans le groupe amide par le cycle pyridine, ou en tout cas, les présentent en beauooup moindre degré. 



   Les liaisons de l'amide de l'acide p-aminobenzolsulfonique qui, dans le groupe amide, comprennent le cycle pyridine, sont d'ailleurs, bien connies.. Elles s'obtiennent par le même procédé que les autres dérivés de l'amide de l'acide 

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 p-aminobenzolsulfonique, c'est à dire : en transformant le chlorite de   l'acetaminobenzolsulfonique,   par débourbage aqueux mais, en s'agissant des aminos de la pyridine, ce procédé donne de très pauvres rendements et des produits de qualité irrégulière, très difficiles à épurer. On a ensuite trouvé que de telles liaisons s'obtenaient avec rendement optime, et d'une pureté parfaite en pratiquant la transformation, non à l'eau, mais en employant un keton, anhydre autant que possible, p.e. aoétone, comme dissolvant.

   Afin de lier l'acide muriatique affranchi, il faut ajouter une base, p.e. le trimethylamino, ne réagissant pas, d'une part, aveo le chlorite d'aoide sulfonique et   empêchant,   d'autre part, par sa force, la liaison de l'acide muriatique affranchi avec l'aminopyridine. Le rendement sera particulièrement bon, en dissolvant la base, utilisée pour lier   1''acide   muriatique, dans un hydrogène carboné, p.e. le benzol. Le produit est alors éliminé de la solution, en même temps que le sel muriatique de la base utilisée. Le sel muriatique de la base employée, p.e. le trimethylaminochlorhydrate, et le produit de la réaction, pourront alors être facilement séparés, l'un de l'autre par le lessivage à l'eau. De la solution aqueuse du sel muriatique, la base organique, p.e. le trimethylamino, est affranchie par de la lessive de soude.

   Malgré l'emploi de dissolvants organiques, ce procédé résulte moins coûteux qu'une transformation par débourbage aqueux, vu le bon rendement, la pureté du produit final et, la récupération de la base organique. Procédant 
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 p.e. pour produire, (l'amide de l'aoidep-am1nobenzolsulfoni- que)- pyridine, de'la façon connue   (Journ,   f. prakt. Chemie N. F. 77, 371 ff (1908) par débourbage aqueux, on obtient, tout au plus un rendement de 30 - 40 % de la théorie, en forme de produit brut, très impur, tandis que le nouveau procédé fournit la substance pure, avec un rendement de 70-80%. 

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    Exemple : xemle : @   
On dissout, 1,8 kilo d'Ó aminopyridien en 9 litres d'aoé- tone et les mélange avec 6 kilos de ohlorite d'acide acétami-   no-benzolsulfonique.   On ajoute ensuite graduellement une solu- tion de 1,8 kilo de trimethylamino en 4 litres de benzol, en remuant, rafraîchissant et imperméabilisant continuellement. 



  Il en résulte un mélange de 2- (amide d'acide p-acetaminoben- zolsulfonique) pyridine avec le chlorhydrate trimethylamino. 



  Les dissolvants utilisés sont distillés,   séohés   et séparés, en une seule manipulation. Le mélange de 2- (amide d'acide p-acetaminobenzolsulfonique) pyridine avec le chlorhydrate trimethylamino s'extrait à l'eau. De la solution aqueuse on récupère, sans perte notable, le trimethylamino, en ajoutant de la lessive de soude. Après avoir séparé le groupe acéthyle et avoir précipité une fois de lessive de soude, on obtient la 2- (amide d'acide p-aminobenzolsultonique) pyridine d'un rendement de 80%, en poudre blanche, à l'épreuve par analyse, et du point de fusion de 189 .

Claims

RESUME ----------- Procédé pour la production des dérivés de l'amide d'acide p-aminobenzolsulf onique, substitués dans le groupe amide par le cycle pyridine, caractérisé par le fait que la transforma- tion du ohlorite d'acide p-aoétaminobenzolsulfonique se fait aveo des amines primaires ou secondaires de la pyridine, à l'exclusion d'eau, dans des kétons, p.e. acétone, comme dis- solvant, et que la base servant à lier l'acide muriatique se @ formant, est utilisée dans une solution d'hydrogène carboné, p.e. une solution benzolique.