BE455752A - - Google Patents

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BE455752A
BE455752A BE455752DA BE455752A BE 455752 A BE455752 A BE 455752A BE 455752D A BE455752D A BE 455752DA BE 455752 A BE455752 A BE 455752A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/28Chemically modified polycondensates

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description

       

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



    Il 'Procédé   de préparation de résines artificielles à partir   d'hui-   les phénoliques provenant de lignites ". 



   La présente invention est relative à un   procédé   de préparation de résines artificielles à partir d'huiles phénoliques provenant de lignites et d'aldéhydes, en   particulier   de   formai -     déhyde .   'Au cours de la distillation sèche de lignite, il se forme des goudrons qui contiennent   de,-,     huiles acides .   Les   !lui-   les acides de ce genre  sont  t également ootenues à   -partir   des eaux résiduairesprovenant , par exemple,

   de la   distillation   du lignite àbass   température .   Ces substances dénotées  ci-après  s en abrégé "huiles phénoliques" sont un   méiose   de substancesde   différen-   tes natures et   contiennent,   en plus de   phénols   monovalents, encore des phénols'   bivalents   et leurs   dérivés,   en   particulier.   de la. pyrocatéchine.

     Lorsque   ces huile,   colique,   sont   =on-   densées avec des aldéhydes, en particulier de la formaldényde, 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 selon le   proche     habituel   de   préparation   de résine artificielle, 
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 les L^ts3l.¯3â phéparées présentent des propriétés r' "'J-"'::> <TO"Y'.,,)l 8" ,9i:;,r suice de 1;''. présence de pyrocatcchine. On ne peut par 8 :4: 18 pas J.':.' é ,J:....r 0;':' des .2- SS G a presser'de grande valeur r à partir de rcsinss de ce genre.

   Lors de la fabrication de masses à   presser de ce     @e@re   et   lors   de   leur façonnage ,   on éprouve   des difficile..     étant    donné     qu'il   y a collage aux   cylindres   et dans   le@     for.e   ou moules. 
 EMI2.2 
 



  On peut é#.à<e. ce:, inconvénients, qi ,selon l'invent ::'0,-, on par-u a'huiles phénoliques débarrassées de Jt20CC.teC1llne . L'81::L,..i::!<:"tion de la )YJ:oL;2.técÚine des huilea phénoliques .9 eut -' e 0 \, tE:-.:"J. sans difficultés par distillation fractionnée au coi;=-> de laquelle il n'importe d'ailleurs pas d'éliminer les dernières 1::"',-..0,,;3,:' de ayr6catéc!'.ine,puisqu'i1 suffit d'en enlever la plus grande partie. Après  ¯îlèw..ent de la ,;y:coe;ç,técl1h:e> les autres parties de 1>j,lJ, ile phéno'lique peuvent être condensées en résines 2 propriétés satisfaisantes , aussi bien en ili3u alcalin qu'en milieu acide, avec jes .":ldsiîydes, en la 
 EMI2.3 
 particulier de tf or"",ÜdéD,yde.

   Lors   @u     fractionnement     d'une   huile phénolique d. e   lignite.   
 EMI2.4 
 qui contient des pnénols monovalents, de la pyrocatéchine et   @es     dérivés   des   phénols   bivalents et   polyvalents ,   on réalise   utilement    @rois     fractions ,   à  savoir :   la   première     fraction     jusqu'1::.   235 , 
 EMI2.5 
 la. d3\.).';.iè",e fraction entre 255 et ' 2500 , la t;:,oi:3i;"Le fraction entre 250 et 2650. 



  La première fraction ç or.. ti e:1't-,.pr incipD.l emen t des phénols aoiov',.ents (phénol, crésol et xlé1'lol).a deuxième fraction consiste principalement en oyrocatéchine. La troisième fraction 
 EMI2.6 
 e.t constituée des dérivés des phénols bivalents ét P lY"8. '>l"8 Le reste copiste ..9rlnc;L.,,Jc.l:",env en produits 20....s.....1. ,,; 
 EMI2.7 
 (c'est-1,-àii;é transforma en poix ou brai) et résinifies.

   Si on mélange à   .eu   près par-parties égale, la fraction jusqu'à 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 2350 et la fraction de 250 à 265  et si l'on condense   le mêlais   
 EMI3.1 
 .avec de la f0ïtll^...déiljtd8 en milieu acid'? ou alcalin, on obtient une   résine   qui   possède des     propriétés   très   criées   et   excellentes.   



