BE448491A - Condensation products and process for preparing these products - Google Patents

Condensation products and process for preparing these products

Info

Publication number
BE448491A
BE448491A BE448491A BE448491A BE448491A BE 448491 A BE448491 A BE 448491A BE 448491 A BE448491 A BE 448491A BE 448491 A BE448491 A BE 448491A BE 448491 A BE448491 A BE 448491A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
products
emi
condensation
weight
parts
Prior art date
Application number
BE448491A
Other languages
French (fr)
Inventor
Karl Hamann
Hermann Schirmer
Original Assignee
Ig Farbenindustrie Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ig Farbenindustrie Ag filed Critical Ig Farbenindustrie Ag
Publication of BE448491A publication Critical patent/BE448491A/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/44Polyester-amides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/16Polyester-imides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Polyamides (AREA)

Description

         

  Produits de condensation et procédé de préparation

  
de ces produits. 

  
La présente invention a pour objet un procédé de préparation de nouveaux et précieux produits de condensation du genre des résines d'alkydes qui, outre les radi-

  
 <EMI ID=1.1> 

  
On peut obtenir les nouveaux produits de condensation d'une manière simple au point de vue industriel par l'addition d'un lactame lors de la condensation des matières premières pour la préparation des résines d'alkydes.

  
Dans la mise en oeuvre du procédé connu de la préparation de résines d'alkydes par chauffage d'un polyol et d'un acide polycarboxylique ou de son anhydride et, le cas

  
 <EMI ID=2.1> 

  
un lactame. En outre, on peut, par exemple, préparer les nouveaux produits de condensation de la manière suivante:
on travaille suivant le procédé connu de la préparation de résines d'alkydes, par chauffage d'un polyol, estérifié par un acide monocarboxylique, et d'un acide polycarboxy&#65533; lique ou de son anhydride, tout en ajoutant une lactame 

  
 <EMI ID=3.1> 

  
matières premières pour la réalisation du procédé de la présente invention, on peut citer à titre d'exemple la

  
 <EMI ID=4.1> 

  
la phtalimidine et enfin les produits de condensation qui .se composent probablement de acyle-lactames normales et qu'on obtient par condensation de lactames, portant sur l'atome d'azote un atome d'hydrogène libre, avec des aci- <EMI ID=5.1> 

  
nels, dans des conditions telles que les produits de condensation renferment encore des groupes carboxyliques libres.

  
Pour la préparation des nouveaux produits de condensation, on peut se servir, du reste, des matières premières connues pour l'obtention de résines d'alkydes, par exemple de polyols, tels que le glycol, le glycol butylé-

  
 <EMI ID=6.1> 

  
l'éther de glycérine, la penta-érythrite, le triméthyloléthane, le triméthylol-propane, la mannite, la sorbite ou l'hexane-triol, ou d'acides polycarboxyliques, tels que

  
 <EMI ID=7.1> 

  
carboxyliques, tels que les acides gras supérieurs saturés
(qu'on peut obtenir par oxydation d'hydrocarbures paraffipiques), acides tels que l'acide palmitique, l'acide oléique, l'acide linoléique, l'acide ricinique, l'acide éléo-

  
 <EMI ID=8.1>  anthranilique et de monols, tels que les alcools butylique, amylique, hexyliqus, dodécylique, oléique et benzyliqueo

  
Les nouveaux produits de condensation du type des résines d'alkydes et contenant des radicaux de lactames

  
se distinguent par les propriétés suivantes : on peut les condenser bien plus e&#65533;, par conséquent, les amener à des indices d'acidité et d'hydroxyles considérablement inférieurs à ceux des résines d'alkydes correspondantes connues, sans qu'une gélatinisation se produise. Par suite

  
de ces faibles indices d'acidité et d'hydroxyles, on peut utiliser les produits avant tout comme liants pour peintures"

  
 <EMI ID=9.1> 

  
On chauffe à une température de 180 à. 220&#65533; un mélange de 124 parties en poids d'acide phtalique, 74 parties en poids d'anhydride phtalique et 84 partiez en poids de triméthylol-propane additionné: de 85 parties en poids de capro-

  
 <EMI ID=10.1> 

  
l'acétate de butyle, le benzène, le toluène,et le xylène. Quand à partir des matières premières mentionnées ci-dessus, on prépare, dans les mêmes conditions, un produit de condensation sans addition de caprolactame, le produit gélatinise déjà dès qu'un indice d'acidité d'environ 40 à 50 est atteint. 

