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Il Polyèthers, composas propres à leur fabrication et procédé de préparation de ces divers produits ".
La Demanderesse a trouvé qu'on obtient de précieux poly- éthers répondant à la formule générale 1 ( dans laquelle R re- présente un ou plusieurs résidus aliphatiques courts, identi- ques ou différents, les résidus désignés par R contenant au to- tal au moins 4 atomes de carbone, n représente l'un des nombres de 1 à 4, Y un groupement intermédiaire, par exemple un groupe -CH2-, -CO- ou -SO2-, Z l'oxygène ou le groupement N-R1 ( R désignant l'hydrogène ou un groupe alooylique ou alooylique substitua ) et X est au moins égal à 5 ) en faisant réagir a- veo des oxydes d'alooylène des composés répondant à la formule
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générale 2 dans laquelle R, n et Y ont la signification mention..
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née oi-dcssus et Zi ropr(SG:t1t8 uil hydroxyle ou le groupement
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( R2 désignant l'hydrogène ou un groupe alooylique ou hydroxy-
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alcoylique et Ru l'hydrogène ou un groupe hy<1roxy-alooylique ) les oxydes dtalaoylênc étant en quantité suffisante pour provo** quer l'entrée de plusieurs radicaux poly-alcoylène-glyooliques dans la molécule des matières premières.
Cornue matières premières do cc Genre, Dour la plupart non encore décrites dans la littérature technique, conviennent des
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dérivés do l'alcool bcnzyliquo, do l'acide benzoïque et de 1.°!- cide benzène-sulfoniquc,,, aux noyaux ür.nzni7ucs desquels sont attachés un ou plusieurs résidus aliphatiques du genre mentionné plus haut. On obtient les d6r1 V{1S de l'alcool 'ù,-,nzylique par ex<" emplc en traitant les d61'1 V'18 correspondants d theloG6nures de benzyle par des agents saponifiants.
Lorsque lc-s matières pre- riéres correspondant à la fOrTlJ:ulo sn6rale ncntionnée plus haut contieiment dos groupes azotés, on rf ut les obtenir à partir des oom:posl.;s correspondants renfermant un hydroxyle ou aussi à par... tir des halog,Sllu1'es ou esters correspondante, par réaction a,veo l'ammoniaque ou avec des amines appropriées.
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On peut cependant obtenir les nouveaux poly6thers faisant l'objet de l'invention à partir de matières premières hydroxyléea répondant à la fornlule prÁoit0, dans laquelle Zi représente donc un hydroxyle, ou de d(riy-Ss correspondants, notamment d'ha- logénures ou d'esters; on fait alors réagir ces matières premiè-.' res, moyennant une séparation d'eau ou d'hydracide halogène ou d'alcool, avec des composés répondant à la formule générale :
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HO-(alaoylène-0;'-a.aaylêzze -Z , 1 dans laquelle nl représente z6ro ou un nombre entier quelconque,
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et Zl a la signification ci-dessus mentionnée )et, le cas échéant, on complète en traitant par des oxydes d'alcoylène.
Selon le genre du groupement intermédiaire Y et le nombre de groupements de polyéthers on est à même de préparer des pro- duits plus ou moins solubles dans l'eau et se distinguant par une efficacité optimum lors de l'utilisation dans les domaines les plus variés, par exemple pour l'humeotation, le lavage, le détachage, l'émulsification, le démontage de teintures obtenues à l'aide de colorants de cuve, l'égalisation, la séparation dré- mulsions à base de pétrole etc....
EXEMPLE 1 :
Dans 234 parties d'alcool 2,4,6-tri-isopropylbenzylique ( bouillant sous une pression de 8 mm à 135 - 1360 et préparable par réaction de chlorure de tri-isopropylbenzyle avec 1'acétate de soude et saponification subséquente de l'acétate ) on intro- duit à 120 à 130 , après addition de 2,5 parties de méthylate de soude, une quantité d'oxyde d'éthylène suffisante pour que l'augmentation du poids corresponde à 286 parties soit 6,5 mo- léoules. Le produit huileux se dissout aisément dans l'eau et a un excellent pouvoir humectant.
EXEMPLE 2 :
Dans 236 parties de l'éther mono-glyoolique de di-iso- propylbenzyle, bouillant à 160 - 168 sous une pression de 14 mm, on introduit après addition de 2 parties de m6thylate de soude, à 120 à 125 et tout en remuant, de l'oxyde d'éthylène en quantité suffisante pour que le poids augmente de 440 par- ties soit 10 molécules de cet oxyde. La produit huileux ainsi obtenu forme dans l'eau une solution limpide; les solutions aqueuses ont un bon pouvoir humectant.