   Si donc la pyrocatéchine est   séparée     par distillation     fractionnée,   qu'on   mélange.les     fractions   de   l'@uile   phénoli- que à point d'é bullition moins élevé et ceux   ?. point   d'ébullition plus élevé et qu'on les   condense   en   résines   artificielles, on n'éprouve aucune difficulté .mais on obtient au   contraire   des 
 EMI3.2 
 résines'à propriétés utilisables , d'ailleurs Mme en employant des quantités de   formaldéhyde   qui sont plus faibles que celles qu'on utilise habituellement pour la   polycondensation   des phénols monovalents. 



   On peut par   exemple   arriver à de   bons     résultats   en utilisant   100   parties du Naïade des fractions à points   d'ébullition   
 EMI3.3 
 inférieur et supérieur des :ruiles phé,:soii<jues et 60 parties de formaldéhyde à 37$ , les bonnes proprictép électriques des résines fabriliuéas étant spécialei;4en$à signaler .

   L'enlèvement de la   pyrocatéchine   diminue, il est vrai, la quantité d'huilas   phénoliques a   employer pour la formation de la résine, -mais,   d'une-part,     l'augmentation   de la qualité est d'importanes   e@son-     tielle  et, d'autre part, on a la   possibilité     de procurer     @e  la 
 EMI3.4 
 pyrocatéchine coume ùe t 1 èr e p r ei:i1 è r précieuse pour d'autres   procédés chimiques.   
 EMI3.5 
 



  11.[)..1' ...C..1:=Z 50 parties euh poids de la fraction jusqu'à 2350C 50 parties, en poids de la fraction de 250  à 265  C 
 EMI3.6 
 60 parties en poids de formaldéhyde.à 57 µi ¯ 
1,5 partie en poids d'acide oxalique dissous dans de   l'eau   est' 'bouillie au reflux jusqu'à ce qu'il se   produise   une nette séparation par couches.

   Ensuite, le tout peut être concentré par évaporation, ou   l'on     peut   aussiséparer la couche   aqueuse   et   concentrer   à part   dans   vide ou à la pression   atmosphérique    la.     résine  qui s'est   séparée .     La résine   obtenue de cette façon est une   novolaque,   se dissout dans 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 l'alcool et eu/tres bien 0,'>" (,rv':5 GL'(:ll Ll uoyen d'agents' de 5-1<r =i 1 ; 5 <1;.. :31; t t e 1 ; que le:':r,:j: lY.1.e[''.etetrs.',;:ine, avec formation d'un rjsol ou. d'une rsite. 



  Si l'on cor-dense es" milieu alcalin , par exemple avec Je la le8i'l do soude, dru lait de GLûu-¯ o i,i :le l'ammoniaque, 2..'. 0 . Ü i C'.: des ':3Gol;.J qui se dissolvent t e r â"1 e: e:? dans 1 a 1 - cool et :301:û .".'û,¯iieS" Les ridu Jev8r:t tr'" utilises pour la fabrication de à!;Sâ3-3 . '^..'.:;:erT :le papiers forts, '1 etc. 



  La i'G.':7i s;:,t.:- ^.r) des résines peut :7vUf3Si 'È=t=.e té=.lisée .r le 1;ro .;:J<ij t ,Üxte dans lequel on condense d'abord en nii- ' lieu .lc¯::.:.: "t ensuite i,. milieu tc;ide ev. aussi irwersémel1t. 



  Il est Or1C; 0f.sentiel oue les ,latièl'e5 eoixà,ensablesJ rés .3c:te;; dan::. 7, 1 o iu i 1 e 1JHnol.iC1ueJ de dép8.rt soient effective- ",;';,;t ..era . cG:!densatio!1 après enlèvement de la pyrocctchine, des 1,>,¯=et,?, telles que les produits résinifi.3b et poissifi4s étant :':".',,1::"clle"Lent éliminés utilement, ce qui peut avo.r lieu par distilcatiOl1 lors de Ir- séparation de la pyro'catéc..hine, par le fait CJu'c<jj:è.3 séparation de la fraction de FJrOC2.t,(;i1i1:e, Ci¯ continue distiller jusqu'à obtention d'un résidu contenant lés l,;OL-t::' L1.).¯J.¯t 1 i:ide..sirr:tbl03" t21o:-."G ".O>¯i¯V qu'en :i'x' 1 uGïiO '' ;Je que le collage mentionné '3- T'é.::¯e d'huile phénolique doit '7,t attribue à la.présence de 1JY'GLatO::¯!.i:7r:, il est en outre JO;

  J.111t d'obtenir des résines utilisables en ne séparant d'une huile phénolique que la .frac¯ tion de 2,:';5 z- ;5Jo et en condensant de manière connue avec de , forw8.1:lé::;de aussi bien.la tête que la fraction 8 point '6bul.litio plus élevé, 'û0:¯¯' la poix inclusivement. 



  K:!V.J;::,j)} GA TI #'S. 



