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Publication number: BE462040A
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Description


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  Procédé puur la production, d'esters organiques   d'alkanol   imides. 



   La présente invention concerne les esters organiques   dtalkanol   imides qui sont particulièrement utiles comme agents plasticifiants   pour   des films, des enduits, des masses plasti- ques, etc.. 
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  Il a été décv1,vert que les composés d'hydroxy aminé, mis en réaction avec un acide ou un dérivé d'acide forment des hydroxy imides. qui peuvent être estérifiées pour former des composés ayant, de nombreuses   propriétés   avantageuses. 



   Des esters organiques d'alkanol imides ayant la   formule   
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 dans laquelle R est un radical alkylique, X un radical négatif d'un acide gras organique et R2 est un groupement alkylique au 
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 arylique, sont prépares par réaction d'une alksnol ariline '-yant un grùupe±rleut amino ?ri..ic.ire nveo un acide aromatique dicarborj/i¯= que ou un anhydride et .iJ sub s é que iù+>en avec un anhydride d'acide organique ju un halogénure acylique pour convertir le groupement a..-iino en un .'.roupe lent imido et pour estérifier le groupe lent hydraxyl, ou bien par -ise en réaction <1;.:iis l'ordre inverse. 
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  Parmi les acides aromatiques et aliphatiques dibosiei:^s oui peuvent être e.1= loys pour "?rOd\Lre le yroLpe ent CO B2'-f1 o 
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 se trouve la dasse d,-:s acides dibasiques qui fùrment les anhy- drides intrQ-lIluléclÜ Ü'8S et de leurs dérivés, 1::qi:elle cl: sse comprend par exemple l'acide ;htalique, l'acide riéthyl phtalique l'acide ni.phtalique, l'acide quinoli11Íque, l'acide succinique, l'acide   glutarique,   l'acide adipique, l'acide sébacique et les 
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 acides dibasiques (0,ni31ot3Ues. l"ar,ai les alkanol aminés qui doivent t : e -ployées pour 

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 -f.'vJ:' 1.8:' le ;--:=' -,:-.:) :-el1 t -- 0-- se '''ru"'?nt l ;'8 a Lino :..1 C I.-'uls c...;....' cl-ssc, .-1.S qu ::":3 s .. ; on a 1 2<= n a 1 . ,ines s => <:

   r ='X'rî le e 1 ' c t)1,l;v L L,e, <-;, '8uti.:t1lvlé< .ine, l'bthylalkanola fine, la pen- t,ïl.a:ün'û, l'11i:<Yai1vlL- ;ine, la c!yclolexylé thnolmine, 1-' iSu:JU"'C81101ur;Üne, la 11'' 'hényl th8nol:: ;iÜne, 181l:::-jr"'.o18mine. 



  Le résidu "X" d3 1;: fvl';.11.('.e ':Cl1l;r',le ')8Ut 2''¯' fv rni pur c1' Ll.'Vl'C:. qV.:.l . ciôe .¯c:-<= c..):,",1.'; clc:.\ss2, des Clcio'.s s:.turcs t01s que l'...oidé:' '.0,; ique, l'acife ,)ro?iunique, l'acide stéarique, l' <- ci '1 pt-li'ique, l'acide Ir, urique et 11 L: C iè :.iy:'7.St7.ue, ''es ",c.;ié'2S 11011 s;=t.-ài:ls tels out' l'acide uléique et l'acide linoléi- que e 1':..:Jiè li1101é:1Üqûe, et les :'lyrJrO):Y0.cides Où ,,':le classe, 'vr 1S qu.:; l'LiCice .iû1i012, l'acide li cti.;ue et l'acide G'1yC01iQL18, Dé'", 8.11úy;.:riC:es (:;' des il:..lOtx¯Ll.r2S D.oy1ioues peuvent être e'aplo- T::'s 1;.r.,s li 'Jr:iî=. tl n du substituant "X". 