L'éther mono-glyoolique du di-isopropylbenzyle ci-dessus mentionné s'obtient par exemple par réaction du chlorure de di- isopropylbenzyle avec de glyaolate de soude en présence d'un
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excès de Elycol.
CjITL" 3 : On mélange 376 parties de 1' '.ther !:ono-c;lyoolique de trui- isopropylbf'l1zyle, bouillant o 13$ , 1G2 sous une pression de 3,5 1:mi ( pr':[J8.1'ablc , partir du chlorure de tri-isopropylben- zyle d'une renier? analogue celle qui O:3t indiquée dans l'ex- ample 1 ) cb 2 parties en volujio d'une lessive, do soude caustique à 50 % et on en llir'1ino l'eau P11 excès par chauffage dans le vide [-'. 1; ;p. "nsuite a 140 È' 15,)0 on ±s5.t r'a,ir aveo le mélan- ge de l'oxyde d'uthylène jusqu'à l'absorption de 440 parties,
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soit 10 molécules do cet oxyde. On obtient ainsi une huile vis-
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queuse, formant des solutions aqueuses dont le pouvoir dthumea- tation et de production d " %ot1Txe est excellent.
Le produit exeroe aussi un bon pouvoir unissant lors de la teinture avec des 0010-
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rants de cuve.
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iéKQ F51 4 : Dans un bain contonsut par litre ruz du produit de la ré- aotion de 8 mo16culcs d'oxyde d'thylèl1G avec 1 molsoule de 1t é ther mono-glycrlliq'\J8 de tri-isoproprlbenzyle ( obtenu selon l'ex- emple 3 ) on lave m tissu de laine sali. Les souillures sont complète1,lent elir.in Â.cs après un court; séjour du tissu dans le bain de lavase.
Le produit de réaction de 8 uol feules <:'oxyde dtwthylène avec 1 1Dol"oulG de l'-Sthor 37,,,on()glyooliq-uo du tri-isopropylben- zyle convisnt aussi de uanière exoullonte au lavage de la laine brute non fi16c.
:i;XEt ':T'L1 5 : Dans tm rdlangc de 378 parties de 1 ';th::r mono-glyoolique de tri-iso)"ropy1benzy'lo et du 2 parties de Iii thylate de soude 4 on introduit a 1&j à 130 , en rGT,mm1t, Gû0 parties d'oxyde d' ";thy1ène, soit 15 iiol.3culcs. Lo produit formv a la consistan- ce d'un onguent et convient tr08 i>1.in il la séparation d' 6muls1ons
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aqueuses de pétrole brut.
On obtient un produit doue de qualités analogues en fai- sant réagir à la place de 660 parties d'oxyde d'éthylène 880 parties soit 20 molécules de cet oxyde.
EXEMPLE 6 :
Dans 285 parties de mono-éthanolamide d'acide di-isopropyl- benzène-sulfonique ( bouillant sous 1 mm de pression à 200 - 205 et préparée en présence de oarbonate de sodium à partir de sulfo- ohlorure de di-isopropylbenzène et de mono-éthanolamine ) on a- joute 2 parties de méthylate de sodium et, à 120 à 130 , on fait couler, en remuant, de l'oxyde d'éthylène jusqu'à ce que le poids ait augmenté de 880 parties soit 20 molécules de cet oxyde. Le produit huileux obtenu se dissout aisément dans l'eau.
On obtient un produit doue de qualités analogues en fai- sant réagir 30 molécules d'oxyde d'éthylène à la place de 20 mo- léoules.
EXEMPLE 7 :
Dans un mélange de 327 parties de mono-éthanolamide de l'acide tri-isopropylbenzène-sulfonique ( préparée à partir de sulfoohlorure de tri-isopropylbenzène et de mono-éthanolamine et fondant à 120 après reoristallisation dans de l'essence de pétrole ) et de 3 parties de méthylate de sodium on introduit, à 120 à 130 , de l'oxyde d'éthylène jusqu'à l'absorption de 528 parties soit 12 molécules de cet oxyde. Le produit huileux obte- nu se dissout aisément dans l'eau et convient de manière exoel- lente comme agent auxiliaire pour la décoloration de teintures obtenues avec des oolorants de cuve.