  1. proche de fabrication de rfhdnGi artificielles à partir d'huiles ,pl1:;oii:?ue3 provenant de lignites par condensation avec le. c.li.::y'LeN, en particulier avec de la .lO,1.".""J., 'vu. caractère en ce Que' i>1; ,o.jdei.Je en milieu acide ou alu2.liy: 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.



   <Desc / Clms Page number 1>
 



    Process for the preparation of artificial resins from phenolic oils obtained from lignites.



   The present invention relates to a process for preparing artificial resins from phenolic oils obtained from lignites and aldehydes, in particular from formaldehyde. In the dry distillation of lignite, tars are formed which contain acid oils. Acids of this kind are also available from waste water from, for example,

   lignite distillation at low temperature. These substances hereinafter abbreviated as "phenolic oils" are a meiosis of substances of different natures and contain, in addition to monovalent phenols, also bivalent phenols and their derivatives, in particular. of the. pyrocatechin.

     When these colonic oils are = condensed with aldehydes, in particular formaldehyde,

 <Desc / Clms Page number 2>

 according to the usual close to artificial resin preparation,
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 the peparated L ^ ts3l.¯3â exhibit properties r '"' J -" '::> <TO "Y'. ,,) l 8", 9i:;, r suice of 1; ''. presence of pyrocatcchine. We cannot by 8: 4:18 not J. ':.' é, J: .... r 0; ':' des .2- SS G a presser 'of great value r from rcsins of this kind.

   During the manufacture of press masses of this @ e @ re and during their shaping, one experiences difficulties .. since there is sticking to the cylinders and in the @ for.e or molds.
 EMI2.2
 



  One can é # .to <e. ce :, drawbacks, qi, according to the invention :: '0, -, we par-u a'hiles phenolic free of Jt20CC.teC1llne. L'81 :: L, .. i ::! <: "Tion of the) YJ: oL; 2.tecÚin of phenolic oils .9 had - 'e 0 \, tE: - .:" J. without difficulty by fractional distillation with coi; = -> of which it does not matter moreover to eliminate the last 1 :: "', - .. 0 ,,; 3 ,:' of ayr6catéc! '. ine, since it suffices to remove most of it. After ¯îlèw..ent de la,; y: coe; ç, técl1h: e> the other parts of 1> j, lJ, ile pheno'lique can be condensed in resins 2 satisfactory properties, both in alkaline ili3u and in acidic medium, with jes. ": ldsiîides, en la
 EMI2.3
 particular of tf or "", ÜdéD, yde.

   When fractionating a phenolic oil d. lignite.
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 which contains monovalent pnenols, pyrocatechin and @es derivatives of bivalent and polyvalent phenols, usefully made @ three fractions, namely: the first fraction up to 1 ::. 235,
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 the. d3 \.). ';. iè ", th fraction between 255 and' 2500, the t;:, oi: 3i;" The fraction between 250 and 2650.



  The first fraction ç or .. ti e: 1't - ,. pr incipD.l emen t of the beneficial phenols (phenol, cresol and xle1'lol). The second fraction consists mainly of oyrocatechin. The third fraction
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 and consisting of derivatives of bivalent phenols et P lY "8. '> l" 8 The copyist residue ..9rlnc; L. ,, Jc.l: ", approx in products 20 .... s ..... 1 . ,,;
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 (that is-1, -àii; é transformed into pitch or pitch) and resinified.

   If we mix to .eu by equal parts, the fraction up to

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 2350 and the fraction from 250 to 265 and if we condense the mix
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 .with f0ïtll ^ ... déiljtd8 in acid medium '? or alkaline, a resin is obtained which has very sophisticated and excellent properties.



   If therefore the pyrocatechin is separated by fractional distillation, the lower boiling fractions of the phenolic oil and those of the lower boiling point are mixed. higher boiling point and condensed into artificial resins, no difficulty is experienced, but on the contrary,
 EMI3.2
 resins' properties which can be used, moreover even by using quantities of formaldehyde which are lower than those which are usually used for the polycondensation of monovalent phenols.



   For example, good results can be obtained by using 100 parts of the Naiad of fractions with boiling points
 EMI3.3
 inferior and superior of: phé ruiles,: selves and 60 parts of formaldehyde at 37 $, the good electrical properties of the manufactured resins being speciali; 4in $ to be noted.

   The removal of the pyrocatechin decreases, it is true, the quantity of phenolic oils to be used for the formation of the resin, -but, on the one hand, the increase in the quality is of importans e @ its- tielle and, on the other hand, we have the possibility of obtaining
 EMI3.4
 pyrocatechin as the first product: it is valuable for other chemical processes.
 EMI3.5
 



  11. [) .. 1 '... C..1: = Z 50 parts uh fraction weight up to 2350C 50 parts, fraction weight 250 to 265 C
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 60 parts by weight of formaldehyde. At 57 µi ¯
1.5 parts by weight of oxalic acid dissolved in water is boiled under reflux until a clear layered separation occurs.