  ):::3 CV 1'...;30:3 ..'C'11f"":,',8nt ;>é=i::.:i eux '.',.'; liquides et des sli; :s. 1r1 ubti'Óüt donc (; S ' ':é311tS plasc;icifiil11ts des types ¯"uiàa .." solide, C> - "'cu. ii1S de ces S C ÙL1?Osé peuvent également, J' r '-!'Li ':'.::.itG -Jf:;11t :.,.r0priG, :-':sser de- l'étet liquide à l'état sw-1 e ;,-vwir eu utre des propriétés de formation de film qui p r.ie t t en de...lettre ces COr:l:J...;S8S ::' 'un'''' !lanière connue 2:9- )r0:tJriée, eii ."Lli;s, en fili- ,fèl1 ts, en enduits vU en objets fa- ç v11l1<;;; S . itre explicb'cif et non li:.it,tif de l'inventiod 1.' e x . j 1 suivant t e u donné : Expnpie 148 livres d'anhydride phtalique et 65 livres de ono éthunola Lille saiit : j..utées à 35 gallons de toluène et agitées jusqu'à ce que .taL=.t.= la ratière solide se dissolve.

   I,s solu- t 1 an ainsi formée e e s chauffée e p -L=r expulser l'eau forcée par la rr. Cti011. /\.')1':'s qu'envir,  2/5 de L quantité théorique d t e,.u v11t té enlevés on ajvl1te au mélange approximativement 4 livres c'acide sulfurique à r-:0  13ê, et le mélange est chauffé à nvuvt-.8.U .jusqu'à ce qu'environ to te la qusntité théorique d'e,u soi enlevée.  '5 livres d'acide ¯Jropionique sont alors ajoutées au :éln.;e déshydraté cvec de l'acide sulfurique à 60  1é en quantité égule à a proximative ::ent 2 livres. Appro- i¯i,m, ive,:lellt 15 gallons de toluène sont alors ajoutés au mélan- ge ...;cd réduire le poids spécifique du liquide présent de façon à .;.#ciliter le lavage ultérieur à l'eau. Le nélange est alors chauffé à nw.avciu 1?uur assurer la réaction complète entre 1' acide propionique et l'hydr0xyl phtalimide. 



   Le élange est -lors refroidi etune quantité d'eau égale environ la moitié du velume du liquide est   ajoutée.   On agite le mélange et on le laisse reposer jusqu'à ce que la couche aqueuse se   dépose     @@   fond et elle est soutirée. La   composition   est isolée par   élimination   du toluène par   ébullition   et l'enlèvement des   der @ières   tracdes par soufflage d'air sec à travers l'ester fondu. D'autres solvants à point d'ébullition élevé, insolubles à l'eau, en dehors du toluène, tels que le o-xylène, le m-xylène du un élange de ces solvants, peuvent être employés si on le désire. La composition ainsi forcée est du phtalinide éthyl propions te. 



   Un défaut   commun   des   agen@S  plasticifians pour des com-   positions   forint des films contendnet de la nitrocellulose est qu'ils laissent la nitrocellulose collante aux températures normales au   lieu .d'être   dure et nun collante. La nitrocellulose est sèche et non collante aux températures normales, qui sont les températures auxquelles le film ou les enduits sont normalement   employés,   lorsque le   phtalimido   éthyl proprionate est em- 

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 ployé comme agent   plasticifiant.   



   A titre   d'explication   et non de limitation, l'exemple suivant est'donné pour   l'emploi,   de la composition pour former un enduit ou un vernis à l'abri de l'humidité pour une matière en feuille; les ingrédients sont exprimés en parties enpoids: 
Exemple II 
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<tb> Base <SEP> de'vernis <SEP> 40 <SEP> à <SEP> 60
<tb> 
<tb> 
<tb> Phtalimide <SEP> éthyl <SEP> propionate <SEP> 25 <SEP> à <SEP> 35 <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Plasticifiants <SEP> supplémentaires <SEP> 0,1 <SEP> à <SEP> 5
<tb> 
<tb> 
<tb> Résines <SEP> 2 <SEP> à <SEP> 20
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Matière <SEP> oléagineuse <SEP> O,Ol'à <SEP> 0,5
<tb> 
<tb> 
<tb> Cire <SEP> 4 <SEP> à <SEP> 7
<tb> 
 
La base de vernis peut comprendre des dérivés de   cellu-   lose comme classe,

   des résines synthétiques comme classe et d'autres matières de'base bien connues de vernis, et pour la majorité des applications, on a trouvé que la nitrocellulose fournit la base de vernis la plus désirable. 



