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Procédé pour la préparation de d-pantothénate de sodium oristallisé.
Le pantothénate de sodium racémique est obtenu en fondant ensemble de la ss-alanine-sodique anhydre avec
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de Il -oxy-,-d1méthYl-r-butyrolaotone à 1000 (Journal of the Amerioan Chemioal Sooiety [1940] S. 1785). Le sel sodique racémique obtenu de cette façon n'est toutefois pas
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cristallisé et ne peut être caractérisé que par' un examen physiologique.
On a maintenant trouvé, qu'on peut obtenir un d-pantothénate de sodium très pur et cristallisé avec un rende- ment presque quantitatif, si l'on condense à basse tempéra- ture la -alanine dans des solutions de quantité de sodium calculée dans des alcools avec de la d(-)-Ó-oxy-ss,ss-diméthyl- @-butyrolactone et si l'on ajoute ensuite lentement un solvant, dans lequel le d-pantothénate de sodium est insoluble, comme par exemble l'éther ou l'acétone. Le d-pantothénate de sodium cristallise sous forme d'aiguilles fines allongées qui sont hygroscopiques dans l'air humide. Il est facilement soluble dans l'eau et l'alcool méthylique. En chauffant légèrement, il se dissout facilement dans l'alcool éthylique et peut être recristallisé par adjonction d'acétone ou d'éther.
Exemple 1.
13,4 parties en poids de il-alanine sont dissoutes en chauffant doucement dans 65,2 parties en volume d'une solution de méthylate de sodium de 2,30 n et additionnées à 300 de 19,5 parties en poids de d(-)-Ó-oxy-ss,ss-diméthyl- @-butyrolactone. On laisse reposer le tout pendant 1-2 jours, on évapore prudemment l'alcool méthylique dans le vide et on reprend le résidu avec 250 cm3 d'alcool à 40 .
Une adjonction prudente d'éther fait cristalliser le d- pantothénate de sodium sous forme d'aiguilles fines, longues et feutrées. Après quelques temps de repos on décante, on lave à l'éther et on sèche dans le vide à 40-500.
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Rendement 94% de la théorie sans s'occuper des eaux mères @@D dans l'eau = + 27,20.
Exemple 2.
2,3 parties en poids de sodium sont dissoutes dans 120 parties en volume d'alcool éthylique. A cette solution d'éthylate de sodium on ajoute 8,9 parties en poids de fi-alanine. La -alanine se dissout lorsqu' on chauffe. On ajoute alors à la température ambiante
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13,0 parties en poids de d(-)-OE-oxy-fl,fl-diméthyl-]- butyrolaotone et on laisse reposer le mélange pendant 2 jours. La cristallisation du d-pantothénate de sodium ainsi obtenu s'obtient en ajoutant lentement de l'éther.
Lorsque la cristallisation commence, on augmente la quantité d'éther. Le d-pantothénate de sodium cristallisé s'obtient avec un très bon rendement.
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Process for the preparation of oristallized sodium d-pantothenate.
Racemic sodium pantothenate is obtained by melting together anhydrous ss-alanine-sodium with
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of Il -oxy -, - d1methYl-r-butyrolaotone at 1000 (Journal of the Amerioan Chemioal Sooiety [1940] S. 1785). The racemic sodium salt obtained in this way is not, however,
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crystallized and can only be characterized by physiological examination.
It has now been found that a very pure and crystallized sodium d-pantothenate can be obtained with almost quantitative yield, if the -alanine is condensed at low temperature in solutions of the amount of sodium calculated in alcohols with d (-) - Ó-oxy-ss, ss-dimethyl- @ -butyrolactone and then slowly adding a solvent, in which the sodium d-pantothenate is insoluble, as for example ether or acetone. Sodium d-pantothenate crystallizes as thin, elongated needles which are hygroscopic in humid air. It is easily soluble in water and methyl alcohol. On heating slightly, it dissolves easily in ethyl alcohol and can be recrystallized by adding acetone or ether.
Example 1.
13.4 parts by weight of il-alanine are dissolved by gentle heating in 65.2 parts by volume of a 2.30 n sodium methoxide solution and added to 300 of 19.5 parts by weight of d (- ) -Ó-oxy-ss, ss-dimethyl- @ -butyrolactone. The whole is left to stand for 1-2 days, the methyl alcohol is carefully evaporated in a vacuum and the residue is taken up with 250 cm3 of 40 alcohol.
Careful addition of ether crystallizes sodium d-pantothenate in the form of thin, long, felted needles. After standing for a while, decanted, washed with ether and dried in vacuum at 40-500.
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Yield 94% of theory regardless of mother liquor @@ D in water = + 27.20.
Example 2.
2.3 parts by weight of sodium are dissolved in 120 parts by volume of ethyl alcohol. To this solution of sodium ethoxide is added 8.9 parts by weight of α-alanine. -Alanine dissolves on heating. Then added at room temperature
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13.0 parts by weight of d (-) - OE-oxy-fl, fl-dimethyl -] - butyrolaotone and the mixture is allowed to stand for 2 days. The crystallization of the sodium d-pantothenate thus obtained is obtained by slowly adding ether.
When crystallization begins, the amount of ether is increased. The crystallized sodium d-pantothenate is obtained with a very good yield.