   Then the whole can be concentrated by evaporation, or the aqueous layer can also be separated and concentrated separately in vacuum or at atmospheric pressure 1a. resin that has separated. The resin obtained in this way is a novolac, dissolves in

 <Desc / Clms Page number 4>

 
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 alcohol and very good 0, '> "(, rv': 5 GL '(: ll Ll uoyen of agents' of 5-1 <r = i 1; 5 <1; ..: 31; tte 1; that the: ': r,: j: lY.1.e [' '. Etetrs.',;: Ine, with formation of a rjsol or. Of a site.



  If one cor-dense es "alkaline medium, for example with I le8i'l do soda, dru milk of GLûu-¯ oi, i: ammonia, 2 .. '. 0. Ü i C'. : des': 3Gol; .J which dissolve into â "1 e: e :? in 1 a 1 - cool and: 301: û. ". 'û, ¯iieS" The ridu Jev8r: t tr' "used for the manufacture of à!; Sâ3-3. '^ ..'.:;: erT : strong papers, '1 etc.



  The i'G. ': 7i s;:, t.:- ^ .r) resins can: 7vUf3Si' È = t = .e té = .lisée .r the 1; ro.;: J <ij t, Text in which we first condense in nii- place .lc¯ ::.:.: "T then i ,. medium tc; ide ev. Also irwersemel1t.



  It is Or1C; 0f.sentiel oue les, latièl'e5 eoixà, sandsJ res. 3c: te ;; dan ::. 7, 1 o iu i 1 e 1JHnol.iC1ueJ de dep8.rt be effective- ",; ';,; t ..era. CG:! Densatio! 1 after removal of the pyrocctchine, 1,>, ¯ = and ,?, such as the resinifi.3b and poissifi4s products being: ': ".' ,, 1 ::" clle "Slow usefully removed, which can happen by distilcatiOl1 during Ir- separation of the pyro'catéc ..hine, by the fact CJu'c <jj: è.3 separation of the fraction of FJrOC2.t, (; i1i1: e, Cī continues to distill until a residue is obtained containing the l,; OL- t :: 'L1.). ¯J.¯t 1 i: ide..sirr: tbl03 "t21o: -." G ".O> ¯īV that in: i'x' 1 uGïiO ''; I that the mentioned collage '3- T'é. :: ¯e of phenolic oil must' 7, t attributes to the.presence of 1JY'GLatO :: ¯! .I: 7r :, it is furthermore JO;

  J.111t to obtain resins which can be used by separating from a phenolic oil only the fraction of 2,: '; 5 z-; 5Jo and by condensing in a known manner with de, forw8.1: l :: ; from both.head and fraction 8 point '6bul.litio higher,' û0: ¯¯ 'pitch inclusive.



  K:! V.J; ::, j)} GA TI # 'S.



  1. close to the manufacture of artificial rfhdnGi from oils, pl1:; oii:? Ue3 from lignites by condensation with the. c.li.::y'LeN, in particular with .lO, 1. "." "J., 'seen. character in that' i> 1;, o.jdei.Je in acid or alu2 medium .liy:

** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.


    

Claims (1)

EMI4.2 de l'huile phénolique de limite débarrassée de, pyrocatéohine <Desc/Clms Page number 5> et éventuellement de, substances résinifiées ou poissifiées et contenant utilement des fractions bouillant au delà de 250 . EMI4.2 limit phenolic oil free of, pyrocatéohine <Desc / Clms Page number 5> and optionally of resinified or poissified substances and usefully containing fractions boiling above 250. 2. Procédé selon la revendication 1,caractérisé en ce que l'on'condense en milieu acide ou alcalin, avec de la formaldé- hyde, une huile phénolique de lignite débarrassée de pyrocatéchi ne mais contenant toutefois les résidus de distillation résini- fiés et poissifiés. fiés et poissifies. 2. Method according to claim 1, characterized in that the on'condenses in an acidic or alkaline medium, with formaldehyde, a phenolic lignite oil freed from pyrocatechi but however containing the resin distillation residues and poissified. trusty and fishy. ,3. Procédé tel que décrit ci-dessus. , 3. Process as described above. 4, Les résines artificielles obtenues par le-procédé suivant.l'une ou l'autre des revendications précédentes. 4, Artificial resins obtained by the process according to one or other of the preceding claims. 5, Les masses pressées a base de résines artificielles selon l'invention, 5, The pressed masses based on artificial resins according to the invention,
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