   L'agent plasticifiant supplémentaire peut   comprendre   par exemple du dibutyl phtalate, du dibutyl sebacate, du tri- aresyl phosphate ou un mélange de ces substances. 



   Les ingrédients qui précèdent peuvent être dissous dans n'importe quels solvants organiques appropriés tels que l'éthyl   acétate'., .le     xylène,     l'hexilène   acétate et le toluène..Le pour- cent'age de matières solides dans la solution finale peut varier dans de la rges limites: qui sont limitées seulement par la consis- tance désirée de la solution finale. 



   Un vernis formé' de la manière expliquée ci-dessus peut être employé comme enduit imperméable, obturable à chaud, pour des pellicules telles que des feuilles de cellulose régénérée   plasticifiée.   On trouve que la pellicule ainsi enduite possède des qualités inaccoutumées d'obturation à chaud et   d'imperméabi-   lité et reste pliable et exempte de fragilité dans des conditions de température- plus basses, et peut également être employée dans des conditions de température beaucoup plus élevées sans devenir collante' et molle, que des pellicules enduites disponibles anté-   rieurement.   Tout ceci est obtenu dans nuire à la transparence de l'enduit ni sans changer les caractéristiques de friction de la surface, à un degré' notable..

Claims

RESUME ----------- A. Un procédé pour la production d'ester organique d'al- kanol imides à partir de fnatières de réaction renfermant une hydroxyamine, un acide dibasique et un acide gras aliphatique caractérisé par les phases suivantes, effectuées isolément uu ensemble en combinaisons appropriées 1. L'hydroxyamine est lise en réaction avec l'acide diba- sique pour former une hydroxy imide, l'imide est alors mise en réaction avec l'acide gras aliphatique.

2. L'hydroxyimide est mise en réaction avec l'acide gras aliphatique et l'ester est alors mis en réaction avec l'acide dibasique.

3. L'acide dibasique et/ou l'acide gras aliphatique sont mis en réaction sous la forme d'anhydride. <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1

4. " '#c ide ciblsi(\1('J et/ou l'acide srjs aliphatique svüt :is en'réhctn sus lé, :2or.Hle c"- cliLPrure ;:Gide.

5 ]-'.-st3rific&tin >.t/-J, la reaction ,rie forMa"ia d'iide s0nt Cuïl: ¯L7.tCâ en présence d'un solvant organique.

5. L'Estirificuti0n et/Ju 1= réaction d8 fornstiun d'iode so r e¯.d.!i;e.s en présence d'un catalyseur.

1. ";i; 00, ..si t i .l'! )0icT. l'';;':'910i pour plasticif ier c... i iLl..-s, àe# en&..its, des a.;=tLé#es e etc. , là r'. ¯ . r .;1,¯u. 2 . EMI4.2 EMI4.3

- ,... 1. r¯;.,îe ' è' lU r cio..l Ikylique, X e: un radical c if ,"\.. b.cid,: /1'::'s 1...:Li',Jhutique et R-) est Uil sroupenient r.,l?i;jlî%ù . Cr-1.cue, c....,r.iÎ;tc:rlsde 'J-:¯?' LC'.s t':1;5 .^-.l.lVF..ntS, "rFs s.)' r, "",nt VC" ;"nS6 lb1e (on CJIllïîa iSuilS appropriées : L. R2 8 Uil aicw1 C tcC1,'G succinique ; ?2 est cm r.,. é. i ca l <µ ' :.. c 1 d phtalique; 5. X t;,l 1'-(jiJt:1 àcG'tylj 4. R fi :... d i c: 1 éthyle