  
EXEMPLE 2.-

  
On condense à une température de 180 à 220&#65533; un mélange de 57 parties en poids d'un mélange d'acides grasr saturés
(obtenus par oxydation d'hydrocarbures paraffiniques et dont la chaîne a 7 ou 8 atomes de carbone), 107 parties en poids d'anhydride phtalique, 4 parties en poids d'acide maléique

  
 <EMI ID=11.1> 

  
parties en poids d'un produit de condensation (obtenu par 'qui

  
 <EMI ID=12.1> 

  
mières, sans addition de lactame, un produit de condensation d'un indice d'acidité aussi bas que celui qu'on ne peut atteindre qu'en employant un excès d'hexane-triolo Le produit de condensation ainsi obtenu présente, au regard du produit objet de la présente invention, l'inconvénient qu'il a un indice d'hydroxyles considérablement plus élevée EXEMPLE_3.-

  
A 133 parties en poids d'huile de lin, on ajoute 98 parties en poids de glycérine et on estérifie le tout par

  
 <EMI ID=13.1> 

  
luble dans 1'alcools Ensuite, on ajoute 152 parties en poids d'anhydride phtalique et 119 parties en poids d'un produit

  
 <EMI ID=14.1> 

  
mes conditions, mais sans addition de lactame, on prépare un produit de condensation à partir des matières premières qui viennent d'être mentionnées, la gélatinisation a lieu aussitôt qu'est atteint un indice d'acidité beaucoup plus élevé que celui qui vient d'être indiqué.

  
 <EMI ID=15.1> 



  Condensation products and preparation process

  
of these products.

  
The present invention relates to a process for the preparation of novel and valuable condensation products of the type of alkyd resins which, in addition to radi-

  
 <EMI ID = 1.1>

  
The new condensation products can be obtained in an industrially simple manner by the addition of a lactam during the condensation of the raw materials for the preparation of the alkyd resins.

  
In carrying out the known process for the preparation of alkyd resins by heating a polyol and a polycarboxylic acid or its anhydride and, where

  
 <EMI ID = 2.1>

  
a lactam. In addition, the new condensation products can, for example, be prepared as follows:
one works according to the known process for the preparation of alkyd resins, by heating a polyol, esterified with a monocarboxylic acid, and a polycarboxylic acid &#65533; lic or its anhydride, while adding a lactam

  
 <EMI ID = 3.1>

  
raw materials for carrying out the process of the present invention, one can quote by way of example the

  
 <EMI ID = 4.1>

  
phthalimidine and finally the condensation products which are probably composed of normal acyl-lactams and which are obtained by condensation of lactams, bearing on the nitrogen atom a free hydrogen atom, with acids <EMI ID = 5.1>

  
nels, under conditions such that the condensation products still contain free carboxylic groups.

  
For the preparation of the new condensation products, it is possible to use, moreover, the raw materials known for obtaining alkyd resins, for example polyols, such as glycol, butylated glycol.

  
 <EMI ID = 6.1>

  
glycerin ether, pentaerythrite, trimethylolethane, trimethylol-propane, mannite, sorbite or hexanetriol, or polycarboxylic acids, such as

  
 <EMI ID = 7.1>

  
carboxylic acids, such as saturated higher fatty acids
(which can be obtained by oxidation of paraffipic hydrocarbons), acids such as palmitic acid, oleic acid, linoleic acid, ricinic acid, eléo-

  
 <EMI ID = 8.1> anthranilic and monols, such as butyl, amyl, hexyl, dodecyl, oleic and benzyl alcohols

  
New condensation products of the alkyd resin type and containing lactam radicals

  
are distinguished by the following properties: they can be condensed much more e &#65533;, therefore, bring them to acidity and hydroxyl numbers considerably lower than those of the corresponding alkyd resins known, without gelatinization occur. As a result

  
of these low acidity and hydroxyl numbers, the products can be used primarily as binders for paints "

  
 <EMI ID = 9.1>

  
It is heated to a temperature of 180 to. 220 &#65533; a mixture of 124 parts by weight of phthalic acid, 74 parts by weight of phthalic anhydride and 84 parts by weight of trimethylolpropane added: 85 parts by weight of capro-

  
 <EMI ID = 10.1>

  
butyl acetate, benzene, toluene, and xylene. When, from the raw materials mentioned above, a condensation product is prepared under the same conditions without the addition of caprolactam, the product already gelatinizes as soon as an acid number of about 40 to 50 is reached.

