BE445143A - - Google Patents

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BE445143A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3225Polyamines

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyamides (AREA)

Description

  

  Procédé de fabrication de masses plastiques.

  
Il est connu que l'on peut parvenir par la réaction d'esters d'acide isocyanique avec des diamines, à des produits de condensation à molécule élevée que l'on peut considérer comme des poly-urées. Les poly-urées obtenues représentent des produits à point de fusion élevé et solubles seulement dans quel-

  
 <EMI ID=1.1> 

  
l'acide formique, ces produits possédant une capacité d'absorption très minime seulement pour l'humidité.

  
Il a maintenant été découvert que l'on peut faire varier les propriétés des produits obtenus par la réaction d'esters d'acide isooyanique avec des diamines, lorsqu'on met en condensation des matières de départ qui possèdent bien des groupements amino ou d'esters d'acide isocyanique placés aux extrémités, mais doivent être considérés comme des produits de condensation à molécule peu élevée provenant de molécules simples. Les produits de condensation à moléoule peu élevée utilisés possèdent des liaisons de/ponts comme par exemple des groupements d'ester, d'anhydride, d'éther, de formai, d'acétal et de cétal, qui eux-mêmes ne conviennent pas dans une mesure aussi forte pour la polycondensation.

  
En se basant sur cette invention, il est possible également de fabriquer par condensation de composés contenant par exemple des groupements amides, hydrazides, etc., des polyamides-poly-urées mixtes ou des polyhydrazides-poly-urées mixtes.

  
Des combinaisons à liaisons de ponts sont par exemple les suivantes :

  

 <EMI ID=2.1> 


  
Les produits de condensation à basse molécule sont fabriqués séparément en une opération et ensuite la condensation est effectuée avec la quantité calculée du participant à la réaction. Un constituant peut être une diamine aliphatique ou un ester d'acide isocyanique. Les deux constituants peuvent toutefois contenir aussi les mêmes liaisons de ponts ou des liaisons de ponts différentes. On fabrique par exemple par esté-

  
 <EMI ID=3.1> 

  
mino-éthanol, par introduction d'acide chlorhydrique, l'ester correspondant.

  
Le chlorhydrate obtenu est décomposé avec précaution

  
de sorte qu'on obtient un ester qui contient aux extrémités deux groupements amino. Cet ester contenant des groupements amino peut alors être condensé d'une manière connue avec la quantité à peu près équivalente d'ester d'acide hexaméthylènedi-isocyanique. On peut d'une manière analogue mettre en réaction par exemple des formals, des acétals et des hydrazides qui possèdent des groupements amino aux extrémités, avec un ester d'acide di-isooyanique de constitution identique ou différente. Les groupements amino doivent posséder encore un atome d'hydrogène susceptible de réaction.

  
Pour la fabrication de produits de polycondensation clairs et stables, on peut employer des gaz protecteurs connus comme par exemple l'azote ou l'hydrogène. On peut ajouter en outre éventuellement des stabilisateurs de viscosité appropriés.

  
Les produits de polyoondensation obtenus suivant la présente invention peuvent être employés comme masses plastiques pour la fabrication de produits de façonnage ou comme enduits.

  
On peut à cet effet les traiter seuls ou en combinaison avec les produits connus de polycondensation.

  
La condensation peut être effectuée dans la masse fondue ou également dans des agents de dilution, à la pression atmosphérique et sous pression ou également dans le vide.



  Manufacturing process of plastic masses.

  
It is known that, by reacting isocyanic acid esters with diamines, high molecular condensation products can be obtained which can be regarded as polyureas. The poly-ureas obtained represent products with a high melting point and soluble only in what-

  
 <EMI ID = 1.1>

  
formic acid, these products having a very minimal absorption capacity only for humidity.

  
It has now been discovered that the properties of the products obtained by the reaction of isooyanic acid esters with diamines can be varied, when starting materials which do have amino or acid groups are condensed. Isocyanic acid esters placed at the ends, but should be regarded as low molecule condensation products from single molecules. The low Moleol condensation products used have bridging / linkages such as, for example, ester, anhydride, ether, formalin, acetal and ketal groups, which themselves are unsuitable in such a strong measure for polycondensation.

  
Based on this invention, it is also possible to manufacture by condensation of compounds containing, for example, amide groups, hydrazides, etc., mixed polyamide-poly-ureas or mixed polyhydrazide-poly-ureas.

  
Combinations with bridge connections are for example the following:

  

 <EMI ID = 2.1>


  
The low molecule condensation products are produced separately in one run and then the condensation is performed with the calculated amount of the reaction participant. A component can be an aliphatic diamine or an ester of isocyanic acid. The two constituents may, however, also contain the same bridge bonds or different bridge bonds. For example, we manufacture

  
 <EMI ID = 3.1>

  
minoethanol, by introducing hydrochloric acid, the corresponding ester.

  
The hydrochloride obtained is decomposed with precaution

  
so that an ester is obtained which contains two amino groups at the ends. This ester containing amino groups can then be condensed in a known manner with the approximately equivalent amount of ester of hexamethylenedi-isocyanic acid. For example, formals, acetals and hydrazides which have amino groups at the ends can be reacted with a di-isooyanic acid ester of the same or different constitution. The amino groups must also have a hydrogen atom capable of reaction.

  
For the production of clear and stable polycondensation products, known protective gases such as nitrogen or hydrogen can be used. In addition, suitable viscosity stabilizers can optionally be added.

  
The polyoondensation products obtained according to the present invention can be used as plastic masses for the manufacture of shaping products or as coatings.

  
For this purpose, they can be treated alone or in combination with the known polycondensation products.

  
The condensation can be carried out in the melt or also in diluting agents, at atmospheric pressure and under pressure or also in vacuum.

 

Claims (1)

RESUME ABSTRACT 1. Procédé pour la fabrication de masses plastiques, caractérisé en ce qu'on condense des composés saturés, de préférence linéaires à liaisons de ponts qui possèdent des groupements amino dont chacun présente encore un atome d'hydrogène susceptible de réaction, avec des quantités à peu près équivalentes d'un composé aliphatique, de préférence linéaire, comportant deux groupements d'ester d'acide isooyanique placés' autant que possible aux extrémités, avec ou sans liaisons de ponts. <EMI ID=4.1> polycondensation des composés saturés aliphatiques à basse molécule, comportant des liaisons de ponts et deux restes susceptibles de réaction d'ester d'acide isocyanique, avec des 1. Process for the manufacture of plastic masses, characterized in that saturated compounds are condensed, preferably linear with bridging bonds which have amino groups each of which still has a hydrogen atom capable of reaction, with quantities to approximately equivalent to an aliphatic compound, preferably linear, having two isooyanic acid ester groups placed at the ends as far as possible, with or without bridge bonds. <EMI ID = 4.1> polycondensation of low-molecule aliphatic saturated compounds, comprising bridge bonds and two reactive residues of isocyanic acid ester, with <EMI ID=5.1> <EMI ID = 5.1> phatiques. phatic.
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