Le produit préparé par l'action de 15 molécules d'oxyde d'éthylène exerce un effet analogue'.
EXEMPLE 8 ;
Dans un mélange de 371 parties de di-éthanolamide de l'a- cide tri-isopropylbenzène-sulfonique et de 2 parties de méthylate
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de sodium, on introduit à 120 à 130 ùe l'oxyde d' bthylène jus. qu'à oe que le poids ait augmenté de G80 parties soit 20 molé-
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cules de cet oxyde.
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La di-éth811olanide de l'acide tr i-isobropylbenzàne-sulfo.
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nique servant de matière première s'obtient à partir do sulfo-
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chlorure de trj-isopropylbenzène et de la diethanolamine.
E2EL.PLL : On fait réagir, en présence de carbonate G soude, le sul- fo-ohloruro de tri-isopropylbenzène avec la rMthylmono6thanola.- mine pour obtenir la D6thylÓtho.nolnid8 de l'acide tri-isopro- ptibenzène-sulfonique, qui constitua des cristaux incolores, fondant à 72 . Dans un mélange de 341 parties de ce composé avec 3 parties de loiùthylate de soude on introduit, a 1SO à, 140 , de l'oxyde d'6thylène jusqu'à l'absorption de 660 parties, ce qui correspond à 13 molécules d'oxyde el' YCl1ylène. De cette manière on obtient un produit qui fOrj1e dans l'eau une solution limpide.
En introduisant à la place ài; 660 parties d'oxyde el' 6thyl- èrle 880 parties correspondant à 20 1,101'cul'3 ü ; cet oxyde, on obtient un produit analosue.
R Jl S 1: F I .
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L'invention concerne :
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1.) Un. Drc,c{d dj préparation de pol;t: tmrw r;onQult à la formule r;^',li:r.l 1 ( clr1nS le, 1\1(,11<-' 7t rc;r s:n-'c \1J1 ou plusi- eurs résidus al.i7latiuos courts, idylliques ou différents, les résidus à,EsiGn?i par ,i Jrnt;.n ..n.i au botal au noins 4 atomes de carbone, n issiignç ltsi2'. des nombres Ci>-: 1 ft <1:, " un ;iUÜ,i,7ïiOnt 4""'"'r!":'Q"4".L.'1'" ..ï.'T'i2'i; pont, par r>-,"-'-. 1. un 3'c1C ¯t"fr:r8- -00" -88[;- >1=;;rgéné ')1..' ,1,1 f<'1'01..'.)'O..
(""'l'" -"-1"" i-Ésijn wt -f r -, Z l'oxygène eu le T'OiLy'.3ï Cii' J. 1\.1 1\1 d::sin.!mt l'hydrogène ou U)1 groupe lcofl.i.r,: eu alooyii-ue substitué ) 6t :;: un nombre au. 2.10ns :Sge.l a 5 ) précède c,ui consiste faire reasir d'js C'JL1.:JOS;:;s ripondeut a la :201'111116 r.:;hl,'rü.lo 2, dans ' la- quelle 1=, n 6t Y ont 1¯. signification ci-dessus mentionnée et
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Z1 représente l'hydroxyle ou le groupement
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( i2 désignant l'hydrogène ou ux! groupe alooyliquo ou hydroxyalcoylique et 1 l'hydrogène ou un groupe hydro7y-aloQylique ) avec des oxydes dtalcoylène, ceux-ci ;tant utilisés en quantité suffisante pour provoquer l'entrée de plusieurs radicaux poly-
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alcoyiène-glycolique dans la molécule des matières premières.
3.) 'Une variante du procédé spécifié sous 1, laquelle con- siste à faire réagir des corps répondant à la formule générale 3 ( dans laquelle R, n et Y ont la signification mentionnée sous 1, d'abord avec des composas répondant à la formule générale : n
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110 - (alooyiène - 0 ) j 1 - alcoylène - Il ( dans laquelle n1 représente zéro ou un nombre entier quelcon- que et Z1 a la signification indiquée sous 1 et, le cas échéant,
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à oompidttjr en traitant par des oxydes dtalooylène.
3.) .ci titre de produits industriels nouveaux : a) los composés répondant à la deuxième.formule indiquée en 1, b) les poly-éthers répondant à la première formule men- tionn6e en 1. et Inapplication de ces divers produits dans l'industrie.