  
EXAMPLE 2.-

  
Condensed at a temperature of 180 to 220 &#65533; a mixture of 57 parts by weight of a mixture of saturated fatty acids
(obtained by oxidation of paraffinic hydrocarbons and whose chain has 7 or 8 carbon atoms), 107 parts by weight of phthalic anhydride, 4 parts by weight of maleic acid

  
 <EMI ID = 11.1>

  
parts by weight of a condensation product (obtained by 'which

  
 <EMI ID = 12.1>

  
without the addition of lactam, a condensation product with an acid number as low as that which can only be achieved by using an excess of hexane-triolo. The condensation product thus obtained presents, with regard to the product of the present invention, the disadvantage that it has a considerably higher hydroxyl number EXAMPLE_3.-

  
To 133 parts by weight of linseed oil, 98 parts by weight of glycerin are added and the whole is esterified by

  
 <EMI ID = 13.1>

  
soluble in alcohols Then 152 parts by weight of phthalic anhydride and 119 parts by weight of a product are added.

  
 <EMI ID = 14.1>

  
my conditions, but without the addition of lactam, a condensation product is prepared from the raw materials which have just been mentioned, gelatinization takes place as soon as an acid number much higher than that which comes from is reached. be indicated.

  
 <EMI ID = 15.1>


      

Claims (1)

<EMI ID=16.1> <EMI ID = 16.1> 1.- Un procédé de préparation de produits de condensation du genre des résines d'alkydes, procédé qui consiste à ajouter une lactame lors de la condensation des matières premières destinées à la préparation de la résine d'alkydeo <EMI ID=17.1> 1.- A process for the preparation of condensation products of the type of alkyd resins, process which consists in adding a lactam during the condensation of the raw materials intended for the preparation of the alkyd resin <EMI ID = 17.1> duits de condensation obtenus suivant le procédé spécifié sous 1 ou tout autre procédé similaire et l'application de ces pro- condensation products obtained by the process specified in 1 or any other similar process and the application of these products <EMI ID=18.1> <EMI ID = 18.1> duits dans l'industrie. products in industry.
BE448491A 1942-01-29 1942-12-23 Condensation products and process for preparing these products BE448491A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF2292A DE914066C (en) 1942-01-29 1942-01-29 Process for the production of condensation products

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE448491A true BE448491A (en) 1943-01-30

Family

ID=5903197

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE448491A BE448491A (en) 1942-01-29 1942-12-23 Condensation products and process for preparing these products

Country Status (4)

Country Link
BE (1) BE448491A (en)
CH (1) CH237627A (en)
DE (1) DE914066C (en)
FR (1) FR890287A (en)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2682526A (en) * 1950-07-28 1954-06-29 Goodyear Tire & Rubber Interlinking polymers with polylactams
DE1025140B (en) * 1953-02-24 1958-02-27 Gen Aniline & Film Corp Process for the production of high molecular weight polymerisation products
US2719835A (en) * 1954-07-30 1955-10-04 Chemstrand Corp Nitrogen-containing linear polyesters
DE2836611A1 (en) * 1978-08-22 1980-02-28 Bayer Ag WATER-DISCOVERABLE BINDERS FOR PAINTS
US20140268679A1 (en) * 2013-03-18 2014-09-18 Ching Yuan Huang Insect-trapping device

Also Published As

Publication number Publication date
DE914066C (en) 1954-06-24
FR890287A (en) 1944-02-03
CH237627A (en) 1945-05-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1770643B2 (en) PROCESS FOR MANUFACTURING UNSATURATED POLYESTERS
BE448491A (en) Condensation products and process for preparing these products
US2091965A (en) Phenol resin ester and method of preparing
US2495305A (en) Esters of pentaerythritol dehydration products
JPS6314730B2 (en)
FR2480761A1 (en) PROCESS FOR THE PRODUCTION OF UNSATURATED POLYESTERS
US3524751A (en) Parting compositions
US1815886A (en) Condensation product and method of preparing
US3030416A (en) Beta-diketones and preparation thereof
US2802858A (en) Phthalic esters of improved color and method
US2720513A (en) Rosin condensation process
US2510902A (en) Copolymers and method of preparation
US2818412A (en) Adducts of the ether of homo-abietic acid with alpha, beta-unsaturated organic polybasic acids
US2913452A (en) Diamtoes of heterocyclic hydroxy
BE550329A (en)
US1952412A (en) Resinous complexes and process of producing same
US2345358A (en) Catalytic process of dehydrating
BE457287A (en)
US1807503A (en) Condensation product of ketonic acids
DE935266C (en) Lacquer resins
BE521780A (en)
BE594232A (en)
BE522482A (en)
FR2501526A1 (en) Emulsifier for veterinary oily vaccine prodn. - is alkoxylated oleic acid ester of mannitol dehydration prod.
CH188628A (en) Mixture based on plastics and process for its manufacture.